CN109467737B - 一种以s-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法 - Google Patents

一种以s-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种以S‑2‑巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，属于功能高分子材料技术领域。以S‑2‑巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，其步骤包括：采用S‑2‑巯基丙酸为手性功能单体，S‑萘普生为模板分子，纳米硅胶为基质，采用牺牲硅胶骨架法制备得到分子印迹聚合物MIPs。本发明制备得到的分子印迹聚合物具有印迹率高、选择吸附性能好的特点，可用于外消旋萘普生的手性拆分。

Description

一种以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的 方法
技术领域
本发明涉及一种以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，属于功能高分子材料技术领域。
背景技术
近年来，非甾体类药物萘普生(α-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸，Naproxen)因具有解热镇痛之功效，在医药行业被广泛应用。其α位有一个手性碳原子，存在一对光学活性对映体，研究显示，R-和S-构型的药效不同，S-构型的萘普生药效为R-构型的28倍。为了减少异构体对人体的毒副作用和药物的用量，萘普生被要求以单一对映异构体形式上市，因此，需要对萘普生混旋体进行手性拆分。
与其他分离体系相比，使用分子印迹技术(Molecular Imprinting Technique,MIT)制备的分子印迹聚合物表现出很有前景的特性，如成本低，易合成，对复杂的化学与物理环境具有较高的稳定性，而且具有较好的可重复使用性能。因此，MIPs在很多领域如纯化与分离、手性识别、化学与生物传感以及催化等得到广泛应用。
分子印迹聚合物(MIPs)的制备方法包括：沉淀聚合法、本体聚合法、悬浮聚合法、表面印迹法及多步溶胀聚合等方法。其中表面印迹法中的牺牲硅胶骨架法克服了本体聚合法、沉淀聚合法难以除去模板分子，聚合物形状不规则，实验成本高等缺点，成为制备分子印迹聚合物最重要的方法之一。文件CN103193934A采用柱层析硅胶表面分子印迹技术制备分子印迹聚合物，但所得的聚合物比表面积小、印迹率较低，使其特异性吸附能力受到影响。
发明内容
针对上述现有技术存在的问题及不足，本发明提供一种以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法。本发明以纳米硅胶为载体，S-2-巯基丙酸作为手性功能单体，采用牺牲硅胶骨架法制备分子印迹聚合物，具有印迹率高、选择吸附性能好的特点，可用于外消旋萘普生的手性拆分。本发明通过以下技术方案实现。
一种以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，其步骤包括：采用S-2-巯基丙酸为手性功能单体，S-萘普生为模板分子，纳米硅胶为基质，采用牺牲硅胶骨架法制备得到分子印迹聚合物MIPs。
具体步骤如下：
步骤1、预聚液的配制：将S-萘普生完全溶解在致孔剂中，加入手性功能单体S-2-巯基丙酸振荡2～3 h，加入交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，形成预聚液；
步骤2、MIPs的制备：将步骤1得到的预聚液转移到装有纳米硅胶的安培管中，超声5～10 min后密封，在60～70 ℃水浴12～24 h，形成块状聚合物也就是分子印迹聚合物MIPs；
步骤3、MIPs的洗脱：将步骤2得到的分子印迹聚合物MIPs置于氢氟酸溶液中除去硅胶骨架，抽滤，用体积比为9:1的甲醇和醋酸混合溶液洗脱模板分子，再用甲醇洗至中性，真空干燥24h得到洗脱后的分子印迹聚合物MIPs。
所述步骤1中的致孔剂为甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷或N,N-二甲基甲酰胺。
所述步骤1中S-萘普生、手性功能单体S-2-巯基丙酸和交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯摩尔比为1:2～8:10～50。
所述步骤1中S-萘普生和引发剂偶氮二异丁腈摩尔比为1:0.06～0.12。
上述S-萘普生为市购试剂。
本发明的有益效果是：
（1）本发明方法采用牺牲硅胶骨架法，以纳米硅胶为基质，制备得到的印迹聚合物具有吸附量大、印迹效果好、便于洗脱和吸附速度快等优点，解决了现行方法制备的印迹聚合物后处理过程繁杂、模板离子包埋过深或过紧而无法洗脱下来及使用过程中的“渗漏”等问题。
（2）所制备的分子印迹聚合物具有良好的稳定性和重复性，成功实现了外消旋萘普生的拆分，拆分因子达到2.31，具有明显的拆分效果，有望用于实际样品的手性拆分，具有较好的用于前景。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，对本发明作进一步说明。
实施例1
该以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，其步骤包括：采用S-2-巯基丙酸为手性功能单体，S-萘普生（S-Npx）为模板分子，纳米硅胶（Nano-SiO2，15nm）为基质，采用牺牲硅胶骨架法制备得到分子印迹聚合物MIPs。
具体步骤如下：
步骤1、预聚液的配制：将0.5mmol S-萘普生完全溶解在20mL致孔剂（甲醇）中，加入2mmol手性功能单体S-2-巯基丙酸振荡3h，加入10mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，形成预聚液；其中S-萘普生、手性功能单体S-2-巯基丙酸和交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯摩尔比为1:4:20，S-萘普生和引发剂偶氮二异丁腈摩尔比为1:0.12；
步骤2、MIPs的制备：将步骤1得到的预聚液转移到装有纳米硅胶的安培管中（40mL安培管中装有纳米硅胶10g），超声5min后密封，在60℃水浴24h，形成块状聚合物也就是分子印迹聚合物MIPs；
步骤3、MIPs的洗脱：将步骤2得到的0.40g分子印迹聚合物MIPs置于100mL氢氟酸溶液（氢氟酸溶液的浓度为448g/L）中除去硅胶骨架，抽滤，用150mL体积比为9:1的甲醇和醋酸混合溶液洗脱模板分子，再用甲醇洗至中性，真空干燥24h得到洗脱后的分子印迹聚合物MIPs。
将本实施例制备得到的分子印迹聚合物MIPs对S-萘普生进行吸附，印迹因子可达4.82。且本分子印迹聚合物MIPs拆分因子达到2.31，具有明显的拆分效果。
实施例2
该以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，其步骤包括：采用S-2-巯基丙酸为手性功能单体，S-萘普生（S-Npx）为模板分子，纳米硅胶（Nano-SiO2，15nm）为基质，采用牺牲硅胶骨架法制备得到分子印迹聚合物MIPs。
具体步骤如下：
步骤1、预聚液的配制：将0.5mmol S-萘普生完全溶解在20mL致孔剂（乙醇）中，加入1mmol手性功能单体S-2-巯基丙酸振荡2h，加入10mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，形成预聚液；其中S-萘普生、手性功能单体S-2-巯基丙酸和交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯摩尔比为1:2:20，S-萘普生和引发剂偶氮二异丁腈摩尔比为1:0.06；
步骤2、MIPs的制备：将步骤1得到的预聚液转移到装有纳米硅胶的安培管中（40mL安培管中装有纳米硅胶10g），超声10min后密封，在70℃水浴24h，形成块状聚合物也就是分子印迹聚合物MIPs；
步骤3、MIPs的洗脱：将步骤2得到的0.33g分子印迹聚合物MIPs置于100mL氢氟酸溶液（氢氟酸溶液的浓度为448g/L）中除去硅胶骨架，抽滤，用150mL体积比为9:1的甲醇和醋酸混合溶液洗脱模板分子，再用甲醇洗至中性，真空干燥24h得到洗脱后的分子印迹聚合物MIPs。
将本实施例制备得到的分子印迹聚合物MIPs对S-萘普生进行吸附，印迹因子可达1.18。且本分子印迹聚合物MIPs拆分因子达到1.56，具有明显的拆分效果。
实施例3
该以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，其步骤包括：采用S-2-巯基丙酸为手性功能单体，S-萘普生（S-Npx）为模板分子，纳米硅胶（Nano-SiO2，15nm）为基质，采用牺牲硅胶骨架法制备得到分子印迹聚合物MIPs。
具体步骤如下：
步骤1、预聚液的配制：将0.5mmol S-萘普生完全溶解在20mL致孔剂（四氢呋喃）中，加入4mmol手性功能单体S-2-巯基丙酸振荡3h，加入5mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，形成预聚液；其中S-萘普生、手性功能单体S-2-巯基丙酸和交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯摩尔比为1:8:10，S-萘普生和引发剂偶氮二异丁腈摩尔比为1:0.09；
步骤2、MIPs的制备：将步骤1得到的预聚液转移到装有纳米硅胶的安培管中（40mL安培管中装有纳米硅胶10g），超声5min后密封，在70℃水浴24h，形成块状聚合物也就是分子印迹聚合物MIPs；
步骤3、MIPs的洗脱：将步骤2得到的0.31g分子印迹聚合物MIPs置于100mL氢氟酸溶液（氢氟酸溶液的浓度为448g/L）中除去硅胶骨架，抽滤，用150mL体积比为9:1的甲醇和醋酸混合溶液洗脱模板分子，再用甲醇洗至中性，真空干燥24h得到洗脱后的分子印迹聚合物MIPs。
将本实施例制备得到的分子印迹聚合物MIPs对S-萘普生进行吸附，印迹因子可达1.12。且本分子印迹聚合物MIPs拆分因子达到1.37，具有明显的拆分效果。
实施例4
该以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，其步骤包括：采用S-2-巯基丙酸为手性功能单体，S-萘普生（S-Npx）为模板分子，纳米硅胶（Nano-SiO2，15nm）为基质，采用牺牲硅胶骨架法制备得到分子印迹聚合物MIPs。
具体步骤如下：
步骤1、预聚液的配制：将0.5mmolS-萘普生完全溶解在20mL致孔剂（四氢呋喃）中，加入2mmol手性功能单体S-2-巯基丙酸振荡3h，加入5mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，形成预聚液；其中S-萘普生、手性功能单体S-2-巯基丙酸和交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯摩尔比为1:4:10，S-萘普生和引发剂偶氮二异丁腈摩尔比为1:0.09；
步骤2、MIPs的制备：将步骤1得到的预聚液转移到装有纳米硅胶的安培管中（40mL安培管中装有纳米硅胶10g），超声5min后密封，在60℃水浴12h，形成块状聚合物也就是分子印迹聚合物MIPs；
步骤3、MIPs的洗脱：将步骤2得到的0.40g分子印迹聚合物MIPs置于100mL氢氟酸溶液（氢氟酸溶液的浓度为448g/L）中除去硅胶骨架，抽滤，用150mL体积比为9:1的甲醇和醋酸混合溶液洗脱模板分子，再用甲醇洗至中性，真空干燥24h得到洗脱后的分子印迹聚合物MIPs。
将本实施例制备得到的分子印迹聚合物MIPs对S-萘普生进行吸附，印迹因子可达2.15。且本分子印迹聚合物MIPs拆分因子达到2.06，具有明显的拆分效果。
实施例5
该以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，其步骤包括：采用S-2-巯基丙酸为手性功能单体，S-萘普生（S-Npx）为模板分子，纳米硅胶（Nano-SiO2，15nm）为基质，采用牺牲硅胶骨架法制备得到分子印迹聚合物MIPs。
具体步骤如下：
步骤1、预聚液的配制：将0.5mmolS-萘普生完全溶解在20mL致孔剂（二氯甲烷）中，加入2mmol手性功能单体S-2-巯基丙酸振荡3h，加入20mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，形成预聚液；其中S-萘普生、手性功能单体S-2-巯基丙酸和交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯摩尔比为1:4:40，S-萘普生和引发剂偶氮二异丁腈摩尔比为1:0.09；
步骤2、MIPs的制备：将步骤1得到的预聚液转移到装有纳米硅胶的安培管中（40mL安培管中装有纳米硅胶10g），超声10min后密封，在70℃水浴24h，形成块状聚合物也就是分子印迹聚合物MIPs；
步骤3、MIPs的洗脱：将步骤2得到的0.38g分子印迹聚合物MIPs置于100mL氢氟酸溶液（氢氟酸溶液的浓度为448g/L）中除去硅胶骨架，抽滤，用150mL体积比为9:1的甲醇和醋酸混合溶液洗脱模板分子，再用甲醇洗至中性，真空干燥24h得到洗脱后的分子印迹聚合物MIPs。
将本实施例制备得到的分子印迹聚合物MIPs对S-萘普生进行吸附，印迹因子可达1.22。且本分子印迹聚合物MIPs拆分因子达到1.69，具有明显的拆分效果。
实施例6
该以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，其步骤包括：采用S-2-巯基丙酸为手性功能单体，S-萘普生（S-Npx）为模板分子，纳米硅胶（Nano-SiO2，15nm）为基质，采用牺牲硅胶骨架法制备得到分子印迹聚合物MIPs。
具体步骤如下：
步骤1、预聚液的配制：将0.5mmolS-萘普生完全溶解在20mL致孔剂（N,N-二甲基甲酰胺）中，加入2mmol手性功能单体S-2-巯基丙酸振荡2.5h，加入25mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，形成预聚液；其中S-萘普生、手性功能单体S-2-巯基丙酸和交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯摩尔比为1:4:50，S-萘普生和引发剂偶氮二异丁腈摩尔比为1:0.09；
步骤2、MIPs的制备：将步骤1得到的预聚液转移到装有纳米硅胶的安培管中（40mL安培管中装有纳米硅胶10g），超声7min后密封，在65℃水浴18h，形成块状聚合物也就是分子印迹聚合物MIPs；
步骤3、MIPs的洗脱：将步骤2得到的0.40g分子印迹聚合物MIPs置于100mL氢氟酸溶液（氢氟酸溶液的浓度为448g/L）中除去硅胶骨架，抽滤，用150mL体积比为9:1的甲醇和醋酸混合溶液洗脱模板分子，再用甲醇洗至中性，真空干燥24h得到洗脱后的分子印迹聚合物MIPs。
将本实施例制备得到的分子印迹聚合物MIPs对S-萘普生进行吸附，印迹因子可达1.28。且本分子印迹聚合物MIPs拆分因子达到1.78，具有明显的拆分效果。
上述实施例中除了特定标注浓度的试剂，其他试剂均为分析纯试剂。
以上对本发明的具体实施方式作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施方式，在本领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。

Claims (4)

1.一种以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，其特征在于步骤包括：采用S-2-巯基丙酸为手性功能单体，S-萘普生为模板分子，纳米硅胶为基质，采用牺牲硅胶骨架法制备得到分子印迹聚合物MIPs；
具体步骤如下：
步骤1、预聚液的配制：将S-萘普生完全溶解在致孔剂中，加入手性功能单体S-2-巯基丙酸振荡2～3 h，加入交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈，摇匀，形成预聚液；
步骤2、MIPs的制备：将步骤1得到的预聚液转移到装有纳米硅胶的安培管中，超声5～10 min后密封，在60～70 ℃水浴12～24 h，形成块状聚合物也就是分子印迹聚合物MIPs；
步骤3、MIPs的洗脱：将步骤2得到的分子印迹聚合物MIPs置于氢氟酸溶液中除去硅胶骨架，抽滤，用体积比为9:1的甲醇和醋酸混合溶液洗脱模板分子，再用甲醇洗至中性，真空干燥24h得到洗脱后的分子印迹聚合物MIPs。
2.根据权利要求1所述的以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，其特征在于：所述步骤1中的致孔剂为甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷或N,N-二甲基甲酰胺。
3.根据权利要求1所述的以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，其特征在于：所述步骤1中S-萘普生、手性功能单体S-2-巯基丙酸和交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯摩尔比为1:2～8:10～50。
4.根据权利要求1所述的以S-2-巯基丙酸为手性功能单体制备分子印迹聚合物的方法，其特征在于：所述步骤1中S-萘普生和引发剂偶氮二异丁腈摩尔比为1:0.06～0.12。
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