CN109467518A - 一种苯甲酰氰的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种苯甲酰氰的制备方法，以二甲苯为溶剂，由苯甲酰氯与氰化钠在催化剂存在下反应，反应结束经压滤后，先减压蒸馏出二甲苯，再继续减压蒸馏得到高质量的苯甲酰氰产品；所述的苯甲酰氯与氰化钠的摩尔比为1:1.03；所述的催化剂为碘化锌和四丁基氯化铵；所述的催化剂用量为苯甲酰氯重量的0.5～5％；所述的催化剂碘化锌和四丁基氯化铵的重量比为1:3；所述的二甲苯与苯甲酰氯的重量比为1:1～8:1。本发明中的碘化锌四丁基氯化铵组合催化剂可避免反应中二聚体杂质的产生，苯甲酰氰含量由97％提高至99％以上，产品收率由89.5％提高至95％以上，同时也加快了反应速率，反应时间由6hr缩短至3hr；同时本发明工艺简单、操作安全可靠，易于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种苯甲酰氰的制备方法。
背景技术
苯嗪草酮的化学名称为4-氨基-3-甲基-6-苯甲基-1,2,3-三嗪-5(4H)酮，它是拜耳公司于1975年开发的三嗪酮类除草剂，其具有低毒。低残留的特性，该除草剂为光合电子传递抑制剂，具有选择、内吸性，主要通过杂草根部吸收传导。具有高度选择性，可有效防除禾本科杂草和阔叶杂草。土壤表面和水中光解极其迅速，不会渗滤进入地下水系统，该除草剂被广泛的应用于甜菜除草领域，是目前具有相当规模的高效、安全除草剂。其良好的除草性能使其在全球已经建立了较好的市场基础，在全球前十大甜菜田除草剂中名列前茅。该除草剂的全球市场比较稳定，近几年呈现出逐年递增的趋势，未来几年有望延续这一增长惯性。苯嗪草酮除用作单剂外，还可以与甜菜安、乙氧呋草黄、甜菜宁、氯草敏、氯苯胺灵等灵活复配，制成的复配剂不仅扩大了除草谱，而且延缓了抗性的产生和发展。目前苯嗪草酮在国内外都只大规模应用于甜菜田，如果进一步拓展到其他旱地作物，如玉米等，苯嗪草酮将会有更加广阔的市场。
苯甲酰氰是合成苯嗪草酮的重要中间体，在现有的生产技术中，苯甲酰氰大多采用苯甲酰氯与碱金属氰化物为原料在催化剂作用下制得，其所用的催化剂大多为相转移催化剂。相转移催化剂加快了反应速率，虽然解决了反应时间过长的问题，但该反应中生成的苯甲酰氰会进一步与氰化钠、苯甲酰氯产生二聚体副产物，加大了分离难度，进而影响了苯甲酰氰产品的含量和收率。
《湖南化工》.2000，第30卷(第4期)，16-17，苯甲酰氰的合成研究。提出较新的合成方法是使用固体氰化钠在芳烃溶剂中与苯甲酰氯反应来制备苯甲酰氯，体系中加入相转移催化剂如聚乙二醇和少量的极性物质，如水或甘油，该方法的不足在于：微量水的引入能提高收率，但水量超过一定值后收率明显下降，苯甲酰氯、苯甲酰氰水解，以及酰氯二聚等副反应发生，优化收率仅为72％,不适合农药行业大量生产。
中国专利文献CN103304444B公开了一种苯甲酰氰的制备方法，该方法是由苯甲酰氯与碱金属氰化物在二氯乙烷为溶剂，由聚乙二醇、甘油以及苄基三乙基溴化铵为相转移催化剂的存在下进行回流反应制得。该方法的不足在于：相转移催化剂加快了反应速率，虽然解决了反应时间过长的问题，但该反应中生成的苯甲酰氰会进一步与氰化钠、苯甲酰氯产生二聚体副产物，加大了分离难度，进而影响了苯甲酰氰产品的含量和收率。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种苯甲酰氰的制备方法，可用于工业化生产，工艺简单，产品纯度高，收率高。
本发明采用以下技术手段实现：
一种苯甲酰氰的制备方法，在二甲苯溶剂中，由苯甲酰氯与氰化钠在催化剂存在下反应，反应结束经压滤后，先减压蒸馏出二甲苯，再继续减压蒸馏得到苯甲酰氰产品。
优选的，所述的苯甲酰氯与氰化钠的摩尔比为1:1.03。
优选的，所述的催化剂为碘化锌和四丁基氯化铵。
优选的，所述的催化剂用量为苯甲酰氯重量的0.5～5％。
优选的，所述的催化剂碘化锌和四丁基氯化铵的重量比为1:3。
优选的，所述的二甲苯与苯甲酰氯的重量比为1:1～8:1。
进一步的，减压蒸馏出二甲苯无需在反应前进行脱水处理，直接回收套用。
本发明的有益效果：
1.本发明中的碘化锌四丁基氯化铵组合催化剂可避免反应中二聚体杂质的产生，苯甲酰氰含量由97％提高至99％以上，产品收率由89.5％提高至95％以上，同时也加快了反应速率，反应时间由6hr缩短至3hr。
2.本发明蒸出的二甲苯可直接回收套用，且无需在反应前进行脱水处理，工艺简单，易于工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细描述，本发明不局限于这些实施例，凡是与本发明解决问题思路相适应的实例，均在本发明的保护范围内。
实施例1
在反应瓶中投入300g二甲苯、50g氰化钠(1.01mol)、140g苯甲酰氯(0.98mol)、1g碘化锌、3g四丁基氯化铵，加热搅拌至120℃，向反应液中滴加140g苯甲酰氯，滴完后回流保温3hr。反应结束后降温冷却至60℃进行过滤，苯甲酰氰二甲苯料液在-0.095MPa压力下进行先减压蒸馏出二甲苯，再减压蒸馏得到的苯甲酰氰，二甲苯回收套用至下一批反应。苯甲酰氰气相色谱含量为99％，以苯甲酰氯计收率95.4％。
实施例2
在反应瓶中投入200g二甲苯、50g氰化钠(1.01mol)、140g苯甲酰氯(0.98mol)、1g碘化锌、3g四丁基氯化铵，加热搅拌至120℃，向反应液中滴加140g苯甲酰氯，滴完后回流保温3hr。反应结束后降温冷却至60℃进行过滤，苯甲酰氰二甲苯料液在-0.095MPa压力下进行先减压蒸馏出二甲苯，再减压蒸馏得到的苯甲酰氰，二甲苯回收套用至下一批反应。苯甲酰氰气相色谱含量为99％，以苯甲酰氯计收率95.1％。
实施例3
在反应瓶中投入400g二甲苯、50g氰化钠(1.01mol)、140g苯甲酰氯(0.98mol)、1g碘化锌、3g四丁基氯化铵，加热搅拌至120℃，向反应液中滴加140g苯甲酰氯，滴完后回流保温3hr。反应结束后降温冷却至60℃进行过滤，苯甲酰氰二甲苯料液在-0.095MPa压力下进行先减压蒸馏出二甲苯，再减压蒸馏得到的苯甲酰氰，二甲苯回收套用至下一批反应。苯甲酰氰气相色谱含量为99％，以苯甲酰氯计收率95.2％。
实施例4
在反应瓶中投入300g二甲苯、50g氰化钠(1.01mol)、140g苯甲酰氯(0.98mol)、2g碘化锌、6g四丁基氯化铵，加热搅拌至120℃，向反应液中滴加140g苯甲酰氯，滴完后回流保温3hr。反应结束后降温冷却至60℃进行过滤，苯甲酰氰二甲苯料液在-0.095MPa压力下进行先减压蒸馏出二甲苯，再减压蒸馏得到的苯甲酰氰，二甲苯回收套用至下一批反应。苯甲酰氰气相色谱含量为99％，以苯甲酰氯计收率95.48％。
实施例5
在反应瓶中投入300g二甲苯、50g氰化钠(1.01mol)、140g苯甲酰氯(0.98mol)、0.5g碘化锌、1.5g四丁基氯化铵，加热搅拌至120℃，向反应液中滴加140g苯甲酰氯，滴完后回流保温3hr。反应结束后降温冷却至60℃进行过滤，苯甲酰氰二甲苯料液在-0.095MPa压力下进行先减压蒸馏出二甲苯，再减压蒸馏得到的苯甲酰氰，二甲苯回收套用至下一批反应。苯甲酰氰气相色谱含量为99％，以苯甲酰氯计收率95.56％。
实施例6
在反应瓶中投入140g二甲苯、50g氰化钠(1.01mol)、140g苯甲酰氯(0.98mol)、0.175g碘化锌、0.525g四丁基氯化铵，加热搅拌至120℃，向反应液中滴加140g苯甲酰氯，滴完后回流保温3hr。反应结束后降温冷却至60℃进行过滤，苯甲酰氰二甲苯料液在-0.095MPa压力下进行先减压蒸馏出二甲苯，再减压蒸馏得到的苯甲酰氰，二甲苯回收套用至下一批反应。苯甲酰氰气相色谱含量为99％，以苯甲酰氯计收率95.1％。
实施例7
在反应瓶中投入1120g二甲苯、50g氰化钠(1.01mol)、140g苯甲酰氯(0.98mol)、1.05g碘化锌、3.15g四丁基氯化铵，加热搅拌至120℃，向反应液中滴加140g苯甲酰氯，滴完后回流保温3hr。反应结束后降温冷却至60℃进行过滤，苯甲酰氰二甲苯料液在-0.095MPa压力下进行先减压蒸馏出二甲苯，再减压蒸馏得到的苯甲酰氰，二甲苯回收套用至下一批反应。苯甲酰氰气相色谱含量为99％，以苯甲酰氯计收率95.0％。
对比例1
在反应瓶中投入300g二甲苯、50g氰化钠(1.01mol)、140g苯甲酰氯(0.98mol)、4g四丁基氯化铵，加热搅拌至120℃，向反应液中滴加140g苯甲酰氯，滴完后回流保温6hr。反应结束后降温冷却至60℃进行过滤，苯甲酰氰二甲苯料液在-0.095MPa压力下进行先减压蒸馏出二甲苯，再减压蒸馏得到的苯甲酰氰，二甲苯回收套用至下一批反应。苯甲酰氰气相色谱含量为97％，以苯甲酰氯计收率89.5％。
表1
由实施例和对比例分析可知：
本发明中的碘化锌四丁基氯化铵组合催化剂可避免反应中二聚体杂质的产生，苯甲酰氰含量由97％提高至99％以上，产品收率由89.5％提高至95％以上，同时也加快了反应速率，反应时间由6hr缩短至3hr。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明保护的范围之内。
Claims (7)
1.一种苯甲酰氰的制备方法，其特征在于：在二甲苯溶剂中，由苯甲酰氯与氰化钠在催化剂存在下反应，反应结束经压滤后，先减压蒸馏出二甲苯，再继续减压蒸馏得到苯甲酰氰产品。
2.根据权利要求1所述的苯甲酰氰的制备方法，其特征在于：所述的苯甲酰氯与氰化钠的摩尔比为1:1.03。
3.根据权利要求1所述的苯甲酰氰的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为碘化锌和四丁基氯化铵。
4.根据权利要求1所述的苯甲酰氰的制备方法，其特征在于：所述的催化剂用量为苯甲酰氯重量的0.5～5％。
5.根据权利要求2-4所述的苯甲酰氰的制备方法，其特征在于：所述的催化剂碘化锌和四丁基氯化铵的重量比为1:3。
6.根据权利要求1所述的苯甲酰氰的制备方法，其特征在于：所述的二甲苯与苯甲酰氯的重量比为1:1～8:1。
7.根据权利要求1所述的苯甲酰氰的制备方法，其特征在于：减压蒸馏出二甲苯无需在反应前进行脱水处理，直接回收套用。
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