CN109406701A - 一种分离鉴定白酒酒糟中的水溶性多肽的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种分离鉴定白酒酒糟中的水溶性多肽的方法，属于多肽提取技术领域。本发明通过对浓香型白酒酒糟采用半制备RP‑HPLC分离酒糟中的水溶性肽、并利用质谱软件Biolynx解析鉴定分离出的水溶性肽，分离并鉴定出白酒酒糟中包含31种水溶性多肽，其中包括6种血管紧张素转换酶(ACE)抑制肽AAPK、KAGP、TVPK、YE、VPGK、TPF，2种抗氧化肽VPSGK、LH和1种抑制紫外线引起的红斑的功能短肽HP；表明白酒酒糟能富集更多的生物活性肽，为白酒酒糟深加工或高附加值利用提供理论基础。
Description
技术领域
本发明涉及一种分离鉴定白酒酒糟中的水溶性多肽的方法，属于多肽提取技术领域。
背景技术
白酒酒糟是高粱蒸煮加曲后经固态发酵、蒸馏后的残渣，含有较丰富的营养成分，包括粗蛋白、脂肪、糖类、维生素、无机盐和许多风味物质等，如鲜酒糟中粗蛋白含量约为6.99％，干酒糟中粗蛋白含量高达16.78％。
早期研究大都关注酒糟中蛋白、淀粉、脂肪等常规营养成分的分析，上世纪八十年代始，日本人开始研究清酒糟的多肽，并在清酒糟中发现抗高血压的ACE抑制肽；多肽是是氨基酸以肽键连接在一起而形成的化合物，它也是蛋白质水解的中间产物。人体很多活性物质都是以肽的形式存在的。肽涉及人体的激素、神经、细胞生长和生殖各领域，其重要性在于调节体内各个系统和细胞的生理功能，激活体内有关酶系，促进中间代谢膜的通透性，或通过控制DNA转录或影响特异的蛋白合成，最终产生特定的生理效应。肽是涉及人体内多种细胞功能的重要物质。肽可以合成细胞，并调节细胞的功能活动。
但对于白酒酒糟中多肽成分的研究尚未见报道。
发明内容
为了解决目前存在的问题，本发明的第一个目的在于提供一种分离鉴定白酒酒糟中的水溶性多肽的方法，所述方法包括：将白酒酒糟进行前处理、半制备RP-HPLC分离酒糟中的水溶性肽、利用质谱软件Biolynx解析鉴定分离出的水溶性肽。
可选的，所述前处理包括：按照酒糟与水质量比2:1添加超纯水，搅拌后第一次离心过滤后，取上清液，第二次离心过滤后，取下层溶液，真空旋转蒸发，浓缩，冻干后复溶至浓度100mg/mL。
可选的，所述第一次离心条件为：离心温度3～5℃、离心力3800g、离心时间25～35min；所述第二次离心条件为：离心温度3～5℃，离心力10000g，离心时间15～25min。
可选的，所述第二次离心过滤分别采用孔径大小分别为3KD和1KD的超滤管进行先后超滤，最终截留分子量>1kD。
可选的，所述半制备RP-HPLC分离酒糟中的水溶性肽，包括：将前处理得到的溶液稀释至浓度20mg/mL；
色谱柱：规格为10mm×250mm，5μm的Xbridge BEH C18反相色谱柱；流动相：A 含体积分数0.1％TFA的超纯水、B含体积分数0.08％TFA的乙腈；洗脱程序：0～60min， 90％～40％A；60～70min，40％～90％A；流速：2mL/min；检测波长：214nm；柱温：20℃；进样量：800μL。
可选的，所述利用质谱软件Biolynx解析鉴定分离出的水溶性肽，包括：将分离后得到的溶液旋蒸、冻干，并复溶，待UPLC-Q-TOF-MS分析；
色谱柱：2.1mm×100mm，1.7μm BEH C18反相色谱柱；流动相：A100％乙腈、B超纯水(0.1％甲酸)；洗脱梯度：0～0.1min，2％A；0.1～8min，2％～40％A；8～10min，40％～80％A；10～12min，80％～100％A；12～12.1min，100％～2％A；流速：0.3mL/min；检测波长：200～500nm；柱温：45℃；进样量：5μL；
质谱条件：离子源：电喷雾源(electrospray ionization，ESI)；毛细管电压：3500V；锥孔电压：20V；模式：正负离子双模式；离子源温度：100℃；脱溶剂气温度：400℃；碰撞池电压：6V；离子扫描范围：m/z 20～2000。
可选的，所述半制备RP-HPLC分离酒糟中的水溶性肽，选用波长214nm表征多肽的分离效果。
可选的，所述利用质谱软件Biolynx解析鉴定分离出的水溶性肽，采用正离子[M+H]+和负离子[M-H]–两种模式，对比正负离子模式在同一保留时间下的质谱图，判断母离子m/z的大小。
可选的，所述利用质谱软件Biolynx解析鉴定分离出的水溶性肽，多肽鉴定的标准设定为75％～100％。
可选的，所述前处理中搅拌条件为38～42℃恒温条件。
本发明的第二个目的在于提供一种制备水溶性多肽的方法，所述方法是以白酒酒糟为原料进行提取。
可选的，所述水溶性多肽包括：SEQ ID NO 1～SEQ ID NO 31中的任意一种或两种以上。
本发明有益效果是：
本发明通过对浓香型白酒酒糟采用半制备RP-HPLC分离酒糟中的水溶性肽、并利用质谱软件Biolynx解析鉴定分离出的水溶性肽，分离并鉴定出白酒酒糟中包含31种水溶性多肽，其中包括6种血管紧张素转换酶(ACE)抑制肽AAPK、KAGP、TVPK、YE、VPGK、 TPF，2种抗氧化肽VPSGK、LH和1种抑制紫外线引起的红斑的功能短肽HP；表明白酒酒糟能富集更多的生物活性肽，为白酒酒糟深加工或高附加值利用提供理论基础。进一步的，在利用质谱软件Biolynx解析鉴定分离出的水溶性肽时，采用正负离子模式判断母离子m/z 的大小，使得更容易鉴定出不同水溶性多肽成分。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为酒糟样品在214nm处的反相制备色谱图；
图2为组分F3在1.055min时离子质谱图，其中(a)为组分F3的负离子质谱图；(b)为组分F3的正离子质谱图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本发明实施方式作进一步地详细描述。
下述实施例中，浓香型白酒酒糟取自某酒业股份有限公司，当天取样后于–20℃条件下保存备用；超纯水取自Millipore-Q系统；主要有机溶剂包括：乙腈、三氟乙酸(trifluoroacetic acid，TFA)均购自Sigma-Aldrich公司，色谱级。
下述实施例中所述涉及的设备包括：
冷冻离心机(Centrifuge 5418)，德国Eppendorf公司；
磁力加热搅拌器(MS-S)，大龙兴创实验仪器有限公司；
旋转蒸发仪(R-300RL)，瑞士BUCHI公司；
半制备型高效液相色谱仪(Waters 2767)，美国Waters公司；
Xbridge BEH C18反相色谱柱(10mm×250mm，5μm)，美国Waters公司；
超高效液相色谱串联四极杆飞行时间质谱联用仪，美国Waters公司。
实施例1：
本实施例提供一种分离鉴定白酒酒糟中的水溶性多肽的方法，所述方法包括：
1、酒糟前处理：取出在–20℃冰箱中储藏的白酒酒糟于常温下放置5h解冻后备用；称取100g酒糟样品，加入200mL超纯水，于40℃恒温条件下搅拌60min，将搅拌后的浑浊溶液进行离心(4℃，3800g，30min)，取上清液，用滤纸(Whatman NO.2)过滤，进一步高速离心(4℃，10000g，20min)。上清液经0.22μm水系滤头过滤后用超滤管(截留分子量>1kD)超滤，收集下层溶液，真空旋转蒸发，浓缩至原体积的1/20；再冻干后复溶至浓度100mg/mL(记为R)以备用。
2、半制备RP-HPLC分离酒糟中水溶性肽
将上述R溶液稀释5倍体积至浓度20mg/mL，进样，收集12个组分。
色谱柱：Xbridge BEH C18反相色谱柱(10mm×250mm，5μm)；流动相：A超纯水 (含体积分数0.1％的TFA)、B乙腈(含体积分数0.08％的TFA)；洗脱程序：0～60min， 90％～40％A；60～70min，40％～90％A；流速：2mL/min；检测波长：214nm；柱温：20℃；进样量：800μL。
RP-HPLC能根据溶质的极性大小使其达到分离的效果。本申请选用波长214nm表征多肽的分离效果。
根据图1的紫外吸收情况，把R溶液分为12个组分。
3、UPLC-Q-TOF-MS鉴定多肽氨基酸序列
将半制备分离后收集的各个组分分别旋蒸、冻干，并复溶，待UPLC-Q-TOF-MS分析，利用质谱软件Biolynx解析鉴定。
色谱柱：BEH C18反相色谱柱(2.1mm×100mm，1.7μm)；流动相：A100％乙腈、B 超纯水(0.1％甲酸)；洗脱梯度：0～0.1min，2％A；0.1～8min，2％～40％A；8～10min，40％～80％A；10～12min，80％～100％A；12～12.1min，100％～2％A；流速：0.3mL/min；检测波长：200～500nm；柱温：45℃；进样量：5μL。
质谱条件：离子源：电喷雾源(electrospray ionization，ESI)；毛细管电压：3500V；锥孔电压：20V；模式：正负离子双模式；离子源温度：100℃；脱溶剂气温度：400℃；碰撞池电压：6V；离子扫描范围：m/z 20～2000。
本申请分别采用正离子[M+H]+和负离子[M-H]–两种模式，通过对比正负离子模式在同一保留时间下的质谱图，判断母离子m/z的大小。
本实施例以组分F3在1.055min处的质谱图为例进行多肽结构分析。
从RT 1.055min时的负离子质谱图(图2(a))可看出，图中存在两个负离子峰[M-H]–， m/z分别为267.3和282.1，而在相对应的正离子质谱(图2(b))上只出现一个分子离子峰 [M-H]–＝269.3。电喷雾离子源可能使样品基质与溶剂生成加合物，故推测m/z 282.1为溶剂峰，m/z 267.3为多肽峰。
绝大多数碎片离子是由多肽中相邻氨基酸间酰胺键(–CO–NH–)断裂产生的。Biolynx 解析软件可以根据肽的分子离子峰计算出肽的质量数，且能在对应的质谱图上匹配多肽碎片离子。根据序列匹配度，预测出氨基酸序列。在正离子质谱中分子离子m/z269.3的分析结果如下表1所示：
表1：正离子质谱中分子离子m/z 269.3的分析结果
| A | 86.1 | — |
| B | <u>114.1</u> | — |
| C | 131.0 | — |
| I | 86.1 | <u>110.1</u> |
| Leu | His | |
| X | — | 183.0 |
| Y | — | <u>156.1</u> |
| Z | — | <u>139.1</u> |
其中，A、B、C为肽键的氨基端(N端)产生的离子，X、Y、Z则为羧基端(C端) 生成的碎片离子，I为亮氨酸和组氨酸的亚胺离子，有下划线的数值为质谱中出现的碎片离子的质荷比m/z(部分质荷比数值由于相对丰度较低未在质谱图上显示)。低能碰撞主要产生B和Y离子。质谱图中出现了多肽Leu-His的碎片离子和组氨酸的亚胺离子，该多肽序列的匹配度为99.84％。
本实施例中多肽鉴定的标准(即置信度)设定为75％～100％。前3个组分F1、F2和F3 中共鉴定出31种多肽的序列(包括两个相同序列的多肽)，见表2酒糟中鉴定出的水溶性多肽
；其中组分F1共鉴定出5种多肽，F2鉴定出16种，F3鉴定出10种，但F4～F12组分中并未检测到多肽。推测酒糟中水溶性肽的极性较大，在前3个组分中就已完全从反相柱中流出，即从F4至余下的半制备组分中不存在多肽。
组分F1和F2中RT 1.224min处的MS图相同，根据选定母离子m/z 386.3，鉴定为Ala-Ala-Pro-Lys即AAPK。该多肽可能在半制备组分F1和F2收集切换的8.60min附近出峰。
表2酒糟中鉴定出的水溶性多肽
4、酒糟中多肽生物活性分析
从上述实施例可知，从浓香型白酒酒糟中鉴定出的31种多肽与文献比对，发现其中9 种肽VPSGK、LH、HP、AAPK、KAGP、TVPK、YE、VPGK、TPF有生物活性，其中6 种多肽AAPK、KAGP、TVPK、YE、VPGK、TPF与文献中的多肽完全或部分匹配，且均具有ACE抑制作用，另外AGP具有抗癌作用；2种多肽VPSGK、LH为抗氧化肽；1种短肽HP具有抑制紫外线引起的红斑的功能。另外，抗氧化肽LH和ACE抑制肽YE也具有抑制紫外线引起的红斑的功能。
从上述实施例可知，从浓香型白酒酒糟中共鉴定出9种功能性多肽。除了与清酒糟中多肽具有相同的ACE抑制活性之外，部分肽还具有抗氧化等功能，说明了白酒糟中多肽功能的多样性。
根据DDBJ数据库氨基酸序列检索结果发现：清酒糟多肽与大米蛋白有相同的序列。在 NCBI数据库中检索本研究中白酒糟多肽的氨基酸序列，发现了与谷蛋白、醇溶谷蛋白等高粱蛋白一致的序列。推测浓香型白酒酒糟中多肽来源于高粱蛋白。通过大曲与环境微生物如酵母等的代谢活动，高粱蛋白被分解形成功能性肽。由于肽的沸点较高，难以在白酒蒸馏过程中蒸馏出来而残留在酒糟中。
本发明实施例通过对浓香型白酒酒糟采用半制备RP-HPLC分离酒糟中的水溶性肽、并利用质谱软件Biolynx解析鉴定分离出的水溶性肽，分离并鉴定出白酒酒糟中包含31种水溶性多肽，其中包括6种血管紧张素转换酶(ACE)抑制肽AAPK、KAGP、TVPK、YE、 VPGK、TPF，2种抗氧化肽VPSGK、LH和1种抑制紫外线引起的红斑的功能短肽HP；表明白酒酒糟能富集更多的生物活性肽，为白酒酒糟深加工或高附加值利用提供理论基础。进一步的，在利用质谱软件Biolynx解析鉴定分离出的水溶性肽时，采用正负离子模式判断母离子m/z的大小，使得更容易鉴定出不同水溶性多肽成分。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
SEQUENCE LISTING
<110> 江南大学
<120> 一种分离鉴定白酒酒糟中的水溶性多肽的方法
<160> 31
<170> PatentIn version 3.3
<210> 1
<211> 5
<212> PRT
<213> 人工序列
<400> 1
Gln Gly Gly Thr Pro
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<211> 4
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<213> 人工序列
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1
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<212> PRT
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<212> PRT
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1
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1
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1
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<211> 2
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1
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<211> 3
<212> PRT
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<400> 31
His Ala Lys
1
Claims (10)
1.一种分离鉴定白酒酒糟中的水溶性多肽的方法，其特征在于，所述方法包括：将白酒酒糟进行前处理、半制备RP-HPLC分离酒糟中的水溶性肽、通过LC-QTOF-MS并利用质谱软件Biolynx解析鉴定分离出的水溶性肽。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述前处理包括：按照酒糟与水质量比2:1添加超纯水，搅拌后第一次离心过滤后，取上清液，第二次离心过滤后，取下层溶液，真空旋转蒸发，浓缩，冻干后复溶至浓度100mg/mL。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述第一次离心条件为：离心温度3～5℃、离心力3800g、离心时间25～35min；所述第二次离心条件为：离心温度3～5℃，离心力10000g，离心时间15～25min。
4.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于，所述二次离心过滤分别采用孔径大小分别为3KD和1KD的超滤管进行先后超滤，最终截留分子量>1kD。
5.根据权利要求1-4任一所述的方法，其特征在于，所述半制备RP-HPLC分离酒糟中的水溶性肽，包括：将前处理得到的溶液稀释至浓度20mg/mL；
色谱柱：规格为10mm×250mm，5μm的Xbridge BEH C18反相色谱柱；流动相：A含体积分数0.1％TFA的超纯水、B含体积分数0.08％TFA的乙腈；洗脱程序：0～60min，90％～40％A；60～70min，40％～90％A；流速：2mL/min；检测波长：214nm；柱温：20℃；进样量：800μL。
6.根据权利要求1-5任一所述的方法，其特征在于，所述利用质谱软件Biolynx解析鉴定分离出的水溶性肽，包括：将分离后得到的溶液旋蒸、冻干，并复溶，待UPLC-Q-TOF-MS分析；
色谱柱：2.1mm×100mm，1.7μm BEH C18反相色谱柱；流动相：A100％乙腈、B超纯水(0.1％甲酸)；洗脱梯度：0～0.1min，2％A；0.1～8min，2％～40％A；8～10min，40％～80％A；10～12min，80％～100％A；12～12.1min，100％～2％A；流速：0.3mL/min；检测波长：200～500nm；柱温：45℃；进样量：5μL；
质谱条件：离子源：电喷雾源；毛细管电压：3500V；锥孔电压：20V；模式：正负离子双模式；离子源温度：100℃；脱溶剂气温度：400℃；碰撞池电压：6V；离子扫描范围：m/z 20～2000。
7.根据权利要求1-6任一所述的方法，其特征在于，所述半制备RP-HPLC分离酒糟中的水溶性肽，选用波长214nm表征多肽的分离效果。
8.根据权利要求1-7任一所述的方法，其特征在于，所述利用质谱软件Biolynx解析鉴定分离出的水溶性肽，采用正离子[M+H]+和负离子[M-H]–两种模式，对比正负离子模式在同一保留时间下的质谱图，判断母离子m/z的大小。
9.一种制备水溶性多肽的方法，其特征在于，所述方法是以白酒酒糟为原料进行提取。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，所述水溶性多肽包括：SEQ ID NO 1～SEQID NO 31中的任意一种或两种以上。
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