CN109400887A - 一种双荧光标记纳米材料的制备方法 - Google Patents

一种双荧光标记纳米材料的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种双荧光标记纳米材料的制备方法，包括如下步骤：HP‑β‑CD连接中间物质CDI；HP‑β‑CD‑CDI与PEI在有机溶剂中反应，得到HP‑β‑CD‑PEI溶液，透析后冷冻干燥，得到HP‑β‑CD‑PEI；在EDC催化下偶联罗丹明B，得到HP‑β‑CD‑PEI‑RhB溶液；透析后，冷冻干燥，得到HP‑β‑CD‑PEI‑RhB；再将HP‑β‑CD‑PEI‑RhB吸附荧光素钠，透析冻干，得到双荧光标记纳米材料。本发明方法制备的双荧光标记纳米材料具有非放射性、高稳定性、高灵敏度以及高选择性等特点，应用于药物活性的研究时，对药物的活性没有任何影响。

Description

一种双荧光标记纳米材料的制备方法
技术领域
本发明涉及荧光材料领域，具体是一种双荧光标记纳米材料的制备方法。
背景技术
荧光是自然界常见的发光现象，即荧光化合物由短波长的紫外光照射后发出长波长的荧光的现象。更确切地讲，荧光是指在外界光照下，人眼能见到的一些相当亮的颜色光，如绿色、橘黄色、黄色，人们也常称它们为霓虹光。荧光材料是指吸收一定波长的光，立刻向外发出不同波长光的材料，称为荧光材料。
荧光标记技术是指利用一些能发射荧光的物质共价结合或物理吸附在所要研究分子的某个基团上，利用它的荧光特性来提供被研究对象的信息。
在生命科学及现代分子生物学领域里，研究和应用高灵敏度的非同位素检测方法一直是各国学者共同努力的方向。目前，生命科学研究主要集中于对核酸、多肽、蛋白质等生物大分子及药物的分析检测。标记分析是生物大分子以及药物检测的重要方法，其中荧光标记是最主要的方法之一，其检测灵敏度很大程度上取决于标记物的发光强度和稳定性。传统的有机荧光标记材料因自身的某些性质限制了其应用范围，例如：激发光谱窄、发射光谱宽、拖尾造成谱峰重叠、易光漂白和光解等。因此，研究开发新的具有低背景、良好光稳定性且光量子产率高的荧光标记材料将有利于促进标记分析技术在生物及医药领域的应用及发展。
发明内容
本发明目的在于克服现有技术的不足，适应现实发展，提供一种双荧光标记纳米材料的制备方法。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种双荧光标记纳米材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)HP-β-CD连接中间物质CDI；
(2)HP-β-CD-CDI与PEI在有机溶剂中反应，得到初步产物HP-β-CD-PEI溶液；
(3)将HP-β-CD-PEI溶液透析后冷冻干燥，得到HP-β-CD-PEI；
(4)将HP-β-CD-PEI在EDC催化下偶联罗丹明B，得到HP-β-CD-PEI-RhB溶液；
(5)将HP-β-CD-PEI-RhB溶液透析后，冷冻干燥，得到HP-β-CD-PEI-RhB；
(6)将HP-β-CD-PEI-RhB吸附荧光素钠，透析冻干，得到双荧光标记纳米材料。
进一步地，上述双荧光标记纳米材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)先将HP-β-CD溶于DMSO，再加入三乙胺，完全溶解混匀后，备用；CDI溶于DMSO，待其完全溶解后加入到上一步的溶液中；然后将混合液体在氮气保护下避光搅拌，向混合液体中加入等体积的预冷的乙醚，混匀产生沉淀后过滤，再将过滤得到的HP-β-CD-CDI样品溶解于DMSO，形成HP-β-CD-CDI的DMSO溶液；
(2)先将PEI溶于DMSO，再加入三乙胺，完全溶解混匀后，在氮气保护避光条件下，逐滴加入到HP-β-CD-CDI溶液中，缓慢滴注，持续时间在2h以上，然后搅拌过夜，得到HP-β-CD-PEI溶液；
(3)将HP-β-CD-PEI溶液置于透析袋中透析2天，将透析好的液体在冷冻干燥机中冷冻干燥2天，得到浅黄色絮状物HP-β-CD-PEI，备用；
(4)将EDC与罗丹明B溶于EMS缓冲液，活化2h，得到活化液；
然后将HP-β-CD-PEI加入活化液，搅拌过夜；得到HP-β-CD-PEI-RhB溶液；
(5)将HP-β-CD-PEI-RhB溶液透析2天后冷冻干燥直至完全冻干，得到红褐色固体粉末HP-β-CD-PEI-RhB；
(6)将模型药物荧光素钠和HP-β-CD-PEI-RhB完全溶解于水中，经探针式超声仪处理，避光条件下室温搅拌，然后置于透析袋中透析2天，冷冻干燥后，得到双荧光标记纳米材料。
优选地，所述HP-β-CD与所述CDI的质量比为17:7。
优选地，所述HP-β-CD与所述PEI的质量比为51:49。
优选地，所述荧光素钠与所述HP-β-CD-PEI-RhB的摩尔比为3:1。
优选地，所述EMS缓冲液的pH为5.5，浓度为30mM。
优选地，所述EDC、罗丹明B与所述HP-β-CD-PEI的摩尔比为1:1:1。
优选地，经探针式超声仪处理10min。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果如下：
本发明利用化学合成法制备双荧光标记纳米材料，透射电镜表征该纳米材料的表面形貌，并体外缓释连续取样，确定荧光纳米材料的释放情况，结果表明，透射电镜显示良好的形态，体外缓释结果好。本发明制备的双荧光标记纳米材料具有非放射性、高稳定性、高灵敏度以及高选择性等特点，能够应用于多种生物大分子及药物的标记；应用于药物活性的研究时，对药物的活性没有任何影响，标记基团为药物的非活性基团。
附图说明
图1为本发明方法制备得到的双荧光标记纳米材料的透射电子显微镜照片；
图2为荧光素钠的标准曲线；
图3为方法制备得到的双荧光标记纳米材料做体外释放曲线。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施例做详细说明。
一种双荧光标记纳米材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)先将HP-β-CD溶于DMSO，再加入三乙胺，完全溶解混匀后，备用；CDI溶于DMSO，待其完全溶解后加入到上一步的溶液中；然后将混合液体在氮气保护下避光搅拌，向混合液体中加入等体积的预冷的乙醚，混匀产生沉淀后过滤，再将过滤得到的HP-β-CD-CDI样品溶解于DMSO，形成HP-β-CD-CDI的DMSO溶液；
(2)先将PEI溶于DMSO，再加入三乙胺，完全溶解混匀后，在氮气保护避光条件下，逐滴加入到HP-β-CD-CDI溶液中，缓慢滴注，持续时间在2h以上，然后搅拌过夜，得到HP-β-CD-PEI溶液；
(3)将HP-β-CD-PEI溶液置于透析袋中透析2天，将透析好的液体在冷冻干燥机中冷冻干燥2天，得到浅黄色絮状物HP-β-CD-PEI，备用；
(4)将EDC与罗丹明B溶于EMS缓冲液，活化2h，得到活化液；然后将HP-β-CD-PEI加入活化液，搅拌过夜；得到HP-β-CD-PEI-RhB溶液；
(5)将HP-β-CD-PEI-RhB溶液透析2天后冷冻干燥直至完全冻干，得到红褐色固体粉末HP-β-CD-PEI-RhB；
(6)将模型药物荧光素钠和HP-β-CD-PEI-RhB完全溶解于水中，经探针式超声仪处理，避光条件下室温搅拌，然后置于透析袋中透析2天，冷冻干燥后，得到双荧光标记纳米材料。
1材料和方法
1.1主要试剂和仪器
(一)材料(货号，厂家)：HP-β-CD(H75563FAYO，希恩思)；PEI(D1803052，aladdin)；DMSO(1029B031，ACS)；CDI(C1814012，aladdin)；乙醚(XK13-011，南昌鑫光)；三乙胺(AR，天津大茂)；进口透析袋(MW2000)；罗丹明B(R0443490，希恩思)；EDCl(R1712085，韶远)；MES等。
(二)仪器(型号，厂家)：冷冻干燥机(FD-1A-50，上海比朗)；电磁搅拌器(MS-H280，ORAGONLAB)等。
1.2实验方法
1.2.1主要试剂配制：配制MES缓冲液(pH为5.5，浓度为30mM)，称量0.585g MES，倒入100mL的烧杯中，在其中加入约80mL双蒸水，待其完全溶解后，测定并用氢氧化钠调节其pH在5.5附近，并定容至100mL，摇匀后备用。
1.2.2实验具体操作步骤：
准确称取HP-β-CD 2.55g溶于10mL DMSO中，加入三乙胺0.5mL，完全溶解混匀后，备用；称取CDI 1.05g溶于10mL DMSO中，待其完全溶解后加入到上一步的溶液中，将混合液体在氮气保护下避光搅拌1.5h，向溶液中加入等体积的预冷的乙醚，混匀产生沉淀后过滤(注意要边搅拌边过滤，避免分层产物沉淀溶解，得不到沉淀)，再将过滤得到的HP-β-CD-CDI样品溶解于10mL DMSO，形成HP-β-CD-CDI的DMSO溶液；
准确称取PEI 2.45g溶于10mL DMSO中，加入三乙胺0.5mL，完全溶解混匀后，在氮气保护避光条件下，逐滴加入到HP-β-CD-CDI溶液中，缓慢滴注，持续时间在2h以上，然后搅拌过夜，得到HP-β-CD-PEI溶液；
将HP-β-CD-PEI溶液置于透析袋中，在流动的去离子水中透析2天，将透析好的液体在冷冻干燥机中冷冻干燥2天，得到浅黄色絮状物HP-β-CD-PEI，称重备用；
配制EMS缓冲液(pH为5.5，浓度为30mM)，称取等摩尔量的EDC与罗丹明B溶于EMS缓冲液中，活化2h，得到活化液；称取与EDC等摩尔量的HP-β-CD-PEI加入活化液，搅拌过夜，得到HP-β-CD-PEI-RhB溶液；
将HP-β-CD-PEI-RhB溶液透析2天后冷冻干燥直至完全冻干，得到红褐色固体粉末HP-β-CD-PEI-RhB；
将模型药物荧光素钠和HP-β-CD-PEI-RhB按照摩尔比3:1完全溶解于水中，经探针式超声仪处理10min，避光条件下室温搅拌24h，然后置于透析袋中透析2天，冷冻干燥后，得到双荧光标记纳米材料。
1.3实验结果
将上述方法制备得到的双荧光标记纳米材料做体外释放实验。
荧光素钠标准曲线：(在10μg/mL浓度内线性关系良好)
根据荧光素钠紫外标曲计算可知20mg的HP-β-CD-PEI-RhB能够静电吸附7.38mg的荧光素钠，故载药量为7.38/20*100％＝36.9％
20mg的HP-β-CD-PEI-RhB初始加入的荧光素钠为60mg，故包封率为7.38/60*100％＝12.3％
上述实施例仅是本发明的较优实施方式，凡是依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修饰、修改及替代变化，均属于本发明技术方案的范围内。

Claims (9)

1.一种双荧光标记纳米材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)HP-β-CD连接中间物质CDI；
(2)HP-β-CD-CDI与PEI在有机溶剂中反应，得到初步产物HP-β-CD-PEI溶液；
(3)将HP-β-CD-PEI溶液透析后冷冻干燥，得到HP-β-CD-PEI；
(4)将HP-β-CD-PEI在EDC催化下偶联罗丹明B，得到HP-β-CD-PEI-RhB溶液；
(5)将HP-β-CD-PEI-RhB溶液透析后，冷冻干燥，得到HP-β-CD-PEI-RhB；
(6)将HP-β-CD-PEI-RhB吸附荧光素钠，透析冻干，得到双荧光标记纳米材料。
2.根据权利要求1所述的一种双荧光标记纳米材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)先将HP-β-CD溶于DMSO，再加入三乙胺，完全溶解混匀后，备用；CDI溶于DMSO，待其完全溶解后加入到上一步的溶液中；然后将混合液体在氮气保护下避光搅拌，向混合液体中加入等体积的预冷的乙醚，混匀产生沉淀后过滤，再将过滤得到的HP-β-CD-CDI样品溶解于DMSO，形成HP-β-CD-CDI的DMSO溶液；
(2)先将PEI溶于DMSO，再加入三乙胺，完全溶解混匀后，在氮气保护避光条件下，逐滴加入到HP-β-CD-CDI溶液中，缓慢滴注，持续时间在2h以上，然后搅拌过夜，得到HP-β-CD-PEI溶液；
(3)将HP-β-CD-PEI溶液置于透析袋中透析2天，将透析好的液体在冷冻干燥机中冷冻干燥2天，得到浅黄色絮状物HP-β-CD-PEI，备用；
(4)将EDC与罗丹明B溶于EMS缓冲液，活化2h，得到活化液；然后将HP-β-CD-PEI加入活化液，搅拌过夜；得到HP-β-CD-PEI-RhB溶液；
(5)将HP-β-CD-PEI-RhB溶液透析2天后冷冻干燥直至完全冻干，得到红褐色固体粉末HP-β-CD-PEI-RhB；
(6)将模型药物荧光素钠和HP-β-CD-PEI-RhB完全溶解于水中，经探针式超声仪处理，避光条件下室温搅拌，然后置于透析袋中透析2天，冷冻干燥后，得到双荧光标记纳米材料。
3.根据权利要求1或2所述的一种双荧光标记纳米材料的制备方法，其特征在于，所述HP-β-CD与所述CDI的质量比为17:7。
4.根据权利要求3所述的一种双荧光标记纳米材料的制备方法，其特征在于，所述HP-β-CD与所述PEI的质量比为51:49。
5.根据权利要求4所述的一种双荧光标记纳米材料的制备方法，其特征在于，所述荧光素钠与所述HP-β-CD-PEI-RhB的摩尔比为3:1。
6.根据权利要求2所述的一种双荧光标记纳米材料的制备方法，其特征在于，所述EMS缓冲液的pH为5.5，浓度为30mM。
7.根据权利要求6所述的一种双荧光标记纳米材料的制备方法，其特征在于，所述EDC、罗丹明B与所述HP-β-CD-PEI的摩尔比为1:1:1。
8.根据权利要求2所述的一种双荧光标记纳米材料的制备方法，其特征在于，经探针式超声仪处理10min。
9.如权利要求1所述方法制备得到的双荧光标记纳米材料。
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