CN109384688A - 单体、聚合物、补偿膜、光学膜和显示设备 - Google Patents
单体、聚合物、补偿膜、光学膜和显示设备 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109384688A CN109384688A CN201810869335.5A CN201810869335A CN109384688A CN 109384688 A CN109384688 A CN 109384688A CN 201810869335 A CN201810869335 A CN 201810869335A CN 109384688 A CN109384688 A CN 109384688A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- chemical formula
- independently
- unsubstituted
- substituted
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000010408 film Substances 0.000 title claims abstract description 130
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 66
- 239000012788 optical film Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 367
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 71
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 61
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 61
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 54
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 40
- -1 nitro, methoxyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 29
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 26
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 23
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 20
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 18
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 17
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 13
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 9
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 8
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 7
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical group C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 claims description 6
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 6
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 claims description 6
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene group Chemical group C1=CC=C2C=CC=C12 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N dimethylmethylene Chemical compound C[C]C IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AZIVPUBNNJBIEY-UHFFFAOYSA-N phenazine 1H-pyrrole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12.N1C=CC=C1 AZIVPUBNNJBIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 42
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 40
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 34
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 28
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 28
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 27
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 24
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 15
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 10
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 10
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 10
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 10
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 9
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 8
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 8
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 8
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 4
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAWOGMCLIXEBFZ-UHFFFAOYSA-N BPCl Chemical compound BPCl BAWOGMCLIXEBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DLEPYXFUDLQGDW-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)NC1=CC=C(C2=CC=C(NC(F)(F)F)C=C2)C=C1 Chemical compound FC(F)(F)NC1=CC=C(C2=CC=C(NC(F)(F)F)C=C2)C=C1 DLEPYXFUDLQGDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 3
- QUTGXAIWZAMYEM-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentyloxyethanamine Chemical group NCCOC1CCCC1 QUTGXAIWZAMYEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKHDOBRSMHTMOK-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-amino-2-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(O)=O MKHDOBRSMHTMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(N(C)C)=CC=C21 GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 2
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003851 azoles Chemical group 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 2
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 229920005644 polyethylene terephthalate glycol copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- UZASMYQTKALYAA-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene 1H-pyrrole Chemical group N1C=CC=C1.S1C=CC2=C1C=CC=C2 UZASMYQTKALYAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDYUHLLQUAYYHD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carboxy-4-nitrophenyl)-5-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O CDYUHLLQUAYYHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical group C1=C(CC=C)C(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CCOC(C)=O UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N acrylic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 238000005937 allylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCC(N)N SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- IWZKICVEHNUQTL-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogen phthalate Chemical compound [K+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O IWZKICVEHNUQTL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/34—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C229/60—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in meta- or para- positions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/40—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/83—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1039—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors comprising halogen-containing substituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/16—Polyester-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
- G02B5/3041—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks
- G02B5/305—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks including organic materials, e.g. polymeric layers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3083—Birefringent or phase retarding elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
公开单体、聚合物、补偿膜、光学膜和显示设备。所述单体由化学式1表示，在化学式1中，R1、R2、A1、A2、L1、L2、o、p、q、和r与在详细描述中定义的相同。[化学式1]
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2017年8月2日提交的韩国专利申请No.10-2017-0098286和于2018年8月1日提交的韩国专利申请No.10-2018-0089691的优先权和权益，将其全部内容引入本文中作为参考。
技术领域
公开单体、聚合物、补偿膜、光学膜、和显示设备(装置)。
背景技术
无色透明材料已被研究用于多种多样的用途例如用于光学透镜、功能光学膜、和磁盘基底，但是由于信息设备正在被进一步小型化且显示设备正在提供更高的分辨率，因此对所述材料要求更多的功能和更好的性能。
因此，研究者们正在热情地研究以开发具有改善的透明性、耐热性、机械强度、和柔性的无色透明材料。
发明内容
一种实施方式提供可应用于补偿膜的新型单体。
另一实施方式提供通过使所述新型单体聚合而获得的聚合物。
又一实施方式提供包括所述聚合物的补偿膜。
还一实施方式提供包括所述补偿膜的光学膜。
进一步的实施方式提供包括所述补偿膜或所述光学膜的显示设备。
一种实施方式提供由化学式1表示的单体：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1和L2独立地为O或NRb(其中，Rb为氢或C1-C20烷基)，
A1和A2独立地为C6-C30芳族环或C3-C30杂芳族环，
p和q独立地为范围0-20的整数，
o和r独立地为范围0-3的整数，和
R1和R2独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、羟基、卤素、硝基、-NR'R”、-CO-NR'R”、-SiR'R”R”'(其中R'、R”、和R”'独立地为氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基、或C7-C30芳烷基)、或由化学式2表示的基团：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L3和L4独立地为O、CO、COO、C≡C、或CONRb(其中，Rb为氢或C1-C30烷基)，
A3和A4独立地为取代或未取代的C6-C30芳族环基团、取代或未取代的芴环、取代或未取代的C7-C30芳烷基基团、或者取代或未取代的C3-C30杂芳族环基团，和
s和t独立地为范围0-3的整数。
在化学式1中，
L1和L2可独立地为O或NH，
A1和A2可独立地为C6-C20芳族环、或含有氮和硫的至少一种的C3-C20杂芳族环，
p和q可独立地为范围1-6的整数，
o和r可独立地为范围0-2的整数，和
R1和R2可独立地为氢、C1-C20烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、C7-C20芳烷基、卤素、硝基、-CO-NR'R”(其中，R'和R”独立地为氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基、或C7-C30芳烷基)、或由化学式2表示的基团：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L3和L4可独立地为O、CO、COO、C≡C、或CONH，
A3和A4可独立地为取代或未取代的C6-C20芳族环基团、或者含有氮和硫的至少一种的取代或未取代的C3-C20杂芳族环基团，和
s和t可独立地为范围0-2的整数，条件是1≤s+t≤2。
在化学式1中，
L1和L2可独立地为O或NH，
A1和A2可独立地选自苯环、萘环、蒽环、并环戊二烯环、吡唑环、咪唑环、噻唑环、三唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、吲唑环、吲嗪环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、苯并噻吩环、苯并嘌呤环、异喹啉环、或嘌呤环，
p和q可独立地为1或2，
o和r可独立地为0或1，和
R1和R2可独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C10芳基、卤素、硝基、-CO-NR'R”(其中，R'和R”独立地为氢、C1-C20烷基、C6-C20芳基、或C7-C20芳烷基)、或由化学式2表示的基团：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L3和L4可独立地为COO、C≡C、或CONH，
A3和A4可为取代或未取代的苯环，和
s和t可独立地为范围0-2的整数，条件是1≤s+t≤2。
由化学式1表示的单体可由化学式3表示：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
L1、L2、A1、A2、R1、R2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同。
在化学式3中，
L1和L2可独立地为O或NH，
A1和A2可独立地为C6-C20芳族环、或含有氮和硫的至少一种的C3-C20杂芳族环，
p和q可独立地为范围1-6的整数，
o和r可独立地为范围0-2的整数，和
R1和R2可独立地为氢、C1-C20烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、C7-C20芳烷基、卤素、硝基、-CO-NR'R”(其中，R'和R”独立地为氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基、或C7-C30芳烷基)、或由化学式2表示的基团：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L3和L4可独立地为O、CO、COO、C≡C、或CONH，
A3和A4可独立地为取代或未取代的C6-C20芳族环基团、或者含有氮和硫的至少一种的取代或未取代的C3-C20杂芳族环基团，和
s和t可独立地为范围0-2的整数，条件是1≤s+t≤2。
在化学式3中，
L1和L2可独立地为O或NH，
A1和A2可独立地选自苯环、萘环、蒽环、并环戊二烯环、吡唑环、咪唑环、噻唑环、三唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、吲唑环、吲嗪环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、苯并噻吩环、苯并嘌呤环、异喹啉环、或嘌呤环，
p和q可独立地为1或2，
o和r可独立地为0或1，和
R1和R2可独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C10芳基、卤素、硝基、-CO-NR'R”(其中，R'和R”独立地为氢、C1-C20烷基、C6-C20芳基、或C7-C20芳烷基)、或由化学式2表示的基团：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L3和L4可独立地为COO、C≡C、或CONH，
A3和A4可为取代或未取代的苯环，和
s和t可独立地为范围0-2的整数，条件是1≤s+t≤2。
在化学式3中，
L1和L2可独立地为O或NH，
A1和A2可独立地选自苯环、萘环、或苯并噻唑环，
p和q可独立地为1或2，
o和r可独立地为0或1，和
R1和R2可独立地为氢、异丙基、叔丁基、氟基团、硝基、甲氧基、乙氧基、-CO-NR'R”(其中，R'和R”独立地为氢、C1-C10烷基、或C6-C10芳基)、或由化学式2表示的基团：
[化学式2]
其中在化学式2中，
L3和L4可独立地为COO、C≡C、或CONH，
A3和A4可独立地为取代或未取代的苯环，和
s和t可独立地为范围0-2的整数，条件是1≤s+t≤2。
在另一实施方式中，聚合物为包括根据所述实施方式的单体和二酐的反应物的反应产物。
所述二酐可由化学式4-1或化学式4-2表示：
[化学式4-1]
其中在化学式4-1中，
R10为单键、-O-、-S-、-C(＝O)-、-CH(OH)-、-C(＝O)NH-、-S(＝O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、或-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-，其中1≤n≤10，1≤p≤10，和1≤q≤10，
R12和R13独立地为卤素、羟基、取代或未取代的C1-C10脂族有机基团、取代或未取代的C6-C20芳族有机基团、-OR201基团(其中R201为C1-C10脂族有机基团)、或-SiR210R211R212基团(其中R210、R211、和R212独立地为氢或C1-C10脂族有机基团)，和
n7和n8独立地为0-3的整数之一。
[化学式4-2]
其中，在化学式4-2中，
L5为O或NRb(其中，Rb为氢或C1-C20烷基)，
A5为C6-C30芳族有机基团，
Ra为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、羟基、卤素、硝基、-NR'R”、-CO-NR'R”、-SiR'R”R”'(其中R'、R”、和R”'独立地为氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基、或C7-C30芳烷基)、或由化学式A表示的基团：
[化学式A]
其中，在化学式A中，
L3和L4独立地为O、CO、COO、C≡C、或CONRb(其中，Rb为氢或C1-C30烷基)，
A3和A4独立地为取代或未取代的C6-C30芳族环、取代或未取代的芴环、或者取代或未取代的C7-C30芳烷基基团，
s和t独立地为范围0-3的整数，
化学式4-2的m为范围0-3的整数，和
n为范围0-20的整数。
由化学式4-1表示的二酐可包括由化学式5-1表示的二酐、由化学式6-1表示的二酐、或其组合，和由化学式4-2表示的二酐可包括由化学式5-2表示的二酐、由化学式6-2表示的二酐、或其组合：
[化学式5-1]
[化学式6-1]
其中，在化学式5-1和化学式6-1中，
R12和R13相同或不同且独立地为卤素、羟基、-OR201基团(其中R201为C1-C10脂族有机基团)、甲硅烷基(-SiR210R211R212，其中R210、R211、和R212相同或不同且独立地为氢或C1-C10脂族有机基团)、取代或未取代的C1-C10脂族有机基团、或取代或未取代的C6-C20芳族有机基团，和
n7和n8独立地为范围0-3的整数；
[化学式5-2]
[化学式6-2]
其中，在化学式5-2和化学式6-2中，L5、A5、Ra、m、和n与在化学式4-2中定义的相同。
所述聚合物可为进一步包括由化学式7表示的二羧酸衍生物的反应物的产物：
[化学式7]
其中，在化学式7中，
R3为取代或未取代的亚苯基和取代或未取代的亚联苯基的至少一种，和X各自相同或不同且为卤素原子。
在化学式7中，
R3可为未取代的亚苯基和未取代的亚联苯基的至少一种，且X可独立地为Cl或Br。
所述聚合物可为进一步包括由化学式8表示的二胺的反应物的产物：
[化学式8]
NH2-Rc-NH2
其中，在化学式8中，
Rc为取代或未取代的C6-C30芳族有机基团，其中所述取代或未取代的C6-C30芳族有机基团作为如下存在：取代或未取代的单个芳族环；包括两个或更多个取代或未取代的芳族环的稠环；或包括两个或更多个通过单键或选自如下的官能团连接的所述取代或未取代的单个芳族环和/或所述稠环的环体系：亚芴基、取代或未取代的C1-C10亚环烷基、取代或未取代的C6-C15亚芳基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-CH(OH)-、-S(＝O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(其中，1≤p≤10)、-(CF2)q-(其中，1≤q≤10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-C(＝O)NH-、或其组合。
由化学式8表示的二胺可由化学式9至化学式11的至少一个表示：
[化学式9]
其中，在化学式9中，
Rd选自以下化学式：
R7和R8相同或不同且独立地为卤素、羟基、-OR200基团(其中R200为C1-C10脂族有机基团)、甲硅烷基(-SiR201R202R203，其中R201、R202、和R203相同或不同且独立地为氢或C1-C10脂族有机基团)、取代或未取代的C1-C10脂族有机基团、或取代或未取代的C6-C20芳族有机基团，和
n1和n2独立地为范围0-4的整数；
[化学式10]
其中，在化学式10中，
R26和R27相同或不同且独立地为选自-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、或-CO2C2H5的吸电子基团，
R28和R29相同或不同且独立地为卤素、羟基、-OR204基团(其中R204为C1-C10脂族有机基团)、甲硅烷基(-SiR205R206R207，其中R205、R206、和R207相同或不同且独立地为氢或C1-C10脂族有机基团)、取代或未取代的C1-C10脂族有机基团、或取代或未取代的C6-C20芳族有机基团，
n3为范围1-4的整数，且n5为范围0-3的整数，条件是n3+n5为范围1-4的整数，和
n4为范围1-4的整数，且n6为范围0-3的整数，条件是n4+n6为范围1-4的整数；
[化学式11]
其中，在化学式11中，
R14为O、S、C(＝O)、CH(OH)、S(＝O)2、Si(CH3)2、(CH2)p(其中，1≤p≤10)、(CF2)q(其中，1≤q≤10)、C(CH3)2、C(CF3)2、C(＝O)NH、或者取代或未取代的C6-C18芳族有机基团，其中所述取代或未取代的C6-C18芳族有机基团作为如下存在：单个芳族环、包括两个或更多个芳族环的稠环、或包括两个或更多个通过单键或选自如下的官能团连接的所述单个芳族环和/或所述稠环的环体系：亚芴基、O、S、C(＝O)、CH(OH)、S(＝O)2、Si(CH3)2、(CH2)p(其中，1≤p≤10)、(CF2)q(其中，1≤q≤10)、C(CH3)2、C(CF3)2、或C(＝O)NH，
R16和R17相同或不同且独立地为卤素、羟基、-OR212基团(其中R212为C1-C10脂族有机基团)、甲硅烷基(-SiR213R214R215，其中R213、R214、和R215相同或不同且独立地为氢或C1-C10脂族有机基团)、取代或未取代的C1-C10脂族有机基团、或取代或未取代的C6-C20芳族有机基团，和
n9和n10独立地为范围0-4的整数。
由化学式8表示的二胺可包括由化学式10表示的二胺和由化学式11表示的二胺的至少一种，由化学式10表示的二胺可包括2,2'-双(三氟甲基)联苯胺(TFDB)，和由化学式11表示的二胺可包括4,4’-二氨基二苯基砜(DADPS)。
基于由化学式1表示的单体和由化学式8表示的二胺的总量，可以小于或等于约50摩尔％的量包括由化学式8表示的二胺。
另一实施方式提供包括根据所述实施方式的聚合物的补偿膜。
另一实施方式提供包括根据所述实施方式的补偿膜和偏振器的光学膜。
另一实施方式提供包括根据所述实施方式的补偿膜的显示设备。
另一实施方式提供包括根据所述实施方式的光学膜的显示设备。
在下文中，详细地描述实施方式。
根据实施方式的新型单体与二酐反应且因此可用于形成具有高的透射率、低的黄色指数、和低的雾度、以及高的面外双折射的聚酰亚胺膜，并且由便宜的原材料制备且因此可用于制造要求优异的光学特性和机械性质的光学膜。
附图说明
图1为根据实施方式的光学膜的示意性横截面图，
图2为显示光学膜的外部光抗反射原理的示意性横截面图，
图3为显示偏振膜的实施方式的示意图，
图4为根据实施方式的有机发光二极管(OLED)显示器的示意性横截面图，
图5为根据实施方式的液晶显示器(LCD)的示意性横截面图，
图6为在根据实例实施方式的单体M-1的制备过程期间形成的中间体化合物4,4'-二硝基-联苯-2,2'-二羧酸二苄基酯(化合物I-1)的1H NMR图，
图7为根据实例实施方式的单体M-1(4,4'-二氨基-联苯-2,2'-二羧酸二苄基酯)的1H NMR图，
图8为根据实例实施方式的单体M-1(4,4'-二氨基-联苯-2,2'-二羧酸二苄基酯)的13C NMR图，
图9为将图8的根据实例实施方式的单体M-1(4,4'-二氨基-联苯-2,2'-二羧酸二苄基酯)的芳族区域即从约127ppm到约133ppm放大的图，
图10为显示根据实例实施方式的单体M-1(4,4'-二氨基-联苯-2,2'-二羧酸二苄基酯)的HRMS APCI模式的图，
图11为显示由根据实例实施方式的单体M-1(4,4'-二氨基-联苯-2,2'-二羧酸二苄基酯)制备的聚合物的取决于温度的热分解的热重分析(TGA)图，和
图12为由根据实例实施方式的单体M-1(4,4'-二氨基-联苯-2,2'-二羧酸二苄基酯)制备的聚合物的取决于温度的差示扫描量热法(DSC)图。
<附图标记的说明>
100：光学膜 110：偏振器
120：补偿膜 50：显示面板
400：有机发光面板
410：基础基板 420：下部电极
430：有机发射层 440：上部电极
450：封装基板 500：液晶面板
510：第一显示面板 520：第二显示面板
530：液晶层
具体实施方式
在下文中，将详细地描述实施方式，使得本领域技术人员将理解本发明。然而，实施方式可以许多不同的形式体现且不被解释为限于本文中阐述的实施方式。
在附图中，为了清楚，放大层、膜、面板、区域等的厚度。在整个说明书中，相同的附图标记表示相同的元件。将理解，当一个元件例如层、膜、区域、或基板被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，术语“取代(的)”指的是化合物或官能团的氢原子被选自如下的取代基代替：卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基团、C2-C20酯基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C1-C30烷氧基、C1-C20杂烷基、C3-C20杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C3-C30杂环烷基、及其组合。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，术语“杂”指的是包括1-3个选自N、O、S、Se、和P的杂原子。
光学透明的耐热性聚合物被有用地应用于多种光电子设备(器件)例如图像设备、液晶定向层、滤色器、光学补偿膜、光纤、光导、光学透镜等。在这点上，关于通过用塑料基板(<约50mm厚)代替图像设备中的脆的无机玻璃基板(例如，约300nm-约700mm厚)来实现显著轻的且柔性的显示面板的最近的研究已经引起关注。
然而，塑料基板尚未保证可靠性，因为难以同时实现高的水平的光学透射率、耐热性、在设备的组装过程期间在热循环时的尺寸稳定性(热尺寸稳定性)、膜柔性、和成膜工艺相容性(溶液工艺)。与无机玻璃基板相比，塑料基板主要在柔性和薄膜可成形性方面是优异的，但是在耐热性和热尺寸稳定性方面是差的。
已知聚(醚砜)(PES)在可商购获得的超级工程塑料之中具有最高的玻璃化转变温度(Tg，225℃)。然而，就耐热性和热尺寸稳定性而言，PES可不适合用于塑料基板。具有不足的热尺寸稳定性的塑料基板可在形成ITO(氧化铟锡)电极和薄膜晶体管的过程中在重复的加热/冷却循环期间热膨胀/收缩，且因此可导致损坏ITO层的严重问题。
具有最高可靠性的耐高温聚合物材料可为聚酰亚胺(PI)。芳族PI体系的一部分同时具有比设备运行温度高得多的Tg和在玻璃态区域中沿着膜平面(X-Y)方向的低的线性热膨胀系数(CTE)以及因此的优异的热尺寸稳定性。然而，普通的芳族PI由于电荷转移(CT)相互作用而是强烈地有色的且常常干扰光学设备。因此，已经广泛地进行了关于芳族PI膜的着色/脱色机理的学术和工业研究。用于使所述膜脱色的有效途径之一是通过从二胺、四羧酸二酐、或它们两者选择非芳族(脂环族)单体而阻碍CT相互作用。然而，所述脂环族单体可在一些应用中导致严重问题。换句话说，部分或完全是脂环族的PI膜常常由于在玻璃态区域中的高的线性热膨胀系数CTE(>60ppm K-1)而具有不足的热尺寸稳定性，尽管有高的玻璃化转变温度Tg(>300℃)。该高的线性热膨胀系数实际上是由无规地三维设置的链取向产生的。所述脂环族单体主要具有非线性/非平面立体结构。结果，PI主链的直线性被完全破坏。在该扭曲的骨架结构中，在热酰亚胺化过程期间链可不沿着X-Y方向高度取向(在下文中，“平面取向”)。在所述脂环族单体之中，1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐(CBDA)和反式-1,4-环己烷二胺(t-CHDA)罕见地具有刚性且线型的结构。然而，使用该单体的最终的PI无法应用于溶液工艺。然而，得自4,4’-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐(6-FDA)和2,2’-双(三氟甲基)联苯胺(TFMB)的完全是芳族的PI体系由于基于6-FDA的二酰亚胺单元的非线型的/非共面的立体结构而不具有低的热膨胀系数，但具有高的透明性和优异的溶解性。
因此，难以开发同时满足期望的多种特性且因此具有高的可靠性的塑料材料。
本发明人通过如下合成了能够形成同时满足热稳定性和光学透明性的聚酰亚胺的新型单体且因此完成了本发明：证实由所述单体形成的聚合物具有由于高的玻璃化转变温度所致的高的热稳定性、以及特别的光学性质例如高的面外双折射连同高的透明性。所述单体可由化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1和L2独立地为O或NRb(其中，Rb为氢或C1-C20烷基)，
A1和A2独立地为C6-C30芳族环或C3-C30杂芳族环，
p和q独立地为范围0-20的整数，
o和r独立地为范围0-3的整数，
R1和R2独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、羟基、卤素、硝基、-NR'R”、-CO-NR'R”、-SiR'R”R”'(其中R'、R”、和R”'独立地为氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基、或C7-C30芳烷基)、或由化学式2表示的基团：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L3和L4独立地为O、CO、COO、C≡C、或CONRb(其中，Rb为氢或C1-C30烷基)，
A3和A4独立地为取代或未取代的C6-C30芳族环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的C7-C30芳烷基基团、或者取代或未取代的C3-C30杂芳族环基团，和
s和t独立地为范围0-3的整数。
根据实施方式的由化学式1表示的化合物具有其中两个芳族环线型地连接、而且在所述芳族环的侧链处包括大体积取代基的总体上刚性的平面结构，且因此可由于高得多的分子体积而改善溶解性，且另外，可通过如下改善光学特性：当结合在两个芳族环的两个末端处的氨基与二酐或二羧酸酐反应以形成聚酰亚胺或聚(酰胺-酰亚胺)共聚物时，抑制聚酰亚胺或聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的分子间堆叠结构的形成、以及减少电荷转移。刚性平面结构具有低得多的线性热膨胀系数、高的玻璃化转变温度、高的面外双折射、高的机械性质等，但可容易地形成分子间堆叠结构且因此形成分子间电荷转移络合物，且因此，由其形成的聚合物看来好像黄色的且使光学性质恶化。根据所述实施方式的由化学式1表示的化合物具有总体上刚性的平面结构，但在两个线型地连接的芳族环的侧链处包括大体积取代基，且因此可抑制在聚合物链之间的络合物的形成和由其形成电荷转移络合物，且因此使光学性质的恶化减少且由于总体上平面的结构而同时保持高的热稳定性、低的线性热膨胀系数、高的面外双折射、和优异的机械性质。因此，通过使根据实施方式的单体与芳族二酐反应而获得的聚酰亚胺或通过使根据实施方式的单体与芳族二酐和芳族二羧酸衍生物反应而获得的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可满足高的热稳定性和优异的光学性质。此外，根据所述实施方式的化合物可由可容易地获得的便宜的起始材料制备，如通过稍后将描述的实施例所显示的，且因此与显示出优异的光学性质、机械性质等的常规的特别昂贵的芳族二胺或芳族二酐相比可降低制备成本。
在一种实例实施方式中，化学式1的L1和L2可独立地为O或NH，且例如，L1和L2可为O，和
A1和A2可独立地为C6-C20芳族环或含有氮和硫的至少一种的C3-C20杂芳族环，例如，选自苯环、萘环、蒽环、和并环戊二烯环的亚芳基，或选自吡唑环、咪唑环、噻唑环、三唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、吲唑环、吲嗪环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、苯并噻吩环、苯并嘌呤环、异喹啉环、或嘌呤环的亚杂芳基。
在一种实例实施方式中，A1和A2可独立地为亚芳基例如苯环、萘环、或蒽环，或者可独立地为选自苯并咪唑环、苯并噻唑环、苯并噻吩环、苯并嘌呤环、异喹啉环、或嘌呤环的亚杂芳基。
在一种实例实施方式中，化学式1的p和q可独立地为范围1-6的整数，例如，p和q可独立地为1或2的整数，例如，p和q可全部为1，o和r可独立地为范围0-2的整数，例如，o和r可独立地为1或2的整数，例如，o和r可全部为0或可全部为1。
在一种实例实施方式中，在化学式1中，R1和R2可独立地为氢，C1-C20烷基例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基之一，例如异丙基或叔丁基(t-丁基)，C6-C10芳基例如苯基或萘基，C1-C10烷氧基例如甲氧基、乙氧基、或丙氧基，或羟基，卤素例如氟基团，硝基，-CO-NR'R'(其中R'和R”独立地为氢、C1-C20烷基、或C6-C20芳基)，或由化学式2表示的基团：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L3和L4独立地为O、CO、COO、C≡C、或CONH，
A3和A4独立地为取代或未取代的C6-C20芳族环基团、或者含有氮和硫的至少一种的取代或未取代的C3-C20杂芳族环基团，和
s和t独立地为范围0-2的整数，条件是1≤s+t≤2。
在一种实例实施方式中，化学式2的L3和L4可独立地为COO、C≡C、或CONH，A3和A4可为取代或未取代的苯环，且s和t可独立地为范围0-2的整数，条件是1≤s+t≤2。
在一种实例实施方式中，由化学式1表示的单体可不包括卤素原子。
由化学式1表示的单体可由化学式3表示：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
L1、L2、A1、A2、R1、R2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同。
在一种实例实施方式中，化学式3的L1和L2可独立地为O或NH，且例如，L1和L2可全部为O，或者L1和L2可全部为NH，
A1和A2可独立地为C6-C20芳族环基团例如选自苯环、萘环、蒽环、和并环戊二烯环的芳族环基团，或含有氮和硫的至少一种的C3-C20杂芳族环基团例如吡唑环、咪唑环、噻唑环、三唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、吲唑环、吲嗪环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、苯并噻吩环、苯并嘌呤环、异喹啉环、或嘌呤环，和
p和q可独立地为范围1-6的整数，例如，p和q可独立地为范围1-3的整数，例如1或2，和在一种实例实施方式中，p和q可为1。
在一种实例实施方式中，化学式3的o和r可独立地为范围0-2的整数，例如，o和r可独立地为0或1，和在一种实例实施方式中，o和r可全部为0或者可全部为1。
在一种实例实施方式中，化学式3的R1和R2可独立地为氢，C1-C10烷基例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、和癸基之一，例如异丙基或叔丁基(t-丁基)，C6-C10芳基例如苯基或萘基，C1-C10烷氧基例如甲氧基、乙氧基、或丙氧基，卤素例如氟基团，硝基，-CO-NR'R”(其中，R'和R”独立地为氢、C1-C20烷基、C6-C20芳基、或C7-C20芳烷基)，或由化学式2表示的基团：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L3和L4可独立地为O、CO、COO、C≡C、或CONH，例如COO、C≡C、或CONH，
A3和A4可独立地为取代或未取代的C6-C20芳族环例如选自取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、和取代或未取代的并环戊二烯环的取代或未取代的芳族环，或者含有氮和硫的至少一种的取代或未取代的C2-C30杂芳族环例如取代或未取代的吡唑环、取代或未取代的咪唑环、取代或未取代的噻唑环、取代或未取代的取代或未取代的三唑环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的哒嗪环、取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的吡嗪环、取代或未取代的三嗪环、取代或未取代的吲唑环、取代或未取代的吲嗪环、取代或未取代的苯并咪唑环、取代或未取代的苯并噻唑环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并嘌呤环、取代或未取代的异喹啉环、或者取代或未取代的嘌呤环，和例如，A3和A4可为取代或未取代的苯环。
在一种实例实施方式中，s和t可独立地为范围0-2的整数，条件是1≤s+t≤2。
在化学式3中，
L1和L2可独立地为O或NH，
A1和A2可独立地选自苯环、萘环、或苯并噻唑环，
p和q可独立地为1或2，
o和r可独立地为0或1，和
R1和R2可独立地为氢、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、氟基团、硝基、-CO-NR'R”(其中，R'和R”独立地为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基)、或由化学式2表示的基团：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L3和L4可独立地为COO、C≡C、或CONH，
A3和A4可为苯环，和
s和t可独立地为范围0-2的整数，条件是1≤s+t≤2。
在一种实例实施方式中，由化学式3表示的单体可不包括卤素原子。
根据实施方式的单体的实例可为化合物M-1至M-11，但不限于此：
[化合物M-3]
[化合物M-8]
[化合物M-9]
[化合物M-10]
[化合物M-11]
在一种实例实施方式中，在由化学式3表示的单体中，其中L1和L2为O，且p和q为1的化合物可根据反应方案1制备：
[反应方案1]
其中，在反应方案1中，“R-”对应于化学式3中的由“(R1)o-A1-”和“(R2)r-A2-”表示的部分，且“Hal”指的是卤素原子例如F、Cl、Br、I等。
如反应方案1中所示，根据实施方式的单体可由具有本领域中的普通技能的人员根据反应方案通过使用可商购获得的便宜的起始材料容易地制备。
所述单体为在两个末端处都具有氨基的二胺化合物，且因此，与相同摩尔量的二酐化合物反应以形成聚酰亚胺或者与相同摩尔量的二羧酸衍生物反应以形成聚酰胺。或者，1摩尔的所述单体与和为1摩尔的所述二酐和所述二羧酸衍生物反应以形成聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
因此，在另一实施方式中，提供聚合物，即，包括根据所述实施方式的单体和二酐的反应物的产物。
与所述单体反应以制备聚酰亚胺的二酐可由化学式4-1和/或化学式4-2表示：
[化学式4-1]
其中在化学式4-1中，
R10为单键、-O-、-S-、-C(＝O)-、-CH(OH)-、-C(＝O)NH-、-S(＝O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、或-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-，其中1≤n≤10，1≤p≤10，和1≤q≤10，
R12和R13独立地为卤素、羟基、取代或未取代的C1-C10脂族有机基团、取代或未取代的C6-C20芳族有机基团、-OR201基团(其中R201为C1-C10脂族有机基团)、或-SiR210R211R212基团(其中R210、R211、和R212独立地为氢或C1-C10脂族有机基团)，和
n7和n8独立地为0-3的整数之一；
[化学式4-2]
其中，在化学式4-2中，
L5为O或NRb(其中，Rb为氢或C1-C20烷基)，
A5为C6-C30芳族环例如苯或萘环，和
Ra为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、羟基、卤素、硝基、-NR'R”、-CO-NR'R”、-SiR'R”R”'(其中R'、R”、和R”'独立地为氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基、或C7-C30芳烷基)、或由化学式A表示的基团：
[化学式A]
其中，在化学式A中，
L3和L4独立地为O、CO、COO、C≡C、或CONRb(其中，Rb为氢或C1-C30烷基)，
A3和A4独立地为取代或未取代的C6-C30芳族环例如取代或未取代的苯或萘环、取代或未取代的芴环、或者取代或未取代的C7-C30芳烷基基团，
q和r独立地为范围0-3的整数，例如范围0-2的整数，条件是1≤q+r≤2，
化学式4-2的m为范围0-3的整数，例如范围0-2的整数，例如0或1，和
n为范围0-20的整数，例如范围0-10的整数，例如范围1-6的整数，例如1或2。
通过使根据实施方式的单体与由化学式4-1表示的二酐反应而制备的聚合物可包括由化学式12-1表示的第一酰亚胺结构单元：
[化学式12-1]
其中，在化学式12-1中，R1、R2、A1、A2、L1、L2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同，和R10、R12、R13、n7、和n8与化学式4-1中定义的相同。
通过使根据实施方式的单体与由化学式4-2表示的二酐反应而制备的聚合物可包括由化学式12-2表示的第二酰亚胺结构单元：
[化学式12-2]
其中，在化学式12-2中，R1、R2、A1、A2、L1、L2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同，且L5、A5、Ra、m、和n与在化学式4-2中定义的相同。
当根据实施方式的单体为由化学式3表示的单体时，所述第一酰亚胺结构单元可由化学式13-1表示：
[化学式13-1]
其中，在化学式13-1中，R1、R2、A1、A2、L1、L2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同，且R10、R12、R13、n7、和n8与在化学式4-1中定义的相同。
由化学式4-1表示的二酐可包括由化学式5-1表示的二酐、由化学式6-1表示的二酐、或其组合：
[化学式5-1]
[化学式6-1]
其中，在化学式5-1和化学式6-1中，
R12和R13相同或不同且独立地为卤素、羟基、-OR208基团(其中R208为C1-C10脂族有机基团)、甲硅烷基(-SiR209R210R211，其中R209、R210、和R211相同或不同且独立地为氢或C1-C10脂族有机基团)、取代或未取代的C1-C10脂族有机基团、或取代或未取代的C6-C20芳族有机基团，和
n7和n8独立地为范围0-3的整数。
当根据实施方式的聚合物是通过使由化学式1表示的单体与由化学式5-1表示的二酐反应而制备的时，所述第一酰亚胺结构单元可包括由化学式14-1表示的结构单元：
[化学式14-1]
其中，在化学式14-1中，R1、R2、A1、A2、L1、L2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同，且R12、R13、n7、和n8与在化学式5-1中定义的相同。
当根据实施方式的聚合物是通过使由化学式1表示的单体与由化学式6-1表示的二酐反应而制备的时，所述第一酰亚胺结构单元可包括由化学式15-1表示的结构单元：
[化学式15-1]
其中，在化学式15-1中，R1、R2、A1、A2、L1、L2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同，且R12、R13、n7、和n8与在化学式6-1中定义的相同。
当根据实施方式的单体是由化学式3表示的单体时，所述第二酰亚胺结构单元可由化学式13-2表示：
[化学式13-2]
其中，在化学式13-2中，R1、R2、A1、A2、L1、L2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同，且L5、A5、Ra、m、和n与在化学式4-2中定义的相同。
由化学式4-2表示的二酐可包括由化学式5-2表示的二酐、由化学式6-2表示的二酐、或其组合：
[化学式5-2]
[化学式6-2]
其中，在化学式5-2和化学式6-2中，L5、A5、Ra、m、和n与在化学式4-2中定义的相同。
当根据实施方式的聚合物是通过使由化学式1表示的单体与由化学式5-2表示的二酐反应而制备的时，所述第二酰亚胺结构单元可包括由化学式14-2表示的结构单元：
[化学式14-2]
其中，在化学式14-2中，R1、R2、A1、A2、L1、L2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同，且L5、A5、Ra、m、和n与在化学式4-2中定义的相同。
当根据实施方式的聚合物是通过使由化学式1表示的单体与由化学式6-2表示的二酐反应而制备的时，所述第二酰亚胺结构单元可包括由化学式15-2表示的结构单元：
[化学式15-2]
其中，在化学式15-2中，R1、R2、A1、A2、L1、L2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同，且L5、A5、Ra、m、和n与在化学式4-2中定义的相同。
在另一实施方式中，聚合物为包括根据所述实施方式的单体和二羧酸衍生物的反应物的产物。所述聚合物可为聚酰胺。
用于提供所述聚酰胺的二羧酸衍生物可由化学式7表示：
[化学式7]
其中，在化学式7中，
R3为取代或未取代的亚苯基和取代或未取代的亚联苯基的至少一种，X各自相同或不同且为卤素原子。
在化学式7中，
R3可为未取代的亚苯基和未取代的亚联苯基的至少一种，且X可独立地为Cl或Br。
由根据实施方式的由化学式1表示的单体和由化学式7表示的二羧酸衍生物制备的聚酰胺可包括由化学式16表示的第一酰胺结构单元：
[化学式16]
其中，在化学式16中，R1、R2、A1、A2、L1、L2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同且R3与在化学式7中定义的相同。
在一种实例实施方式中，当由化学式1表示的单体为由化学式3表示的二胺时，化学式16可由化学式17表示：
[化学式17]
其中，在化学式17中，R1、R2、A1、A2、L1、L2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同且R3与在化学式7中定义的相同。
化学式17的R3可为亚苯基或亚联苯基，且当R3为亚苯基时，由化学式17表示的酰胺结构单元可由化学式18或化学式19表示：
[化学式18]
[化学式19]
在化学式18和化学式19中，R1、R2、A1、A2、L1、L2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同。
当化学式17的R3为亚联苯基时，由化学式17表示的酰胺结构单元可由化学式20或化学式21表示：
[化学式20]
[化学式21]
在化学式20和化学式21中，R1、R2、A1、A2、L1、L2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同。
所述聚合物可为作为包括根据实施方式的由化学式1表示的单体、二酐、和二羧酸衍生物的反应物的聚合产物的聚合物并且可为聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。所述聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可包括所述第一酰亚胺结构单元和所述第二酰亚胺结构单元的至少一种、和所述第一酰胺结构单元。
在一种实例实施方式中，所述聚合物可为除根据实施方式的由化学式1表示的二胺之外还进一步包括由化学式8表示的二胺的反应物的产物：
[化学式8]
NH2-Rc-NH2
其中，在化学式8中，
Rc为取代或未取代的C6-C30芳族有机基团，其中所述取代或未取代的C6-C30芳族有机基团作为如下存在：取代或未取代的单个芳族环；包括两个或更多个取代或未取代的芳族环的稠环；或包括两个或更多个通过单键或如下的官能团连接的所述取代或未取代的单个芳族环和/或所述稠环的环体系：亚芴基、取代或未取代的C1-C10亚环烷基、取代或未取代的C6-C15亚芳基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-CH(OH)-、-S(＝O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-(其中，1≤p≤10)、-(CF2)q-(其中，1≤q≤10)、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-C(＝O)NH-、或其组合。
由化学式8表示的二胺可由化学式9至化学式11的至少一个表示：
[化学式9]
其中，在化学式9中，
Rd选自以下化学式：
R7和R8相同或不同且独立地为卤素、羟基、-OR200基团(其中R200为C1-C10脂族有机基团)、甲硅烷基(-SiR201R202R203，其中R201、R202、和R203相同或不同且独立地为氢或C1-C10脂族有机基团)、取代或未取代的C1-C10脂族有机基团、或取代或未取代的C6-C20芳族有机基团，和
n1和n2独立地为范围0-4的整数；
[化学式10]
其中，在化学式10中，
R26和R27相同或不同且独立地为选自-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、或-CO2C2H5的吸电子基团，
R28和R29相同或不同且独立地为卤素、羟基、-OR204基团(其中R204为C1-C10脂族有机基团)、甲硅烷基(-SiR205R206R207，其中R205、R206、和R207相同或不同且独立地为氢或C1-C10脂族有机基团)、取代或未取代的C1-C10脂族有机基团、或取代或未取代的C6-C20芳族有机基团，
n3为范围1-4的整数，且n5为范围0-3的整数，条件是n3+n5为范围1-4的整数，和
n4为范围1-4的整数，且n6为范围0-3的整数，条件是n4+n6为范围1-4的整数；
[化学式11]
其中，在化学式11中，
R14为O、S、C(＝O)、CH(OH)、S(＝O)2、Si(CH3)2、(CH2)p(其中，1≤p≤10)、(CF2)q(其中，1≤q≤10)、C(CH3)2、C(CF3)2、C(＝O)NH、或者取代或未取代的C6-C18芳族有机基团，其中所述取代或未取代的C6-C18芳族有机基团作为如下存在：单个芳族环、包括两个或更多个芳族环的稠环、或包括两个或更多个通过单键或如下的官能团连接的所述单个芳族环和/或所述稠环的环体系：亚芴基、O、S、C(＝O)、CH(OH)、S(＝O)2、Si(CH3)2、(CH2)p(其中，1≤p≤10)、(CF2)q(其中，1≤q≤10)、C(CH3)2、C(CF3)2、或C(＝O)NH，
R16和R17相同或不同且独立地为卤素、羟基、-OR212基团(其中R212为C1-C10脂族有机基团)、甲硅烷基(-SiR213R214R215，其中R213、R214、和R215相同或不同且独立地为氢或C1-C10脂族有机基团)、取代或未取代的C1-C10脂族有机基团、或取代或未取代的C6-C20芳族有机基团，和
n9和n10独立地为范围0-4的整数。
由化学式8表示的二胺可包括由化学式10表示的二胺和由化学式11表示的二胺的至少一种，其中由化学式10表示的二胺可包括2,2'-双(三氟甲基)联苯胺(TFDB)，和由化学式11表示的二胺可包括4,4’-二氨基二苯基砜(DADPS)。
基于由化学式1表示的单体和由化学式8表示的二胺的总量，可以小于或等于约50摩尔％、例如约5摩尔％-约50摩尔％、例如约10摩尔％-约50摩尔％、例如约15摩尔％-约45摩尔％、例如约20摩尔％-约45摩尔％、例如约25摩尔％-约45摩尔％、例如约30摩尔％-约45摩尔％、和例如约35摩尔％-约45摩尔％的量包括由化学式8表示的二胺。
当除由化学式1表示的单体之外还使由化学式8表示的二胺例如由化学式9至化学式11表示的二胺的至少一种与二酐、二羧酸衍生物、或其组合聚合时，所述聚合物可进一步包括通过由化学式8表示的二胺例如由化学式9至化学式11表示的二胺的至少一种与由化学式4表示的二酐例如由化学式5和/或化学式6表示的二酐形成的第二酰亚胺结构单元，而且还可包括由化学式8表示的二胺例如由化学式9至化学式11表示的二胺的至少一种与由化学式7表示的二羧酸衍生物一起形成的第二酰胺结构单元。
根据所述实施方式的聚酰亚胺、聚酰胺、或聚(酰胺-酰亚胺)共聚物可由具有普通技能的人员通过本领域中已知的方法制备，所述方法不限于特定的方法。
由包括根据实施方式的单体与二酐、二羧酸衍生物、和/或其组合的反应物通过已知的方法制备的聚合物可为通过调节所述单体、二酐、和/或二羧酸衍生物的比率而具有合乎需要的光学性质和高的耐热性的如下的聚合物：聚酰亚胺、聚酰胺、或聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
所述聚合物可例如作为膜形成，且因此用作聚合物膜。所述聚合物膜可为例如透明的，且因此用于要求透明性的任何应用。所述聚合物膜可例如用于多种用途例如基板、保护膜、补偿膜、光学膜、介电层、绝缘层、粘合层等。
在下文中，描述根据实施方式的补偿膜。
根据实施方式的补偿膜包括所述聚合物。
即，根据实施方式的补偿膜可包括包含得自根据实施方式的单体即由化学式1表示的单体与二酐的反应的酰亚胺结构单元、例如得自由化学式1表示的单体与由化学式4-1表示的二酐的反应的由化学式12-1例如化学式13-1、14-1、和15-1的至少一个表示的第一酰亚胺结构单元的基于聚酰亚胺的聚合物。
或者，根据实施方式的补偿膜可包括包含得自根据实施方式的单体即由化学式1表示的单体与由化学式4-2表示的二酐的反应的由化学式12-2例如化学式13-2、14-2和15-2的至少一个表示的第二酰亚胺结构单元的基于聚酰亚胺的聚合物。
或者，根据实施方式的补偿膜可包括包含得自根据实施方式的单体即由化学式1表示的单体与由化学式4-1表示的二酐和由化学式4-2表示的二酐的反应的第一酰亚胺结构单元和第二酰亚胺结构单元的基于聚酰亚胺的聚合物。
或者，所述补偿膜可包括作为除由化学式1表示的单体之外还进一步包括作为额外的二胺的由化学式8表示的二胺的反应物的产物的基于聚酰亚胺的聚合物，和所述聚合物可包括除所述第一酰亚胺结构单元和第二酰亚胺结构单元之外还进一步包括得自由化学式8表示的二胺与由化学式4-1和化学式4-2的至少一个表示的二酐的反应的第三酰亚胺结构单元和/或第四酰亚胺结构单元的基于聚酰亚胺的聚合物。
另外，所述补偿膜可包括包含得自由化学式1表示的单体与由化学式7表示的二羧酸衍生物的反应并且由化学式16、例如化学式17、例如化学式18至21之一表示的第一酰胺结构单元的基于聚酰亚胺的聚合物。
或者，所述补偿膜可包括除所述第一酰胺结构单元之外还进一步包括从由化学式8表示的二胺和由化学式7表示的二羧酸衍生物的聚合反应产生的第二酰胺结构单元的基于聚酰亚胺的聚合物。
此外，所述补偿膜可包括包含所述第一酰亚胺结构单元和所述第二酰亚胺结构单元的至少一种和所述第一酰胺结构单元的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
另外，所述补偿膜可包括包含除了所述第一酰亚胺结构单元和所述第二酰亚胺结构单元之外还包含所述第三酰亚胺结构单元和所述第四酰亚胺结构单元的至少一种的酰亚胺结构单元的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物。
如果必要，根据实施方式的聚合物还可包括与所述第一酰亚胺结构单元和/或第二酰亚胺结构单元一起的作为额外的非限制性单体即二酐、二胺、和/或二羧酸衍生物的反应产物的结构单元。所述额外的单体即二酐、二胺和/或二羧酸衍生物不具有特别限制，但是可与可增强从由其形成的聚合物或共聚物制造的制品例如光学膜、例如补偿膜的功能的任何其它种类一起使用。
由根据实施方式的聚合物形成的膜可具有高的热稳定性，例如，大于或等于约150℃、例如大于或等于约160℃、例如大于或等于约170℃、例如大于或等于约180℃、例如大于或等于约190℃、例如大于或等于约200℃、例如大于或等于约210℃、例如大于或等于约220℃、例如大于或等于约230℃、例如大于或等于约240℃、和例如大于或等于约250℃的高的玻璃化转变温度。
另外，由根据实施方式的聚合物形成的膜可具有优异的光学特性，例如，在约450nm处的高的光透射率，例如，大于或等于约85％、例如大于或等于约86％、例如大于或等于约87％、例如大于或等于约88％、和例如大于或等于约89％的透射率。
另外，由根据实施方式的聚合物形成的膜可具有高的面外双折射，例如在小于或等于约100μm、例如小于或等于约90μm、例如小于或等于约80μm、例如小于或等于约70μm、例如小于或等于约60μm、例如小于或等于约50μm、例如小于或等于约40μm、例如小于或等于约30μm、例如小于或等于约20μm的薄膜厚度下大于或等于约0.005、例如大于或等于约0.006、例如大于或等于约0.007、例如大于或等于约0.008、例如大于或等于约0.009、和例如大于或等于约0.010的面外双折射。
换句话说，由根据实施方式的聚合物形成的膜显示高的热稳定性例如高的玻璃化转变温度以及优异的光学特性例如在450nm处高的光透射率和高的面外双折射，特别是在小于或等于约100μm的薄膜厚度下高的面外双折射，且因此可用作光学膜例如补偿膜等。
当所述膜用作补偿膜时，所述补偿膜可通过改变取决于折射率和波长的光吸收特性而具有预定的延迟。
补偿膜的延迟(R)可由面内延迟(Ro)和厚度方向延迟(Rth)表示。补偿膜的面内延迟(Ro)是在补偿膜的平面内产生的延迟且可由Ro＝(nx-ny)d表示。补偿膜的厚度方向延迟(Rth)是在补偿膜的厚度方向上产生的延迟且可由Rth＝{[(nx+ny)/2]-nz}d表示。在这里，nx为在补偿膜的平面内具有最高的面内折射率的方向(在下文中，称作“慢轴”)上的折射率，ny为在补偿膜的平面内具有最低面内折射率的方向(在下文中，称作“快轴”)上的折射率，nz为在与补偿膜的慢轴和快轴垂直的方向上的折射率，且d为补偿膜的厚度。
通过改变nx、ny、nz、和/或厚度(d)，补偿膜可具有预定的面内延迟和厚度方向延迟。
取决于波长，所述补偿膜的延迟可为相同的或不同的。
例如，所述补偿膜可具有其中关于在短波长处的光的延迟大于关于在长波长处的光的延迟的正波长色散延迟。当550nm波长为参比波长时，所述补偿膜的例如在450nm、550nm、和650nm波长处的延迟(R)可满足关系方程1或2。
[关系方程1]
R(450nm)≥R(550nm)>R(650nm)
[关系方程2]
R(450nm)>R(550nm)≥R(650nm)
例如，所述补偿膜可具有其中关于在长波长处的光的延迟基本上等于关于在短波长处的光的延迟的平波长色散延迟且所述补偿膜的在450nm、550nm、和650nm波长处的延迟(R)可满足关系方程3。
[关系方程3]
R(450nm)＝R(550nm)＝R(650nm)
例如，所述补偿膜可具有其中关于在长波长处的光的延迟大于关于在短波长处的光的延迟的反波长色散延迟且所述补偿膜的例如在450nm、550nm、和650nm波长处的延迟(R)可满足关系方程4或5。
[关系方程4]
R(450nm)≤R(550nm)<R(650nm)
[关系方程5]
R(450nm)<R(550nm)≤R(650nm)
在关系方程1至5中，
R(450nm)为所述补偿膜在450nm波长处的面内延迟或厚度方向延迟，
R(550nm)为所述补偿膜在550nm波长处的面内延迟或厚度方向延迟，和
R(650nm)为所述补偿膜在650nm波长处的面内延迟或厚度方向延迟。
所述补偿膜可被调节为具有取决于波长的期望的延迟。
所述补偿膜可具有高的双折射且因此相对薄的厚度。所述补偿膜可具有例如约1μm-约200μm的厚度、在该范围内约1μm-约150μm的厚度、和在该范围内约1μm-约100μm的厚度。
所述补偿膜包括基本上透明的聚合物且因此可用作基板，且因此，可省略在所述补偿膜之下的单独的基板。因此，可进一步减小所述补偿膜的厚度。因此，所述补偿膜可被有效地应用于柔性显示设备例如可折叠显示设备或可弯曲显示设备且因此改善光学性质和显示特性。
所述补偿膜可例如通过如下形成：制备根据实施方式的单体，将所述单体聚合成聚合物，将所述聚合物形成为聚合物膜，和将所述聚合物膜伸长。
所述聚合物膜可例如在约50℃-约500℃下以约110％-约1000％的伸长率伸长。在这里，伸长率表示在伸长之后和之前的长度比率，即，在单轴方向上伸长之后所述聚合物膜的长度增加的程度。例如，所述聚合物膜可在单轴方向上伸长。
所述补偿膜可通过包括例如如下的方法制备：制备根据实施方式的单体，通过使所述单体聚合而制备聚合物，使所述聚合物在溶剂中溶解或分散以制备聚合物溶液或分散体，通过将所述聚合物溶液或分散体涂覆在基板上而形成薄膜，和加热所述薄膜。
所述补偿膜可单独地或者与其它补偿膜一起使用。
所述补偿膜可与偏振器一起使用且可用作光学膜以防止显示设备的外部光的反射。所述光学膜可为例如抗反射膜，但不限于此。
图1为根据实施方式的光学膜的示意性横截面图，图2为显示光学膜的外部光抗反射原理的示意图，且图3为显示偏振膜的一种实施方式的示意图。
参照图1，根据实施方式的光学膜100包括偏振器110和补偿膜120。补偿膜120可使通过偏振器110的光圆偏振以产生延迟且可对于光的反射和/或吸收具有影响。
例如，光学膜100可在显示设备的一个表面或两个表面上、且特别地在显示设备的屏幕侧上形成，且因此可防止从外部流入的光(在下文中称作“外部光”)的反射。因此，可防止由于外部光的反射所致的可视性恶化。
图2为显示光学膜的外部光抗反射原理的示意图。
参照图2，当已经从外部进入的入射的非偏振光通过偏振器110时，仅有作为两个偏振垂直分量的一个偏振垂直分量的第一偏振垂直分量被透射，且偏振光经由通过补偿膜120而被变成圆偏振光。当所述圆偏振光在包括基板、电极等的显示面板50中被反射并改变圆偏振方向，且圆偏振光再次通过补偿膜120时，仅有作为所述两个偏振垂直分量的另一偏振垂直分量的第二偏振垂直分量可被透射。由于第二偏振垂直分量未通过偏振器110，且光不离开到外部，因此可提供防止外部光反射的效果。
偏振器110可为例如偏振片或偏振膜。
偏振器110可为例如包括聚乙烯醇的PV偏振器。
参照图3，偏振器110可为具有由例如聚合物树脂71和二色性染料72的熔融共混物制成的整体结构的偏振膜。
聚合物树脂71可为例如疏水性聚合物树脂，例如聚烯烃例如聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)及其共聚物；聚酰胺例如尼龙和芳族聚酰胺；聚酯例如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、二醇改性的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PETG)、和聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)；聚丙烯酸酯例如聚(甲基)丙烯酸甲酯；聚苯乙烯类例如聚苯乙烯(PS)和丙烯腈-苯乙烯共聚物；聚碳酸酯；基于氯乙烯的树脂；聚酰亚胺；砜树脂；聚醚砜；聚醚-醚酮；聚苯硫醚；聚乙烯醇树脂；聚偏氯乙烯树脂；聚乙烯醇缩丁醛树脂；烯丙基化物树脂；聚甲醛；环氧树脂；其共聚物；或其组合。
在它们之中，聚合物树脂71可为例如聚烯烃树脂、聚酰胺树脂、聚酯树脂、聚丙烯酸类树脂、聚苯乙烯树脂、其共聚物、或其组合，例如聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、二醇改性的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PETG)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、尼龙、其共聚物、或其组合。
在它们之中，聚合物树脂71可为聚烯烃。所述聚烯烃可为例如选自聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚乙烯和聚丙烯的共聚物(PE-PP)的至少两种的混合物，且可为例如聚丙烯(PP)和聚乙烯-聚丙烯共聚物(PE-PP)的混合物。
聚合物树脂71在约400nm-780nm的波长区域中可具有大于或等于约85％的透射率。聚合物树脂71可在单轴方向上伸长。所述单轴方向可与稍后将描述的二色性染料72的长度方向相同。
二色性染料72分散在聚合物树脂71中并且沿着聚合物树脂71的伸长方向在一个方向上取向。二色性染料72在预定的波长区域中透射两个垂直偏振分量之中的一个垂直偏振分量。
基于100重量份的聚合物树脂71，可以约0.01-约5重量份的量包括二色性染料72。在所述范围内，可获得充足的偏振特性而不使偏振膜的透射率恶化。在以上范围内，基于100重量份的聚合物树脂71，可以约0.05-约1重量份的量包括二色性染料72。
偏振器110可具有小于或等于约100μm、例如约30μm-约95μm的相对薄的厚度。当偏振膜70具有在所述范围内的厚度时，偏振器110比要求保护层例如三乙酰基纤维素(TAC)的聚乙烯醇偏振片相对更薄，且因此可实现薄的显示设备。
补偿膜120与以上描述的相同。
光学膜100可进一步包括设置在补偿膜120的一个表面上的校正层(未示出)。所述校正层可为例如抗色移层，但不限于此。
光学膜100可进一步包括沿着边缘延伸的光阻挡层(未示出)。所述光阻挡层可沿着光学膜100的周边延伸且可例如设置在偏振器110和补偿膜120之间。所述光阻挡层可包括不透明的材料例如黑色材料。例如，所述光阻挡层可由黑色墨制成。
光学膜100可应用于多种显示设备。
根据实施方式的显示设备包括显示面板和设置在所述显示面板的一个表面上的光学膜。所述显示面板可为液晶面板或有机发光面板，但不限于此。
在下文中，对于所述显示设备的一个实例，描述有机发光二极管(OLED)显示器。
图4为根据实施方式的有机发光二极管(OLED)显示器的示意性横截面图。
参照图4，根据实施方式的有机发光二极管(OLED)显示器包括有机发光面板400和设置在有机发光面板400的一个表面上的光学膜100。
有机发光面板400可包括基础基板410、下部电极420、有机发射层430、上部电极440、和封装基板450。
基础基板410可由玻璃或塑料制成。
下部电极420和上部电极440之一可为阳极且另一个可为阴极。所述阳极可为空穴被注入其中的电极且可由具有高的功函并且使发射的光通到外部的透明导电材料例如ITO或IZO制成。所述阴极为电子被注入其中的电极且可由具有低的功函并且对有机材料例如有机发射层430没有影响的导电材料例如铝(Al)、钙(Ca)、和钡(Ba)制成。
有机发射层430包括当向下部电极420和上部电极440施加电压时可发射光的有机材料。
可进一步在下部电极420和有机发射层430之间和/或在上部电极440和有机发射层430之间提供辅助层(未示出)。所述辅助层可包括空穴传输层、空穴注入层、电子注入层、和电子传输层以平衡电子和空穴。
封装基板450可由玻璃、金属、或聚合物制成，且可密封下部电极420、有机发射层430、和上部电极440以防止水分和/或氧从外部流入。
光学膜100可设置在发光侧。例如，在于基础基板410侧发射光的底发射结构的情况中，光学膜100可设置在基础基板710的外侧上，而另一方面，在于封装基板450侧处发射光的顶发射结构的情况中，光学膜100可设置在封装基板450的外侧上。
光学膜100可包括整体结构的偏振器110和整体结构的补偿膜120。偏振器110和补偿膜120与以上描述的相同并且可防止通过偏振器110的光被有机发光面板400的金属例如电极反射并且发射到有机发光设备的外部，且因此防止可视性被从外部流入的光恶化。因此，所述有机发光二极管(OLED)显示器的显示特性可改善。
在下文中，对于所述显示设备的一个实例，描述液晶显示器(LCD)。
图5为根据实施方式的液晶显示器(LCD)的示意性横截面图。
参照图5，根据实施方式的液晶显示器(LCD)包括液晶面板500和安置在液晶面板500的一个表面或两个表面上的光学膜100。
液晶面板500可为扭曲向列(TN)模式面板、垂直定向(PVA)模式面板、面内切换(IPS)模式面板、光学补偿弯曲(OCB)模式面板等。
液晶面板500可包括第一显示面板510、第二显示面板520、以及介于第一显示面板510和第二显示面板520之间的液晶层530。
第一显示面板510可包括例如形成于基板(未示出)上的薄膜晶体管(未示出)和连接至其的第一电场产生电极(未示出)，且第二显示面板520可包括例如形成于基板(未示出)上的滤色器(未示出)和第二电场产生电极(未示出)。然而，它不限于此，且所述滤色器可包括在第一显示面板510中，而所述第一电场产生电极和所述第二电场产生电极可一起设置在第一显示面板510上。
液晶层530可包括多个液晶分子。所述液晶分子可具有正的或负的介电各向异性。在具有正的介电各向异性的液晶分子的情况中，当未施加电场时，其长轴(主轴)可基本上平行于第一显示面板510和第二显示面板520的表面定向，且当施加电场时，所述长轴可基本上垂直于第一显示面板510和第二显示面板520的表面定向。相反，在具有负的介电各向异性的液晶分子的情况中，当未施加电场时，所述长轴可基本上垂直于第一显示面板510和第二显示面板520的表面定向，且当施加电场时，所述长轴可基本上平行于第一显示面板510和第二显示面板520的表面定向。
光学膜100可设置在液晶面板500的外部。尽管在该图中光学膜100被显示为提供在液晶面板500的下部部分和上部部分两者上，但是它不限于此，且它可形成于液晶面板500的下部部分和上部部分的仅一个上。
在下文中，将参照实施例更详细地说明本公开内容。然而，这些实施例是示例性的，且本公开内容不限于此。
(实施例)
实施例1：化合物M-1的合成
根据反应方案M-1制备化合物M-1，且制备中间体I-1和作为最终产物的化合物M-1的方法被分为步骤1和2且详细地说明如下：
[反应方案M-1]
步骤1：中间体I-1(4,4'-二硝基-联苯-2,2'-二羧酸二苄基酯)的合成：
将4,4'-二硝基-2,2'-联苯二甲酸(mw＝332.23g/mol，0.181mol，m＝60g)、苄基溴(mw＝171.04g/mol，0.398mol，m＝68g)、和碳酸氢钾(m＝100.12100.12g/mol，0.541mol，m＝54.2g)添加到0.5L的二甲基乙酰胺(DMAC)，并且将混合物在氮气气氛下在80℃下搅拌24小时。当反应完成时，将混合物倒入4L的水中，并且通过向其添加盐酸水溶液而使剩余的碳酸氢钾分解。将沉淀在其中的棕色固体过滤，用水洗涤，和干燥。将粗产物通过使用二氯甲烷(DCM)和甲醇的混合溶剂重结晶三次。作为产物的中间体I-1是浅黄色晶体且具有m＝79.5g(mw＝512.49g/mol，0.155mol)和85.6％的产率。中间体I-1的1H NMR图示于图6中。
1H NMR(DMSO-d6)300MHz，δ，ppm：5.00(s，4H)，7.08-7.11(m，4H)，7.21-7.28(m，6H)，7.48(d，2H，J12＝8.4Hz)，8.33(dd，2H，J12＝8.4Hz，J13＝2.4Hz)，8.45(d，2H，J13＝2.4Hz)。
步骤2：单体M-1(4,4'-二氨基-联苯-2,2'-二羧酸二苄基酯)的合成：
将79.5g中间体I-1(4,4'-二硝基-联苯-2,2'-二羧酸二苄基酯)(mw＝512.49g/mol，0.155mol)置于5L烧杯中并且使其溶解在0.8L乙酸和0.2L甲醇的混合物中。将69.5g铁粉末(mw＝55.85g/mol，1.24mol)在10分钟内一点一点地添加到所述二硝基化合物溶液，同时搅拌。将混合物在加热和搅拌的同时保持1小时(悬浮液的颜色逐渐变成明亮的)。当反应完成时，向悬浮液添加4L冷水，并且将二氨基化合物萃取三次，每次使用0.5L乙酸乙酯。将收集的乙酸乙酯萃取液用水(3×0.5L)和5％碳酸氢钠水溶液(2×0.5L)洗涤并且用硫酸镁干燥。将乙酸乙酯在减压下蒸发以获得亮黄色固体。将粗产物溶解在包括0.1L浓盐酸的1.5L水中。将沸腾着的溶液用两匙活性炭处理，并且以热的状态过滤。将经过滤的溶液冷却至室温以沉淀出白色结晶盐酸盐。将沉淀物过滤，然后再溶解在包括50m L浓盐酸水溶液的1.5L沸水中。将所述溶液再次用一匙活性炭处理并且以热的状态过滤。将所得材料强烈地搅拌，同时将无色盐酸溶液缓慢地添加到包括0.3L 35％氢氧化铵水溶液的3L的用冰冷却的(冰冷的)水。从其产生白色二胺沉淀物。将所述产物过滤，用水洗涤干净，并且在空气中干燥12小时以除去额外的水且在真空下在80℃下干燥。获得56g作为白色固体的化合物M-1(mw＝452.51g/mol，0.124mmol)(产率：80％)。图7显示化合物M-1的1H NMR图，图8显示13CNMR图，且图9显示该13C NMR图的芳族区域的放大的图。另外，图10显示HRMS APCI模式，图11显示TGA图，且图12显示DSC图。
1H NMR(DMSO-d6)300MHz，δ，ppm：4.97(s，4H)，5.30(s，4H)，6.70(dd，2H，J12＝8.1Hz，J13＝2.4Hz)，6.81(d，2H，J12＝8.1Hz)，7.03(d，2H，J13＝2.4Hz)，7.06-7.11(m，4H)，7.25-7.33(m，6H)。
13C NMR(DMSO-d6)75MHz，δc，ppm：65.6，114.4，116.7，127.6，127.7，128.2，129.9，130.4，131.5，135.9，147.3，167.4。
Rf＝0.6(蓝绿色荧光斑点，EtOAc(乙酸乙酯):Hex(己烷)＝1:1，TLC硅胶60F254)。
HRMS APCI(m/z)：453.1824(实测的质量)，453.1814(计算的质量)。
热分析：
TGA(加热10℃/分钟，N2气氛)：0.1重量％损失274℃，1重量％损失298℃；和
DSC(加热10℃/分钟，N2气氛)：mp＝134℃。
制备实施例1-1至1-5：聚酰胺酸的制备和膜的制造
(1)聚酰胺酸的制备
将作为二胺的根据实施例1的化合物M-1、和作为二酐的6-FDA(4,4'-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐)、BPDA(3,3',4,4'-联苯四羧酸二酐)、和/或DA520(由化学式22表示的包含酯基团的二酐)以表1中显示的各比率混合并使其反应以制备根据制备实施例1-1至1-5的各聚酰胺酸溶液。
[化学式22]
具体地，通过如下获得根据制备实施例1-1至1-5的聚酰胺酸溶液：将1当量的作为二胺的根据实施例1的化合物M-1溶解在干的DAMC中，添加1当量的一种二酐或以表1中显示的各比率的至少两种二酐的混合物，并且将混合物在25℃下搅拌36-48小时。
所获得的聚酰胺酸溶液的组成、固含量、和聚合时间示于表1中。
(表1)
(2)膜的制造
将根据制备实施例1-1和1-5的聚酰胺酸溶液分别以1,500rpm的速度旋涂在50mm×50mm玻璃基板上并且热酰亚胺化以形成膜。具体地，将经旋涂的基板分别在设定在80℃的热板上加热30分钟以使其干燥，然后，在烘箱中以10℃/分钟的速度从约25℃加热到约275℃并且在275℃下保持10分钟以形成膜。在这里，通过使用根据制备实施例1-1的聚酰胺酸溶液形成的膜被形成为具有两种厚度。
对于所述膜，测量厚度、面外双折射(Δnth)、和光学特性例如在450nm处的光透射率(Tr)、雾度、和YI且其显示于表2中。各性质是如下测量的。
(i)膜厚度：通过使用Filmetrics F20(Filmetrics，Inc.，Kanagawa，日本)测量
(ii)面外双折射(Δnth)：通过使用棱镜耦合器(Metricon MODEL 2010/M)在450nm的波长处测量
(iii)光学特性(透射率、雾度、和黄色指数)：通过使用分光光度计“KonicaMinolta CM3600d”以透射率不透明性/雾度模式测量
(表2)
如表2中所示，根据制备实施例1-1的通过使用新型化合物M-1作为二胺和已知的化合物6-FDA作为二酐形成的聚酰亚胺膜显示出在450nm处大于或等于85％、特别地大于或等于87％的高的透射率，但是低的雾度和低的YI，和因此的优异的光学特性。另外，当将根据制备实施例1-1的聚酰胺酸溶液形成为具有不同厚度的膜时，所有的膜都显示出高的面外双折射，但是通常，随着厚度越厚，面外双折射越高。
根据制备实施例1-5的膜是通过使用根据实施方式的新型合物M-1作为二胺以及使用新型二酐由化学式22表示的化合物DA520连同已知的化合物6-FDA的混合物作为二酐而形成的，且比根据制备实施例1-1的膜薄，但是显示出非常高的面外双折射。另外，根据制备实施例1-5的膜显示出在450nm处大于或等于87％的高的透射率以及与根据制备实施例1-1的膜的那些类似的雾度和YI，以及因此的总体上优异的光学特性。
制备实施例1-6至1-10：聚酰亚胺的制备和膜的制造
(1)聚酰亚胺的制备
通过如下制备根据制备实施例1-6至1-10的各聚酰亚胺溶液：向根据制备实施例1-1至1-5的各聚酰胺酸溶液额外添加2当量的乙酸酐和2当量的吡啶，并且将混合物在25℃下搅拌2至12小时以部分地化学酰亚胺化。所获得的聚酰亚胺溶液的组成、酰亚胺化时间、固含量、和特性粘度(ηinh)显示于表3中。
特性粘度(ηinh)是关于在DMAc中的0.5g/dL的聚合物溶液通过使用CannonPolyVisc Automated Viscosimeter测量的。
(表3)
(2)膜的制造
将根据制备实施例1-6、1-8、1-9、和1-10的聚酰亚胺溶液分别以200rpm至3,000rpm的速度旋涂在50×50mm玻璃基板上。将涂覆的膜在设定在80℃的热板上干燥30分钟，然后在烘箱中以10℃/分钟的升温速率从约25℃加热到约225℃，然后在225℃下保持20分钟。在这里，根据制备实施例1-6和1-10的聚酰亚胺膜分别被形成为具有多种厚度。测量所述膜的厚度、面外双折射(Δnth)、在450nm处的光透射率(％)、雾度、YI、和玻璃化转变温度且将其显示于表4中。
玻璃化转变温度(Tg)是通过使用热机械分析仪(TMA Q400，TA Instruments)用0.05N的固定张力以5℃/分钟的速度在50℃至400℃的温度范围内测量的。
(表4)
如表3和4中所示，聚酰亚胺膜可具有取决于形成所述聚酰亚胺膜的方法的不同的面外双折射，所述聚酰亚胺膜是通过使用具有相同的组成的聚酰胺酸溶液经由热酰亚胺化或化学酰亚胺化形成的。然而，通过使用根据实施方式的新型二胺化合物M-1形成的聚酰亚胺膜具有优异的光学性质例如高的在450nm处的光透射率、低的雾度、和低的YI，尽管有总体上薄的厚度例如小于20μm的厚度，且此外，显示出高的面外双折射且因此可有用地用作光学膜例如补偿膜，而不管热或化学酰亚胺化。
如表2中所示，当膜厚度较厚时，面外双折射趋向于较大，且在450nm处的透射率、雾度、YI等基本上不大大恶化。
另外，与通过使用单独的已知的二酐6-FDA(制备实施例1-6)或者将另外的已知的二酐BPDA与6-FDA一起混合(制备实施例1-8和1-9)而形成的膜相比，根据制备实施例1-10的通过将新型二酐DA520与已知的二酐6-FDA混合并且使它们与新型二胺即化合物M-1反应而获得的膜在相当或类似的厚度下具有高得多的面外双折射，且另外，保持优异的性质例如在450nm处的光透射率、雾度、YI等。
制备实施例1-11至1-16：聚(酰胺-酰亚胺)的制备和膜的制造
(1)聚(酰胺-酰亚胺)的制备
通过如下制备根据制备实施例1-11至1-16的(酰胺-酰亚胺)共聚物：将根据实施例1的化合物M-1、作为二酐的6-FDA、和作为二羧酸衍生物的TPCl(对苯二甲酰氯)或BPCl(联苯二甲酰氯)以表5中显示的比率混合并且使它们反应。
具体地，将2当量的作为二胺的根据实施例1的化合物M-1和1当量的作为二酐的6-FDA添加到DAMC并且与其在25℃下反应24至48小时以获得在两端都用氨基封端的酰胺酸溶液。随后，将1当量的二羧酸衍生物TPCl或BPCl以表2中显示的比率添加到所获得的酰胺酸溶液，使其在25℃下反应和共聚2小时，向其添加2当量的乙酸酐和2当量的吡啶，且使其在25℃下进一步反应2至14小时以获得根据制备实施例1-11至1-16的部分地化学酰亚胺化的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物溶液。
所获得的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的组成、反应时间、固含量、和特性粘度(ηinh)显示于表5中。
(表5)
(2)膜的制造
除了使用根据制备实施例1-11至1-16的聚(酰胺-酰亚胺)溶液代替根据制备实施例1-6至1-10的聚酰亚胺溶液之外，通过使用与制备实施例1-6至1-10中说明的相同的化学酰亚胺化形成根据制备实施例1-11至1-16的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜，然后，测量所述膜的厚度、面外双折射(Δnth)、在450nm处的光透射率(％)、雾度、YI、和Tg且将其显示于表6中。各性质是以与前述相同的方法测量的。
(表6)
如表6中所示，通过使用根据实施方式的作为新型二胺化合物的化合物M-1、作为已知的二酐的6-FDA、和已知的芳族二羧酸衍生物形成的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜具有约10μm或更小的非常薄的厚度但非常高的面外双折射(Δnth)。另外，所述膜在450nm处具有大于或等于88％的非常高的光透射率并且具有优异的光学特性例如雾度、YI等。另外，所述膜具有大于或等于190℃的玻璃化转变温度、以及因此的高的耐热性和优异的机械特性。
制备对比例1-1和1-2：聚(酰胺-酰亚胺)的制备和膜的制造
(1)聚(酰胺-酰亚胺)的制备
通过使用TFDB(2,2'-双(三氟甲基)联苯胺)代替根据实施例1的化合物M-1作为二胺而制备聚(酰胺-酰胺酸)。
具体地，通过将2当量的作为二胺的TFDB和1当量的作为二酐的6-FDA添加到DMAc并且使它们在25℃下反应24小时而获得在两个末端处均被氨基封端的聚酰胺酸。然后，通过如下获得根据制备对比例1-1和1-2的部分地化学酰亚胺化的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物溶液：分别如表7中所示地向所获得的聚酰胺酸溶液添加1当量的二羧酸衍生物TPCl或BPCl，使所述混合物在25℃下共聚1小时，向其添加2当量的乙酸酐和2当量的吡啶，和使它们在25℃下进一步反应2小时。
所获得的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物溶液的组成、固含量、和特性粘度(ηinh)显示于表7中。
(表7)
如表7中所示，根据制备对比例1-1和1-2的膜具有与根据制备实施例1-11和1-12的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜的那些相同的组成，除了使用已知的化合物TFDB代替根据实施例1的化合物M-1作为二胺之外。
(2)膜的制造
除了使用根据制备对比例1-1和1-2的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物溶液代替根据制备实施例1-6至1-10的聚酰亚胺溶液之外，通过使用与在制备实施例1-6至1-10中说明的相同的化学酰亚胺化形成聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜，然后，测量所述膜的厚度、面外双折射(Δnth)、在450nm处的光透射率(％)、雾度、和YI且将其显示于表8中。各性质是如以上所说明地测量的。
(表8)
如表8中所示，根据制备对比例1-1和1-2的通过使用已知的TFDB代替根据实施例1的化合物M-1作为二胺而形成为具有与制备实施例1-11和1-12的那些类似的组成的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物膜具有比根据制备实施例1-11和1-12的膜的那些厚得多的厚度但是更低的面外双折射(Δnth)。所述膜与根据制备实施例1-11和1-12的膜的那些相比可具有高一点的或相当的光学特性例如在450nm处的光透射率、雾度、和YI。
总结
如上所述，与通过使用已知的二胺形成的聚酰亚胺或聚(酰胺-酰亚胺)膜相比，包括通过使根据实施例1的新型二胺化合物M-1与二酐聚合而制备的聚酰亚胺或者通过使根据实施例1的新型二胺化合物M-1、二酐、和二羧酸衍生物聚合而制备的聚(酰胺-酰亚胺)共聚物的膜具有优异的光学特性例如在450nm处大于或等于85％、例如大于或等于86％、例如大于或等于87％、例如大于或等于88％的高的光透射率，低的雾度，和低的YI，以及特别是在低的薄膜厚度例如小于或等于100μm、例如小于或等于80μm、例如小于或等于50μm、例如小于或等于30μm、例如小于或等于20μm的厚度下高的面外双折射(Δnth)，且因此可有用地用作光学膜例如补偿膜等。
此外，根据实施方式的新型化合物可由便宜的起始材料容易地制备且因此当用于代替昂贵的常规的芳族二胺和/或芳族二酐以制备具有高的光学性质和高的机械性质的膜时具有急剧降低制造成本的效果。
尽管已经关于目前被认为是实践性的实例实施方式的内容描述了本公开内容，但是将理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，意图覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。
Claims (17)
1.由化学式1表示的单体：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1和L2独立地为O或其中Rb为氢或C1-C20烷基的NRb，
A1和A2独立地为C6-C30芳族环或C3-C30杂芳族环，
p和q独立地为范围0-20的整数，
o和r独立地为范围0-3的整数，和
R1和R2独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、羟基、卤素、硝基、-NR'R”、-CO-NR'R”、-SiR'R”R”'、或由化学式2表示的基团，其中R'、R”、和R”'独立地为氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基、或C7-C30芳烷基，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L3和L4独立地为O、CO、COO、C≡C、或其中Rb为氢或C1-C30烷基的CONRb，
A3和A4独立地为取代或未取代的C6-C30芳族环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的C7-C30芳烷基基团、或者取代或未取代的C3-C30杂芳族环基团，和
s和t独立地为范围0-3的整数。
2.如权利要求1所述的单体，其中
化学式1的L1和L2独立地为O或NH，
A1和A2独立地为C6-C20芳族环、或含有氮和硫的至少一种的C3-C20杂芳族环，
p和q独立地为范围1-6的整数，
o和r独立地为范围0-2的整数，和
R1和R2独立地为氢，C1-C20烷基，C1-C10烷氧基，C6-C20芳基，C2-C20杂芳基，C7-C20芳烷基，卤素，硝基，其中R'和R”独立地为氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基、或C7-C30芳烷基的-CO-NR'R”，或由化学式2表示的基团：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L3和L4独立地为O、CO、COO、C≡C、或CONH，
A3和A4独立地为取代或未取代的C6-C20芳族环基团、或者含有氮和硫的至少一种的取代或未取代的C3-C20杂芳族环基团，和
s和t独立地为范围0-2的整数，条件是1≤s+t≤2。
3.如权利要求1所述的单体，其中
化学式1的L1和L2独立地为O或NH，
A1和A2独立地选自苯环、萘环、蒽环、并环戊二烯环、吡唑环、咪唑环、噻唑环、三唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、吲唑环、吲嗪环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、苯并噻吩环、苯并嘌呤环、异喹啉环、或嘌呤环，
p和q独立地为1或2，
o和r独立地为0或1，和
R1和R2独立地为氢，C1-C10烷基，C1-C10烷氧基，C6-C10芳基，卤素，硝基，其中R'和R”独立地为氢、C1-C20烷基、C6-C20芳基、或C7-C20芳烷基的-CO-NR'R”，或由化学式2表示的基团：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L3和L4独立地为COO、C≡C、或CONH，
A3和A4为取代或未取代的苯环，和
s和t独立地为范围0-2的整数，条件是1≤s+t≤2。
4.如权利要求1-3任一项所述的单体，其中由化学式1表示的单体由化学式3表示：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
L1、L2、A1、A2、R1、R2、o、p、q、和r与在化学式1中定义的相同。
5.如权利要求4所述的单体，其中
化学式3的L1和L2独立地为O或NH，
A1和A2独立地选自苯环、萘环、或苯并噻唑环，
p和q独立地为1或2，
o和r独立地为0或1，和
R1和R2独立地为氢，异丙基，叔丁基，氟基团，硝基，甲氧基，乙氧基，其中R'和R”独立地为氢、C1-C10烷基、或C6-C10芳基的-CO-NR'R”，或由化学式2表示的基团：
[化学式2]
其中在化学式2中，
L3和L4独立地为COO、C≡C、或CONH，
A3和A4为取代或未取代的苯环，和
s和t独立地为范围0-2的整数，条件是1≤s+t≤2。
6.聚合物，其为包括如权利要求1-5任一项所述的单体和二酐的反应物的产物。
7.如权利要求6所述的聚合物，其中所述二酐由化学式4-1或化学式4-2表示：
[化学式4-1]
其中在化学式4-1中，
R10为单键、-O-、-S-、-C(＝O)-、-CH(OH)-、-C(＝O)NH-、-S(＝O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、或-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-，其中1≤n≤10，1≤p≤10，和1≤q≤10，
R12和R13独立地为卤素，羟基，取代或未取代的C1-C10脂族有机基团，取代或未取代的C6-C20芳族有机基团，其中R201为C1-C10脂族有机基团的-OR201基团，或其中R210、R211、和R212独立地为氢或C1-C10脂族有机基团的-SiR210R211R212基团，和
n7和n8独立地为0-3的整数之一；
[化学式4-2]
其中，在化学式4-2中，
L5为O或其中Rb为氢或C1-C20烷基的NRb，
A5为C6-C30芳族有机基团，和
Ra为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、羟基、卤素、硝基、-NR'R”、-CO-NR'R”、-SiR'R”R”'、或由化学式A表示的基团，其中R'、R”、和R”'独立地为氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基、或C7-C30芳烷基，
[化学式A]
其中，在化学式A中，
L3和L4独立地为O、CO、COO、C≡C、或其中Rb为氢或C1-C30烷基的CONRb，
A3和A4独立地为取代或未取代的C6-C30芳族环、取代或未取代的芴环、或者取代或未取代的C7-C30芳烷基基团，
s和t独立地为范围0-3的整数，
化学式4-2的m为范围0-3的整数，和
n为范围0-20的整数。
8.如权利要求7所述的聚合物，其中由化学式表示4-1的二酐包括由化学式5-1表示的二酐、由化学式6-1表示的二酐、或其组合，和由化学式4-2表示的二酐包括由化学式5-2表示的二酐、由化学式6-2表示的二酐、或其组合：
[化学式5-1]
[化学式6-1]
其中，在化学式5-1和化学式6-1中，
R12和R13相同或不同且独立地为卤素，羟基，其中R201为C1-C10脂族有机基团的-OR201基团，其中R210、R211、和R212相同或不同且独立地为氢或C1-C10脂族有机基团的甲硅烷基-SiR210R211R212，取代或未取代的C1-C10脂族有机基团，或取代或未取代的C6-C20芳族有机基团，和
n7和n8独立地为范围0-3的整数；
[化学式5-2]
[化学式6-2]
其中，在化学式5-2和化学式6-2中，L5、A5、Ra、m、和n与在化学式4-2中定义的相同。
9.如权利要求6所述的聚合物，其为进一步包括由化学式7表示的二羧酸衍生物的反应物的产物：
[化学式7]
其中，在化学式7中，
R3为取代或未取代的亚苯基和取代或未取代的亚联苯基的至少一种，和X各自相同或不同且为卤素原子。
10.如权利要求9所述的聚合物，其中在化学式7中，R3为未取代的亚苯基和未取代的亚联苯基的至少一种，且X各自独立地为Cl或Br。
11.如权利要求6所述的聚合物，其为进一步包括由化学式8表示的二胺的反应物的产物：
[化学式8]
NH2-Rc-NH2
其中，在化学式8中，
Rc为取代或未取代的C6-C30芳族有机基团，其中所述取代或未取代的C6-C30芳族有机基团作为如下存在：取代或未取代的单个芳族环；包括两个或更多个取代或未取代的芳族环的稠环；或包括两个或更多个通过单键或如下的官能团连接的所述取代或未取代的单个芳族环和/或所述稠环的环体系：亚芴基、取代或未取代的C1-C10亚环烷基、取代或未取代的C6-C15亚芳基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-CH(OH)-、-S(＝O)2-、-Si(CH3)2-、其中1≤p≤10的-(CH2)p-、其中1≤q≤10的-(CF2)q-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-C(＝O)NH-、或其组合。
12.如权利要求11所述的聚合物，其中由化学式8表示的二胺由化学式9至化学式11的至少一个表示：
[化学式9]
其中，在化学式9中，
Rd选自以下化学式：
R7和R8相同或不同且独立地为卤素，羟基，其中R200为C1-C10脂族有机基团的-OR200基团，其中R201、R202、和R203相同或不同且独立地为氢或C1-C10脂族有机基团的甲硅烷基-SiR201R202R203，取代或未取代的C1-C10脂族有机基团，或取代或未取代的C6-C20芳族有机基团，和
n1和n2独立地为范围0-4的整数；
[化学式10]
其中，在化学式10中，
R26和R27相同或不同且独立地为选自-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、-NO2、-CN、-COCH3、或-CO2C2H5的吸电子基团，
R28和R29相同或不同且独立地为卤素，羟基，其中R204为C1-C10脂族有机基团的-OR204基团，其中R205、R206、和R207相同或不同且独立地为氢或C1-C10脂族有机基团的甲硅烷基-SiR205R206R207，取代或未取代的C1-C10脂族有机基团，或取代或未取代的C6-C20芳族有机基团，
n3为范围1-4的整数，且n5为范围0-3的整数，条件是n3+n5为范围1-4的整数，和
n4为范围1-4的整数，且n6为范围0-3的整数，条件是n4+n6为范围1-4的整数；
[化学式11]
其中，在化学式11中，
R14为O、S、C(＝O)、CH(OH)、S(＝O)2、Si(CH3)2、其中1≤p≤10的(CH2)p、其中1≤q≤10的(CF2)q、C(CH3)2、C(CF3)2、C(＝O)NH、或者取代或未取代的C6-C18芳族有机基团，其中所述取代或未取代的C6-C18芳族有机基团作为如下存在：单个芳族环、包括两个或更多个芳族环的稠环、或包括两个或更多个通过单键或如下的官能团连接的所述单个芳族环和/或所述稠环的环体系：亚芴基、O、S、C(＝O)、CH(OH)、S(＝O)2、Si(CH3)2、其中1≤p≤10的(CH2)p、其中1≤q≤10的(CF2)q、C(CH3)2、C(CF3)2、或C(＝O)NH，
R16和R17相同或不同且独立地为卤素，羟基，其中R212为C1-C10脂族有机基团的-OR212基团，其中R213、R214、和R215相同或不同且独立地为氢或C1-C10脂族有机基团的甲硅烷基-SiR213R214R215，取代或未取代的C1-C10脂族有机基团，或取代或未取代的C6-C20芳族有机基团，和
n9和n10独立地为范围0-4的整数。
13.如权利要求12所述的聚合物，其中由化学式8表示的二胺包括由化学式10表示的二胺和由化学式11表示的二胺的至少一种，其中由化学式10表示的二胺包括2,2’-双(三氟甲基)联苯胺，和由化学式11表示的二胺包括4,4’-二氨基二苯基砜。
14.如权利要求11所述的聚合物，其中基于由化学式1表示的单体和由化学式8表示的二胺的总量，以小于或等于50摩尔％的量包括由化学式8表示的二胺。
15.补偿膜，其包括如权利要求6-14任一项所述的聚合物。
16.光学膜，其包括如权利要求15所述的补偿膜和偏振器。
17.显示设备，其包括如权利要求15所述的补偿膜或如权利要求16所述的光学膜。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20170098286 | 2017-08-02 | ||
| KR10-2017-0098286 | 2017-08-02 | ||
| KR1020180089691A KR102162291B1 (ko) | 2017-08-02 | 2018-08-01 | 모노머, 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치 |
| KR10-2018-0089691 | 2018-08-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109384688A true CN109384688A (zh) | 2019-02-26 |
Family
ID=63293907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810869335.5A Pending CN109384688A (zh) | 2017-08-02 | 2018-08-02 | 单体、聚合物、补偿膜、光学膜和显示设备 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3438157A1 (zh) |
| JP (1) | JP7187203B2 (zh) |
| KR (1) | KR102162291B1 (zh) |
| CN (1) | CN109384688A (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11518734B2 (en) | 2017-08-02 | 2022-12-06 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Monomer and polymer, compensation film, optical film, and display device |
| CN110628024A (zh) * | 2019-09-24 | 2019-12-31 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 一种聚酰亚胺材料、制备方法及其应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3541054A (en) * | 1968-08-05 | 1970-11-17 | Gen Electric | Polymers containing quinazolone rings |
| JP2013069466A (ja) * | 2011-09-21 | 2013-04-18 | Toray Ind Inc | リチウムイオン電池正極用バインダー、それを含有するリチウムイオン電池正極用ペーストおよびリチウムイオン電池正極の製造方法 |
| US20160039977A1 (en) * | 2011-05-18 | 2016-02-11 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Poly(amide-imide) block copolymer, article including same, and display device including the article |
| CN106486675A (zh) * | 2015-08-24 | 2017-03-08 | 黄炳照 | 黏着剂组成物、电极组成物、电极及锂电池 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5675114B2 (ja) * | 2010-01-07 | 2015-02-25 | 株式会社カネカ | 光学補償フィルム、光学補償用積層体、光学補償用偏光板、及び液晶表示装置 |
| KR101523730B1 (ko) * | 2011-05-18 | 2015-05-29 | 삼성전자 주식회사 | 폴리(아미드-이미드) 블록 코폴리머, 이를 포함하는 성형품 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치 |
| KR101858116B1 (ko) * | 2015-11-30 | 2018-05-15 | 전북대학교산학협력단 | 자세균형 훈련 시스템 |
| CN114609830A (zh) * | 2017-03-02 | 2022-06-10 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶表示元件 |
-
2018
- 2018-07-31 EP EP18186656.7A patent/EP3438157A1/en active Pending
- 2018-08-01 KR KR1020180089691A patent/KR102162291B1/ko active IP Right Grant
- 2018-08-02 CN CN201810869335.5A patent/CN109384688A/zh active Pending
- 2018-08-02 JP JP2018145771A patent/JP7187203B2/ja active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3541054A (en) * | 1968-08-05 | 1970-11-17 | Gen Electric | Polymers containing quinazolone rings |
| US20160039977A1 (en) * | 2011-05-18 | 2016-02-11 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Poly(amide-imide) block copolymer, article including same, and display device including the article |
| JP2013069466A (ja) * | 2011-09-21 | 2013-04-18 | Toray Ind Inc | リチウムイオン電池正極用バインダー、それを含有するリチウムイオン電池正極用ペーストおよびリチウムイオン電池正極の製造方法 |
| CN106486675A (zh) * | 2015-08-24 | 2017-03-08 | 黄炳照 | 黏着剂组成物、电极组成物、电极及锂电池 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190014481A (ko) | 2019-02-12 |
| JP7187203B2 (ja) | 2022-12-12 |
| US20230192592A1 (en) | 2023-06-22 |
| JP2019026848A (ja) | 2019-02-21 |
| EP3438157A1 (en) | 2019-02-06 |
| KR102162291B1 (ko) | 2020-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6899830B2 (ja) | 新規な構造を有するジアミンモノマーを適用したポリアミック酸溶液及びこれを含むポリイミドフィルム | |
| TWI356952B (en) | Liquid crystal alignment agent | |
| US11702509B2 (en) | Monomer, polymer, compensation film, optical film, and display device | |
| CN103502311A (zh) | 经二羧酸酐修饰的聚酰亚胺前体、酰亚胺化而得的聚酰亚胺及使用其的液晶取向处理剂 | |
| JP6896387B2 (ja) | モノマー、重合体、補償フィルム、光学フィルム及び表示装置 | |
| JP2015101729A (ja) | ポリイミド製造用組成物、ポリイミド、該ポリイミドを含む成形品、および該成形品を含む光学装置 | |
| JP7438613B2 (ja) | ポリマー、前記ポリマーを含むフィルム、および前記フィルムを含む表示装置 | |
| CN109384688A (zh) | 单体、聚合物、补偿膜、光学膜和显示设备 | |
| CN107880902B (zh) | 液晶配向剂、液晶配向膜以及液晶显示组件 | |
| KR100599859B1 (ko) | 덴드론 구조의 측쇄를 가지는 디아민 화합물 및 이를 이용하여 제조된 액정 배향재 | |
| TWI556042B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
| CN110546238A (zh) | 液晶取向剂组合物、使用其制备液晶取向膜的方法和使用其的液晶取向膜 | |
| KR20210018074A (ko) | 디아민 화합물, 산무수물 화합물, 이를 이용한 폴리이미드계 고분자, 고분자 필름, 디스플레이 장치용 기판 및 광학 장치 | |
| TW202022019A (zh) | 組合物 | |
| JP5015070B2 (ja) | 新規な塗布型光学補償フィルムおよびその製造方法 | |
| US12037304B2 (en) | Monomer and polymer, compensation film, optical film, and display device | |
| US11518734B2 (en) | Monomer and polymer, compensation film, optical film, and display device | |
| US10538666B2 (en) | Compound, polymer, film, and optical device | |
| KR20200024775A (ko) | 플렉서블 디바이스 기판형성용 조성물 | |
| KR102581352B1 (ko) | 디아민 화합물, 이를 이용한 폴리이미드계 고분자, 고분자 필름, 디스플레이 장치용 기판 및 광학 장치 | |
| KR102573177B1 (ko) | 산무수물 화합물, 이를 이용한 폴리이미드계 고분자, 고분자 필름, 디스플레이 장치용 기판 및 광학 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190226 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |