CN109384652A - 聚乙氧基二甲醚的合成方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种聚乙氧基二甲醚的合成方法，其结构式为CH3O(CH2CH2O)nCH3，n＝1‑2，该聚合物的合成具体包括以下步骤：将原料乙醛和甲缩醛混合，乙醛和甲缩醛的摩尔比为1:0.5～1.5，在反应体系中加入酸催化剂，反应在密闭条件下进行，控制反应温度为50‑120℃，搅拌速率为100‑800r/min，反应时间为1‑24h，得产品聚乙氧基二甲醚。乙醛替代甲醛合成聚乙氧基二甲醚，相比较PODEn的合成，更易于使聚和反应控制在n为1‑2的阶段。本发明提供的合成聚乙氧基二甲醚的方法投资小、原料易得、流程短，适合工业化生产。

Description

聚乙氧基二甲醚的合成方法及应用
技术领域
本发明涉及一种聚合物的合成方法，具体涉及聚乙氧基二甲醚的合成方法，并涉及该聚合物的应用。
背景技术
随着全球经济规模的不断扩大，人类对能源的需求量正以前所未有的速度增加，能源和环保问题受到关注。目前，造成我国雾霾的原因之一是汽车尾气，其中，柴油车造成的污染高于汽油车，除进一步提升柴油品质和发动机技术外，开发新型的柴油添加剂、改善柴油燃烧性能、减少发动机污染物的排放是解决这一问题的现实选择。当前的柴油添加剂主要有甲醇、二甲醚或甲缩醛，能够有效减少柴油燃烧时生成的烟灰，但这些化合物或由于存在柴油混配上的问题，或存在十六烷值过低的问题，无法在根本上解决问题。中国环境科学研究院的研究结果证实，聚甲氧基二甲醚(PODEn)能够很好地与柴油进行混配，并可大幅度减少机动车颗粒物的排放。PODEn作为柴油添加剂时，n一般取2-4，PODEn的氧含量很高，质量分数可达42％-51％，平均十六烷值达76以上，比柴油的十六烷值高得多，并且它的各项指都在柴油指标的范围内。由于PODE n具有与柴油似的物理化学性质，因此在不改变发动机结构的情况下，可以添加到柴油中使用。柴油中添加5％-30％质量分数的PODE n，可保持柴油较高的十六烷值和燃烧性能，减少燃烧烟雾生成，改善柴油在发机中的燃烧状况，提高热效率，降低燃烧尾气中的NOx及颗粒物的排放。
关于PODEn的合成现报道的有多种，但是无论采取何种原料合成PODEn，其反应机理均遵循逐级加成串联进行。其合成原理主要包括以下两个步骤：(1)固体聚甲醛(多聚甲醛、三聚甲醛)解聚成甲醛分子单体溶解于液相；(2)解聚后的甲醛分子与提供封端基团的原料进行反应合成PODEn。在合成PODEn的同时也会伴随甲醛转化成三聚甲醛，甲醛单体发生歧化反应生成甲酸，甲酸与甲醇发生反应生成甲酸甲酯等副反应。因此在实际操作过程中总是难以得到理想纯度的PODEn产品，其主要问题之一在于精馏过程中大量的甲醛气体在设备中内壁及管道内易遇冷聚合成多聚甲醛固体堵塞管道，影响生产的连续性。
目前，国内合成PODEn比较成熟的技术为兰州物化所的离子液体技术和上海物化所的反应精馏技术。但是这两种方法都有一定的局限性，离子液体法所用的离子液体价格昂贵，不适合大型工业化生产；而反应精馏单程收率仍然较低，后续分离成本非常高。由于聚甲氧基二甲醚合成的诸多缺陷，需寻求一种与其理化性质相近、制备方法简单的化合物代替聚甲氧基二甲醚作为柴油添加剂使用。
发明内容
为了解决合成PODEn困难的问题，本发明研究合成聚乙氧基二甲醚替代PODEn，作为新型的柴油添加剂。
本发明的目的之一在于提供一种聚乙氧基二甲醚的合成方法，其结构式为CH3O-(CH2CH2O)nCH3，n＝1-2，该聚合物的合成具体包括以下步骤：将原料乙醛和甲缩醛混合，乙醛和甲缩醛的摩尔比为1:0.5～1.5，在反应体系中加入酸催化剂，反应在密闭条件下进行，控制反应温度为50-120℃，搅拌速率为100-800r/min，反应时间为1-24h，得产品聚乙氧基二甲醚。
现有的关于聚乙氧基二甲醚的合成更多倾向于1,2-二甲氧基乙烷阶段，即n为1时，关于1,2-二甲氧基乙烷的合成通常以二甲醚和氧气为原料，金属氧化物为催化剂，但是采用该方法产率通常低于10％，且易产生杂质甲酸甲酯。本发明合成聚乙氧基二甲醚主要通过提供两端封端基团(-CH3，-O-CH3)的化合物甲缩醛以及提供中间主链(-CH2-CH2-O-)的化合物乙醛在酸性催化剂的催化作用下合成。通过控制反应的投料比、温度、搅拌速率和反应时间等因素，控制反应的聚合度为1和2阶段，相比与合成PODEn(n＝2-4)而言，该方法更易于使聚合反应停留在聚合度为1和2阶段；且聚乙氧基二甲醚与PODEn两者理化性质非常接近，可保持柴油较高的十六烷值和燃烧性能。本发明提供的合成聚乙氧基二甲醚的方法投资小、原料易得、流程短，适合工业化生产。
上述酸催化剂为对甲基苯磺酸、浓硫酸、盐酸或苯甲酸。这几种催化剂催化效率高，且价格低廉。
酸催化剂的加入量为乙醛和甲缩醛总质量的0.5-5％。
为了严格控制产物的聚合度，原料乙醛和甲缩醛的摩尔比优选为为1:1。
进一步地，反应条件优选为：反应温度为60～100℃，搅拌速度为300～400r/min，反应时间为4～12h。
当目前产物产率最高时的反应条件为：反应温度为70℃，搅拌速度为300r/min，反应时间为6h。
本发明的目的还在于将合成的聚乙氧基二甲醚在柴油添加剂中的应用。
聚乙氧基二甲醚的分子结构与PODEn非常接近，聚乙氧基二甲醚中的聚合度n为1-2时，正好对应着PODEn中聚合度n为2-4，其理化性质非常接近，聚乙氧基二甲醚作为柴油添加剂使用时，可保持柴油较高的十六烷值和燃烧性能，减少燃烧烟雾生成，改善柴油在发机中的燃烧状况，提高热效率，降低燃烧尾气中的氮氧化物及颗粒物的排放。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：用乙醛替代甲醛合成聚乙氧基二甲醚，相比较PODEn的合成，更易于使聚和反应控制在n为1-2的阶段。本发明提供的合成聚乙氧基二甲醚的方法投资小、原料易得、流程短，适合工业化生产。按照本发明提供的方法制备的聚乙氧基二甲醚可作为新型的柴油添加剂使用。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例对本发明进行进一步的阐明。
实验一 称取乙醛44g，甲缩醛76g，置于300ml高压釜内，再加入0.6g对甲基苯磺酸。将高压釜密封，打开搅拌器，维持100r/min的搅拌速率，升高釜内温度至50℃。保持釜内温度为50℃，保持100r/min的搅拌速率，继续反应1h，而后关闭加热，保持搅拌，温度降至常温后，打开搅拌釜，取样对结果进行分析，结果见表一。
实验二 称取乙醛44g，甲缩醛76g，置于300ml高压釜内，再加入1.2g对甲基苯磺酸。将高压釜密封，打开搅拌器，维持400r/min的搅拌速率，升高釜内温度至60℃。保持釜内温度为60℃，保持400r/min的搅拌速率，继续反应4h，而后关闭加热，保持搅拌，温度降至常温后，打开搅拌釜，取样进行分析，分析结果见表一。
实验三 称取乙醛44g，甲缩醛76g，置于300ml高压釜内，再加入6g对甲基苯磺酸。将高压釜密封，打开搅拌器，维持200r/min的搅拌速率，升高釜内温度至90℃。保持釜内温度为90℃，保持200r/min的搅拌速率，继续反应2h，而后关闭加热，保持搅拌，温度降至常温后，打开搅拌釜，取样进行分析，分析结果见表一。
实验四 称取乙醛44g，甲缩醛76g，置于300ml高压釜内，再加入1.2g苯甲酸。将高压釜密封，打开搅拌器，维持800r/min的搅拌速率，升高釜内温度至120℃。保持釜内温度为120℃，保持800r/min的搅拌速率，继续反应6h，而后关闭加热，保持搅拌，温度降至常温后，打开搅拌釜，取样进行分析，分析结果见表一。
实验五 称取乙醛44g，甲缩醛76g，置于300ml高压釜内，再加入1.2g盐酸。将高压釜密封，打开搅拌器，维持800r/min的搅拌速率，升高釜内温度至60℃。保持釜内温度为60℃，维持800r/min的搅拌速率，继续反应24h，而后关闭加热，保持搅拌，温度降至常温后，打开搅拌釜，取样进行分析，分析结果见表一。
实验六 称取乙醛44g，甲缩醛76g，置于300ml高压釜内，再加入1.2g硫酸。将高压釜密封，打开搅拌器，维持800r/min的搅拌速率，升高釜内温度至100℃。釜内温度升至100℃，保持800r/min的搅拌速率，继续反应12h，而后关闭加热，保持搅拌，温度降至常温后，打开搅拌釜，取样进行分析，分析结果见表一。
实验七 称取乙醛44g，甲缩醛76g，置于300ml高压釜内，再加入1.2g对甲基苯磺酸。将高压釜密封，打开搅拌器，维持300r/min的搅拌速率，升高釜内温度至70℃。釜内温度升至70℃，保持300r/min的搅拌速率，继续反应6h，而后关闭加热，保持搅拌，温度降至常温后，打开搅拌釜，取样进行分析，分析结果见表一。
实验八 称取乙醛44g，甲缩醛76g，置于300ml高压釜内，再加入1.2g苯甲酸。将高压釜密封，打开搅拌器，维持300r/min的搅拌速率，升高釜内温度至60℃。釜内温度升至60℃，保持300r/min的搅拌速率，继续反应6h，而后关闭加热，保持搅拌，温度降至常温后，打开搅拌釜，取样进行分析，分析结果见表一。
实验九 称取乙醛44g，甲缩醛76g，置于300ml高压釜内，再加入1.2g对甲基苯磺酸。将高压釜密封，打开搅拌器，维持400r/min的搅拌速率，升高釜内温度至70℃。釜内温度升至70℃，保持400r/min的搅拌速率，继续反应24h，而后关闭加热，保持搅拌，温度降至常温后，打开搅拌釜，取样进行分析，分析结果见表一。
实验十 称取乙醛44g，甲缩醛76g，置于300ml高压釜内，再加入1.2g对甲基苯磺酸。将高压釜密封，打开搅拌器，维持400r/min的搅拌速率，升高釜内温度至90℃。釜内温度升至90℃，保持400r/min的搅拌速率，继续反应24h，而后关闭加热，保持搅拌，温度降至常温后，打开搅拌釜，取样进行分析，分析结果见表一。
表一 实验分析结果
上述实验结果的分析，各组分通过分馏提纯得出，其中聚合物n＝1的组分取90-120℃馏分提纯，聚合物n＝2的组分取120-150℃馏分提纯，聚合物n>2的组分取产品150℃以上馏分提纯。
上述实施例仅仅是较佳的实施例，并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。凡依本发明申请专利范围的内容所作的等效变化与修饰，都应作为本发明的技术范畴。

Claims (7)

1.一种聚乙氧基二甲醚的合成方法，其结构式为CH3O(CH2CH2O)nCH3，n＝1-2，其特征在于该聚合物的合成具体包括以下步骤：将原料乙醛和甲缩醛混合，乙醛和甲缩醛的摩尔比为1:0.5～1.5，在反应体系中加入酸催化剂，反应在密闭条件下进行，控制反应温度为50-120℃，搅拌速率为100-800r/min，反应时间为1-24h，得产品聚乙氧基二甲醚。
2.如权利要求1所述的聚乙氧基二甲醚的合成方法，其特征在于所述酸催化剂为对甲基苯磺酸、浓硫酸、盐酸或苯甲酸。
3.如权利要求1所述的聚乙氧基二甲醚的合成方法，其特征在于所述酸催化剂的加入量为乙醛和甲缩醛总质量的0.5-5％。
4.如权利要求1所述的聚乙氧基二甲醚的合成方法，其特征在于原料乙醛和甲缩醛的摩尔比为1:1。
5.如权利要求1所述的聚乙氧基二甲醚的合成方法，其特征在于反应温度为60～100℃，搅拌速度为300～400r/min，反应时间为4～12h。
6.如权利要求1所述的聚乙氧基二甲醚的合成方法，其特征在于反应温度为70℃，搅拌速度为300r/min，反应时间为6h。
7.如权利要求1至6任一所述的聚乙氧基二甲醚用作柴油添加剂。
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