CN109330908A - 一种美容用的护肤精油及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种美容用的护肤精油，由如下质量百分含量的成分组成：玫瑰油42‑49％、葡萄籽油28‑31％、丙三醇葡糖苷9‑12％、没食子酰胺化吡咯烷酮6‑8％、月桂醇3‑4％、透明质酸1‑3％。本发明为了提高护肤精油的保湿效果，直接在其中添加丙三醇葡糖苷，该物质是由天然的纤维素制备，价格低廉，制备过程中简单，并且制备的糖苷的环状结构上含有羟基，同时在环状结构上引入丙三醇，使得制备的产物中含有大量的亲水羟基，实现亲水性能，并且通过改性使得其亲水性能和保湿性能优于丙三醇，解决了现有的保湿剂保湿亲水效果不好的问题。
Description
技术领域
本发明属于护肤品领域，涉及一种美容用的护肤精油及其制备方法。
背景技术
在美容皮肤护理中通常是使用护肤精油对皮肤进行保湿修复保养，现有的精油通常是直接在提取的植物精油中添加保湿剂、抗氧化剂、防腐剂，通常使用的保湿剂为甘油或者丙二醇，但是两者的保湿效果不能达到要求，同时为了实现皮肤的修复作用，通常直接添加抗氧化剂，抗氧化剂的加入容易造成皮肤的负担，特别是现有的多酚类抗氧化剂，由于酚羟基显酸性，直接添加容易造成皮肤过敏，同时现有的精油等护肤品中均添加尼泊金酯等防腐剂，但是由于其在酸性条件下效果好，使得抗菌的同时容易刺激皮肤。
发明内容
本发明的目的在于提供一种美容用的护肤精油及其制备方法，直接在植物精油中添加没食子酰胺化吡咯烷酮，由于没食子酰氯的苯环上含有三个酚羟基，属于多酚类有机物，对羟基自由基和DPPH自由基均有较高的清除作用，5mL精油对DPPH自由基和羟基自由基分别能够达到100％和99.4％，进而能够实现抗氧化性能，但是没食子酸本生的亲水性较低，不能有效的保湿，在没食子酸的苯环上引入吡咯烷酮，吡咯烷酮中的N具有较高的质子化能力，进而使其具有较高的亲水性，在吡咯烷酮引入没食子酸中后使得没食子酸不仅具有抗氧化能力，同时具有较高的亲水保湿性能，同时其中含有的酚羟基结构具有一定的抗菌防腐性能，优于精油中含有很多营养物质，在长期保存时容易造成细菌的滋生，现有的精油等护肤品中均添加尼泊金酯等防腐剂，但是由于其在酸性条件下效果好，使得抗菌的同时容易刺激皮肤，直接使用没食子酰胺化吡咯烷酮则不用添加防腐剂，并且在中性环境中即可达到很好的抗菌性能，使得使用一种添加剂即可实现保湿抗菌和自由基消除的功能，进而降低皮肤的刺激，同时该添加剂在中性条件下即可实现很好的效果，解决了现有护肤精油通常需要添加保湿剂、抗氧化剂、防腐剂三种添加剂，并且三种添加剂不仅造成皮肤的负担，并且由于作用环境不同造成皮肤过敏的问题。
本发明为了提高护肤精油的保湿效果，直接在其中添加丙三醇葡糖苷，该物质是由天然的纤维素制备，价格低廉，制备过程中简单，并且制备的糖苷的环状结构上含有羟基，同时在环状结构上引入丙三醇，使得制备的产物中含有大量的亲水羟基，实现亲水性能，并且通过改性使得其亲水性能和保湿性能优于丙三醇，解决了现有的保湿剂保湿亲水效果不好的问题。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种美容用的护肤精油，由如下质量百分含量的成分组成：
玫瑰油42-49％、葡萄籽油28-31％、丙三醇葡糖苷9-12％、没食子酰胺化吡咯烷酮6-8％、月桂醇3-4％、透明质酸1-3％；
丙三醇葡糖苷的具体制备过程如下：
步骤1：将纤维素加入水中，升温至60℃后搅拌1h，得到质量分数为5％的纤维素溶液；
步骤2：向步骤1制备的纤维素溶液中加入浓度为5％的盐酸和氯化铜，然后放入微波反应器中，在70℃下反应3h，得到降解产物；其中纤维素溶液和浓度为5％的盐酸以20：1的比例混合，并且每克纤维素溶液中加入氯化铜0.11g；
步骤3：将步骤2中制备的降解产物加入层析柱中进行分离，得到分解的葡萄糖，产率达到82.3％；
步骤4：将步骤3中分解得到的葡萄糖加入水中，同时向其中加入丙三醇，搅拌混合均匀后升温至70℃，然后向反应容器中通入氯化氢气体，搅拌反应2h，然后进行蒸馏得到丙三醇葡糖苷，其中每克葡萄糖中加入0.6g丙三醇；反应结构式如图1所示；使用纤维素为原料，价格低廉，制备过程中简单，并且制备的糖苷的环状结构上含有羟基，同时在环状结构上引入丙三醇，使得制备的产物中含有大量的亲水羟基，实现亲水性能，并且通过改性使得其亲水性能和保湿性能优于丙三醇。
没食子酰胺化吡咯烷酮的具体制备过程如下：
①将一定量的没食子酸和丙酮溶液加入三口烧瓶中，搅拌至溶解，然后升温至70℃，向其中加入二氯亚砜，回流反应5h，然后将反应后的产物在70℃下蒸发除去其中的溶剂，然后进行减压蒸馏，得到没食子酰氯；其中没食子酸和二氯亚砜的摩尔比为1：1.05；
②将步骤①中制备的没食子酰氯加入丙酮中，同时向其中加入1-(3-氨丙基)-2-吡咯烷酮，升温至60℃回流反应8-10h，然后通过减压蒸馏除去其中的溶剂和未反应的原料，得到的馏分即为没食子酰胺化吡咯烷酮，反应结构式如图2所示；其中没食子酰氯与1-(3-氨丙基)-2-吡咯烷酮的摩尔比为1：1，由于没食子酰氯中含有酰氯键，能够与1-(3-氨丙基)-2-吡咯烷酮中的氨基发生亲核取代反应，形成酰胺基，由于没食子酰氯的苯环上含有三个酚羟基，属于多酚类有机物，对羟基自由基和DPPH自由基均有较高的清除作用，进而能够实现抗氧化性能，但是没食子酸本生的亲水性较低，不能有效的保湿，在没食子酸的苯环上引入吡咯烷酮，吡咯烷酮中的N具有较高的质子化能力，进而使其具有较高的亲水性，在吡咯烷酮引入没食子酸中后使得没食子酸不仅具有抗氧化能力，同时具有较高的亲水保湿性能，同时其中含有的酚羟基结构具有一定的抗菌防腐性能，优于精油中含有很多营养物质，在长期保存时容易造成细菌的滋生，现有的精油等护肤品中均添加尼泊金酯等防腐剂，但是由于其在酸性条件下效果好，使得抗菌的同时容易刺激皮肤，直接使用没食子酰胺化吡咯烷酮则不用添加防腐剂，并且在中性环境中即可达到很好的抗菌性能；
一种美容用的护肤精油的制备方法，具体制备过程如下：
第一步，摘取新鲜的玫瑰花瓣用清水洗涤后磨碎，然后加入到浓度为1％的氯化钠溶液中，超声反应2-3h，然后用水蒸气蒸馏4h提取精油，蒸馏完成后用石油醚萃取，将醚层用无水硫酸钠干燥，然后通过旋转蒸发除去其中的石油醚，得到纯净的玫瑰油；其中每千克玫瑰花瓣中加入6L浓度为1％的氯化钠；
第二步，将第一步中制备的玫瑰油与葡萄籽油同时加入混合容器中，常温下混合搅拌5-7min，然后再向其中加入丙三醇葡糖苷、没食子酰胺化吡咯烷酮、月桂醇和透明质酸，升温至50℃混合搅拌20-30min，然后将得到的混合液在-5-0℃的冰盐浴中混合搅拌1h，然后放置在室温下缓慢升温至室温得到护肤精油。
本发明的有益效果：
本发明直接在植物精油中添加没食子酰胺化吡咯烷酮，由于没食子酰氯的苯环上含有三个酚羟基，属于多酚类有机物，对羟基自由基和DPPH自由基均有较高的清除作用，5mL精油对DPPH自由基和羟基自由基分别能够达到100％和99.4％，进而能够实现抗氧化性能，但是没食子酸本生的亲水性较低，不能有效的保湿，在没食子酸的苯环上引入吡咯烷酮，吡咯烷酮中的N具有较高的质子化能力，进而使其具有较高的亲水性，在吡咯烷酮引入没食子酸中后使得没食子酸不仅具有抗氧化能力，同时具有较高的亲水保湿性能，同时其中含有的酚羟基结构具有一定的抗菌防腐性能，优于精油中含有很多营养物质，在长期保存时容易造成细菌的滋生，现有的精油等护肤品中均添加尼泊金酯等防腐剂，但是由于其在酸性条件下效果好，使得抗菌的同时容易刺激皮肤，直接使用没食子酰胺化吡咯烷酮则不用添加防腐剂，并且在中性环境中即可达到很好的抗菌性能，使得使用一种添加剂即可实现保湿抗菌和自由基消除的功能，进而降低皮肤的刺激，同时该添加剂在中性条件下即可实现很好的效果，解决了现有护肤精油通常需要添加保湿剂、抗氧化剂、防腐剂三种添加剂，并且三种添加剂不仅造成皮肤的负担，并且由于作用环境不同造成皮肤过敏的问题。
本发明为了提高护肤精油的保湿效果，直接在其中添加丙三醇葡糖苷，该物质是由天然的纤维素制备，价格低廉，制备过程中简单，并且制备的糖苷的环状结构上含有羟基，同时在环状结构上引入丙三醇，使得制备的产物中含有大量的亲水羟基，实现亲水性能，并且通过改性使得其亲水性能和保湿性能优于丙三醇，解决了现有的保湿剂保湿亲水效果不好的问题。
附图说明
为了便于本领域技术人员理解，下面结合附图对本发明作进一步的说明。
图1为本发明丙三醇葡糖苷反应结构式；
图2为本发明没食子酰胺化吡咯烷酮反应结构式。
具体实施方式
请参阅图1和图2，结合如下实施例进行详细说明：
实施例1：
丙三醇葡糖苷的具体制备过程如下：
步骤1：将纤维素加入水中，升温至60℃后搅拌1h，得到质量分数为5％的纤维素溶液；
步骤2：向1L步骤1制备的纤维素溶液中加入50mL浓度为5％的盐酸和0.11g氯化铜，然后放入微波反应器中，在70℃下反应3h，得到降解产物；
步骤3：将步骤2中制备的降解产物加入层析柱中进行分离，得到分解的葡萄糖，产率达到82.3％；
步骤4：将1kg步骤3中分解得到的葡萄糖加入水中，同时向其中加入0.6kg丙三醇，搅拌混合均匀后升温至70℃，然后向反应容器中通入氯化氢气体，搅拌反应2h，然后进行蒸馏得到丙三醇葡糖苷；
对步骤3中制备的葡萄糖和步骤4中制备的丙三醇葡糖苷分别进行红外分析，其中步骤3中制备的葡萄糖中在1465cm-1的特征吸收峰为伯醇基的特征吸收峰，而实施例4制备的丙三醇葡糖苷则在1460cm-1和1510cm-1处出现了三个特征峰，其中1460cm-1处的特征吸收峰为葡萄糖环上伯醇基的吸收峰，1510cm-1为葡萄糖环上连接的丙三醇中端部伯醇基的吸收峰，与端部的伯醇基相连的碳上连接有羟基，由于邻羟基的影响使得伯醇基的吸收峰位置发生改变，由此可知丙三醇成功的接枝在葡萄糖苷上：
没食子酰胺化吡咯烷酮的具体制备过程如下：
①将100g没食子酸和丙酮溶液加入三口烧瓶中，搅拌至溶解，然后升温至70℃，向其中加入68.8g二氯亚砜，回流反应5h，然后将反应后的产物进行减压蒸馏，得到没食子酰氯；
②将100g步骤①中制备的没食子酰氯加入丙酮中，同时向其中加入69.6g1-(3-氨丙基)-2-吡咯烷酮，升温至60℃回流反应8-10h，然后通过减压蒸馏除去其中的溶剂和未反应的原料，得到的馏分即为没食子酰胺化吡咯烷酮；对没食子酰胺化吡咯烷酮和没食子酰氯进行红外光谱分析比较，其中没食子酰胺化吡咯烷酮在1265cm-1处有一个特征吸收峰为仲酰胺的特征吸收峰，同时在1685cm-1处有酰胺中羰基的特征吸收峰，而没食子酰氯则在1805cm-1处有特征吸收峰为酰氯基团中羰基的特征吸收峰，由此可知1-(3-氨丙基)-2-吡咯烷酮与没食子酰氯成功反应。
实施例2：
一种美容用的护肤精油的制备方法，具体制备过程如下：
第一步，摘取新鲜的玫瑰花瓣用清水洗涤后磨碎，然后将1kg磨碎的玫瑰花瓣加入到6L浓度为1％的氯化钠溶液中，超声反应2-3h，然后用水蒸气蒸馏4h提取精油，蒸馏完成后用石油醚萃取，将醚层用无水硫酸钠干燥，然后通过旋转蒸发除去其中的石油醚，得到纯净的玫瑰油；
第二步，将42g第一步中制备的玫瑰油与28g葡萄籽油同时加入混合容器中，常温下混合搅拌5-7min，然后再向其中加入9g实施例1制备的丙三醇葡糖苷、6g实施例1制备的没食子酰胺化吡咯烷酮、3g月桂醇和1g透明质酸，升温至50℃混合搅拌20-30min，然后将得到的混合液在-5-0℃的冰盐浴中混合搅拌1h，然后放置在室温下缓慢升温至室温得到护肤精油。
实施例3：
一种美容用的护肤精油的制备方法，具体制备过程如下：
第一步，摘取新鲜的玫瑰花瓣用清水洗涤后磨碎，然后将1kg磨碎的玫瑰花瓣加入到6L浓度为1％的氯化钠溶液中，超声反应2-3h，然后用水蒸气蒸馏4h提取精油，蒸馏完成后用石油醚萃取，将醚层用无水硫酸钠干燥，然后通过旋转蒸发除去其中的石油醚，得到纯净的玫瑰油；
第二步，将49g第一步中制备的玫瑰油与31g葡萄籽油同时加入混合容器中，常温下混合搅拌5-7min，然后再向其中加入12g实施例1制备的丙三醇葡糖苷、8g实施例1制备的没食子酰胺化吡咯烷酮、4g月桂醇和3g透明质酸，升温至50℃混合搅拌20-30min，然后将得到的混合液在-5-0℃的冰盐浴中混合搅拌1h，然后放置在室温下缓慢升温至室温得到护肤精油。
实施例4：
一种美容用的护肤精油的制备方法与实施例2相同，将实施例2中没食子酰胺化吡咯烷酮的添加量降低至3g。
实施例5：
一种美容用的护肤精油的制备方法与实施例2相同，将实施例2中没食子酰胺化吡咯烷酮替换成尼泊金丙酯。
实施例6：
一种美容用的护肤精油的制备方法与实施例2相同，将实施例2中的丙三醇葡糖苷含量降低至5g。
实施例7：
一种美容用的护肤精油的制备方法与实施例2相同，将实施例2中的丙三醇葡糖苷替换成甘油。
实施例8：
对实施例2-7中制备的护肤精油进行抗菌性能测定，具体测定过程如下：
(1)将金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、大肠埃希杆菌分别接种于培养基中培养两天，然后将菌落添加到灭菌的生理盐水中，浓度为1×107CFU/mL的细菌悬浊液，其中悬浊液中三种细菌的含量相同，防止在4℃的温度下备用；
(2)称取实施例2-7中制备的精油各100克，加入灭菌的容器内，加入细菌悬浊液，充分混匀，保障每克样品含细菌量为1×106CFU/mL；然后置于25℃下，在接菌的0、7、14、21、28天取样分析；
(3)准确称取10培养后的样品，加到含有玻璃小球和90ml灭菌生理盐水的锥形瓶内，充分震荡混匀，此悬液为1：10稀释液，然后再用生理盐水按1：10依次稀释，在35℃下培养2天，按平板倾注法计数样品中含菌量。
评价方法：在28天样品中含三种菌落的含量在10CFU/mL-100CFU/mL，表明该样品的防腐体系对微生物有较强的抑杀效果，通过挑战试验，在第7天下降到1000CFU/g以下视为勉强通过，其它视为不通过，结果如表1所示：
表1实施例2-7中制备的精油在三种不同菌落中的抗菌情况
由表1可知，没食子酰胺化吡咯烷酮具有较高的抗菌防腐效果，在中性温和条件下抗菌性能大于现有常用的防腐剂尼泊金丙酯，同时当没食子酰胺化吡咯烷酮百分含量在6-8％时抗菌性能较高，当含量降低时抗菌性能降低，由于没食子酰胺化吡咯烷酮中含有的酚羟基结构具有一定的抗菌防腐性能，优于精油中含有很多营养物质，在长期保存时容易造成细菌的滋生，现有的精油等护肤品中均添加尼泊金酯等防腐剂，但是由于其在酸性条件下效果好，使得抗菌的同时容易刺激皮肤，直接使用没食子酰胺化吡咯烷酮则不用添加防腐剂，并且在中性环境中即可达到很好的抗菌性能。
实施例9：
将实施例2-7中制备的精油进行抗氧化性能测试，具体测试过程如下：
(1)将分别取5mL实施例2-7中制备的精油，然后分别向其中加入3.9mL浓度为6×10-5mol/L的DPPH溶液(用无水乙醇配置)，充分混合均匀后在37℃的水浴中放置1h，然后测定溶液的吸光度值为A0，同时取3.9mLDPPH，向其中加入0.1mL乙醇，测定吸光度值为Ai，清除率K＝(Ai-A0)/Ai×100％
(2)测定实施例2-7中制备的精油对羟基自由基的清除率测定，测定方法采用羟基自由基试剂盒的方法测定；
通过对DPPH自由基清除率和羟基自由基清除率进行测定，结果如表2所示：表2：实施例2-7中制备的精油对DPPH自由基清除率和羟基自由基清除率测定结果
由表2可知，没食子酰胺化吡咯烷酮对DPPH自由基和羟基自由基均具有较高的清除率，在没食子酰胺化吡咯烷酮的含量降低时，对两种自由基的清除率降低，其中5mL精油对DPPH自由基和羟基自由基分别能够达到100％和99.4％；由于没食子酰氯的苯环上含有三个酚羟基，属于多酚类有机物，对羟基自由基和DPPH自由基均有较高的清除作用，进而能够实现抗氧化性能。
实施例10
对实施例2-7中制备的精油进行保湿性能测定，具体测定结果如表3所示：
分别取实施例2-7中制备的精油1mL，向其中添加0.2mL水，混合均匀后分别用胶头滴管吸取1滴滴加在手背皮肤上，然后在标记范围内均匀涂抹，通过数字皮肤水分检测仪(深圳市菲斯凯尔电子厂)测定涂抹前和涂抹后10min、30min、60min的水分含量，然后计算水分增加值，结果如表3所示；
表3实施例2-7中制备的精油在涂抹不同时间后水份增加值％
| 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 实施例7 | |
| 10min | 23.3±1.2 | 23.4±1.3 | 21.3±1.6 | 20.7±1.2 | 19.4±1.3 | 20.7±1.6 |
| 30min | 21.4±0.6 | 21.2±0.4 | 19.4±0.8 | 17.9±0.6 | 16.4±0.8 | 17.8±1.2 |
| 60min | 18.3±0.2 | 18.6±0.4 | 16.3±0.6 | 15.5±0.2 | 13.4±0.4 | 13.8±0.6 |
由表3可知，当没食子酰胺化吡咯烷酮含量降低时，精油的吸水保水性能均降低，同时在将没食子酰胺化吡咯烷酮替换成尼泊金丙酯后虽然能够实现防腐性能，但是其自由基清除性能和保水性能均降低，由于在没食子酸的苯环上引入吡咯烷酮，吡咯烷酮中的N具有较高的质子化能力，进而使其具有较高的亲水性，在吡咯烷酮引入没食子酸中后使得没食子酸不仅具有抗氧化能力，同时具有较高的亲水保湿性能；通过实施例6和实施例7与实施例2对比可知，直接减少丙三醇葡糖苷的含量使得精油的吸水保水能力进行，并且在将丙三醇葡糖苷替换成甘油后，精油的吸水保水能力也降低，由于丙三醇葡糖苷的的环状结构上含有羟基，同时在环状结构上引入丙三醇，使得制备的产物中含有大量的亲水羟基，实现亲水性能，并且通过改性使得其亲水性能和保湿性能优于丙三醇。
以上公开的本发明优选实施例只是用于帮助阐述本发明。优选实施例并没有详尽叙述所有的细节，也不限制该发明仅为所述的具体实施方式。显然，根据本说明书的内容，可作很多的修改和变化。本说明书选取并具体描述这些实施例，是为了更好地解释本发明的原理和实际应用，从而使所属技术领域技术人员能很好地理解和利用本发明。本发明仅受权利要求书及其全部范围和等效物的限制。
Claims (6)
1.一种美容用的护肤精油，其特征在于，由如下质量百分含量的成分组成：
玫瑰油42-49％、葡萄籽油28-31％、丙三醇葡糖苷9-12％、没食子酰胺化吡咯烷酮6-8％、月桂醇3-4％、透明质酸1-3％；
没食子酰胺化吡咯烷酮的具体制备过程如下：
①将一定量的没食子酸和丙酮溶液加入三口烧瓶中，搅拌至溶解，然后升温至70℃，向其中加入二氯亚砜，回流反应5h，然后将反应后的产物在70℃下蒸发除去其中的溶剂，然后进行减压蒸馏，得到没食子酰氯；
②将步骤①中制备的没食子酰氯加入丙酮中，同时向其中加入1-(3-氨丙基)-2-吡咯烷酮，升温至60℃回流反应8-10h，然后通过减压蒸馏除去其中的溶剂和未反应的原料，得到的馏分即为没食子酰胺化吡咯烷酮。
2.根据权利要求1所述的一种美容用的护肤精油，其特征在于，步骤①中没食子酸和二氯亚砜的摩尔比为1：1.05。
3.根据权利要求1所述的一种美容用的护肤精油，其特征在于，步骤②中没食子酰氯与1-(3-氨丙基)-2-吡咯烷酮的摩尔比为1：1。
4.根据权利要求1所述的一种美容用的护肤精油，其特征在于，丙三醇葡糖苷的具体制备过程如下：
步骤1：将纤维素加入水中，升温至60℃后搅拌1h，得到质量分数为5％的纤维素溶液；
步骤2：向步骤1制备的纤维素溶液中加入浓度为5％的盐酸和氯化铜，然后放入微波反应器中，在70℃下反应3h，得到降解产物；其中纤维素溶液和浓度为5％的盐酸以20：1的比例混合；
步骤3：将步骤2中制备的降解产物加入层析柱中进行分离，得到分解的葡萄糖，产率达到82.3％；
步骤4：将步骤3中分解得到的葡萄糖加入水中，同时向其中加入丙三醇，搅拌混合均匀后升温至70℃，然后向反应容器中通入氯化氢气体，搅拌反应2h，然后进行蒸馏得到丙三醇葡糖苷。
5.一种美容用的护肤精油的制备方法，其特征在于，具体制备过程如下：
第一步，摘取新鲜的玫瑰花瓣用清水洗涤后磨碎，然后加入到浓度为1％的氯化钠溶液中，超声反应2-3h，然后用水蒸气蒸馏4h提取精油，蒸馏完成后用石油醚萃取，将醚层用无水硫酸钠干燥，然后通过旋转蒸发除去其中的石油醚，得到纯净的玫瑰油；
第二步，将第一步中制备的玫瑰油与葡萄籽油同时加入混合容器中，常温下混合搅拌5-7min，然后再向其中加入丙三醇葡糖苷、没食子酰胺化吡咯烷酮、月桂醇和透明质酸，升温至50℃混合搅拌20-30min，然后将得到的混合液在-5-0℃的冰盐浴中混合搅拌1h，然后放置在室温下缓慢升温至室温得到护肤精油。
6.根据权利要求1所述的一种美容用的护肤精油的制备方法，其特征在于，第一步中每千克玫瑰花瓣中加入6L浓度为1％的氯化钠。
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Non-Patent Citations (2)
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| JUNJU YE ET AL: "Building Block Syntheses of Gallic Acid Monomers and Tris-(O-gallyl)-gallic", 《LANGMUIR》 * |
| 金灿等: "没食子酸衍生化反应研究进展", 《生物质化学工程》 * |
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Inventor after: You Xiaoyu Inventor after: Huang Weiling Inventor after: Qiu Tingting Inventor before: Huang Weiling Inventor before: Qiu Tingting |
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Effective date of registration: 20211027 Address after: 266000 household 1909, building 2, No. 31, Longcheng Road, Shibei District, Qingdao City, Shandong Province Applicant after: Qingdao Yueshang Ximei Biotechnology Co.,Ltd. Address before: 510030 rooms K and l, 17th floor, No. 300, Dongfeng Middle Road, Yuexiu District, Guangzhou, Guangdong Applicant before: GUANGZHOU YIZIMEI VOCATIONAL SKILLS TRAINING Co.,Ltd. Applicant before: Qiu Tingting |
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