CN109293619B - 4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐及其制备方法与应用 - Google Patents

4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN109293619B
CN109293619B CN201811470461.XA CN201811470461A CN109293619B CN 109293619 B CN109293619 B CN 109293619B CN 201811470461 A CN201811470461 A CN 201811470461A CN 109293619 B CN109293619 B CN 109293619B
Authority
CN
China
Prior art keywords
dimethylamino
naphthalic anhydride
solution
concentration
fluorescent probe
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811470461.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN109293619A (zh
Inventor
马立军
谢政
罗茜煜
区芷琦
郑祯凯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
South China Normal University
Original Assignee
South China Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by South China Normal University filed Critical South China Normal University
Priority to CN201811470461.XA priority Critical patent/CN109293619B/zh
Publication of CN109293619A publication Critical patent/CN109293619A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109293619B publication Critical patent/CN109293619B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N2021/6432Quenching

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明公开了一种4‑二甲基氨基‑1,8‑萘二甲酸酐,其化学式如下所示:
Figure DDA0001890795910000011
其可在水溶液中检测硫离子,且水溶性好、灵敏度高、选择性较强。本发明还提供了上述4‑二甲基氨基‑1,8‑萘二甲酸酐的制备方法,以及其在荧光探针领域的应用。

Description

4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种新型荧光探针及其制备方法,尤其是4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐及其制备方法与应用。
背景技术
半胱氨酸、同型半胱氨酸、甲硫氨酸和牛磺酸等氨基酸和一些常见的酶含硫,因此硫是所有细胞中必不可少的一种元素。在蛋白质中,多肽之间的二硫键是蛋白质构造中的重要组成部分。有些细菌在一些类似光合作用的过程中使用硫化氢作为电子提供物。在细胞色素氧化酶中,硫是一个关键的组成部分。
医疗上,硫还可用来制硫磺软膏医治某些皮肤病,但硫对身体危害较大长期在高含硫的工矿下工作对身体有极大损害。
由于硫离子在细胞以及生理病理过程中扮演着重要的角色,故使用不伤害细胞结构,并且提供实时原位检测的硫离子荧光探针有着重要的研究价值。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种可在水溶液中检测硫离子,且水溶性好、灵敏度高、选择性较强的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐。
为了实现上述目的,本发明提供的技术方案是:一种4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐,其化学式如下所示:
Figure BDA0001890795890000021
本发明的目的之二在于提供上述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的制备方法。
为了实现上述目的,本发明提供的技术方案是:一种如上所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的制备方法,包括以下步骤:用N,N二甲基甲酰胺溶液将4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶解,加热反应,过滤,洗涤,烘干,分离提纯,即可获得4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐。
优选地,所述N,N二甲基甲酰胺溶液的用量为:每2-3g 4-溴-1,8-萘二甲酸酐用20-40mL N,N二甲基甲酰胺溶液。
作为本发明的一个实施例,所述N,N二甲基甲酰胺溶液的用量为:每2.78g 4-溴-1,8-萘二甲酸酐用30mL N,N二甲基甲酰胺溶液。
优选地,所述加热反应的温度为150-160℃,反应时间为24h。
优选地,所述洗涤的溶剂为乙醇,洗涤次数为3次。
作为本发明的一个实施例,所述分离提纯具体步骤为:用1:1石油醚和二氯甲烷进行柱层析分离提纯。
本发明的目的之三在于提供上述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的应用。
为了实现上述目的,本发明提供的技术方案是:一种如上所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度。
本发明所述的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐通过以下步骤测定硫离子的浓度:
1)将4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐加至硫离子溶液中,配制成浓度为2.0×10- 5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液,测定各溶液在发射波长为389nm处的荧光强度,记录其与硫离子浓度之间的定量关系,制作标准曲线Ι;
2)将4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐加至硫离子溶液中,配制成浓度为2.0×10- 5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液,测定各溶液在发射波长为546nm处的荧光强度,记录其与硫离子浓度之间的定量关系,制作标准曲线Ⅱ;
3)将4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐加至硫离子溶液中,配制成浓度为2.0×10- 5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液,测定各溶液在发射波长为546nm和389nm处的荧光强度,并计算比值I546/I389,记录比值I546/I389与硫离子浓度之间的定量关系,制作标准曲线Ⅲ;
4)将4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐加至待测液中,配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液,测定并记录待测液在发射波长为步骤1或步骤2或步骤3对应的发射波长的荧光强度;
5)根据步骤4)得到的荧光强度与对应的步骤1或步骤2或步骤3得到的标准曲线比对,计算待测硫离子的浓度。
优选地,所述步骤1)-3)中,硫离子溶液的浓度为0.0~100.0×10-6mol/L。
作为本发明的一个实施例,所述步骤1)-4)中,激发波长均为320nm。
作为本发明的一个实施例,所述步骤1)-4)中,所述硫离子溶液为Na2S。
本发明的有益效果是:
本发明的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐作为荧光探针,可以在水溶液中检测硫离子,水溶性好,灵敏度高,选择性较强,具有一定的实际应用价值,是一种比率型的硫离子水溶性荧光探针。
附图说明
图1是4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的阳离子质谱图;
图2是4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的核磁图;
图3是在4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中加入不同浓度的S2-前后的荧光光谱图;
图4是含硫离子和不含硫离子的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液的荧光现象对比图;
图5是在4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中加入不同浓度的S2-前后的紫外吸收的变化曲线图;
图6是含硫离子和不含硫离子的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液的变化图;
图7是在4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中分别滴加Br-、CH3COO-、Cl-、HSO3 -、HSO4-、I-、S2O8 2-、SO4 2-、WO4 2-、ClO-、ClO2 -、H2PO4 -、NO3 -、S2-后,比值I546/I389随不同离子浓度的变化图;
图8是4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐对不同离子的选择识别作用图;
图9是实施例6以320nm为激发波长时在S离子和在546nm处的荧光强度的关系变化图
具体实施方式
下面结合具体实施方式说明本发明:但是可以理解这些具体的实施方式只是用于说明本发明,而不是对本发明的限制。本领域的技术人员完全可以在本发明的启示下,对本发明的的具体实施方式或者技术特征进行改进,但这些经过改进或替换的技术技术方案,仍属于本发明的保护范围。
实施例1
一种4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的制备方法,包括以下步骤:
1)在圆底烧瓶中加入2.78g 4-溴-1,8-萘二甲酸酐,取30mL的N,N二甲基甲酰胺溶液将其溶解,并在153℃下加热24h,反应过程中,使用薄层色谱监测反应进程,直到反应完成;
2)将反应后的溶液缓缓倒入冰水中,然后过滤,用冰乙醇洗涤3次,烘干,将得到的粗产物用1:1石油醚和二氯甲烷进行柱层析分离提纯,即可获得4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐。
通过上述步骤制备所得的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐,化学结构式为:
Figure BDA0001890795890000051
本实施例制备所得4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的阳离子质谱图详见图1,核磁图详见图2。
实施例2
向4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中加0.0,2.0,4.0,6.0,8.0,10.0,14.0,16.0,18.0,20.0,25.0,30.0,35.0,40.0~100.0(×10-6mol/L)的S2-前后的荧光光谱图详见图3。
由图3可知:当波长激发为320nm时,4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的在发射波长为389nm处,对硫离子的响应表现为荧光淬灭信号;而发射波长在546nm处,对硫离子的响应表现为荧光增强信号;且随着硫离子浓度值的增加,4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐荧光探针在546nm处荧光强度增强,在389nm处荧光强度减弱。
将各个浓度的硫离子溶液与4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的荧光强度比值I546/I389进行定量关系分析,详见图7:比值I546/I389随硫离子浓度的增加而增大,显示该化合物是一种很好的比率型硫离子荧光探针。
实施例3
在pH=7.0、浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液中加入Na2S,使硫离子浓度为100μM,在365nm的紫外光照射下观察荧光现象,并与不含硫离子的2.0×10-5mol/L 4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液作对比。
如图4所示:图中,左图为无硫离子的溶液,右图为有硫离子的溶液;可以看出加入硫离子后,4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液从无色变成浅黄色,说明4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液对硫离子具有荧光识别作用。
实施例4
向pH=7.0、浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液中加入硫离子,使得硫离子的浓度依次为0.0,2.0,4.0,6.0,8.0,10.0,14.0,16.0,18.0,20.0,25.0,30.0,35.0,40.0~100.0(×10-6mol/L),并分别检测它们在可见光下的紫外吸收值,绘制紫外光谱图。
得到的紫外光谱图如图5所示:4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的紫外吸收波长在444nm处,其对硫离子的响应表现为紫外吸收减弱;而在320nm处,其对硫离子的响应表现为紫外吸收增强;随着硫离子浓度值的增大,4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐探针在444nm处紫外吸收减弱,在320nm处紫外吸收增强,说明4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液是一种很好的紫外型硫离子荧光探针。
实施例5
向pH=7.0、浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液中加入Na2S,使硫离子浓度为100μM,并与不含硫离子的2.0×10-5mol/L 4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液作对比。
如图6所示:图中,左图为无硫离子的溶液,右图为有硫离子的溶液;可以看出加入硫离子后,4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液的紫外吸收从浅黄色变成无色;说明4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液对硫离子的具有紫外识别作用。
实施例6
1)制作标准曲线Ι:将12μL pH=7.0、浓度为5.0×10-3mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中分别加至3mL硫离子浓度为0.0,5.0,10.0,15.0,20.0,25.0,30.0,35.0,40.0~100.0(×10-6mol/L)的硫化钠溶液中,配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液;激发波长为320nm下,测定各溶液在发射波长为389nm处的荧光强度,制作标准曲线Ι;
2)制作标准曲线Ⅱ:将12μL pH=7.0、浓度为5.0×10-3mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中分别加至3mL硫离子浓度为0.0,5.0,10.0,15.0,20.0,25.0,30.0,35.0,40.0~100.0(×10-6mol/L)的硫化钠溶液中,配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液;激发波长为320nm下,测定各溶液在发射波长为546nm处的荧光强度,制作标准曲线Ⅱ;
3)制作标准曲线Ⅲ:将12μL pH=7.0、浓度为5.0×10-3mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中分别加至3mL硫离子浓度为0.0,5.0,10.0,15.0,20.0,25.0,30.0,35.0,40.0~100.0(×10-6mol/L)的硫化钠溶液中,配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液;激发波长为320nm下,测定各溶液在发射波长为546nm和389nm处的荧光强度,并计算其比值I546/I389,制作标准曲线Ⅲ;
4)检测记录:将12μL pH=7.0、浓度为5.0×10-3mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中加入3mL未知浓度硫离子的硫化钠溶液中,配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液,记录溶液的荧光强度;
5)计算:根据步骤2)的定量关系计算待测硫离子的浓度。
实施例7
向pH=7.0、浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液中分别滴加1.0×10-4mol/L的Br-、CH3COO-、Cl-、HSO3 -、HSO4 -、I-、S2O8 2-、SO4 2-、WO4 2-、ClO-、ClO2 -、H2PO4 -、NO3 -、S2-。采用320nm作为激发波长,测定4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液在546nm和389nm处的荧光光谱,并将比值I546/I389对应上述不同离子的浓度作图。
详见图7,说明4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐作为荧光探针能够很好的选择识别硫离子。
实施例8
向pH=7.0、浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液中加入2.0×10-5mol/L的硫离子,及同时滴加1.0×10-4mol/L的ClO2 -、H2PO4 -、ClO3 -、WO4 2-、NO3 -、SO4 2-、I-、S2O3 2-、Br-、Cl-、CH3COO-。采用320nm作为激发波长,测定4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液在546nm和389nm处的荧光光谱,并将比值I546/I389对应不同离子的浓度作图。
详见图8,说明4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐对硫离子表现出较高的选择识别作用,其他离子的存在基本不会对4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐对硫离子的识别能力有太大影响。

Claims (8)

1.一种4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用,其特征在于,包括以下步骤:
1)将4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐加至硫离子溶液中,配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液,测定各硫离子浓度溶液在发射波长为389nm或,546nm或,546nm和389nm处的荧光强度,记录荧光强度与硫离子浓度之间的定量关系,制作标准曲线;
2)4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐加至待测液中,配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液,测定并记录待测液在对应的发射波长的荧光强度;
3)将步骤2得到的荧光强度放到步骤1中的标准曲线中进行比对,得到待测溶液中硫离子浓度。
2.根据权利要求1所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用,其特征在于,所述步骤1)中,硫离子溶液的浓度为0.0~100.0×10-6mol/L。
3.根据权利要求1所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用,其特征在于,所述步骤1)-2)中,激发波长均为320nm。
4.根据权利要求1所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用,其特征在于,所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的制备方法包括:用N,N二甲基甲酰胺溶液将4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶解,加热反应,过滤,洗涤,烘干,分离提纯,即可获得4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐。
5.根据权利要求4所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用,其特征在于,所述N,N二甲基甲酰胺溶液的用量为:每2-3g 4-溴-1,8-萘二甲酸酐用20-40mL N,N二甲基甲酰胺溶液。
6.根据权利要求4所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用,其特征在于,所述加热反应的温度为150-160℃,反应时间为24h。
7.根据权利要求4所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用,其特征在于,所述洗涤的溶剂为乙醇,洗涤次数为3次。
8.根据权利要求4所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用,其特征在于,所述分离提纯具体步骤为:用1:1石油醚和二氯甲烷进行柱层析分离提纯。
CN201811470461.XA 2018-12-04 2018-12-04 4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐及其制备方法与应用 Active CN109293619B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811470461.XA CN109293619B (zh) 2018-12-04 2018-12-04 4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811470461.XA CN109293619B (zh) 2018-12-04 2018-12-04 4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109293619A CN109293619A (zh) 2019-02-01
CN109293619B true CN109293619B (zh) 2022-10-04

Family

ID=65142244

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811470461.XA Active CN109293619B (zh) 2018-12-04 2018-12-04 4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109293619B (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104449670A (zh) * 2014-11-11 2015-03-25 山东大学 一种苯基呋喃类hERG钾离子通道的小分子荧光探针及其应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104449670A (zh) * 2014-11-11 2015-03-25 山东大学 一种苯基呋喃类hERG钾离子通道的小分子荧光探针及其应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A Fluorescent Ratiometric Chemodosimeter for Cu2+ Based on TBET and Its Application in Living Cells;Jiangli Fan;《Organic Letters》;20130122;第15卷(第3期);第492-495页 *
Jiangli Fan.A Fluorescent Ratiometric Chemodosimeter for Cu2+ Based on TBET and Its Application in Living Cells.《Organic Letters》.2013,第15卷(第3期),第492-495页. *
两种荧光染料的合成及其量子化学研究;石文艳等;《南京理工大学学报》;20111231;第35卷(第6期);第867-872页 *
石文艳等.两种荧光染料的合成及其量子化学研究.《南京理工大学学报》.2011,第35卷(第6期),第867-872页. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109293619A (zh) 2019-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Li et al. Chromogenic and fluorogenic chemosensors for hydrogen sulfide: review of detection mechanisms since the year 2009
Liu et al. A visible light excitable colorimetric and fluorescent ESIPT probe for rapid and selective detection of hydrogen sulfide
CN111423423B (zh) 一种比率型荧光探针在检测过氧亚硝基阴离子中的应用
Shi et al. A dual-sites fluorescent probe based on symmetric structure of naphthalimide derivative to detect H2S
CN109535147B (zh) 一种快速响应的甲醛荧光探针及其制备方法和应用
CN108117544B (zh) 一种可逆二氧化硫/亚硫酸(氢)盐的荧光探针
CN108169189B (zh) 一种响应二氧化硫/亚硫酸(氢)盐的比率荧光探针
CN110590753B (zh) 一种靶向线粒体的近红外so2衍生物比率荧光探针及其应用
Li et al. Highly sensitive trivalent copper chelate-luminol chemiluminescence system for capillary electrophoresis detection of epinephrine in the urine of smoker
Tang et al. A novel two-photon fluorescent probe for hydrogen sulfide in living cells using an acedan–NBD amine dyad based on FRET process with high selectivity and sensitivity
CN109705111B (zh) 一种汞离子检测探针及其制备方法和应用
Liu et al. Two simple but effective turn-on benzothiazole-based fluorescent probes for detecting hydrogen sulfide in real water samples and HeLa cells
Liang et al. A camphor-based fluorescent probe with high selectivity and sensitivity for formaldehyde detection in real food samples and living zebrafish
Chen et al. A coumarin-based fluorescent probe with 4-phenylselenium as the active site for multi-channel discrimination of biothiols
CN109293619B (zh) 4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐及其制备方法与应用
CN108530459A (zh) 一种荧光探针的制备方法
CN115490700B (zh) 一种快速检测亚硝酸根离子的荧光探针及其应用
CN109370573B (zh) 一种二价汞离子和温度检测的荧光探针、制备方法及其应用
CN107365289A (zh) 一种次氯酸响应型荧光传感材料的制备方法与应用
Xu et al. A novel ratiometric fluorescent probe with high selectivity for lysosomal nitric oxide imaging
CN108801993A (zh) 一种快速高选择性分析次氯酸的试剂盒
CN108896523B (zh) 一种荧光增强型检测次氯酸根的方法和应用
CN108623522A (zh) 一种快速高选择性检测次氯酸的方法
CN108485651B (zh) 二乙胺乙酸盐荧光小分子用于定量检测多巴胺和Fe3+离子的方法
CN110526865B (zh) 一种用于检测HOCl的双分子荧光化合物及其制备与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant