CN109293619B - 4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐及其制备方法与应用 - Google Patents

4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种4‑二甲基氨基‑1,8‑萘二甲酸酐，其化学式如下所示：
Figure DDA0001890795910000011
其可在水溶液中检测硫离子，且水溶性好、灵敏度高、选择性较强。本发明还提供了上述4‑二甲基氨基‑1,8‑萘二甲酸酐的制备方法，以及其在荧光探针领域的应用。

Description

4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种新型荧光探针及其制备方法，尤其是4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐及其制备方法与应用。
背景技术
半胱氨酸、同型半胱氨酸、甲硫氨酸和牛磺酸等氨基酸和一些常见的酶含硫，因此硫是所有细胞中必不可少的一种元素。在蛋白质中，多肽之间的二硫键是蛋白质构造中的重要组成部分。有些细菌在一些类似光合作用的过程中使用硫化氢作为电子提供物。在细胞色素氧化酶中，硫是一个关键的组成部分。
医疗上，硫还可用来制硫磺软膏医治某些皮肤病，但硫对身体危害较大长期在高含硫的工矿下工作对身体有极大损害。
由于硫离子在细胞以及生理病理过程中扮演着重要的角色，故使用不伤害细胞结构，并且提供实时原位检测的硫离子荧光探针有着重要的研究价值。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种可在水溶液中检测硫离子，且水溶性好、灵敏度高、选择性较强的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐。
为了实现上述目的，本发明提供的技术方案是：一种4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐，其化学式如下所示：
Figure BDA0001890795890000021
本发明的目的之二在于提供上述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的制备方法。
为了实现上述目的，本发明提供的技术方案是：一种如上所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的制备方法，包括以下步骤：用N,N二甲基甲酰胺溶液将4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶解，加热反应，过滤，洗涤，烘干，分离提纯，即可获得4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐。
优选地，所述N,N二甲基甲酰胺溶液的用量为：每2-3g 4-溴-1,8-萘二甲酸酐用20-40mL N,N二甲基甲酰胺溶液。
作为本发明的一个实施例，所述N,N二甲基甲酰胺溶液的用量为：每2.78g 4-溴-1,8-萘二甲酸酐用30mL N,N二甲基甲酰胺溶液。
优选地，所述加热反应的温度为150-160℃，反应时间为24h。
优选地，所述洗涤的溶剂为乙醇，洗涤次数为3次。
作为本发明的一个实施例，所述分离提纯具体步骤为：用1：1石油醚和二氯甲烷进行柱层析分离提纯。
本发明的目的之三在于提供上述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的应用。
为了实现上述目的，本发明提供的技术方案是：一种如上所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度。
本发明所述的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐通过以下步骤测定硫离子的浓度：
1)将4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐加至硫离子溶液中，配制成浓度为2.0×10- 5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液，测定各溶液在发射波长为389nm处的荧光强度，记录其与硫离子浓度之间的定量关系，制作标准曲线Ι；
2)将4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐加至硫离子溶液中，配制成浓度为2.0×10- 5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液，测定各溶液在发射波长为546nm处的荧光强度，记录其与硫离子浓度之间的定量关系，制作标准曲线Ⅱ；
3)将4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐加至硫离子溶液中，配制成浓度为2.0×10- 5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液，测定各溶液在发射波长为546nm和389nm处的荧光强度，并计算比值I546/I389，记录比值I546/I389与硫离子浓度之间的定量关系，制作标准曲线Ⅲ；
4)将4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐加至待测液中，配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液，测定并记录待测液在发射波长为步骤1或步骤2或步骤3对应的发射波长的荧光强度；
5)根据步骤4)得到的荧光强度与对应的步骤1或步骤2或步骤3得到的标准曲线比对，计算待测硫离子的浓度。
优选地，所述步骤1)-3)中，硫离子溶液的浓度为0.0～100.0×10-6mol/L。
作为本发明的一个实施例，所述步骤1)-4)中，激发波长均为320nm。
作为本发明的一个实施例，所述步骤1)-4)中，所述硫离子溶液为Na2S。
本发明的有益效果是：
本发明的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐作为荧光探针，可以在水溶液中检测硫离子，水溶性好，灵敏度高，选择性较强，具有一定的实际应用价值，是一种比率型的硫离子水溶性荧光探针。
附图说明
图1是4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的阳离子质谱图；
图2是4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的核磁图；
图3是在4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中加入不同浓度的S2-前后的荧光光谱图；
图4是含硫离子和不含硫离子的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液的荧光现象对比图；
图5是在4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中加入不同浓度的S2-前后的紫外吸收的变化曲线图；
图6是含硫离子和不含硫离子的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液的变化图；
图7是在4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中分别滴加Br-、CH3COO-、Cl-、HSO3 -、HSO4-、I-、S2O8 2-、SO4 2-、WO4 2-、ClO-、ClO2 -、H2PO4 -、NO3 -、S2-后，比值I546/I389随不同离子浓度的变化图；
图8是4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐对不同离子的选择识别作用图；
图9是实施例6以320nm为激发波长时在S离子和在546nm处的荧光强度的关系变化图
具体实施方式
下面结合具体实施方式说明本发明：但是可以理解这些具体的实施方式只是用于说明本发明，而不是对本发明的限制。本领域的技术人员完全可以在本发明的启示下，对本发明的的具体实施方式或者技术特征进行改进，但这些经过改进或替换的技术技术方案，仍属于本发明的保护范围。
实施例1
一种4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的制备方法，包括以下步骤：
1)在圆底烧瓶中加入2.78g 4-溴-1,8-萘二甲酸酐，取30mL的N,N二甲基甲酰胺溶液将其溶解，并在153℃下加热24h，反应过程中，使用薄层色谱监测反应进程，直到反应完成；
2)将反应后的溶液缓缓倒入冰水中，然后过滤，用冰乙醇洗涤3次，烘干，将得到的粗产物用1：1石油醚和二氯甲烷进行柱层析分离提纯，即可获得4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐。
通过上述步骤制备所得的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐，化学结构式为：
Figure BDA0001890795890000051
本实施例制备所得4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的阳离子质谱图详见图1，核磁图详见图2。
实施例2
向4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中加0.0，2.0，4.0，6.0，8.0，10.0，14.0，16.0，18.0，20.0，25.0，30.0，35.0，40.0～100.0(×10-6mol/L)的S2-前后的荧光光谱图详见图3。
由图3可知：当波长激发为320nm时，4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的在发射波长为389nm处，对硫离子的响应表现为荧光淬灭信号；而发射波长在546nm处，对硫离子的响应表现为荧光增强信号；且随着硫离子浓度值的增加，4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐荧光探针在546nm处荧光强度增强，在389nm处荧光强度减弱。
将各个浓度的硫离子溶液与4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的荧光强度比值I546/I389进行定量关系分析，详见图7：比值I546/I389随硫离子浓度的增加而增大，显示该化合物是一种很好的比率型硫离子荧光探针。
实施例3
在pH＝7.0、浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液中加入Na2S，使硫离子浓度为100μM，在365nm的紫外光照射下观察荧光现象，并与不含硫离子的2.0×10-5mol/L 4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液作对比。
如图4所示：图中，左图为无硫离子的溶液，右图为有硫离子的溶液；可以看出加入硫离子后，4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液从无色变成浅黄色，说明4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液对硫离子具有荧光识别作用。
实施例4
向pH＝7.0、浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液中加入硫离子，使得硫离子的浓度依次为0.0，2.0，4.0，6.0，8.0，10.0，14.0，16.0，18.0，20.0，25.0，30.0，35.0，40.0～100.0(×10-6mol/L)，并分别检测它们在可见光下的紫外吸收值，绘制紫外光谱图。
得到的紫外光谱图如图5所示：4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的紫外吸收波长在444nm处，其对硫离子的响应表现为紫外吸收减弱；而在320nm处，其对硫离子的响应表现为紫外吸收增强；随着硫离子浓度值的增大，4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐探针在444nm处紫外吸收减弱，在320nm处紫外吸收增强，说明4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液是一种很好的紫外型硫离子荧光探针。
实施例5
向pH＝7.0、浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液中加入Na2S，使硫离子浓度为100μM，并与不含硫离子的2.0×10-5mol/L 4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液作对比。
如图6所示：图中，左图为无硫离子的溶液，右图为有硫离子的溶液；可以看出加入硫离子后，4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液的紫外吸收从浅黄色变成无色；说明4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液对硫离子的具有紫外识别作用。
实施例6
1)制作标准曲线Ι：将12μL pH＝7.0、浓度为5.0×10-3mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中分别加至3mL硫离子浓度为0.0，5.0，10.0，15.0，20.0，25.0，30.0，35.0，40.0～100.0(×10-6mol/L)的硫化钠溶液中，配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液；激发波长为320nm下，测定各溶液在发射波长为389nm处的荧光强度，制作标准曲线Ι；
2)制作标准曲线Ⅱ：将12μL pH＝7.0、浓度为5.0×10-3mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中分别加至3mL硫离子浓度为0.0，5.0，10.0，15.0，20.0，25.0，30.0，35.0，40.0～100.0(×10-6mol/L)的硫化钠溶液中，配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液；激发波长为320nm下，测定各溶液在发射波长为546nm处的荧光强度，制作标准曲线Ⅱ；
3)制作标准曲线Ⅲ：将12μL pH＝7.0、浓度为5.0×10-3mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中分别加至3mL硫离子浓度为0.0，5.0，10.0，15.0，20.0，25.0，30.0，35.0，40.0～100.0(×10-6mol/L)的硫化钠溶液中，配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液；激发波长为320nm下，测定各溶液在发射波长为546nm和389nm处的荧光强度，并计算其比值I546/I389，制作标准曲线Ⅲ；
4)检测记录：将12μL pH＝7.0、浓度为5.0×10-3mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐中加入3mL未知浓度硫离子的硫化钠溶液中，配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液，记录溶液的荧光强度；
5)计算：根据步骤2)的定量关系计算待测硫离子的浓度。
实施例7
向pH＝7.0、浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液中分别滴加1.0×10-4mol/L的Br-、CH3COO-、Cl-、HSO3 -、HSO4 -、I-、S2O8 2-、SO4 2-、WO4 2-、ClO-、ClO2 -、H2PO4 -、NO3 -、S2-。采用320nm作为激发波长，测定4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液在546nm和389nm处的荧光光谱，并将比值I546/I389对应上述不同离子的浓度作图。
详见图7，说明4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐作为荧光探针能够很好的选择识别硫离子。
实施例8
向pH＝7.0、浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液中加入2.0×10-5mol/L的硫离子，及同时滴加1.0×10-4mol/L的ClO2 -、H2PO4 -、ClO3 -、WO4 2-、NO3 -、SO4 2-、I-、S2O3 2-、Br-、Cl-、CH3COO-。采用320nm作为激发波长，测定4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐水溶液在546nm和389nm处的荧光光谱，并将比值I546/I389对应不同离子的浓度作图。
详见图8，说明4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐对硫离子表现出较高的选择识别作用，其他离子的存在基本不会对4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐对硫离子的识别能力有太大影响。

Claims (8)

1.一种4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用，其特征在于，包括以下步骤：
1)将4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐加至硫离子溶液中，配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液，测定各硫离子浓度溶液在发射波长为389nm或，546nm或，546nm和389nm处的荧光强度，记录荧光强度与硫离子浓度之间的定量关系，制作标准曲线；
2)4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐加至待测液中，配制成浓度为2.0×10-5mol/L的4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐溶液，测定并记录待测液在对应的发射波长的荧光强度；
3)将步骤2得到的荧光强度放到步骤1中的标准曲线中进行比对，得到待测溶液中硫离子浓度。
2.根据权利要求1所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用，其特征在于，所述步骤1)中，硫离子溶液的浓度为0.0～100.0×10-6mol/L。
3.根据权利要求1所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用，其特征在于，所述步骤1)-2)中，激发波长均为320nm。
4.根据权利要求1所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用，其特征在于，所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐的制备方法包括：用N,N二甲基甲酰胺溶液将4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶解，加热反应，过滤，洗涤，烘干，分离提纯，即可获得4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐。
5.根据权利要求4所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用，其特征在于，所述N,N二甲基甲酰胺溶液的用量为：每2-3g 4-溴-1,8-萘二甲酸酐用20-40mL N,N二甲基甲酰胺溶液。
6.根据权利要求4所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用，其特征在于，所述加热反应的温度为150-160℃，反应时间为24h。
7.根据权利要求4所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用，其特征在于，所述洗涤的溶剂为乙醇，洗涤次数为3次。
8.根据权利要求4所述4-二甲基氨基-1,8-萘二甲酸酐用于作为荧光探针测定硫离子的浓度的应用，其特征在于，所述分离提纯具体步骤为：用1：1石油醚和二氯甲烷进行柱层析分离提纯。
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A Fluorescent Ratiometric Chemodosimeter for Cu2+ Based on TBET and Its Application in Living Cells;Jiangli Fan;《Organic Letters》;20130122;第15卷(第3期);第492-495页 *
Jiangli Fan.A Fluorescent Ratiometric Chemodosimeter for Cu2+ Based on TBET and Its Application in Living Cells.《Organic Letters》.2013,第15卷(第3期),第492-495页. *
两种荧光染料的合成及其量子化学研究;石文艳等;《南京理工大学学报》;20111231;第35卷(第6期);第867-872页 *
石文艳等.两种荧光染料的合成及其量子化学研究.《南京理工大学学报》.2011,第35卷(第6期),第867-872页. *

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