CN109280088B - 一种咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜及其制备方法 - Google Patents

一种咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜及其制备方法，包括如下步骤：步骤1，将羰基二咪唑溶于DMSO中，将细菌纤维素膜浸入所得混合液中，在40～45℃下搅拌24～36h，过滤、洗涤，得到产物1；步骤2，将产物1浸入DMSO中，并加入1‑3‑氨基丙基咪唑，在40～50℃下搅拌24～36h，洗涤、干燥，得到产物2；步骤3，将产物2浸入卤代烷烃中，在80～85℃下进行冷凝回流反应24～36h，洗涤、干燥得到咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜。本发明咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜具有可持续的抗菌性能。

Description

一种咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜及其制备方法
技术领域
本发明属于复合材料制备技术领域，具体涉及一种咪唑离子液体改性细 菌纤维素抗菌膜及其制备方法。
背景技术
细菌纤维素为天然高分子材料，其纳米级三维网状结构使之具备独特的 理化性质：结晶度高、湿强度高、持水性高、生物相容性好和生物可降解性 能优良等，因此细菌纤维素在生物医用方面得到广泛的关注。细菌纤维素被 认为是天然的敷料，能够为伤口提供湿润的环境，吸收伤口渗出液。然而， 细菌纤维素本身不具有抗菌性，使其应用范围受到限制。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供一种咪唑离子液体改性细菌纤 维素抗菌膜及其制备方法，所制备的细菌纤维素膜具有可持续的抗菌性能。
本发明是通过以下技术方案来实现：
一种咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，将羰基二咪唑溶于DMSO中，使细菌纤维素浸入混合液中， 在40～45℃下搅拌24～36h，过滤、洗涤，得到产物1；
步骤2，将产物1浸入DMSO中，并加入1-3-氨基丙基咪唑，在40～50℃ 下搅拌24～36h，洗涤、干燥，得到产物2；
步骤3，将产物2浸入卤代烷烃中，在80～85℃下进行冷凝回流反应 24～36h，洗涤、干燥得到咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜。
优选的，步骤1中，羰基二咪唑和细菌纤维素膜的质量比为(2～3):1。
优选的，步骤1中，洗涤是采用DMSO洗涤。
优选的，步骤2中1-3-氨基丙基咪唑的加入量与步骤1中羰基二咪唑的 加入量摩尔比为(1～1.5):1。
优选的，步骤2中，洗涤、干燥具体是：先用DMSO洗涤，再用丙酮 洗涤；洗涤完成后将液体过滤掉，固体产物在40～45℃下真空干燥12～24h。
优选的，步骤3中卤代烷烃的加入量与步骤2中1-3-氨基丙基咪唑的加 入量的摩尔比为(7～16):1。
优选的，步骤3中，卤代烷烃为1-氯丁烷、1-氯己烷、1-氯辛烷、1-溴 丁烷、1-溴己烷和1-溴辛烷，中的一种。
优选的，步骤3中，洗涤是用丙酮洗涤。
优选的，步骤3中，干燥具体是：将产物在45～55℃旋转蒸发4～5小时 后，再置于真空干燥箱中45～55℃下真空干燥12～24h。
一种采用所述的方法制备得到的咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜。
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
本发明细菌纤维素抗菌膜的制备方法以细菌纤维素为原料，利用与羰基 二咪唑、1-(3-氨基丙基)咪唑、卤代烷烃之间的有机反应，获得表面含咪唑 离子液体官能团改性的细菌纤维素膜。咪唑离子液体中的阳离子具有广谱抗 菌作用，因此改性后的细菌纤维素膜具有抗菌效果。同时由于细菌纤维素良 好的生物相容性、湿态时高的机械强度、良好的液体和气体透过性以及抑制 皮肤感染，细菌纤维素可作为人造皮肤用于伤口的临时包扎，是一种可以潜 在用于食品和医用包装的材料。本发明制备的咪唑离子液体改性的细菌纤维素抗菌膜不但能够为伤口提供湿润的环境，吸收伤口渗出液，同时具有了抗 菌作用，更利于伤口恢复，预防伤口感染。本发明中咪唑离子液体官能团改 性的细菌纤维素抗菌膜的制备方法简单易行，为食品和医疗包装材料提供新 的选择。
本发明所制备的咪唑离子液体改性的细菌纤维素抗菌膜在抑菌实验中表 现出很好的抗菌性能，抗菌实验结果如表1所示。
附图说明
图1为本发明咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明，所述是对本发明 的解释而不是限定。
本发明是一种咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜，原料包括纤维素基 材料和咪唑类离子液体，其中细菌纤维素基材料通过购买获得；咪唑离子液 体通过酯化和烷基化反应结合在纤维素基材料上。
咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：将羰基二咪唑溶于DMSO中得到混合液体，将细菌纤维素膜 置于混合液体中，细菌纤维素膜浸入混合液体中，混合物在40～45℃下搅拌 24～36h，将上清液过滤掉得到产物1。产物1利用DMSO洗涤三次。细菌 纤维素的结构式如式(1)所示，产物1的结构式如式(2)所示。
Figure BDA0001796025600000031
步骤2：将产物1再次分散在DMSO中，产物1浸入DMSO中，用一 定量的1-3-氨基丙基咪唑在40～50℃下搅拌24～36h，得到产物2。将产物2 先用DMSO洗涤三次之后，再用丙酮洗涤三次。洗涤完成后将液体过滤掉， 将产物2置于真空干燥箱中，设置温度为40～45℃，真空干燥12～24h。产 物2的结构式如式(3)所示。
Figure BDA0001796025600000041
步骤3：将产物2浸入一定体积的卤代烷烃中，在温度为80～85℃下进行冷 凝回流，反应24～36h，丙酮洗涤三次，得到产物3。将产物3置于旋转蒸发 仪上，设置温度为45～55℃反应4～5小时后，再将产物3置于真空干燥箱中 设置温度为45～55℃真空干燥12～24h。产物3结构式如式(4)所示，其中 R为CmH2m+1，m为3～12，X为卤素，n为12000～18000。
Figure BDA0001796025600000042
步骤1中羰基二咪唑和DMSO的摩尔比为3：4；羰基二咪唑与细菌纤 维素膜的质量比为(2～3):1。
步骤2中1-3-氨基丙基咪唑的加入量与步骤1中羰基二咪唑的加入量摩 尔比为(1～1.5):1。
步骤3中卤代烷烃的加入量与步骤2中1-3-氨基丙基咪唑的加入量的摩 尔比为(7～15):1。
步骤3中，卤代烷烃为1-氯丁烷、1-氯己烷、1-氯辛烷、1-溴丁烷、1- 溴己烷、1-溴辛烷中的一种。
具体实施例如下。
实施例1
将1.025g羰基二咪唑溶于6mL DMSO中，将0.5g细菌纤维素置于混合 液体中，混合物在40℃下搅拌24h，将液体过滤掉得到产物1。产物1利用 DMSO洗涤三次。将产物1再次分散在20mL DMSO中，加入0.75mL 1-3- 氨基丙基咪唑在40℃下搅拌24h，得到产物2。将产物2先用DMSO洗涤 三次之后，再用丙酮洗涤三次。洗涤完成后将液体过滤掉，将产物2真空干燥箱设置温度为40℃，真空干燥12h。将产物2与20mL 1-氯丁烷在温度为 80℃下进行冷凝回流，反应24h完成得到产物3。将产物3置于旋转蒸发仪 上，设置温度为45℃反应4小时后，再将产物3置于真空干燥箱中设置温 度为45℃真空干燥12h，最终得到目标产物。
实施例2
将2.05g羰基二咪唑溶于12mL DMSO中，将1g细菌纤维素置于混合 液体中，混合物在40℃下搅拌24h，将液体过滤掉得到产物1。产物1利用 DMSO洗涤三次。将产物1再次分散在40mL DMSO中，1.5mL 1-3-氨基丙 基咪唑在40℃下搅拌24h，得到产物2。将产物2先用DMSO洗涤三次之 后，再用丙酮洗涤三次。洗涤完成后将液体过滤掉，将产物2真空干燥箱设置温度为40℃，真空干燥12h。将产物2与40mL 1-氯丁烷在温度为80℃下 进行冷凝回流，反应24h完成得到产物3。将产物3置于旋转蒸发仪上，设 置温度为45℃反应4小时后，再将产物3置于真空干燥箱中设置温度为45℃ 真空干燥12h，最终得到目标产物。
实施例3
将20.5g羰基二咪唑溶于120mL DMSO中，将10g细菌纤维素置于混 合液体中，混合物在40℃下搅拌24h，将液体过滤掉得到产物1。产物1利 用DMSO洗涤三次。将产物1再次分散在400mL DMSO中，15mL 1-3-氨基 丙基咪唑在40℃下搅拌24h，得到产物2。将产物2先用用DMSO洗涤三 次之后，再用丙酮洗涤三次。洗涤完成后将液体过滤掉，将产物2真空干燥箱设置温度为40℃，真空干燥12h。将产物2与400mL 1-氯丁烷在温度为 80℃下进行冷凝回流，反应24h完成得到产物3。将产物3置于旋转蒸发仪 上，设置温度为45℃反应4小时后，再将产物3置于真空干燥箱中设置温 度为45℃真空干燥12h，最终得到目标产物。
实施例4
将20.5g羰基二咪唑溶于120mL DMSO中，将9g细菌纤维素置于混合 液体中，混合物在42℃下搅拌28h，将液体过滤掉得到产物1。产物1利用 DMSO洗涤三次。将产物1再次分散在400mL DMSO中，17mL 1-3-氨基丙 基咪唑在42℃下搅拌28h，得到产物2。将产物2先用用DMSO洗涤三次 之后，再用丙酮洗涤三次。洗涤完成后将液体过滤掉，将产物2真空干燥箱设置温度为42℃，真空干燥15h。将产物2与350mL 1-氯丙烷在温度为82℃ 下进行冷凝回流，反应26h完成得到产物3。将产物3置于旋转蒸发仪上， 设置温度为46℃反应4小时后，再将产物3置于真空干燥箱中设置温度为 46℃真空干燥22h，最终得到目标产物。
实施例5
将20.5g羰基二咪唑溶于120mL DMSO中，将8g细菌纤维素置于混合 液体中，混合物在44℃下搅拌36h，将液体过滤掉得到产物1。产物1利用 DMSO洗涤三次。将产物1再次分散在400mL DMSO中，20mL 1-3-氨基丙 基咪唑在45℃下搅拌30h，得到产物2。将产物2先用用DMSO洗涤三次 之后，再用丙酮洗涤三次。洗涤完成后将液体过滤掉，将产物2真空干燥箱设置温度为43℃，真空干燥18h。将产物2与450mL 1-溴丁烷在温度为84℃ 下进行冷凝回流，反应30h完成得到产物3。将产物3置于旋转蒸发仪上， 设置温度为48℃反应4.5小时后，再将产物3置于真空干燥箱中设置温度为 48℃真空干燥24h，最终得到目标产物。
实施例6
将1.025g羰基二咪唑溶于6mL DMSO中，将0.5g细菌纤维素置于混合 液体中，混合物在45℃下搅拌34h，将液体过滤掉得到产物1。产物1利用 DMSO洗涤三次。将产物1再次分散在20mL DMSO中，1.1mL 1-3-氨基丙 基咪唑在48℃下搅拌32h，得到产物2。将产物2先用用DMSO洗涤三次 之后，再用丙酮洗涤三次。洗涤完成后将液体过滤掉，将产物2真空干燥箱设置温度为45℃，真空干燥20h。将产物2与30mL 1-溴乙烷在温度为85℃ 下进行冷凝回流，反应34h完成得到产物3。将产物3置于旋转蒸发仪上， 设置温度为50℃反应4小时后，再将产物3置于真空干燥箱中设置温度为 52℃真空干燥20h，最终得到目标产物。
实施例7
将1.025g羰基二咪唑溶于6mL DMSO中，将0.5g细菌纤维素置于混合 液体中，混合物在40℃下搅拌24h，将液体过滤掉得到产物1。产物1利用 DMSO洗涤三次。将产物1再次分散在20mL DMSO中，0.75mL 1-3-氨基丙 基咪唑在50℃下搅拌36h，得到产物2。将产物2先用用DMSO洗涤三次 之后，再用丙酮洗涤三次。洗涤完成后将液体过滤掉，将产物2真空干燥箱设置温度为40℃，真空干燥24h。将产物2与36mL 1-氯丁烷在温度为85℃ 下进行冷凝回流，反应36h完成得到产物3。将产物3置于旋转蒸发仪上， 设置温度为55℃反应5小时后，再将产物3置于真空干燥箱中设置温度为 55℃真空干燥15h，最终得到目标产物。
物质结构测试
如图1所示，a为原样细菌纤维素的红外光谱曲线，b为本发明实施例 1制备的改性细菌纤维素抗菌膜的红外光谱曲线。目标产物改性细菌纤维素 抗菌膜较原细菌纤维素相比，其特征官能团主要是咪唑环和C＝O，如图所 示600-1500cm-1范围内的峰值可以归因于咪唑环的拉伸和弯曲模式，具体 来说，1366cm-1处的峰可归因于氨基丙基咪唑中芳香环和脂族链上C-H的 拉伸震动，1345cm-1处的峰可归因于氨基丙基咪唑中芳香环上C-N的拉伸震动；在1764cm-1处的峰是由C＝O键的拉伸震动产生的。证明咪唑类离子 液体成功过接枝在了细菌纤维素上，成功合成了目标产物。
抑菌圈测试
根据《消毒技术规范》2002No.2.1.8.2进行抑菌圈实验。测试菌种：大 肠杆菌8099。
利用打孔机将细菌纤维素膜打成直径为6mm的圆片高温灭菌后备用， 将其作为空白对照组，再将实施例1、2和3的目标产物均打成直径为6mm 的圆片烘干后将其作为处理组1、处理组2和处理组3。分别将处理组和空 白组置于涂布有200ul的菌液培养皿中，置于培养箱37℃培养12h，然后观 察细菌的生长情况并测试抑菌圈的大小，测试结果如表1所示。
表1本发明咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜对大肠杆菌的抑菌效果 测试结果
Figure BDA0001796025600000081
如表1所示，处理组1～3的细菌纤维素圆片在大肠杆菌8099的培养皿 中，37℃培养12h后的抑菌圈直径达到20～25mm。实验说明本发明的咪唑 离子液体改性细菌纤维素的抗菌效果比较好。

Claims (6)

1.一种咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1，将羰基二咪唑溶于DMSO中，将细菌纤维素膜浸入所得混合液中，在40～45℃下搅拌24～36h，过滤、洗涤，得到产物1；
步骤2，将产物1浸入DMSO中，并加入1-3-氨基丙基咪唑，在40～50℃下搅拌24～36h，洗涤、干燥，得到产物2；
步骤3，将产物2浸入卤代烷烃中，在80～85℃下进行冷凝回流反应24～36h，洗涤、干燥得到咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜；
步骤1中，羰基二咪唑和细菌纤维素膜的质量比为(2～3):1；
步骤2中1-( 3-氨基丙基) 咪唑的加入量与步骤1中羰基二咪唑的加入量摩尔比为(1～1.5):1；
步骤3中卤代烷烃的加入量与步骤2中1-3-氨基丙基咪唑的加入量的摩尔比为(7～15):1。
2.根据权利要求1所述的咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜的制备方法，其特征在于，步骤1中，洗涤是采用DMSO洗涤。
3.根据权利要求1所述的咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜的制备方法，其特征在于，步骤2中，洗涤、干燥具体是：先用DMSO洗涤，再用丙酮洗涤；洗涤完成后将液体过滤掉，固体产物在40～45℃下，真空干燥12～24h。
4.根据权利要求1所述的咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜的制备方法，其特征在于，步骤3中，卤代烷烃为1-氯丁烷、1-氯己烷、1-氯辛烷、1-溴丁烷、1-溴己烷和1-溴辛烷中的一种。
5.根据权利要求1所述的咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜的制备方法，其特征在于，步骤3中，洗涤是用丙酮洗涤。
6.根据权利要求1所述的咪唑离子液体改性细菌纤维素抗菌膜的制备方法，其特征在于，步骤3中，干燥具体是：将产物在45～55℃旋转蒸发4～5小时后，再置于真空干燥箱中45～55℃下真空干燥12～24h。
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