CN109265573B - 一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物及其合成方法 - Google Patents

一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109265573B
CN109265573B CN201810948911.5A CN201810948911A CN109265573B CN 109265573 B CN109265573 B CN 109265573B CN 201810948911 A CN201810948911 A CN 201810948911A CN 109265573 B CN109265573 B CN 109265573B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
polysaccharide
fluorescent marker
infrared imaging
mercaptobenzoic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810948911.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109265573A (zh
Inventor
王凯平
张玉
聂刚
王红静
汪汉香
刘亚鸽
吴止境
杨夏雯
程芳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huazhong University of Science and Technology
Original Assignee
Huazhong University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huazhong University of Science and Technology filed Critical Huazhong University of Science and Technology
Priority to CN201810948911.5A priority Critical patent/CN109265573B/zh
Publication of CN109265573A publication Critical patent/CN109265573A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109265573B publication Critical patent/CN109265573B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明公开了一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物及其合成方法，该用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物具有如式(II)所示结构。本发明通过对石斛多糖衍生物的具体结构进行改进，得到可用于近红外成像的石斛多糖衍生物，并相应的对合成方法的整体工艺流程设计，各个步骤的反应条件及参数进行控制，使得到的石斛多糖衍生物尤其可作为石斛多糖荧光标记物用于近红外成像，可以有效解决天然植物多糖的体内外实验中经常需要对其进行标记示踪的问题。

Description

一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物及其合成方法
技术领域
本发明属于多糖荧光标记物领域，更具体地，涉及一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物及其合成方法。
背景技术
多糖类化合物作为三类生物大分子之一，特别是天然大分子的植物多糖的结构和药理活性研究，一直是当前的研究领域的热点。由于其本身缺少易于检测的发光基团，空间结构复杂等因素，这对研究植物多糖造成较大困难。因此，在多糖类化合物的体内外实验中，经常需要对其进行标记示踪，以便能清楚地知道其在体内外的吸收分布和其药理活性的机制。
根据国内外文献报道，很多采用放射性同位素对多糖进行标记，以追踪其生物学活性，并研究其分子机制。但是，由于其对人体存在不良反应，不便于应用。因而，人们利用荧光基团具有激发和发射波长的特点，采用荧光物质对多糖进行标记，从而常用的检测器就能检测或追踪多糖。与近红外荧光成像相比，无近红外荧光标记合成方法存在如下缺陷：
1.无近红外荧光素极易吸收光子，在有光源的环境下容易发生淬灭；
2.无近红外荧光素的激发波长一般都在400-600nm左右，不能对体内深部组织和活体组织进行成像。
3.无近红外荧光素标记方法一般利用多糖的还原性末端羰基进行反应，这限制了多糖的反应结构位点。
因此无近红外荧光素标记物不能很好以较高的灵敏度和特异性对体内的大分子进行跟踪和监测。
近红外荧光成像已经广泛应用于临床之中，特别是在800nm的近红外荧光标记物已经在移植组织重建手术中的血管流量，视网膜血管造影，诊断视网膜脱离或黄斑变性等方面都有一定的应用。由于核素标记物成像具有潜在的健康危害，对环境不友好，且放射性化合物的合成和处置费用昂贵。对于一些半衰期相对较短的同位素来说，放射性衰变非常迅速，与之相比，近红外荧光标记物具有如下优点：
1.近红外荧光标记物是一种低光子吸收的自荧光染料；
2.它不仅可以在体内外获得有效的大分子成像，特别是在深部组织中，而且还能以较高的灵敏度和特异性对体内的大分子进行跟踪和监测；
3.价格相对低廉，便于合成，易于排泄。
石斛为兰科草本植物，已被中医用于减轻糖尿病、肥胖症、类风湿关节炎和许多其他疾病。其中石斛多糖为石斛的主要活性成分。由于石斛多糖结构中没有还原性末端羰基，它不能使用常规的标记方法利用多糖的还原性末端羰基进行反应。因此，开发一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物的合成方法，有助于得到相应的荧光标记物，填补了石斛多糖无荧光标记物的空白，同时对石斛多糖在人体内过程和机制进行研究。
发明内容
针对现有技术的以上缺陷或改进需求，本发明的目的在于提供一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物及其合成方法，其中通过对石斛多糖衍生物的具体结构进行改进，得到具有特定结构的石斛多糖衍生物，并相应的对合成方法的整体工艺流程设计，各个步骤的反应条件及参数(反应原料的种类及配比等)进行控制，使得到的石斛多糖衍生物尤其可作为石斛多糖荧光标记物用于近红外成像，可以有效解决天然植物多糖的体内外实验中经常需要对其进行标记示踪的问题，以及核素标记物成像具有潜在的健康危害、对环境不友好、且放射性化合物的合成和处置费用昂贵的问题。
为实现上述目的，按照本发明的一个方面，提供了一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物，其特征在于，具有如式(II)所示结构：
该式(II)中，n为110-330的整数。
按照本发明的另一方面，本发明提供了合成上述用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将包括石斛多糖、巯基苯甲酸在内的原料用溶剂溶解得到混合物，接着在催化剂和保护性气体氛围中进行搅拌反应；反应完全后，向反应体系中加入乙醇至无沉淀产生，然后将该反应体系离心得到沉淀，接着再将沉淀用水溶解，透析冻干后得到中间体；
S2、将所述中间体与Cy7.5-马来酰亚胺使用溶剂溶解混合，接着在保护性气体氛围下进行搅拌反应，反应完全后透析冻干，即可得到用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物。
优选的是，所述步骤S1中，所述中间体具有如式(I)所示结构：
该式(I)中，n为110-330的整数。
优选的是，该合成方法其合成路线如下所示：
其中，n均为110-330的整数。
优选的是，所述步骤S1中，所述巯基苯甲酸为对巯基苯甲酸、邻巯基苯甲酸、间巯基苯甲酸化合物中的至少一种。
优选的是，所述步骤S1中，所述催化剂为1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶；优选的，该催化剂中，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶两者的质量比为1：1-1：10。
优选的是，所述步骤S1中，所述催化剂用量为所述巯基苯甲酸当量的1-10倍。
优选的是，所述步骤S2中，所述Cy7.5-马来酰亚胺为所述中间体当量的0.1％-10％。
优选的是，所述步骤S1中的所述溶剂与所述步骤S2中的所述溶剂，两者独立的选自DMF、DMSO、乙腈、丙酮以及THF中的任意一种。
优选的是，所述步骤S1中的所述搅拌反应与所述步骤S2中的所述搅拌反应两者均是在25-50℃下进行的，反应时间均为12-24h；所述步骤S1中的所述透析与所述步骤S2中的所述透析两者均是采用900-3500Da的透析袋；所述步骤S1中的所述离心是在6000r/min-10000r/min的转速下进行的。
通过本发明所构思的以上技术方案，与现有技术相比，由于对石斛多糖衍生物的结构进行控制，得到的具有式II所示结构的石斛多糖衍生物，尤其可作为石斛多糖荧光标记物用于近红外成像，其激发波长为680nm-1000nm，非常适用于近红外成像，即使在有可见光光源的环境下也不容易发生淬灭，并且能够对体内深部组织和活体组织进行成像，能够很好以较高的灵敏度和特异性对体内的大分子进行跟踪和监测。由于石斛多糖结构中没有还原性末端羰基，使用常规的标记方法利用多糖的还原性末端羰基进行反应无法得到相应的荧光标记物。因此，在本发明第一合成步骤中，利用石斛多糖上的二级羟基和苯甲酸进行反应，形成酯键，采用1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶进行催化使得整个反应高效温和，同时保留了苯环上的巯基。在第二合成步骤中利用巯基和Cy-7.5马来酰亚胺反应，无需添加任何催化剂，就可以快速进行迈克尔加成，使得整个反应高效快捷。本发明采用新的合成方法有助于得到相应的荧光标记物，填补了石斛多糖无荧光标记物的空白，同时对石斛多糖在人体内过程和机制进行研究。
综上，本发明中用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物的合成方法，该方法操作简单，原料稳定易得，反应高效快速，所得的化合物结构新颖，在相关细胞中成像明显。
附图说明
图1是实施例1和2中的中间体I和石斛多糖荧光标记物II的核磁分析曲线。
图2是实施例7中的石斛多糖傅里叶红外光谱分析曲线。
图3是实施例7中的中间体I傅里叶红外光谱分析曲线。
图4是实施例7中的石斛多糖荧光标记物II傅里叶红外光谱分析曲线。
图5是实施例3中石斛多糖荧光标记物II在HepG2细胞荧光成像图。
图6是实施例3中石斛多糖荧光标记物II在Hela细胞荧光成像图。
图7是对比例中石斛多糖在HepG2细胞荧光成像图。
其中，图5至图7中的标尺均对应50μm。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
本发明概述来说合成路线如下：
即，先生成具有式(I)结构的中间体，再利用该中间体继续生成目标的式(II)结构的石斛多糖荧光标记物。
结构式I：
结构式II：
以下为具体实施例：
实施例1：
具体步骤可以为：第一步，在圆底烧瓶(50ml)中加入石斛多糖(50mg)，对巯基苯甲酸(2mg)，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(2mg)和4-二甲氨基吡啶(2mg)，加入DMSO，在N2体系下，搅拌反应，反应温度为25℃，反应时间为12h，反应完全后，向反应体系中加入乙醇至无沉淀产生，反应体系离心，转速为6000r/min，得到沉淀，将沉淀用水溶解，使用900Da的透析袋透析冻干，得到白色固体中间体I收率为98％；第二步，在反应容器中加入中间体I(10mg)，Cy7.5-马来酰亚胺(1mg)，加入DMSO在N2体系下，搅拌反应，反应温度为25℃，反应时间为12h，反应完全后使用900Da的透析袋透析冻干，得到绿色固体石斛多糖荧光标记物II，产率79％，n为167。
实施例2：
具体步骤可以为：第一步，在圆底烧瓶(50ml)中加入石斛多糖(100mg)，对巯基苯甲酸(5mg)，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(39mg)和4-二甲氨基吡啶(390mg)，加入DMF，在N2体系下，搅拌反应，反应温度为50℃，反应时间为24h，反应完全后，向反应体系中加入乙醇至无沉淀产生，反应体系离心，转速为10000r/min，得到沉淀，将沉淀用水溶解，使用3500Da的透析袋透析冻干，得到白色固体中间体I收率为96％；第二步，在反应容器中加入中间体I(100mg)，Cy7.5-马来酰亚胺(5mg)，加入DMF，在N2体系下，搅拌反应，反应温度为50℃，反应时间为24h，反应完全后使用3500Da的透析袋透析冻干，得到绿色固体石斛多糖荧光标记物II，产率76％，n为178。
实施例3：
具体步骤可以为：第一步，在圆底烧瓶(50ml)中加入石斛多糖(150mg)，对巯基苯甲酸(10mg)，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(7.6mg)和4-二甲氨基吡啶(38mg)，加入DMSO，在N2体系下，搅拌反应，反应温度为25℃，反应时间为24h，反应完全后，向反应体系中加入乙醇至无沉淀产生，反应体系离心，转速为7500r/min，得到沉淀，将沉淀用水溶解，使用2200Da的透析袋透析冻干，得到白色固体中间体I收率为98％；第二步，在反应容器中加入中间体I(120mg)，Cy7.5-马来酰亚胺(1mg)，加入DMSO在N2体系下，搅拌反应，反应温度为25℃，反应时间为12h反应完全后使用2200Da的透析袋透析冻干，得到绿色固体石斛多糖荧光标记物II，产率72％，n为328。
实施例4：
具体步骤可以为：第一步，在圆底烧瓶(50ml)中加入石斛多糖(200mg)，对巯基苯甲酸(10mg)，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(20mg)和4-二甲氨基吡啶(120mg)，加入DMSO，在N2体系下，搅拌反应，反应温度为40℃，反应时间为24h，反应完全后，向反应体系中加入乙醇至无沉淀产生，反应体系离心，转速为8000r/min，得到沉淀，将沉淀用水溶解，使用1800Da的透析袋透析冻干，得到白色固体中间体I收率为98％；第二步，在反应容器中加入中间体I(150mg)，Cy7.5-马来酰亚胺(1mg)，加入DMSO在N2体系下，搅拌反应，反应温度为37℃，反应时间为12h，反应完全后使用1800Da的透析袋透析冻干，得到绿色固体石斛多糖荧光标记物II，产率74％，n为216。
实施例5：
具体步骤可以为：第一步，在圆底烧瓶(50ml)中加入石斛多糖(500mg)，对巯基苯甲酸(20mg)，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(80mg)和4-二甲氨基吡啶(80mg)，加入DMSO，在N2体系下，搅拌反应，反应温度为45℃，反应时间为16h，反应完全后，向反应体系中加入乙醇至无沉淀产生，反应体系离心，转速为9000r/min，得到沉淀，将沉淀用水溶解，使用3000Da的透析袋透析冻干，得到白色固体中间体I收率为98％；第二步，在反应容器中加入中间体I(200mg)，Cy7.5-马来酰亚胺(0.2mg)，加入DMSO在N2体系下，搅拌反应，反应温度为48℃，反应时间为14h，反应完全后使用3000Da的透析袋透析冻干，得到绿色固体石斛多糖荧光标记物II，产率78％，n为194。
实施例6：
具体步骤为：HepG2细胞、Hela细胞的培养液均为含10％胎牛血清和1％的青链霉素混合液的RPMI-1640培养液(记为溶液A)，培养条件为饱和湿度、5％(v/v)CO2的37℃恒温培养箱；当细胞长满培养瓶瓶底的80％左右时，可进行细胞传代，三种细胞均以1:2比例传代。将处于对数生长期的HepG2细胞、Hela细胞用胰酶消化下来后，用溶液A进行稀释，点板计数。以2×106cells/well接种于12孔板中，每孔加入0.5mL细胞悬浮液，然后放入恒温培养箱中培养。待细胞状态达到稳定分裂，可进行下一步实验操作。准确称取5mg石斛多糖荧光标记物II，用溶液A进行稀释配制成800μg/mL溶液(记为溶液B)。将已达实验要求的12孔板取出，弃去培养液，用PBS润洗两次后，加入0.5mL溶液B，放入恒温培养箱中培养1h后取出，弃去培养液。加入组织固定液0.5mL，10min后吸出，加入0.5mL10％的DAPI，10min后吸出，将样品放置倒置荧光镜下得其细胞荧光成像图，图5和图6。
对比例：
具体步骤为：HepG2细胞、Hela细胞的培养液均为含10％胎牛血清和1％的青链霉素混合液的RPMI-1640培养液(溶液A)，培养条件为饱和湿度、5％(v/v)CO2的37℃恒温培养箱；当细胞长满培养瓶瓶底的80％左右时，可进行细胞传代，三种细胞均以1:2比例传代。将处于对数生长期的HepG2细胞、Hela细胞用胰酶消化下来后，用溶液A进行稀释，点板计数。以2×106cells/well接种于12孔板中，每孔加入0.5mL细胞悬浮液，然后放入恒温培养箱中培养。待细胞状态达到稳定分裂，可进行下一步实验操作。准确称取5mg石斛多糖，用溶液A进行稀释配制成800μg/mL溶液(记为溶液C)将已达实验要求的12孔板取出，弃去培养液，用PBS润洗两次后，加入组织固定液0.5mL，10min后吸出，加入0.5mL10％的DAPI，10min后吸出，将样品放置倒置荧光镜下得其细胞荧光成像图图7。
实施例7理化性质分析
采用压片法对实施例2中的精制石斛多糖，中间体(I)、产物(II)进行傅里叶红外光谱分析。取适量的样品于干燥、洁净的压片模具中，制成透明试样薄片，随即上机扫描，测定各样品在4000cm-1～400cm-1红外吸收光谱，结果如图2,3,4所示。从图2,3,4可看出，三者都明显在3400cm-1有羟基特征峰吸收，在1100cm-1左右有糖环上的碳氧碳键(C-O-C)的伸缩振动。而中间体(I)的红外图谱比石斛多糖红外图谱明显在480cm-1多一个巯基吸收峰，说明中间体(I)中巯基得到了保留，而产物(II)的红外图谱比石斛多糖红外图谱明显在1434cm-1，1411cm-1，895cm-1分别多一个苯环C＝C键吸收峰和NH面内振动峰，说明产物(II)中具有Cy-7.5马来酰亚胺的结构。并且，基于高碘酸氧化、Smith降解反应和甲基化分析等实验，可进一步确定石斛多糖衍生物的主链结构，通过本发明方法可得到石斛多糖衍生物中间体具有式(I)所示的结构，石斛多糖荧光标记物产物具有式(II)所示的结构，式(I)和式(II)中的n均为110-330区间范围内的整数，n可以通过调整温度、透析等方式进行调整。
本发明所采用的各种材料，均可从商业途径获得，当然也可以参考相关现有技术自行合成。本发明两次搅拌反应所采用的溶剂可以相同，也可以互不相同。除了氮气外，保护性气体还可以是惰性气体，如氩气。
本领域的技术人员容易理解，以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物，其特征在于，具有如式(II)所示结构：
该式(II)中，n为110-330的整数。
2.合成如权利要求1所述用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将包括石斛多糖、巯基苯甲酸在内的原料用溶剂溶解得到混合物，接着在催化剂和保护性气体氛围中进行搅拌反应；反应完全后，向反应体系中加入乙醇至无沉淀产生，然后将该反应体系离心得到沉淀，接着再将沉淀用水溶解，透析冻干后得到中间体；
S2、将所述中间体与Cy7.5-马来酰亚胺使用溶剂溶解混合，接着在保护性气体氛围下进行搅拌反应，反应完全后透析冻干，即可得到用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物。
3.如权利要求2所述方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述中间体具有如式(I)所示结构：
该式(I)中，n为110-330的整数。
4.如权利要求2所述方法，其特征在于，该合成方法其合成路线如下所示：
其中，n均为110-330的整数。
5.如权利要求2所述方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述巯基苯甲酸为对巯基苯甲酸、邻巯基苯甲酸、间巯基苯甲酸化合物中的至少一种。
6.如权利要求2所述方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述催化剂为1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶；该催化剂中，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶两者的质量比为1:1-1:10。
7.如权利要求2所述方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述催化剂用量为所述巯基苯甲酸当量的1-10倍。
8.如权利要求2所述方法，其特征在于，所述步骤S2中，所述Cy7.5-马来酰亚胺为所述中间体当量的0.1％-10％。
9.如权利要求2所述方法，其特征在于，所述步骤S1中的所述溶剂与所述步骤S2中的所述溶剂，两者独立的选自DMF、DMSO、乙腈、丙酮以及THF中的任意一种。
10.如权利要求2所述方法，其特征在于，所述步骤S1中的所述搅拌反应与所述步骤S2中的所述搅拌反应两者均是在25-50℃下进行的，反应时间均为12-24h；所述步骤S1中的所述透析与所述步骤S2中的所述透析两者均是采用900-3500Da的透析袋；所述步骤S1中的所述离心是在6000r/min-10000r/min的转速下进行的。
CN201810948911.5A 2018-08-20 2018-08-20 一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物及其合成方法 Active CN109265573B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810948911.5A CN109265573B (zh) 2018-08-20 2018-08-20 一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810948911.5A CN109265573B (zh) 2018-08-20 2018-08-20 一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109265573A CN109265573A (zh) 2019-01-25
CN109265573B true CN109265573B (zh) 2019-12-20

Family

ID=65153754

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810948911.5A Active CN109265573B (zh) 2018-08-20 2018-08-20 一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109265573B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112986193A (zh) * 2021-01-29 2021-06-18 华中科技大学 一种铁皮石斛多糖特异性荧光标记物及其合成方法和应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003031974A1 (fr) * 2001-09-19 2003-04-17 Daiichi Pure Chemicals Co., Ltd. Polymere luminescent utilisable dans des bioessais
CN106188320A (zh) * 2015-05-07 2016-12-07 中国科学院上海药物研究所 荧光标记多糖的方法和使用该方法标记的多糖及其用途
CN105061605B (zh) * 2015-07-15 2017-12-26 中国科学院化学研究所 一种具有荧光性质的改性多糖及其制备方法和应用
CN106995697B (zh) * 2017-03-14 2021-11-02 中国海洋大学 一种荧光标记的糖分子及其制备方法和应用
CN107033252A (zh) * 2017-03-14 2017-08-11 中国海洋大学 一种荧光标记的含糖醛酸的糖分子及其制备方法和应用
CN107722130A (zh) * 2017-10-16 2018-02-23 兰州大学 荧光标记红芪多糖的方法和使用该方法标记的红芪多糖及其用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN109265573A (zh) 2019-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Virtanen et al. Use of bile acids in pharmacological and supramolecular applications
CN106132408B (zh) 一种双环铂的制备方法
CN106967152B (zh) 一种氟-18标记的化合物及其制备方法与应用
Can et al. Synthesis, characterization and in vitro antibacterial assessments of a novel modified poly [maleic anhydride-alt-acrylic acid]/acriflavine conjugate
Zhu et al. A novel highly sensitive fluorescent probe for bioimaging biothiols and its applications in distinguishing cancer cells from normal cells
WO2017078623A1 (en) Background-free fluorescent probes for live cell imaging
Yang et al. Fluorescent imaging of Au3+ in living cells with two new high selective Au3+ probes
CN103896928B (zh) 一种pH荧光化学传感器及其合成方法和应用
CN109265573B (zh) 一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物及其合成方法
Lara-Cerón et al. Ultrasound-assisted synthesis of organotin compounds and their application as luminescent dye in silk fibroin scaffolds
Xia et al. A fluorescent turn-on probe for highly selective detection of cysteine and its bioimaging applications in living cells and tissues
CN105688230A (zh) 七甲川吲哚花菁染料-聚乙二醇-叶酸复合物及制备方法和应用
CN112209990A (zh) 康普瑞汀类衍生物及其抗体药物偶联物
KR20100114425A (ko) 고분자 캡슐을 포함하는 광역학 치료용 조성물
CN106167461B (zh) 一种水溶性靛红衍生物及其制备方法与应用
CN108774249B (zh) 噁嗪类化合物及其应用
CN111154015A (zh) 卟啉封端的纳米级荧光聚轮烷及其制备方法和应用
CN113105521B (zh) 重楼皂苷ⅰ在检测溶酶体中的应用
TWI311486B (en) Nuclear molecular imaging contrast agent
CA3032985A1 (en) Biocompatible magnetic materials
Driesschaert et al. Poly-arginine conjugated triarylmethyl radical as intracellular spin label
CN104448897B (zh) 末端官能化的以萘为母体的双光子荧光染料
CN108456192B (zh) 双光子荧光钠离子探针及其合成方法和应用
Schweitzer et al. Synthesis of carbamate derivatives of iejimalides. Retention of normal antiproliferative activity and localization of binding in cancer cells
CN106831480B (zh) 基于碘帕醇脂质衍生物的造影剂及其制备方法与用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant