CN109239041B - 一种用于检测酪胺的碳点-分子印迹聚合物试纸条及其制备方法和应用 - Google Patents

一种用于检测酪胺的碳点-分子印迹聚合物试纸条及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于检测酪胺的碳点‑分子印迹试纸条的制备方法及其应用。本发明采用Whatman滤纸为固相载体，在其表面使用硅烷试剂引入双键，然后将碳点、酪胺、3‑氨丙基三乙氧基硅烷、四乙氧基硅烷、氨水溶于无水乙醇，加入预先处理好的载体，在滤纸表面接枝碳点‑分子印迹聚合物。分子印迹聚合物上含有酪胺的识别及结合位点，可以实现对目标分子的特异性结合，通过酪胺与碳点间的电子转移实现荧光的猝灭，进而达到检测目的。本发明所述的检测方法操作简单且快速、制作成本低廉，可用于食品中酪胺的检测。

Description

一种用于检测酪胺的碳点-分子印迹聚合物试纸条及其制备 方法和应用
技术领域
本发明属于光学传感材料及分子印迹技术领域，具体涉及一种用于检测酪胺的碳点-分子印迹聚合物试纸条的制备及其检测方法。
背景技术
酪胺(Tyramine，TA)又名对羟基苯乙胺，是一类含氮低分子的生物胺，对动植物和微生物有重要的生理作用，主要存在于成熟干酪、陈年奶酪、发酵肉、酱油等食品中。该化合物具有升高血压和兴奋子宫等药理作用。高浓度时不仅会严重影响食品风味甚至会改变其成分，而且对人体有着严重的毒害作用，其可促进末梢血管收缩，刺激心率加快，增强呼吸作用，增加血糖浓度，消除神经系统中的去甲肾上腺素，引发偏头痛，严重时会危及生命。目前常用的检测方法主要有薄层色谱、高效液相色谱以及酶联免疫学等方法。
碳点(Carbon dots,简称CDs)，是指尺寸小于10nm，具有准球形的微观结构，能稳定发光的一类碳纳米颗粒。由于其具备发光范围可调、易于实现表面功能化、光稳定性好、无毒和生物相容性好等优点，在细胞成像、生物标记、分析监测、药物传递、光电转换以及催化等领域表现出了良好的应用前景。
分子印迹技术是当前研究较热的一种高选择性、特异性的分离和分析技术，其基本原理为：仿照抗体形成原理，在模板分子(印迹分子)存在的情况下，合适的功能单体与模板分子通过共价或非共价相互作用形成预复合物，在交联剂的作用下聚合形成具有一定机械强度的聚合物，后期模板分子去除后，会在聚合物中留下与模板分子形状及结合位点多重互补的空穴，会对模板分子及其相似物表现出高的选择识别作用。
目前，免疫检测试纸条的研制较成熟，而基于试纸条的荧光-分子印迹方法研究较少。基于免疫试纸条的启发，研制开发一种载有碳点-分子印迹的荧光检测试纸条，以快捷、便利、高选择、高灵敏的检测食品基质中的酪胺。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于检测酪胺的碳点-分子印迹聚合物试纸条及其制备方法和应用。
本发明是通过以下技术方案实现的：
用于检测酪胺的碳点-分子印迹聚合物试纸条，本发明采用Whatman双圈定性滤纸(中速)为固相载体，在其表面使用硅烷试剂引入双键，然后将碳点、酪胺、3-氨丙基三乙氧基硅烷、四乙氧基硅烷、氨水溶于无水乙醇中，加入预先处理好的载体，在滤纸表面接枝碳点-分子印迹聚合物。分子印迹聚合物上带有酪胺的特异性识别及结合位点，当模板分子与功能单体和交联剂接触后就产生了多个结合位点，再经过聚合反应将该作用加以记录，同时酪胺与碳点间有电子转移，促使碳点的荧光猝灭，进而达到检测的目的。当模板分子洗脱后，聚合物内形成与模板分子空间结构相同的、可特异性结合的位点空穴，就会对酪胺有特异性的识别。
本发明所述试纸条的识别及荧光效应受下列条件的影响：碳点的添加量，分子印迹模板分子、功能单体、交联剂的比例，溶剂的添加量，聚合反应时间，洗脱溶剂的比例。因此本发明对上述条件进行优化筛选，以得到试纸条最佳的检测效果。
用于检测酪胺的碳点-分子印迹聚合物试纸条的制备，包括如下步骤：
(1)固相载体的预处理：
Whatman滤纸置于真空干燥箱中干燥30min以除去水分，裁剪成大小为0.8×2cm～1×2cm的长方形纸条，浸泡于浓度为80％(v/v)的γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(KH-570)乙醇溶液中，室温下孵育1h，无水乙醇漂洗三次后空气中晾干备用；
(2)碳点的制备：
将0.4～0.8g无水柠檬酸(碳源)溶于8.0～16.0mL去离子水中，氮气脱气15min后，将2.0～4.0mL的APTES(功能化试剂)注入其中并搅拌。得到的前体溶液移入50mL高压反应釜中，于200℃下进行水热处理2h。冷却至室温后，使用1kDa透析袋透析纯化，储存于4℃下备用；APTES是一种化学物质，分子式是H2NCH2CH2CH2Si(OC2H5)3，沸点217℃，相对密度(ρ25℃)：0.946,折射率1.420，浅黄色液体，吸入有毒。APTES易水解，放出乙醇，生成相应的硅醇缩合物。分子中的C—NH2键内氨基可与酸、羧酸酯、醛、酮、卤代烃、酰胺和腈等进行反应。
(3)酪胺碳点-分子印迹聚合物试纸条的制备：
将碳点0.8～1.5ml、模板分子酪胺0.1g、功能单体3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)、交联剂四乙氧基硅烷(TEOS)、氨水100μL溶于8.0～12.0mL无水乙醇中，加入经步骤(1)预先处理过的试纸条，氮气脱气15min后，超声进行聚合反应，反应时间为0.5～2.0h，APTES加入687～2061μL，TEOS加入668～2004μL，即得到酪胺碳点-分子印迹聚合物试纸条；氨水作为催化剂。
(4)模板分子的去除：
用80％(v/v)的乙醇-去离子水溶液及无水乙醇溶液依次超声30min去除模板分子，直至检测不出酪胺模板分子为止，60℃真空干燥。
优选的，步骤(1)中试纸条的尺寸为0.9×2cm。
优选的，步骤(2)中无水柠檬酸的添加量为0.8g，去离子水的添加量为16.0mL，的APTES(功能化试剂)添加量为4.0mL。
优选的，步骤(3)中碳点的添加量为1.0mL，APTES添加量为1374μL，TEOS添加量为1336μL，溶剂无水乙醇的添加量为10mL，聚合时间为30min最佳。
本发明还提供一种上述试纸条的应用，用于检测待测样品中酪胺的定性和/或半定量检测。具体步骤为：
将所述的试纸条浸于含有酪胺标准品(0.5～10.0mg/L)的无水乙醇溶液中，吸附反应10～60min后取出，使用无水乙醇溶液1～2ml冲洗洗涤，吸去试纸条表面多余溶剂，置于荧光比色皿中，于360nm激发波长下测定试纸条的荧光强度。
优选的，所述试纸条吸附标准品酪胺的反应时间最佳为30min，冲洗洗涤的溶剂无水乙醇为1.5mL最佳。
本发明的有益效果是：
本发明的用于检测酪胺的碳点-分子印迹聚合物试纸条，试纸条上修饰有碳点及分子印迹聚合物，既可使酪胺与分子印迹聚合物上的空穴特异性结合，还可通过酪胺与碳点的作用使碳点的荧光猝灭，以达到对食品中酪胺的快速定性和/或半定量检测的目的，检测限为0.43μmol/L。
附图说明
图1为印迹试纸条对不同浓度酪胺的响应曲线。
图2为非印迹试纸条对不同浓度酪胺的响应曲线。
图3为碳点-分子印迹试纸条的吸附选择性实验。
图4为碳点-分子印迹试纸条的吸附特异性实验。
图5为碳点-分子印迹试纸条的荧光稳定性实验。
图6为紫外灯下接双键试纸条、MIP试纸条以及吸附酪胺标液后试纸条荧光猝灭的图象。
具体实施方式
下面结合实例对本发明作进一步说明。
下列实施例中使用的试剂均可从商业渠道购买得到，3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)质量浓度为98％、四乙氧基硅烷(TEOS)质量浓度为98％。
实施例1
本发明提供一种用于检测酪胺的碳点-分子印迹聚合物试纸条的制备方法及应用，具体制备路线如下：
(1)将Whatman滤纸置于真空干燥箱中干燥30min以除去水分，裁剪成大小为0.9×2cm的长方形纸条，浸泡于浓度为80％(v/v)的γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(KH-570)乙醇溶液中，室温下孵育1h，无水乙醇漂洗三次后空气中晾干备用；
(2)碳点的制备：将0.8g无水柠檬酸(碳源)溶于16.0mL去离子水中，氮气脱气15min后，将4.0mL的APTES(功能化试剂)注入其中并搅拌。得到的前体溶液移入50mL高压反应釜中，于200℃下进行水热处理2h。冷却至室温后，使用1kDa透析袋透析纯化，储存于4℃下备用；
(3)酪胺碳点-分子印迹聚合物试纸条的制备：将碳点1.0mL、模板分子酪胺0.1g、3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)1374μL、四乙氧基硅烷(TEOS)1336μL、催化剂氨水100μL溶于10.0mL无水乙醇中，加入经步骤(1)预先处理过的试纸条，氮气脱气15min后，超声进行聚合反应0.5h，模板分子酪胺：APTES：TEOS(摩尔比)＝1:8:8，即得到酪胺碳点-分子印迹聚合物试纸条；
(4)模板分子的去除：用80％(v/v)的乙醇-去离子水溶液及无水乙醇溶液依次超声30min去除模板分子，直至检测不出酪胺模板分子为止，60℃真空干燥。
按照上述方法，不加酪胺模板分子制备本发明对应的非印迹聚合物试纸条。
为使荧光传感性能最佳，本发明对聚合反应中碳点的添加量，分子印迹模板分子、功能单体、交联剂的比例，溶剂的添加量，聚合反应时间，洗脱溶剂的比例进行优化，以得到试纸条最佳的检测效果。
制备得到的碳点为淡黄色溶液，在360nm波长下激发会在460nm处有最大发射。
聚合体系中碳点的添加量优化如表1所示。固定体系中其他加入量及反应条件不变，改变碳点的加入量，对合成的印迹及非印迹聚合物的荧光响应进行测定(F0/F)，进而得出印迹因子(Ksv)。由表得出，碳点的加入量为1.0mL时，此时的印迹因子Ksv最大，为4.922。
聚合体系中模板、功能单体、交联剂的摩尔比例优化如表2所示。固定体系中其他加入量及反应条件不变，改变上述三者的比例分别为1:4:4、1:6:6、1:8:8、1:12:12。由表得出，当模板分子酪胺：APTES：TEOS(摩尔比)＝1:8:8时印迹因子Ksv为4.956，达到最大。三者摩尔比1:4:4时模板分子酪胺添加0.1g、3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)687μL、四乙氧基硅烷(TEOS)添加668μL；三者摩尔比1:6:6时模板分子酪胺添加0.1g、3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)1072μL、四乙氧基硅烷(TEOS)添加1043μL；三者摩尔比1:8:8时模板分子酪胺添加0.1g、3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)1374μL、四乙氧基硅烷(TEOS)添加1336μL；三者摩尔比1:12:12时模板分子酪胺添加0.1g、3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)2061μL、四乙氧基硅烷(TEOS)添加2004μL。
聚合体系中反应溶剂(无水乙醇)添加量的优化如表3所示。固定体系中其他加入量及反应条件不变，改变溶剂的加入量。由表得出，当溶剂加入量为10.0mL时，印迹因子Ksv高于其他两者，为3.956。
表1碳点加入量的优化
Figure BDA0001837214430000051
表2功能单体和交联剂配比条件优化
Figure BDA0001837214430000052
表3溶剂加入量的优化
Figure BDA0001837214430000061
研究该试纸条的吸附性能，如图1所示。将印迹及非印迹试纸条浸入吸附5mL浓度为0.5、0.7、1.0、2.5、5.0、7.5、10.0mg/L的酪胺标准溶液，吸附30min后，用荧光分光光度仪测定其荧光强度。由图1得出，随着酪胺浓度的升高，印迹试纸条的荧光强度下降的较多，且在浓度0.5～10mg/L的范围内，其荧光强度与酪胺的浓度有良好的线性关系，由此可实现对酪胺的定量检测。图2是非印迹试纸条对不同浓度酪胺的荧光响应曲线，可以得出其也有荧光下降的趋势，但是降低程度远小于印迹试纸条。
为检测本发明试纸条的选择性和特异性，使用酪胺的结构类似物进行实验。选择性实验选用三种结构类似物多巴胺、组胺、酪氨酸，分别配置5.0mg/L的酪胺及各类似物标准溶液，使用印迹和非印迹试纸条吸附30min后测定荧光强度。竞争性实验选用酪氨酸进行，分别配置浓度为5.0mg/L的酪胺与酪氨酸标准溶液，固定酪胺的浓度，将两者按照酪氨酸/酪胺＝1、2、3、4的比例混合，然后将印迹及非印迹试纸条浸入吸附30min后，测定荧光强度。
图3所示试纸条的选择性实验结果。由图3得出印迹试纸条对于三种结构类似物有良好的选择性，对酪胺的猝灭效果最佳。图4所示试纸条的竞争性实验结果。由图4得出随着添加的酪氨酸浓度升高，尽管酪氨酸的结构与酪胺相似，但荧光猝灭效果的变化微弱，证明试纸条对酪胺具有良好的选择识别作用。两图中非印迹试纸条的猝灭程度小于印迹试纸条的，且差异较小，这是由于非印迹试纸条制备时没有加入模板分子酪胺，因此没有模板分子对应的识别空穴和结合位点，从而导致这一现象。
研究本发明试纸条的荧光稳定性，将试纸条置于室温条件下，密封避光储存一周。图5的实验结果表明，每天测定试纸条的荧光强度，在一周内其荧光稳定性较好。
附图6分别示出了在365nm紫外灯照射下，表面接枝双键后的滤纸条、碳点-分子印迹试纸条、以及MIP试纸条在吸附0.73mmol/L的酪胺标准溶液后荧光发生猝灭的现象，可用肉眼观察到荧光猝灭情况。
碳点-分子印迹聚合物试纸条用于检测实际食品样品。选用米醋和白米醋为实际样品，分别取样品1.0mL，加入浓度为1.0、5.0、7.5mg/L的标准品酪胺溶液，充分振荡后静置过夜。使用2.5mL无水乙醇为提取溶剂，涡旋2min、超声30min提取样品中的酪胺，然后将试纸条浸入吸附30min后测定荧光强度，每个浓度平行测定三次。加标回收实验结果如表4所示。
表4碳点-分子印迹试纸条检测实际样品中酪胺的加标回收率
Figure BDA0001837214430000071
上述虽然结合附图对本发明的具体实施方式进行了描述,但并非对本发明保护范围的限制，该领域的技术人员根据本发明内容作出的非本质的改进和调整仍属本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种用于检测酪胺的碳点-分子印迹聚合物试纸条，该试纸条为包含碳点-分子印迹聚合物的滤纸，所述分子印迹聚合物具有用于特异性识别酪胺的结合位点,其特征在于，制备方法包括如下步骤：
(1)固相载体的预处理：
Whatman滤纸置于真空干燥箱中干燥30min以除去水分，裁剪成一定大小的长方形纸条，浸泡于γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷乙醇溶液中，室温下孵育、漂洗后晾干备用；试纸条的尺寸为0.8×2cm～1×2cm，γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷乙醇溶液的浓度为80％(v/v)，室温下孵育时间为1h，漂洗步骤为无水乙醇漂洗三次；
(2)碳点的制备：
无水柠檬酸溶于去离子水中，氮气脱气后将APTES注入其中并搅拌得到前体溶液，得到的前体溶液移入高压反应釜中进行水热处理，冷却至室温后，使用1kDa透析袋透析纯化，储存于4℃下备用；无水柠檬酸为0.4～0.8g，去离子水为8.0～16.0mL，APTES为2.0～4.0mL，氮气脱气15min，水热反应条件为200℃下维持2h；
(3)酪胺碳点-分子印迹聚合物试纸条的制备：
将步骤(2)制备的碳点和模板分子酪胺、功能单体3-氨丙基三乙氧基硅烷、交联剂四乙氧基硅烷、氨水溶于无水乙醇中，加入经步骤(1)预先处理过的滤纸条，氮气脱气后，超声进行聚合反应，得到酪胺碳点-分子印迹聚合物试纸条；碳点加入量为0.8～1.5mL，模板分子酪胺加入量为0.1g，APTES加入量为687～2061μL，TEOS加入量为668～2004μL，氨水的用量为100μL,无水乙醇添加量为8.0～12.0mL，氮气脱气15min，超声聚合反应时间为0.5～2.0h；APTES加入1374μL，TEOS加入1336μL，碳点的添加量为1.0mL，溶剂无水乙醇的添加量为10mL，聚合时间为30min；
(4)模板分子的去除：
用乙醇-去离子水溶液及无水乙醇溶液超声去除模板分子酪胺，直至检测不出模板分子酪胺为止，60℃真空干燥；洗脱溶液乙醇-去离子水的浓度为80％(v/v)。
2.权利要求1所述的试纸条在酪胺的定性和/或半定量检测领域的应用。
3.权利要求2所述的试纸条在酪胺的定性和/或半定量检测领域的应用，其特征在于：具体方法是将所述的试纸条浸于含有酪胺标准品的无水乙醇溶液中，吸附反应10～60min后取出，采用无水乙醇溶液1～2mL冲洗洗涤，吸去试纸条表面多余溶剂，置于荧光比色皿中，于360nm激发波长下测定试纸条的荧光强度。
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