CN109232459A - 一种1,2,3-三氮唑的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1.1,2,3‑三氮唑的合成方法，步骤如下：将苯并三氮唑用高锰酸钾饱和溶液进行氧化反应，得到含1,2,3‑三氮唑‑4,5‑二羧酸的溶液；往含1,2,3‑三氮唑‑4,5‑二羧酸的溶液中加入双氧水溶液，当溶液的紫色褪去，抽滤，滤液浓缩得到浓缩液，往浓缩液中加入浓盐酸，静置，析出白色固体，过滤，干燥，得到1,2,3‑三氮唑‑4,5‑二羧酸；往1,2,3‑三氮唑‑4,5‑二羧酸中加入溶剂和环己二酮进行脱羧反应，得到1,2,3‑三氮唑。本申请的原料简单易得，反应条件温和，操作简单，后处理方便，对设备要求不高，反应彻底，副产物少，无固体废弃物生成，不需采用过滤、离心、重结晶等提纯手段。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1,2,3-三氮唑的合成方法。
背景技术
1,2,3-三氮唑又称1H-1,2,3-三氮唑、、三氮唑等，具有较强的生物活性，广泛应用于农药、医药、染料和橡胶助剂等有机合成领域，是一种重要的有机化工中间体。1,2,3-三氮唑及其衍生物已成为近几年来药物研究与开发的热点和重点领域之一，市场用量逐年增加。
目前，合成1,2,3-三氮唑的方法主要有四种：
(1)甲酰胺-水合肼-氨气法：此法是将甲酰胺和水合肼反应，先合成双酰肼，然后再与过量的氨反应生成三氮唑。此法分两段反应，操作较为复杂，收率较低(70～80％)；
(2)甲酰胺-水合肼法：由甲酰胺和水合肼为原料制备，此法生产工艺简单，产率较高(90～95％)，但由于甲酰胺的价格比甲酸铵高，产品中未反应的甲酰胺不易与产品分离，该方法在综合成本上无明显的优势；
(3)甲酸-水合肼-氨气法：此法具有原料价格低、易得，杂质甲酸铵易分解，收率较高(85～90％)，原料成本低等优点。但甲酸法生产工艺较甲酰胺法复杂，脱水量大，能耗高，甲酸对设备腐蚀大，造成设备维修费用高；
(4)甲酰胺-甲酸-水合肼法：此工艺综合了甲酰胺法和甲酸法的优点，甲酸和甲酰胺的用量只有甲酸法的一半，脱水量较小，能源消耗和原材料成本比甲酸法低，收率为90～95％。此法不再通入氨气和吸收尾气氨，生产工艺较甲酸法简单，但甲酸的腐蚀性问题依然存在。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种1,2,3-三氮唑的合成方法。
本发明提供了一种1,2,3-三氮唑的合成方法，包括以下步骤：
1)将苯并三氮唑溶解于水中，然后匀速滴加高锰酸钾饱和溶液，回流，进行氧化反应，反应的温度为100-120℃，反应完全后得到含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液；
2)往含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液中加入质量百分浓度为20-25％的双氧水溶液，当溶液的紫色褪去，抽滤，滤液浓缩得到浓缩液，往浓缩液中加入浓盐酸，静置，析出白色固体，过滤，干燥，得到1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸；
3)往1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸中加入二苄基甲苯和二甲基亚砜的混合溶剂，反应温度为150-200℃，加入环己二酮，脱羧反应结束后，冷却，过滤，滤饼用二甲基亚砜洗涤多次，合并洗涤液和滤液，减压分馏得到无色液体，冷冻得到白色固体产品1,2,3-三氮唑。
优选的，步骤1)中所述苯并三氮唑与高锰酸钾的摩尔比为1：5-6。
优选的，步骤1)中所述反应时间为2-4h。
优选的，步骤3)所述二苄基甲苯和二甲基亚砜的混合溶剂中二苄基甲苯和二甲基亚砜的质量比为3-6:1。
优选的，步骤3)所述环己二酮的质量为1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸质量的0.5-1.5％。
优选的，步骤3)所述反应温度为150-180℃。
本发明所述1,2,3-三氮唑的合成方法，最优选的步骤如下：
1)将苯并三氮唑溶解于水中，然后匀速滴加高锰酸钾饱和溶液，回流，进行氧化反应，苯并三氮唑与高锰酸钾的摩尔比为1：5，反应的温度为110℃，反应2.5h后得到含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液；
2)往含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液中加入质量百分浓度为20-25％的双氧水溶液，当溶液的紫色褪去，抽滤，滤液浓缩得到浓缩液，往浓缩液中加入浓盐酸，静置，析出白色固体，过滤，干燥，得到1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸；
3)往1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸中加入二苄基甲苯和二甲基亚砜的混合溶剂，其中二苄基甲苯和二甲基亚砜的质量比为5:1，升温至160℃，加入1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸质量0.8％的环己二酮，脱羧反应结束后，冷却，过滤，滤饼用二甲基亚砜洗涤多次，合并洗涤液和滤液，减压分馏得到无色液体，冷冻得到白色固体产品1,2,3-三氮唑。
采用上述最优选的步骤得到的1,2,3-三氮唑的含量(采用现有技术进行检测)经检测可达到97.7％，收率为97.3％(以苯并三氮唑计)。
目前，合成1,2,3-三氮唑主要是采用甲酸或者是甲酰胺与水合肼反应，甲酸虽然价格便宜，但是对设备的腐蚀较大，造成设备维修费较高，能耗高；甲酰胺的价格较高，生产成本大，后期分离较困难，产品的产量和收率较低。
本申请以苯并三氮唑为原料，经高锰酸钾氧化后脱羧得到1,2,3-三氮唑，苯并三氮唑是商品化试剂，简单易得且价格低廉，不需要使用甲酸或者甲酰胺，避免对设备的腐蚀，并且合成工艺简单，后处理方便，总收率高。
本发明在脱羧反应中，以二苄基甲苯和二甲基亚砜为混合溶剂，混合溶剂的沸点较高，能够使脱羧反应采用较高的反应温度，加快脱羧反应速率，大大缩短脱羧反应时间，并且上述混合溶剂具有带水作用，能够将水除去。
本发明以环己二酮为脱羧反应的催化剂，对脱羧反应的专一性强，脱羧反应速率加快，由常规的6h以上缩短至1h。
本发明的有益效果是：
1、本申请以苯并三氮唑为原料，经高锰酸钾氧化后脱羧得到1,2,3-三氮唑，苯并三氮唑是商品化试剂，简单易得且价格低廉。
2、本发明原料简单易得，反应条件温和，操作简单，后处理方便，对设备要求不高，反应彻底，副产物少，无固体废弃物生成，不需采用过滤、离心、重结晶等提纯手段。
3、本发明以环己二酮为脱羧反应的催化剂，对脱羧反应的专一性强，脱羧反应速率加快，由常规的6h以上缩短至1h。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进一步详细说明。
实施例1
1)将苯并三氮唑溶解于水中，然后匀速滴加高锰酸钾饱和溶液，回流，进行氧化反应，苯并三氮唑与高锰酸钾的摩尔比为1：5，反应的温度为100℃，反应4h后得到含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液；
2)往含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液中加入质量百分浓度为20％的双氧水溶液，当溶液的紫色褪去，抽滤，滤液浓缩得到浓缩液，往浓缩液中加入浓盐酸，静置，析出白色固体，过滤，干燥，得到1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸；
3)往1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸中加入二苄基甲苯和二甲基亚砜的混合溶剂，其中二苄基甲苯和二甲基亚砜的质量比为6:1，升温至150℃，加入1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸质量1.5％的环己二酮，2h后脱羧反应结束，冷却，过滤，滤饼用二甲基亚砜洗涤多次，合并洗涤液和滤液，减压分馏得到无色液体，冷冻得到白色固体产品1,2,3-三氮唑。1,2,3-三氮唑的含量达到95.8％，收率为96.0％(以苯并三氮唑计)。
实施例2
1)将苯并三氮唑溶解于水中，然后匀速滴加高锰酸钾饱和溶液，回流，进行氧化反应，苯并三氮唑与高锰酸钾的摩尔比为1：5，反应的温度为110℃，反应2.5h后得到含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液；
2)往含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液中加入质量百分浓度为25％的双氧水溶液，当溶液的紫色褪去，抽滤，滤液浓缩得到浓缩液，往浓缩液中加入浓盐酸，静置，析出白色固体，过滤，干燥，得到1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸；
3)往1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸中加入二苄基甲苯和二甲基亚砜的混合溶剂，其中二苄基甲苯和二甲基亚砜的质量比为5:1，升温至160℃，加入1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸质量0.8％的环己二酮，1h后，脱羧反应结束，冷却，过滤，滤饼用二甲基亚砜洗涤多次，合并洗涤液和滤液，减压分馏得到无色液体，冷冻得到白色固体产品1,2,3-三氮唑。1,2,3-三氮唑的含量达到97.7％，收率为97.3％(以苯并三氮唑计)。
实施例3
1)将苯并三氮唑溶解于水中，然后匀速滴加高锰酸钾饱和溶液，回流，进行氧化反应，苯并三氮唑与高锰酸钾的摩尔比为1：6，反应的温度为120℃，反应2h后得到含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液；
2)往含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液中加入质量百分浓度为22％的双氧水溶液，当溶液的紫色褪去，抽滤，滤液浓缩得到浓缩液，往浓缩液中加入浓盐酸，静置，析出白色固体，过滤，干燥，得到1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸；
3)往1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸中加入二苄基甲苯和二甲基亚砜的混合溶剂，其中二苄基甲苯和二甲基亚砜的质量比为3:1，升温至180℃，加入1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸质量0.5％的环己二酮，1h后，脱羧反应结束，冷却，过滤，滤饼用二甲基亚砜洗涤多次，合并洗涤液和滤液，减压分馏得到无色液体，冷冻得到白色固体产品1,2,3-三氮唑。1,2,3-三氮唑的含量达到96.1％，收率为96.8％(以苯并三氮唑计)。
对比例1
1)将苯并三氮唑溶解于水中，然后匀速滴加高锰酸钾饱和溶液，回流，进行氧化反应，苯并三氮唑与高锰酸钾的摩尔比为1：5，反应的温度为110℃，反应2.5h后得到含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液；
2)往含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液中加入质量百分浓度为25％的双氧水溶液，当溶液的紫色褪去，抽滤，滤液浓缩得到浓缩液，往浓缩液中加入浓盐酸，静置，析出白色固体，过滤，干燥，得到1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸；
3)往1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸中加入二苄基甲苯溶剂，升温至160℃，加入1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸质量0.8％的环己二酮，1h后，脱羧反应结束，冷却，过滤，滤饼用二苄基甲苯洗涤多次，合并洗涤液和滤液，减压分馏得到无色液体，冷冻得到白色固体产品1,2,3-三氮唑。1,2,3-三氮唑的含量达到89.9％，收率为90.4％(以苯并三氮唑计)。
对比例2
1)将苯并三氮唑溶解于水中，然后匀速滴加高锰酸钾饱和溶液，回流，进行氧化反应，苯并三氮唑与高锰酸钾的摩尔比为1：5，反应的温度为110℃，反应2.5h后得到含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液；
2)往含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液中加入质量百分浓度为25％的双氧水溶液，当溶液的紫色褪去，抽滤，滤液浓缩得到浓缩液，往浓缩液中加入浓盐酸，静置，析出白色固体，过滤，干燥，得到1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸；
3)往1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸中加入二苄基甲苯和二甲基亚砜的混合溶剂，其中二苄基甲苯和二甲基亚砜的质量比为5:1，升温至160℃，加入1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸质量0.8％的异氟尔酮，1h后，脱羧反应结束，冷却，过滤，滤饼用二甲基亚砜洗涤多次，合并洗涤液和滤液，减压分馏得到无色液体，冷冻得到白色固体产品1,2,3-三氮唑。1,2,3-三氮唑的含量达到83.5％，收率为81.2％(以苯并三氮唑计)。
从上述数据可知，采用本发明的原料和方法得到的1,2,3-三氮唑的含量较高，都达到了95.8％以上，收率达到了96.0％以上，实施例2中得到的1,2,3-三氮唑的含量最高，达到97.7％，收率达到97.3％，远远高于对比例1-2中1,2,3-三氮唑的含量和产率。说明采用本发明的原料和方法合成的1,2,3-三氮唑，反应条件温和，操作简单，后处理方便，对设备要求不高，反应彻底，副产物少，产物的纯度和收率高。
Claims (7)
1.一种1,2,3-三氮唑的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将苯并三氮唑溶解于水中，然后匀速滴加高锰酸钾饱和溶液，回流，进行氧化反应，反应的温度为100-120℃，反应完全后得到含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液；
2)往含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液中加入质量百分浓度为20-25％的双氧水溶液，当溶液的紫色褪去，抽滤，滤液浓缩得到浓缩液，往浓缩液中加入浓盐酸，静置，析出白色固体，过滤，干燥，得到1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸；
3)往1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸中加入二苄基甲苯和二甲基亚砜的混合溶剂，反应温度为150-200℃，加入环己二酮，脱羧反应结束后，冷却，过滤，滤饼用二甲基亚砜洗涤多次，合并洗涤液和滤液，减压分馏得到无色液体，冷冻得到白色固体产品1,2,3-三氮唑。
2.如权利要求1所述1,2,3-三氮唑的合成方法，其特征在于，步骤1)中所述苯并三氮唑与高锰酸钾的摩尔比为1：5-6。
3.如权利要求1所述1,2,3-三氮唑的合成方法，其特征在于，步骤1)中所述反应时间为2-4h。
4.如权利要求1-3任一项所述1,2,3-三氮唑的合成方法，其特征在于，步骤3)所述二苄基甲苯和二甲基亚砜的混合溶剂中二苄基甲苯和二甲基亚砜的质量比为3-6:1。
5.如权利要求1-3任一项所述1,2,3-三氮唑的合成方法，其特征在于，步骤3)所述环己二酮的质量为1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸质量的0.5-1.5％。
6.如权利要求1-3任一项所述1,2,3-三氮唑的合成方法，其特征在于，步骤3)所述反应温度为150-180℃。
7.一种1,2,3-三氮唑的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将苯并三氮唑溶解于水中，然后匀速滴加高锰酸钾饱和溶液，回流，进行氧化反应，苯并三氮唑与高锰酸钾的摩尔比为1：5，反应的温度为110℃，反应2.5h后得到含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液；
2)往含1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸的溶液中加入质量百分浓度为20-25％的双氧水溶液，当溶液的紫色褪去，抽滤，滤液浓缩得到浓缩液，往浓缩液中加入浓盐酸，静置，析出白色固体，过滤，干燥，得到1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸；
3)往1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸中加入二苄基甲苯和二甲基亚砜的混合溶剂，其中二苄基甲苯和二甲基亚砜的质量比为5:1，升温至160℃，加入1,2,3-三氮唑-4,5-二羧酸质量0.8％的环己二酮，脱羧反应结束后，冷却，过滤，滤饼用二甲基亚砜洗涤多次，合并洗涤液和滤液，减压分馏得到无色液体，冷冻得到白色固体产品1,2,3-三氮唑。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20190118 |
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |