CN109212905B - 硬掩模用组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种硬掩模用组合物,其包含含有特定结构的重复单元的聚合物和溶剂。本发明的实施例能够提供平坦度、涂布均匀性、溶解性和耐蚀刻性优异的硬掩模用组合物。
Description
技术领域
本发明涉及硬掩模用组合物。
背景技术
例如,在半导体制造、微电子等领域中,电路、配线、绝缘图案等结构物的集成度持续提高。由此,用于上述结构物的精细图案化的光刻工序也被一同开发。
一般而言,在蚀刻对象膜上涂布光致抗蚀剂而形成光致抗蚀剂层,通过曝光和显影工序而形成光致抗蚀剂图案。接下来,将上述光致抗蚀剂图案用作蚀刻掩膜,部分性地除去上述蚀刻对象膜,从而能够形成预定的图案。进行了对上述蚀刻对象膜的图像转印后,上述光致抗蚀剂图案可以通过灰化(ashing)和/或剥离(strip)工序而除去。
为了在上述曝光工序中抑制由光反射引起的分辨率降低,可以在上述蚀刻对象膜和上述光致抗蚀剂层之间形成防反射涂(anti-refractive coating;ARC)层。这种情况下,会追加对上述ARC层的蚀刻,由此上述光致抗蚀剂层或光致抗蚀剂图案的消耗量或蚀刻量可能增加。另外,上述蚀刻对象膜的厚度增加或形成所需图案时必要的蚀刻量增加的情况下,可能无法确保所要求的上述光致抗蚀剂层或光致抗蚀剂图案的充分的蚀刻耐性。
因此,为了确保用于形成所需图案的光致抗蚀剂的蚀刻耐性和蚀刻选择比,可以在上述蚀刻对象膜和上述光致抗蚀剂层之间追加抗蚀剂下部膜。
上述抗蚀剂下部膜例如需要具有对高温蚀刻工序的充分的耐蚀刻性(或蚀刻耐性)、耐热性,另外需要通过例如旋涂工序以均匀的厚度形成。
韩国公开专利第10-2010-0082844号公开了抗蚀剂下部膜形成组合物的一个例子。
现有技术文献
专利文献
韩国公开专利第10-2010-0082844号
发明内容
所要解决的课题
本发明的一个课题提供能够形成具有优异的溶解性、涂覆性和耐蚀刻性的硬掩模的硬掩模用组合物。
解决课题的方法
1.一种硬掩模用组合物,其包含聚合物和溶剂,上述聚合物包含下述化学式1所表示的重复单元:
[化学式1]
(在化学式1中,Ar1为来源于碳原子数10~40的芳香族的官能团,Ar2为来源于碳原子数6~40的芳香族化合物的官能团)。
2.如1所述的硬掩模用组合物,上述化学式1的Ar2包含选自由下述化学式Ar2-1~化学式Ar2-5组成的组中的至少一种:
[化学式Ar2-1]
[化学式Ar2-2]
[化学式Ar2-3]
[化学式Ar2-4]
[化学式Ar2-5]
3.如1所述的硬掩模用组合物,包含上述化学式1所表示的重复单元的聚合物包含碳原子数10~40的芳香族化合物与下述化学式2所表示的化合物的缩聚物:
[化学式2]
(在化学式2中,Ar3是来源于碳原子数为6~40的芳香族化合物的官能团)。
4.如3所述的硬掩模用组合物,上述碳原子数为6~40的芳香族化合物包含选自由羟基、烷氧基和胺基组成的组中的至少一种。
5.如1所述的硬掩模用组合物,上述Ar1来源于选自由下述化学式Ar1-1~化学式Ar1-4所表示的芳香族化合物组成的组中的至少一种:
[化学式Ar1-1]
[化学式Ar1-2]
(在化学式Ar1-2中,X为-OH、-OR1或-NR2R3,R1、R2和R3各自独立地为氢原子或碳原子数1~20的烷基。)
[化学式Ar1-3]
(在化学式Ar1-3中,Ar4和Ar5各自独立地为亚苯基或亚萘基,n1和n2各自独立地为1或2的整数。)
[化学式Ar1-4]
(在化学式Ar1-4中,Y为氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基、碳原子数2~20的炔基或碳原子数6~25的芳基)。
6.如1所述的硬掩模用组合物,其还包含交联剂、催化剂和表面活性剂中的至少一种。
发明效果
使用本发明的实施例所涉及的硬掩模用组合物可以形成溶解性、涂覆性和耐蚀刻性同时提高了的硬掩模。
本发明的实施例所涉及的硬掩模用组合物可以包含芳香族化合物与含有来源于芳香族的官能团和醚基的醛连接化合物缩合而制造的聚合物。由于上述醚基的旋转特性,上述聚合物的柔性增加,从而能够提高硬掩模膜的涂覆均匀性或平坦性。
另外,本发明的实施例所涉及的硬掩模用组合物包含具有来源于高碳含量的芳香族化合物的结构的聚合物,从而能提高耐热性和耐蚀刻性。
另外,使用由上述硬掩模用组合物形成的硬掩模,可以实现高分辨率的光刻工序,能够形成期望的微细线宽的目标图案。
具体实施方式
本发明的实施例提供包含含有特定结构的重复单元的聚合物和溶剂的硬掩模用组合物。
本发明通过包含含有上述特定结构的重复单元的聚合物,从而能够提供平坦度、涂布均匀性、溶解性和耐蚀刻性优异的硬掩模用组合物。
上述硬掩模用组合物例如可以涂布于光致抗蚀剂层和蚀刻对象膜之间而形成用作抗蚀剂下部膜的硬掩模膜。通过光致抗蚀剂图案部分性地除去上述硬掩模膜,从而能够形成硬掩模,可以将上述硬掩模用作追加性的蚀刻掩膜。
上述硬掩模膜或硬掩模例如可以用作旋涂硬掩模(Spin-On Hardmask:SOH)。
下面,对本发明的实施例所涉及的硬掩模用组合物详细地进行说明。当本申请中使用的化学式所表示的化合物或树脂存在异构体的情况下,该化学式所表示的化合物或树脂表示包含其异构体在内的代表性化学式。
本发明的实施例所涉及的硬掩模用组合物包含含有下述化学式1所表示的重复单元的聚合物和溶剂,还可以包含交联剂、催化剂、表面活性剂等追加制剂。
<含有化学式1所表示的重复单元的聚合物>
在本发明的实施例所涉及的硬掩模用组合物中,可以没有特别限制地使用本领域中公知的碳系的SOH组合物中包含的高分子或树脂物质。
根据例示性的实施例,为了确保硬掩模膜的耐热性,至少一种芳香族化合物的聚合物(例如,缩聚物)可以用作上述硬掩模用组合物的基础物质。
在实施例中,上述聚合物可以包含化学式1所表示的重复单元。
[化学式1]
在上述在化学式1中,Ar1为来源于碳原子数10~40的芳香族的官能团,Ar2为来源于碳原子数6~40的芳香族化合物的官能团。
本发明通过包含含有上述化学式1所表示的重复单元的聚合物,从而能够同时具有优异的平坦性、涂布均匀性、溶解性和耐蚀刻性。
具体而言,通过在上述化学式1所表示的重复单元中包含醚基,从而因醚基的旋转特性而包含其的化合物或聚合物的柔性增加,能够提高硬掩模膜的平坦性,另外,由于在聚合物中可以包含芳氧基来代替能够产生氢键等比较强的引力的氢原子或羟基,因此组合物的粘度降低并能够提高溶解性。
另外,包含上述化学式1所表示的重复单元的聚合物包含芳香族化合物或多环芳香族化合物的缩合物,从而单位分子的碳含量(C-contents:C%)可以增加。由此,能够提高包含上述聚合物的硬掩模对蚀刻气体或蚀刻液的蚀刻耐性或耐蚀刻性。
在上述在化学式1中,Ar1可以为来源于碳原子数10~40的芳香族化合物的官能团,优选可以为来源于碳原子数10~25的芳香族化合物的官能团,Ar2可以为来源于碳原子数6~40的芳香族化合物的官能团,优选可以为来源于碳原子数6~25的芳香族化合物的官能团。
如果来源于上述芳香族化合物的官能团Ar1和Ar2的碳原子数超过40,则由于聚合物的溶解度过度减小,因而硬掩模的平坦度、涂覆均匀性可能降低。如果Ar1的碳原子数为10以下,则会担忧由于碳含量的降低而耐蚀刻性降低。
在一部分实施例中,上述化学式1的Ar2可以包含选自由下述化学式Ar2-1~化学式Ar2-5组成的组中的至少一种。
[化学式Ar2-1]
[化学式Ar2-2]
[化学式Ar2-3]
[化学式Ar2-4]
[化学式Ar2-5]
包含上述化学式Ar2-1~化学式Ar2-5所表示的官能团的聚合物由于单位分子的碳含量高,因此从耐蚀刻性方面考虑而优选。另外,上述化学式Ar2-1~化学式Ar2-5所表示的官能团由于与氧原子连接而形成芳氧基,因此能够维持适当粘度而进一步提高溶解性。
在一部分实施例中,包含上述化学式1所表示的重复单元的聚合物可以包含碳原子数10~40的芳香族化合物与下述化学式2所表示的化合物的缩聚物。上述聚合物通过包含含有来源于芳香族的官能团和醚基的下述化学式2所表示的醛连接化合物的缩聚物,从而能够对硬掩模用组合物赋予醚基的旋转特性所带来的涂覆均匀性提高以及芳氧基所带来的溶解性提高。
[化学式2]
在上述化学式2中,Ar3为来源于碳原子数6~40的芳香族化合物的官能团。
例如,上述化学式2所表示的化合物可以由下述化学式2-1~化学式2-5来例示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
在一部分实施例中,与上述化学式2所表示的化合物形成缩聚物的上述碳原子数10~40的芳香族化合物可以包含羟基、烷氧基和/或胺基,由此可以容易地制造与上述的醛连接化合物的缩聚物。
在一实施例中,上述化学式1的Ar1可以来源于选自由下述化学式Ar1-1~化学式Ar1-4所表示的芳香族化合物组成的组中的至少一种。
[化学式Ar1-1]
[化学式Ar1-2]
在上述化学式Ar1-2中,X为-OH、-OR1或-NR2R3,R1、R2和R3各自独立地为氢原子或碳原子数1~20的烷基。
[化学式Ar1-3]
在上述化学式Ar1-3中,Ar4和Ar5各自独立地为亚苯基或亚萘基,n1和n2各自独立地为1或2的整数。
[化学式Ar1-4]
在上述化学式Ar1-4中,Y为氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基、碳原子数2~20的炔基或碳原子数6~25的芳基。
在本发明的实施例中,包含上述化学式1所表示的重复单元的聚合物的含量没有特别限制,例如在硬掩模用组合物总重量中可以为约5~30重量%,满足上述范围时,可以最优异地显示本发明的效果。
在一实施例中,包含上述化学式1所表示的重复单元的聚合物的重均分子量例如可以在约1500~10000范围,在上述范围内可以同时确保适宜的溶解性、耐蚀刻性和平坦性。
在一实施例中,包含上述化学式1所表示的重复单元的聚合物的多分散指数(PDI,Polydispersity index)[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]可以为约1.5~6.0,优选可以为约1.5~3.0。在上述范围内可以同时确保适宜的溶解性、耐蚀刻性和平坦性。
上述多分散指数[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]包含在上述范围内时,由包含上述化学式1所表示的重复单元的化合物带来的效果更优异,因此优选。
<溶剂>
本发明的实施例所涉及的硬掩模用组合物中使用的溶剂没有特别限制,可以包含对上述芳香族化合物的聚合物具有充分的溶解性的有机溶剂。例如,上述溶剂可以包含丙二醇单甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl etheracetate;PGMEA)、丙二醇单甲醚(propylene glycol monomethyl ether;PGME)、环己酮、乳酸乙酯、γ-丁内酯(γ-butyrolactone;GBL)、乙酰丙酮(acetyl acetone)等。
上述溶剂的含量没有特别限制,其含量可以为除了上述芳香族化合物的聚合物和后述的追加制剂以外的余量。例如,上述溶剂可以在硬掩模用组合物总重量中包含50~90重量%,在满足上述范围时,能够有效地显示出上述的本发明的效果。
<追加制剂>
选择性地,本发明的实施例所涉及的硬掩模用组合物可以进一步包含交联剂、催化剂、表面活性剂之类的追加制剂。
上述交联剂可以将上述芳香族化合物的聚合物的重复单元交联,例如,可以与上述聚合物的羟基进行反应。利用上述交联剂,可以进一步增强硬掩模用组合物的固化特性。
作为上述交联剂的例子,可举出三聚氰胺、氨基树脂、甘脲化合物或双环氧化合物等。
就上述交联剂而言,如果举出具体的例子,则可以包含醚化的氨基树脂,例如甲基化或丁基化的三聚氰胺(作为具体的例子,N-甲氧基甲基-三聚氰胺或N-丁氧基甲基-三聚氰胺)、以及甲基化或丁基化的脲(urea)树脂(作为具体的例子,Cymel U-65树脂或UFR 80树脂)、甘脲衍生物(参照化学式3,作为具体的例子,有Powderlink 1174)、化学式4所表示的双(羟甲基)对甲酚化合物等。另外,下述化学式5所表示的双环氧系的化合物和下述化学式6所表示的三聚氰胺系的化合物也可作为交联剂使用。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
作为上述催化剂,可以使用酸催化剂或碱性催化剂。
上述酸催化剂可以使用热活化的酸催化剂。作为酸催化剂的例子,可以使用对甲苯磺酸之类的有机酸。作为上述酸催化剂,还可以使用热产酸剂(thermal acidgenerator:TAG)系的化合物。作为上述热产酸剂系催化剂的例子,可举出对甲苯磺酸吡啶盐(pyridinium p-toluene sulfonate)、2,4,4,6-四溴环己二烯酮、苯偶姻甲苯磺酸酯、2-硝基苄基甲苯磺酸酯、有机磺酸的烷基酯等。
作为上述碱性催化剂,可以使用选自NH4OH或NR4OH(R为烷基)所表示的铵氢氧化物中的任意一种。
包含上述交联剂的情况下,相对于上述芳香族化合物的聚合物100重量份,交联剂的含量可以为约1~30重量份,优选可以为约5~20重量份,更优选可以为约5~10重量份。包含上述催化剂的情况下,相对于上述芳香族化合物的聚合物100重量份,催化剂的含量可以为约0.001~5重量份,优选可以为约0.1~2重量份,更优选可以为约0.1~1重量份。
在上述交联剂和上述催化剂的含量范围内,可以在不使上述芳香族化合物的聚合物的耐蚀刻性、耐热性、平坦性劣化的情况下,获得适合的交联特性。
为了提高硬掩模的表面特性、粘接性,本发明的实施例所涉及的硬掩模用组合物还可以包含表面活性剂。作为表面活性剂,可以使用烷基苯磺酸盐、烷基吡啶盐、聚乙二醇类、季铵盐等,但不限定于此。相对于上述芳香族化合物的聚合物100重量份,上述表面活性剂的含量例如可以为约0.1~10重量份。
以下,为了有助于本发明的理解,提供包括具体的实施例和比较例在内的实验例,但这只是例示本发明,并不限制随附的权利要求范围,本领域技术人员清楚在本发明的范畴和技术思想范围内能够对实施例进行多种变更和修改,当然这样的变更和修改也属于随附的权利要求范围。
实施例和比较例
制造下述表1中记载的组成和含量(重量%)的硬掩模用组合物。在实施例和比较例中,在形成聚合物(A)时,作为酸催化剂,使用对甲苯磺酸(相对于芳香族化合物为5mol%)。
[表1]
B-1:PGMEA
C-1:N-甲氧基甲基-三聚氰胺树脂
E-1:三乙二醇
实验例
通过后述的评价方法评价由表1的组合物形成的硬掩模层或硬掩模的溶解性、平坦性和耐蚀刻性。评价结果示于下述表2。
(1)溶解性
将实施例和比较例的组合物在50℃搅拌1小时后,如下测定溶解性:1)确认加热状态(50℃)下的聚合物的溶解状态,冷却至常温后,即刻2)确认常温状态(25℃)下的聚合物的溶解状态,进一步在常温中搅拌6小时,3)再次确认常温放置状态(25℃)下的聚合物的溶解状态。
<溶解性判定>
◎:常温放置状态下肉眼未确认到未溶解的聚合物。
○:虽然在常温状态下肉眼未确认到未溶解的聚合物,但是在常温放置状态下肉眼确认到少量的未溶解的聚合物。
△:虽然在加热状态下肉眼未确认到未溶解的聚合物,但是在常温状态下肉眼确认到未溶解的聚合物。
×:在加热状态下肉眼确认到少量的未溶解的聚合物。
(2)平坦性评价
将实施例和比较例的组合物在包括宽度10μm、深度0.50μm的沟槽的SiO2晶圆基板上进行涂布和干燥而形成硬掩模膜,利用扫描电子显微镜(SEM)观察沟槽部分与非沟槽部分之间的厚度差,从而评价平坦性。
<平坦性判定>
◎:厚度差小于150nm
○:厚度差为150以上且小于175nm
△:厚度差为175以上且小于200nm
×:厚度差大于200nm
(3)耐蚀刻性评价
将根据实施例和比较例的组合物分别用旋转涂布法涂覆在硅片上,在200℃进行60秒的烘烤而形成厚度为的膜。在形成的各个膜上涂覆ArF用光致抗蚀剂,在110℃烘烤60秒后,使用ASML(XT:1450G,NA0.93)公司的曝光设备分别进行曝光后,用TMAH(2.38wt%水溶液)分别进行显影,获得60nm的线条和空间(line and space)图案。
将获得的图案化的试片在110℃进一步固化60秒,将试片使用CHF3/CF4混合气体分别进行20秒的干式蚀刻,用FE-SEM分别观察截面,测定蚀刻速度,判定对卤素等离子体的耐蚀刻性。
<耐蚀刻性判定>
[表2]
区分 | 溶解性 | 平坦性 | 耐蚀刻性 |
实施例1 | ◎ | ◎ | ◎ |
实施例2 | ◎ | ◎ | ○ |
实施例3 | ◎ | ◎ | ◎ |
实施例4 | ◎ | ◎ | ○ |
实施例5 | ◎ | ◎ | ○ |
实施例6 | ○ | ○ | ◎ |
实施例7 | ○ | ○ | ◎ |
实施例8 | ◎ | ○ | ○ |
实施例9 | ○ | ○ | ◎ |
实施例10 | ◎ | ◎ | ◎ |
实施例11 | ◎ | ◎ | ◎ |
比较例1 | △ | ○ | ○ |
比较例2 | △ | △ | ○ |
比较例3 | × | × | ◎ |
比较例4 | × | × | ◎ |
比较例5 | ○ | ○ | × |
参照表2,使用本申请中公开的包含上述化学式1所表示的重复单元的聚合物的实施例的情况下,与比较例相比,溶解性、平坦性和耐蚀刻性均优异。
实施例10的情况下,耐蚀刻性评价结果为◎,被标记为与实施例1的情况相同,但是通过与交联剂和催化剂一同使用,与实施例1的情况相比,由于交联度提高,因而耐蚀刻性进一步增加。
实施例8的情况下,由于聚合物(A)的含量少,所以存在形成硬掩模层或硬掩模时难以得到期望的厚度的缺点。
实施例9的情况下,由于聚合物(A)的含量多,所以与其他实施例相比,溶解性和平坦性效果多少降低,涂覆性多少变差。
Claims (6)
4.根据权利要求3所述的硬掩模用组合物,所述碳原子数6~16的芳香族化合物包含选自由羟基、烷氧基和胺基组成的组中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的硬掩模用组合物,其还包含交联剂、催化剂和表面活性剂中的至少一种。
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