CN109096174A - 一种n-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法 - Google Patents

一种n-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N‑烃基‑2,5‑未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法，属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明合成方法的具体工艺为：以[60]富勒烯和多聚甲醛、伯胺为原料，在一定温度下一步反应生成N‑烃基‑2,5‑未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物。本发明合成方法具有原料便宜易得、合成工艺简单、底物使用范围广且产物单一等优点，应用前景广阔。

Description

一种N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成 方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法。
背景技术
富勒烯吡咯烷是研究最为广泛的一类富勒烯衍生物，它在药物合成、光控场效应晶体管、有机太阳能电池等领域均有应用。富勒烯吡咯烷的合成方法有很多，主要有Prato反应及新开发的基于醛和胺的反应等，但是这些已知的方法在制备特定结构的富勒烯吡咯烷则仍有较大困难。如因N-取代氨基酸的种类有限，Prato反应不易获得N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷。到目前为止，只有少数课题组报道了N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷的合成。
Suk Hyun Lim等于2016年报道了[60]富勒烯与N-三甲基硅甲基-N-苯甲胺发生光化学反应生成2-取代的富勒烯吡咯烷及N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷。
并将该反应的二级胺扩展为以下范围：
2017年Airat R.Tuktarov等报道了Ti(O-i-Pr)4催化的[60]富勒烯与原位生成的1,3,5-六氢三嗪化合物反应生成N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物(式2)。
以上报道的方法有其自身的局限性，Suk Hyun Lim报道的方法产物选择性差，产物收率低且反应体系复杂，Airat R.Tuktarov报道的方法催化剂难以获得，因此亟待开发合成该类物质的新方法。
发明内容
为了克服现有技术的上述问题，本发明的目的在于提供了一种原料便宜易得、合成工艺简单、底物使用范围广且产物单一的N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法。
为了实现上述目的，本发明所采取的技术方案为：
一种N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物，以[60]富勒烯和多聚甲醛、伯胺为原料，一步反应生成N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物，合成反应方程式为：
其中，伯胺R-NH2为选自以下物质：
优选的，[60]富勒烯、多聚甲醛和伯胺的摩尔比为1：(5～20)：(10～25)。
更优选的，[60]富勒烯、多聚甲醛和伯胺的摩尔比为1：15：25。
优选的，所述反应的加热温度为160～180℃。
更优选的，所述反应的加热温度为180℃。
优选的，所述合成反应的具体操作为：首先，在圆底烧瓶中加入[60]富勒烯、多聚甲醛和伯胺，再加入邻二氯苯并用超声仪超声使反应物完全溶解，然后将盛有反应混合物的圆底烧瓶置于180℃油浴中加热反应，反应完成后将反应混合物先通过短硅胶柱粗滤，去除不溶性物质，溶剂减压蒸出，之后残留物用层析柱层析分离，以二硫化碳为洗脱剂，首先被分离出的是未反应的[60]富勒烯，然后即是N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物。
与现有合成N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法相比，本发明具有以下突出优点：
1.本发明主要在于提供了一种N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成新方法，该方法直接以[60]富勒烯和多聚甲醛、伯胺为原料，一步法反应即可得到，反应产物单一，易于分离提纯，应用前景广阔；
2合成原料多聚甲醛及伯胺便宜易得，且不需要昂贵的金属盐作催化剂；
3.操作简单，底物适用范围广，具有优异的官能团兼容性；
4.反应产物大大拓展了N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物的种类，为富勒烯吡咯烷衍生物的应用打下了坚实的基础。
附图说明
图1为本发明实施例1[60]富勒烯吡咯烷衍生物A1H NMR谱；
图2为本发明实施例1[60]富勒烯吡咯烷衍生物A13C NMR谱；
图3为本发明实施例2[60]富勒烯吡咯烷衍生物B1H NMR谱；
图4为本发明实施例2[60]富勒烯吡咯烷衍生物B13C NMR谱；
图5为本发明实施例3[60]富勒烯吡咯烷衍生物C1H NMR谱；
图6为本发明实施例3[60]富勒烯吡咯烷衍生物C13C NMR谱；
图7为本发明实施例4[60]富勒烯吡咯烷衍生物D1H NMR谱；
图8为本发明实施例4[60]富勒烯吡咯烷衍生物D13C NMR谱；
图9为本发明实施例5[60]富勒烯吡咯烷衍生物E1H NMR谱；
图10为本发明实施例5[60]富勒烯吡咯烷衍生物E13C NMR谱；
图11为本发明实施例6[60]富勒烯吡咯烷衍生物F1H NMR谱；
图12为本发明实施例6[60]富勒烯吡咯烷衍生物F13C NMR谱。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但发明的内容不受此实施例的限制。
实施例1
[60]富勒烯吡咯烷衍生物A的制备：
具体制备步骤为：
将[60]富勒烯(36.0mg,0.05mmol)，多聚甲醛(22.5mg,0.75mmol)、(185μL,1.25mmol)加入到50mL圆底烧瓶中。用超声仪超声使完全溶解在6mL的邻二氯苯中，然后立即将混合液置于温度预设为180℃的油浴中加热搅拌15分钟，反应过程用薄层色谱(TLC)点板跟踪，至反应终点时停止反应。反应结束后反应混合物通过短硅胶柱粗滤，去除不溶性物质，溶剂在旋转蒸发仪中减压旋出，残留物用层析柱层析分离，以二硫化碳为洗脱剂，首先被分离出的是未反应的[60]富勒烯，然后是棕色产物[60]富勒烯吡咯烷衍生物A。本实施例中[60]富勒烯吡咯烷衍生物A的相对产率是73％。
[60]富勒烯吡咯烷衍生物A：1H NMR(800MHz,CS2/DMSO-d6)δ7.51(d,J＝8.3Hz,1H),6.49(dd,J＝8.3,2.0Hz,1H),6.46(d,J＝2.0Hz,1H),4.38(s,4H),4.21(s,2H),3.91(s,3H),3.79(s,3H)；13C NMR(125MHz,CS2/DMSO-d6)(all 4Cunless indicated)δ159.47(1C,aryl C),157.65(1C,aryl C),154.32,146.21(2C),145.23,145.20,145.00,144.70(2C),144.42,144.23,143.56,142.07(2C),141.60,141.29,141.07,140.87,139.15,135.38,130.33(1C,aryl C),116.60(1C,aryl C),103.91(1C,aryl C),97.96(1C,arylC),69.74(2C,sp3-C of C60),66.13(2C),54.52(1C),54.27(1C),50.49(1C).
实施例2
[60]富勒烯吡咯烷衍生物B的制备：
具体制备步骤为：
将[60]富勒烯(36.0mg,0.05mmol)，多聚甲醛(22.5mg,0.75mmol)、(158μL,1.25mmol)加入到50mL圆底烧瓶中，用超声仪超声使完全溶解在6mL的邻二氯苯中，然后立即将混合液置于温度预设为180℃的油浴中加热搅拌35分钟，反应过程用薄层色谱(TLC)点板跟踪，至反应终点时停止反应。反应结束后反应混合物通过短硅胶柱粗滤，去除不溶性物质，溶剂在旋转蒸发仪中减压旋出，残留物用层析柱层析分离，以二硫化碳为洗脱剂，首先被分离出的是未反应的[60]富勒烯，然后是[60]富勒烯吡咯烷衍生物B。本实施例所得[60]富勒烯吡咯烷衍生物B的相对产率是96％。
[60]富勒烯吡咯烷衍生物B：1H NMR(800MHz,CS2/DMSO-d6)δ7.55(d,J＝8.4Hz,2H),7.51(d,J＝8.4Hz,2H),4.40(s,4H),4.23(s,2H)；13C NMR(125MHz,CS2/DMSO-d6)(all4C unless indicated)δ153.89,146.22(2C),145.21,145.08,145.01,144.64(2C),144.45,144.23,143.53,142.07(2C),141.60,141.22,141.05,140.87,139.17,136.25(1C,aryl C),135.31,130.98(2C,aryl C),129.63(2C,aryl C),120.90(1C,aryl C),69.62(2C,sp3-C of C60),66.45(2C),57.10(1C).
实施例3
[60]富勒烯吡咯烷衍生物C的制备：
具体制备步骤为：
将[60]富勒烯(36.0mg,0.05mmol)，多聚甲醛(22.5mg,0.75mmol)、(211μL,1.25mmol)加入到50mL圆底烧瓶中。用超声仪超声使完全溶解在6mL的邻二氯苯中，然后立即将混合液置于温度预设为180℃的油浴中加热搅拌20分钟，反应过程用薄层色谱(TLC)点板跟踪，至反应终点时停止反应。反应结束后反应混合物通过短硅胶柱粗滤，去除不溶性物质，溶剂在旋转蒸发仪中减压旋出，残留物用层析柱层析分离，以二硫化碳为洗脱剂，首先被分离出的是未反应的[60]富勒烯，然后是棕色产物[60]富勒烯吡咯烷衍生物C。本实施例所制备[60]富勒烯吡咯烷衍生物C的相对产率是85％。
[60]富勒烯吡咯烷衍生物C：1H NMR(500MHz,CS2/DMSO-d6)δ6.87(s,1H),6.83(dd,J＝8.0,2.0Hz,1H),6.72(d,J＝8.0Hz,1H),4.43(s,4H),3.79(s,3H),3.75(s,3H),3.28(t,J＝7.5Hz,2H),3.12(t,J＝7.5Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CS2/DMSO-d6)(all 4Cunlessindicated)δ153.97,148.40(1C,aryl C),147.02(1C,aryl C),146.08(2C),145.07,145.00,144.87,144.53(2C),144.30,144.09,143.41,141.95(2C),141.47,141.08,140.93,140.74,139.03,135.16,131.55(1C,aryl C),120.05(1C,aryl C),112.39(1C,aryl C),111.58(1C,aryl C),69.53(2C,sp3-C of C60),66.86(2C),55.70(1C),54.83(1C),54.77(1C),34.30(1C).
实施例4
[60]富勒烯吡咯烷衍生物D的制备
具体制备步骤为：
将[60]富勒烯(36.0mg,0.05mmol)，多聚甲醛(22.5mg,0.75mmol)、(183μL,1.25mmol)加入到50mL圆底烧瓶中。用超声仪超声使完全溶解在6mL的邻二氯苯中，然后立即将混合液置于温度预设为180℃的油浴中加热搅拌35分钟，反应过程用薄层色谱(TLC)点板跟踪，至反应终点时停止反应。反应结束后反应混合物通过短硅胶柱粗滤，去除不溶性物质，溶剂在旋转蒸发仪中减压旋出，残留物用层析柱层析分离，以二硫化碳为洗脱剂，首先被分离出的是未反应的[60]富勒烯，然后是棕色产物[60]富勒烯吡咯烷衍生物D。本实施例所制备[60]富勒烯吡咯烷衍生物D的相对产率是79％。
[60]富勒烯吡咯烷衍生物D：1H NMR(500MHz,CS2/DMSO-d6)δ7.15(t,J＝7.8Hz,1H),6.90(t,J＝7.6Hz,2H),6.67(d,J＝8.0Hz,1H),4.43(s,4H),3.76(s,3H),3.30(t,J＝7.8Hz,2H),3.15(t,J＝7.8Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CS2/DMSO-d6)(all 4C unlessindicated)δ158.72(1C,aryl C),154.07,146.16(2C),145.15,145.11,144.95,144.62(2C),144.38,144.18,143.50,142.03(2C),141.55,141.18,141.02,140.82,140.39(1C,aryl C),139.10,135.28,128.61(1C,aryl C),120.34(1C,aryl C),113.89(1C,aryl C),110.94(1C,aryl C),69.63(2C,sp3-C of C60),66.88(2C),55.41(1C),54.00(1C),34.85(1C).
实施例5
[60]富勒烯吡咯烷衍生物E的制备
具体制备步骤为：
将[60]富勒烯(36.0mg,0.05mmol)，多聚甲醛(22.5mg,0.75mmol)、(109μL,1.25mmol)加入到50mL圆底烧瓶中。用超声仪超声使完全溶解在6mL的邻二氯苯中，然后立即将混合液置于温度预设为180℃的油浴中加热搅拌20分钟，反应过程用薄层色谱(TLC)点板跟踪，至反应终点时停止反应。反应结束后反应混合物通过短硅胶柱粗滤，去除不溶性物质，溶剂在旋转蒸发仪中减压旋出，残留物用层析柱层析分离，以二硫化碳为洗脱剂，首先被分离出的是未反应的[60]富勒烯，然后是棕色产物[60]富勒烯吡咯烷衍生物E。本实施例所制备的[60]富勒烯吡咯烷衍生物E的相对产率是84％。
[60]富勒烯吡咯烷衍生物E：1H NMR(500MHz,CS2/DMSO-d6)δ4.46(s,4H),3.86(t,J＝5.2Hz,2H),3.46(s,3H),3.26(t,J＝5.2Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CS2/DMSO-d6)(all 4Cunless indicated)δ154.06,146.03(2C),145.02(8C),144.83,144.52(2C),144.25,144.05,143.38,141.91(2C),141.43,141.08,140.90,140.70,138.98,135.15,71.30(1C),69.62(2C,sp3-C of C60),67.46(2C),57.81(1C),53.36(1C).
实施例6
[60]富勒烯吡咯烷衍生物F的制备
具体制备步骤为：
将[60]富勒烯(36.0mg,0.05mmol)，多聚甲醛(22.5mg,0.75mmol)、(146μL,1.25mmol)加入到50mL圆底烧瓶中。用超声仪超声使完全溶解在6mL的邻二氯苯中，然后立即将混合液置于温度预设为180℃的油浴中加热搅拌20分钟，反应过程用薄层色谱(TLC)点板跟踪，至反应终点时停止反应。反应结束后反应混合物通过短硅胶柱粗滤，去除不溶性物质，溶剂在旋转蒸发仪中减压旋出，残留物用层析柱层析分离，以二硫化碳为洗脱剂，首先被分离出的是未反应的[60]富勒烯，然后是棕色产物[60]富勒烯吡咯烷衍生物E。本实施例所制备的[60]富勒烯吡咯烷衍生物F的相对产率是78％。
[60]富勒烯吡咯烷衍生物F：1H NMR(500MHz,CS2/DMSO-d6)δ7.13(d,J＝4.6Hz,1H),6.97(s,1H),6.91(t,J＝3.7Hz,1H),4.48(s,4H),3.42(t,J＝6.4Hz,2H),3.37(t,J＝6.4Hz,2H)；13C NMR(125MHz,CS2/DMSO-d6)(all 4C unless indicated)δ153.83,146.01(2C),144.99,144.93,144.80,144.47(2C),144.23,144.02,143.34,141.87(2C),141.40,141.04(5C),140.87,140.67,138.95,135.15,125.84(1C,aryl C),124.25(1C,aryl C),123.22(1C,aryl C),69.45(2C,sp3-C of C60),66.66(2C),55.09(1C),28.79(1C).
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (6)

1.一种N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法，其特征在于：以[60]富勒烯和多聚甲醛、伯胺为原料，一步反应生成N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物，合成反应方程式为：
其中，伯胺R-NH2为选自以下物质：
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，[60]富勒烯、多聚甲醛和伯胺的摩尔比为1：(5～25)：(15～30)。
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，[60]富勒烯、多聚甲醛和伯胺的摩尔比为1：15：25。
4.如权利要求1-2任一项所述的合成方法，其特征在于，所述反应的加热温度为160～180℃。
5.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述反应的加热温度为180℃。
6.如权利要求1-5任一项所述的合成方法，其特征在于，具体操作为：首先，在圆底烧瓶中加入[60]富勒烯、多聚甲醛和伯胺，再加入邻二氯苯并用超声仪超声使反应物完全溶解，然后将盛有反应混合物的圆底烧瓶置于180℃油浴中加热反应，反应完成后将反应混合物先通过短硅胶柱粗滤，去除不溶性物质，溶剂减压蒸出，之后残留物用层析柱层析分离，以二硫化碳为洗脱剂，首先被分离出的是未反应的[60]富勒烯，然后即是N-烃基-2,5-未取代的[60]富勒烯吡咯烷衍生物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110305023A (zh) * 2019-06-25 2019-10-08 湖北大学 一种[60]富勒烯环戊烷衍生物及其制备方法与应用
CN113004190A (zh) * 2021-03-05 2021-06-22 湖北大学 一种n-苯基[60]富勒烯吡咯啉的制备方法
CN113024464A (zh) * 2021-03-05 2021-06-25 湖北大学 一种基于三氟甲磺酸/对甲苯磺酸催化制备[60]富勒烯四氢喹啉衍生物的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011040435A (ja) * 2009-08-06 2011-02-24 Kyoto Univ 光電変換素子材料の製造方法及び有機太陽電池の製造方法
CN103508935A (zh) * 2013-10-18 2014-01-15 中国工程物理研究院核物理与化学研究所 富勒烯单邻苯二酚衍生物及其制备方法和用途
CN103880848A (zh) * 2014-03-26 2014-06-25 郑州大学 一种双加成富勒烯吡咯烷及其制备方法
WO2016145134A1 (en) * 2015-03-12 2016-09-15 Echegoyen Luis A 1,3-dipolar [70]fulleropyrrolidinium iodide derivatives

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011040435A (ja) * 2009-08-06 2011-02-24 Kyoto Univ 光電変換素子材料の製造方法及び有機太陽電池の製造方法
CN103508935A (zh) * 2013-10-18 2014-01-15 中国工程物理研究院核物理与化学研究所 富勒烯单邻苯二酚衍生物及其制备方法和用途
CN103880848A (zh) * 2014-03-26 2014-06-25 郑州大学 一种双加成富勒烯吡咯烷及其制备方法
WO2016145134A1 (en) * 2015-03-12 2016-09-15 Echegoyen Luis A 1,3-dipolar [70]fulleropyrrolidinium iodide derivatives

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AIRAT R. TUKTAROV ET AL.: "One-Pot Method for the Synthesis of 2,5-Unsubstituted Pyrrolidino[3′,4′:1,9]fullerenes", 《ORGANIC LETTERS》 *
SAN-E ZHU ET AL.: "Study on the thermal reactions of [60]fullerene with amino acids and amino acid esters", 《ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY》 *
康峰 等: "2种富勒烯吡咯烷中间体的合成", 《材料导报:研究篇》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110305023A (zh) * 2019-06-25 2019-10-08 湖北大学 一种[60]富勒烯环戊烷衍生物及其制备方法与应用
CN110305023B (zh) * 2019-06-25 2022-03-15 湖北大学 一种[60]富勒烯环戊烷衍生物及其制备方法与应用
CN113004190A (zh) * 2021-03-05 2021-06-22 湖北大学 一种n-苯基[60]富勒烯吡咯啉的制备方法
CN113024464A (zh) * 2021-03-05 2021-06-25 湖北大学 一种基于三氟甲磺酸/对甲苯磺酸催化制备[60]富勒烯四氢喹啉衍生物的方法
CN113024464B (zh) * 2021-03-05 2022-05-13 湖北大学 一种基于三氟甲磺酸/对甲苯磺酸催化制备[60]富勒烯四氢喹啉衍生物的方法

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