CN109091495A - 连钱草多糖在制备抗补体药物中的用途及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及多糖，具体涉及连钱草中天然均一多糖在制备抗补体药物中的用途及其制备方法，属于中药领域。本发明对连钱草水提物进行活性导向分离得到两个均一多糖，分别命名为GLP‑1和GLP‑2。连钱草多糖GLP‑1和连钱草多糖GLP‑2的结构特征描述如下：（1）GLP‑1是主要由5种单糖组成的杂多糖，其主要连接方式为半乳糖1,6‑连接的主链，其他少量的糖连在主链的支链上。（2）GLP‑2是主要由6种单糖组成的杂多糖，其主要连接方式与GLP‑1较为相似，主链为半乳糖的1,6‑连接，其他少量的糖连在主链的支链上。经体外溶血实验证实两个连钱草多糖GLP‑1和GLP‑2对补体经典途径激活所引发的细胞溶血均有明显的抑制，即有明显的抗补体作用。CH50值分别为0.028±0.011 mg/mL和0.056±0.015 mg/mL。

Description

连钱草多糖在制备抗补体药物中的用途及其制备方法
技术领域
本发明涉及多糖，具体涉及连钱草中天然均一多糖在制备抗补体药物中的用途及其制备方法，属于中药领域。
背景技术
补体系统是人体重要的免疫防御系统之一。补体系统的正常激活在消灭外来微生物、清除机体内损伤或死亡的细胞和组织、维持机体的平衡中起着重要作用，然而该系统过度激活会造成人体自身正常组织的损伤，导致炎症性疾病，引起血管扩张，增加血管通透性，使局部或全身发生水肿，严重威胁人们的健康。清热解毒中药的抗炎特点恰恰就是抑制炎症早期的毛细血管通透性亢进、渗出、水肿等。清热解毒类中药在防治重症非典型肺炎(SARS)方面发挥了重要作用；据报道，补体系统激活的超敏反应也参与了SARS的发病机制。因此，可推论，清热解毒中药的作用之一很可能就是通过抑制补体的过度激活来缓解急性感染性疾病的炎症和发热症状。补体级联反应是体内重要的免疫过程，共有三条路径，分别为经典途径、旁路途径和凝集素途径，其中经典途径和旁路途径是两条主要的激活途径。目前临床上广泛使用的免疫抑制剂(如环磷酰胺、甲胺蝶吟等)，虽然对某些与补体过度激活相关的疾病有一定治疗作用，但长期应用会降低机体的防御机能，导致抗感染能力下降，易继发感染和使潜在病灶扩散，产生多种并发症和副作用。许多传统的清热解毒中药存在具有抗补体作用的活性成分，并已从鱼腥草、岗梅、鸦胆子和甘草等药材中分出一系列有抗补体活性的多糖。
连钱草始载于《本草纲目拾遗》，为唇形科植物活血丹Glechoma longituba(Nakai)Kupr.的干燥地上部分，具有利湿通淋、清热解毒、散瘀消肿的功效。用于热淋、石淋、湿热黄疸等疾病。现代药理研究进一步表明连钱草具有明显的利尿、治疗胆结石、肾结石、抗炎镇痛和抗病原微生物等作用。连钱草抗炎活性与补体系统有关，本研究在连钱草水提物进行体外抗补体活性试验筛选时发现，其水提物具有显著的抗补体活性，采取活性导向分离方法，从连钱草中分离得到两个具有抗补体活性的均一多糖。从具有治疗与补体系统过度激活的相关疾病的传统中药中寻找低毒、高效的补体抑制剂更有针对性和效率性。
发明内容
本发明的目的是提供具有抗补体活性成分的物质，具体涉及两个连钱草均一多糖(GLP-1和GLP-2)在制备补体抑制药物中的用途。
本发明中，所述的中药连钱草是唇形科植物活血丹Glechoma longituba (Nakai)Kupr.的干燥地上部分。
本发明对连钱草水提物进行活性导向分离得到两个均一多糖，分别命名为 GLP-1和GLP-2。经体外溶血实验证实两个连钱草多糖具有较好的补体抑制活性，其CH50分别为0.028mg/mL和0.056mg/mL，可作为抗补体药物进行开发。
连钱草多糖GLP-1和连钱草多糖GLP-2的结构特征描述如下：
(1)GLP-1是主要由5种单糖组成的杂多糖，糖残基摩尔比为鼠李糖(Rha): 阿拉伯糖(Ara):木糖(Xyl):甘露糖(Man):半乳糖(Gal)＝1.34:12.13:2.14: 1.25:2.8:81.49；分子量为5.37KDa蛋白含量：0.94％；糖含量94.8％；其主要连接方式为半乳糖1,6-连接的主链，其他少量的糖连在主链的支链上。
(2)GLP-2是主要由6种单糖组成的杂多糖，糖残基摩尔比为鼠李糖(Rha): 阿拉伯糖(Ara):木糖(Xyl):甘露糖(Man):葡萄糖(Glu):半乳糖(Gal) ＝1.57:11.6:1.47:1.78:1.2:71.73；分子量为20.04KDa；蛋白含量：0.95％；糖含量93.5％；其主要连接方式与GLP-1较为相似，主链为半乳糖的1,6-连接，其他少量的糖连在主链的支链上。
本发明所述的连钱草多糖(GLP-1和GLP-2)通过下述方法制备：
连钱草药材用热水回流提取2次，过滤，将水提液浓缩至适当体积，加入3 倍体积的无水乙醇，过滤得沉淀以水复溶，再加入10％三氯乙酸除去游离蛋白，离心，上清液用1.0mol/L的NaOH调至中性，浓缩至适当体积，再透析，将透析液浓缩至适当体积，冷冻干燥后即得蓬松状粗多糖。
粗多糖加蒸馏水磁力搅拌溶解，离心，将上清液加入到DEAE-52色谱柱中进行初步分离。以超纯水、0.05、0.1、0.2、0.3和0.5mol/L的NaCl溶液洗脱，收集各流份，根据硫酸苯酚法显色和490nm检测结果合并相同流分，再进行浓缩，透析及冷冻干燥得6个次级组分：G1，G2，G3，G4，G5和G6。取具有显著抗补体活性的G1和G3进一步分离。
将G1加蒸馏水溶解，用Sephacryl S-100柱(1.5m×1.5cm)进行分离。蒸馏水洗脱，收集各流分。根据硫酸苯酚法显色和抗补体活性检测结果合并相同流分，浓缩及冷冻干燥得多糖GLP-1。
将G3加蒸馏水溶解，用Sephacryl S-100柱(1.5m×1.5cm)进行分离。蒸馏水进行洗脱，根据吸光度和抗补体活性结果合并相同流分，浓缩及冷冻干燥得多糖GLP-2。
经体外溶血实验证实两个连钱草多糖GLP-1和GLP-2对补体经典途径激活所引发的细胞溶血均有明显的抑制，即有明显的抗补体作用。CH50值分别为0.028± 0.011mg/mL和0.056±0.015mg/mL。
附图说明
图1是本发明实施例连钱草多糖GLP-1的HPGPC色谱图；
图2是本发明实施例连钱草多糖GLP-2的HPGPC色谱图；
其中，TSK-GEL GMPWXL凝胶柱(300×7.6mm)；洗脱液：0.1mol/L NaNO3；流速：0.8mL/min，DAD 210nm检测。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步详述：
实施例1连钱草多糖GLP-1和GLP-2的制备
连钱草药材1.5kg切成1cm左右的段，用热水回流提取2次，过滤，合并提取液，浓缩至适当体积，加入3倍体积的无水乙醇，静置
12h左右，过滤得沉淀，将沉淀以水复溶，加入三氯乙酸使得浓度为10％以除去游离蛋白，离心，上清液用1.0mol/L的NaOH调至中性，浓缩至适当体积，用分子量截留3000的透析膜以流动水进行透析3d，将透析液浓缩至适当体积，冷冻干燥后即得蓬松状粗多糖约32.1g。称取粗多糖15g加蒸馏水溶解，离心，上清液加于DEAE-52柱中进行分离。以超纯水、0.05、0.1、0.2、0.3和0.5mol/L 的NaCl溶液洗脱，洗脱体积大于2倍柱体积(约0.5L)，流速约为2mL/min，收集各流份，硫酸-苯酚法隔管显色后，490nm下检测的吸光度值。根据糖显色反应和紫外检测的结果合并相同流分，浓缩至一定体积，透析后再浓缩至适宜体积，冷冻干燥得6个次级组分：G1，G2，G3，G4，G5和G6。活性跟踪显示G1 和G3具有较好的抗补体活性(G1的CH50值为0.016±0.021mg/mL；G3的CH50值为0.034±0.019mg/mL)。
将G1(10g)加蒸馏水溶解，离心，用Sephacryl S-100柱(100×1.6cm)进行分离。以蒸馏水为洗脱液进行洗脱，恒流泵控制流速约为0.6mL/min，收集各流分。硫酸-苯酚法隔管显色后，490nm下检测的吸光度值，并且相应隔管检测其溶血抑制率，根据检测结果合并相同流分，浓缩至适宜体积后，冷冻干燥得均一多糖GLP-1(4.03g)。
将G3(1.03mg)加用蒸馏水完全溶解后，用Sephacryl S-100柱(100×1.6cm) 进行分离。以蒸馏水为洗脱液进行洗脱，用恒流泵控制流速约为0.6mL/min，自动流份接收器进行收集硫酸-苯酚法隔管显色后，490nm下检测的吸光度值，并且相应隔管检测其溶血抑制率，根据检测结果合并相同流分，浓缩至适宜体积后，冷冻干燥得均一多糖GLP-2(102mg)。
经高效凝胶渗透色谱法(HPGPC)检测GLP-1和GLP-2均为均一的成分(参见附图1-2)。
实施例2连钱草多糖GLP-1和GLP-2的结构表征
(1)分子量的测定
采用TSK-GEL GMPWXL凝胶柱(300×7.6mm)，流动相为0.1mol/L NaNO3，流速0.8mL/min，柱温25℃，由标准品多糖得出其线性方程，然后计算出分子量分别为5.37KDa和20.04KDa。
(2)总糖、糖醛酸、蛋白含量测定
硫酸-苯酚法测定GLP-1总糖含量为95.8％；GLP-2总糖含量为94.8％。
考马斯亮蓝法测定GLP-2的蛋白含量为0.94％；GDS2的蛋白含量为93.5％；
(3)单糖组成分析
GLP-1和GLP-2分别经2.0mol/L TFA于105℃恒温水解6h，全水解得到的产物，加入适量NaBH4进行还原，醋酐乙酰化制备成阿尔迪醇乙酸酯衍生物，进行GC-MS分析。
GLP-1是主要由5种单糖组成的杂多糖，糖残基摩尔比为鼠李糖(Rha): 阿拉伯糖(Ara):木糖(Xyl):甘露糖(Man):半乳糖(Gal)＝1.34:12.13:2.14: 1.25:2.8:81.49。
GLP-2是主要由6种单糖组成的杂多糖，糖残基摩尔比鼠李糖(Rha):阿拉伯糖(Ara):木糖(Xyl):甘露糖(Man):葡萄糖(Glu):半乳糖(Gal)＝1.57:11.6: 1.47:1.78:1.2:71.73。
(4)甲基化分析
对GLP-1和GLP-2进行甲基化，甲基化后的产物用甲酸解聚4h，然后用2 mol/L TFA在105℃水解6h，用NaBH4还原和醋酐乙酰化制成部分甲基化的阿尔迪醇乙酸酯衍生物，然后再进行GC-MS分析。
结合标准图谱判断，GLP-1和GLP-2结构较简单，GLP-1和GLP-2连接方式较相似：其主要连接方式为半乳糖1,6-连接的主链，其他少量的糖连在主链的支链上。
实施例3经典途径补体抑制试验
取补体(豚鼠血清)0.1mL，加入巴比妥缓冲液(BBS)配制成1:1的溶液，用BBS对倍稀释成1:2、1:4、1:8、1:16、1:32、1:64和1:128的溶液。取 1:1000溶血素、各浓度补体及2％羊红细胞(SRBC)各0.1mL溶于0.3mL BBS 中，混匀，37℃水浴30min后放入低温高速离心机，在5000rpm、4℃条件下离心10min。分别取每管上清0.2ml于96孔板，在405nm测定其吸光度。实验同时设置全溶血组(0.1mL 2％SRBC溶于0.5mL三蒸水)。以三蒸水溶血管的吸光度作为全溶血标准，计算溶血率。以补体稀释度为X轴，溶血百分率为Y 轴作图。选择达到相似高溶血率的最低补体浓度作为确保体系能正常溶血所需的临界补体浓度。取临界浓度的补体与各均一多糖样品混匀，加入适量BBS、溶血素和2％SRBC，37℃水浴30min后放入低温高速离心机，5000rpm、4℃条件下离心10min后分别取每管上清0.2mL于96孔板，405nm下测定吸光度。实验同时设置供试品对照组、补体组和全溶血组。将供试品吸光度值扣除相应供试品对照组吸光度值后计算溶血率。以供试品浓度作为X轴，溶血抑制率作为Y 轴作图，计算50％抑制溶血所需供试品的浓度(CH50)(见表1)。
表1两个连钱草均一多糖的补体活性
CH50值：平均值±SD(n＝3) 。

Claims (6)

1.连钱草多糖在制备抗补体药物中的用途，所述的连钱草多糖为连钱草多糖GLP-1和连钱草多糖GLP-2；
其中，连钱草多糖GLP-1的结构特征为：主要由5种单糖组成的杂多糖，GLP-1是主要由5种单糖组成的杂多糖，糖残基摩尔比为鼠李糖（Rha）:阿拉伯糖（Ara）: 木糖（Xyl）: 甘露糖（Man）: 半乳糖（Gal）=1.34 : 12.13 : 2.14 : 1.25 : 2.8 : 81.49，分子量为5.37 KDa，蛋白含量：0.95%；糖含量94.8%；
连钱草多糖GLP-2的结构特征为：主要由6种单糖组成的杂多糖，鼠李糖（Rha）: 阿拉伯糖（Ara）: 木糖（Xyl）: 甘露糖（Man）:葡萄糖（Glu）: 半乳糖（Gal）=1.57 : 11.6 : 1.47 :1.78 : 1.2 : 71.73，
分子量为20.04 KDa；蛋白含量：0.94%；糖含量：93.5%。
2.根据权利要求1所述的连钱草多糖在制备抗补体药物中的用途，其特征在于：GLP-1和GLP-2的主要连接方式为半乳糖1,6-连接的主链，其他少量的糖连在主链的支链上。
3.根据权利要求1所述的连钱草多糖在制备抗补体药物中的用途，其特征在于：所述连钱草多糖GLP-1和连钱草多糖GLP-2对补体经典途径激活所引发的细胞溶血均有明显的抑制。
4.根据权利要求1所述的连钱草多糖在制备抗补体药物中的用途，其特征在于：所述连钱草多糖GLP-1、连钱草多糖GLP-2对补体经典途径抑制作用的CH50值分别为0.028 ±0.011 mg/mL、0.056 ± 0.015 mg/mL。
5.根据权利要求4所述的连钱草多糖在制备抗补体药物中的用途，其特征在于：所述连钱草多糖GLP-1、连钱草多糖GLP-2对补体经典途径抑制作用的CH50值分别为0.028 mg/mL、0.056 mg/mL。
6.制备如权利要求1-4中所述的连钱草多糖的方法：其特征在于：包括以下步骤：（1）连钱草用热水回流2次，过滤，将水提液浓缩至适当体积，再加入3倍体积的无水乙醇，静置12h左右，加入10%三氯乙酸除去蛋白，离心，上清液用NaOH调至中性，浓缩至适当体积，透析，冷冻干燥后即得蓬松状粗多糖；
（2）粗多糖加蒸馏水磁力搅拌溶解、离心，将上清液加入到DEAE-cellulose色谱柱中进行初步分离；以双蒸水、0.05、0.1、0.2、0.3、和0.5 mol/L的NaCl溶液洗脱，收集各流份，根据硫酸苯酚法显色和490 nm检测结果合并相同流分，再进行浓缩，透析及冷冻干燥后得6个次级组分：G1，G2，G3，G4，G5和G6，分别进行抗补体活性测定；
（3）取其中体外抗补体活性显著的组分G1和G3，加蒸馏水溶解，离心，上清液用Sephacryl S-100柱分离，以蒸馏水洗脱，恒流泵控制流速，收集各流份，根据糖显色反应和紫外检测的结果合并相同流分，并进行抗补体活性追踪，最终得到抗补体活性强的均一多糖。
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