CN109072045A - 碱产生剂、试剂、有机盐、组合物、元件的制造方法、固化膜和元件 - Google Patents

碱产生剂、试剂、有机盐、组合物、元件的制造方法、固化膜和元件 Download PDF

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Toyo Gosei Co Ltd
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Abstract

本发明的课题在于提供使环氧树脂等固化或促进其固化且合成容易的固化剂或固化促进剂。本发明的一些方式所涉及的固化剂或固化促进剂具有高配位硅结构。

Description

碱产生剂、试剂、有机盐、组合物、元件的制造方法、固化膜和 元件
技术领域
本发明的一些方式涉及碱产生剂、固化剂、固化促进剂、试剂、有机盐、组合物、元件的制造方法、固化膜和元件。
背景技术
单液型环氧树脂组合物被用于电子部件和光学产品等各种产品的密封、粘接。单液型环氧树脂组合物使用在室温下不与环氧树脂反应而通过加热才发生反应的潜在性固化剂。作为这种潜在性固化剂，通常使用在室温下以高熔点粉体的形式分散于环氧树脂中且通过加热而熔化反应的所谓的固体分散型潜在性固化剂，其中，使咪唑等胺化合物与环氧化合物反应得到的胺加成物系固化剂的固化性与储存稳定性的平衡优异(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1日本特表2000-505497号公报
发明内容
(发明要解决的课题)
然而，固体分散型潜在性固化剂通常是不溶于环氧树脂的固体，难以渗透于狭小的间隙，该部分有时会引起固化不良、固化不均，因而其应用范围一直受至限制。
本发明的一些方式是为了解决上述课题而进行的，提供一种可简便且低价制造的、使单体或环氧树脂等树脂固化的固化剂或固化促进剂。
(为解决课题的技术手段)
本发明的一些方式所涉及的碱产生剂的特征在于，含有阴离子和阳离子，上述阴离子含有具有五配位或六配位结构的14族元素的第1原子。对于上述碱产生剂，为降低制造成本，有时优选原料原价较低廉的六配位结构。另外，对于六配位结构，能够由一个结构单元产生多个碱分子，因此从碱产生效率和固化性能的观点考虑，有时是优异的。
上述碱产生剂例如含有以下(1)～(3)中的任一者。
(1)通过溶解于水等溶剂而产生氢氧化物离子的化合物，或直接产生氢氧化物离子的化合物；
(2)产生作为接受质子的布朗斯特碱(Broensted base)发挥功能的化学种或物质的化合物；
(3)产生可具有取代基的胺和可具有取代基的膦等路易斯碱的化合物。
上述碱产生剂中，上述阳离子优选含有第15族元素的第2原子。
上述碱产生剂中，上述第2原子优选为氮原子或磷原子。
上述碱产生剂中，上述碱优选是通过上述阳离子分解而产生的。典型的是，通过从上述阳离子发生质子脱离等而产生上述碱。
上述碱产生剂中，上述第2原子优选具有4个键。例如上述第2原子为氮原子、磷原子时，4个键中的一个键裂解，由此可分别产生亲核性强的胺、膦。因此。可形成环氧化合物等单体的有效引发剂。
上述碱产生剂中，上述第1原子优选与至少4个第16族元素的第3原子键合。
上述碱产生剂中，上述第3原子优选为氧原子。
上述碱产生剂中，优选通过加热至50℃以上的温度来产生碱。
上述碱产生剂优选即使在110℃以下的温度加热也可产生碱。例如本发明的方式所涉及的、后述的有机盐18、19、21、22和23即使在80～110℃以下加热，最长1个小时左右也能够使树脂固化。
本发明的一些方式所涉及的试剂是使单体或树脂固化或促进单体或树脂固化的试剂，上述试剂的特征在于含有阴离子和阳离子，上述阴离子含有具有五配位或六配位结构的第14族元素的第1原子。
上述试剂中，上述阳离子优选含有第15族元素的第2原子。
上述试剂中，上述阴离子优选上述第1原子具有六配位结构。
上述试剂中，优选通过加热至50℃以上的温度而使单体或树脂固化。上述碱产生剂优选即使在110℃以下的温度加热也能够产生碱。例如本发明的方式所涉及的、后述的有机盐18、19、21、22和23即使在80～110℃以下加热，最长1个小时左右也能够使树脂固化。
上述试剂中，上述第1原子优选与6个氧原子键合。
本发明的一些方式所涉及的有机盐的特征在于，由下述通式(1)和(2)中的任一者表示。
【化4】
上述通式(1)和(2)中的Z1～Z5各自独立地表示：氢原子；含有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团，为上述有机基团时，Z1～Z5中的至少2者可介由至少1个原子键合。上述通式(1)和(2)中的R1～R5各自为彼此相同或不同的取代基，可具有：氢原子；氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子；或取代基。上述通式(1)和(2)中的D表示可具有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子或取代基的有机基团，E和G各自独立地表示可具有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子或取代基的有机基团，H和J各自独立地表示：氢原子；可具有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子或取代基的有机基团。
上述通式(1)和(2)的各阳离子优选为一价阳离子。通过使阳离子为一价，能够降低静电相互作用，容易从静电相互作用的束缚中释放出来，更容易产生电中性的碱。
本发明的一些方式所涉及的有机盐的特征在于，由下述通式(3)和(4)中的任一者表示。
【化5】
上述通式(3)和(4)中的Z6～Z11各自独立地表示：氢原子；含有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团，为上述有机基团时，Z6～Z11中的至少2者可介由至少1个原子键合。上述通式(3)和(4)中的R5～R8各自为彼此相同或不同的取代基，可具有：氢原子；氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子；或取代基。上述通式(3)和(4)中的L表示可具有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子或取代基的有机基团，M和Q各自独立地表示可具有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子或取代基的有机基团，T和X各自独立地表示：氢原子；可具有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子或取代基的有机基团。
上述通式(3)和(4)分别具有2个阳离子。各阳离子优选为一价阳离子。由此，能够由阴离子与多个阳离子构成的有机盐产生多个碱，固化性能提高。
上述有机盐中，上述D和L优选为含有碳原子的二价有机基团。作为该有机盐的具体例的代表，可举出后述的有机盐1、4、13、16、21～23等。作为这种有机盐的特点，例如在作为通过加热而促进环氧化合物等基质聚合的试剂使用时，可降低加热温度等。像有机盐1、4、13、21～23那样，特别是苄基铵型的有机盐，低温固化性优异，即使在110℃以下，例如80℃也能够作为固化剂和固化促进剂发挥功能。此外，像有机盐13、21～23那样，通过使抗衡阴离子成为六配位硅型阴离子，可提高由单位结构产生的胺量，因此固化效率提高。
上述有机盐中，上述R4和R8优选含有芳香族。
上述有机盐中，上述E或G优选含有氮原子。作为上述通式(2)的阳离子，例如可举出可具有取代基的偶氮鎓阳离子、可具有取代基的咪唑鎓。此外，偶氮鎓阳离子的具体例例如可举出1，2，4-三唑鎓、恶唑鎓、氧杂重氮鎓、噻重氮鎓、苯并三唑鎓、羟基苯并三唑鎓、苯并恶唑鎓、1，2，3-苯并噻重氮鎓、3-巯基苯并三唑鎓等。作为咪唑鎓阳离子，可举出不具有取代基的咪唑鎓和2-甲基咪唑鎓、2-乙基咪唑鎓、2-十一烷基咪唑鎓、2-十七烷基咪唑鎓和2-苯基咪唑鎓等2位具有烷基或芳基等有机基团的咪唑鎓、2位以外也具有烷基或芳基等有机基团的2-乙基-4-甲基咪唑鎓、1-苄基-2-甲基咪唑鎓、1，2-二甲基咪唑鎓、1-苄基-2-苯基咪唑鎓、1-苄基-2-甲基咪唑、1-异丁基-2-甲基咪唑鎓等具有取代基的咪唑鎓。还可举出1-氰基乙基-2-甲基咪唑鎓、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑鎓、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑鎓、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓等具有极性高的腈基的咪唑鎓。
上述有机盐中，上述M或Q优选含有氮原子。作为上述通式(4)的阳离子，例如可举出可具有取代基的偶氮鎓阳离子、可具有取代基的咪唑鎓。此外，偶氮鎓阳离子的具体例例如可举出1，2，4-三唑鎓、恶唑鎓、氧杂重氮鎓、噻重氮鎓、苯并三唑鎓、羟基苯并三唑鎓、苯并恶唑鎓、1，2，3-苯并噻重氮鎓、3-巯基苯并三唑鎓等。作为咪唑鎓阳离子，可举出不具有取代基的咪唑鎓和2-甲基咪唑鎓、2-乙基咪唑鎓、2-十一烷基咪唑鎓、2-十七烷基咪唑鎓和2-苯基咪唑鎓等2位具有烷基或芳基等有机基团的咪唑鎓、2位以外也具有烷基或芳基等有机基团的2-乙基-4-甲基咪唑鎓、1-苄基-2-甲基咪唑鎓、1，2-二甲基咪唑鎓、1-苄基-2-苯基咪唑鎓、1-苄基-2-甲基咪唑、1-异丁基-2-甲基咪唑鎓等具有取代基的咪唑鎓。还可举出1-氰基乙基-2-甲基咪唑鎓、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑鎓、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑鎓、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓等具有极性高的腈基的咪唑鎓。
上述有机盐中，上述E或G优选含有碳-氮双键。作为上述通式(2)的阳离子的具体例，例如可举出可具有取代基的吡啶鎓、可具有取代基的哒嗪嗡、可具有取代基的嘧啶鎓和可具有取代基的三嗪鎓。应予说明，在由吡啶鎓离子构成的上述有机盐中，为了提高作为固化剂或固化促进剂的性能，需要在由吡啶鎓变成中性吡啶时提高该吡啶氮原子上的电子密度。具体而言，优选例如氮原子上可具有取代基的氨基和烷氧基、羟基等供电子基团与构成吡啶骨架的任一碳原子键合。
上述有机盐中，上述M或Q优选含有碳-氮双键。作为上述通式(4)的阳离子的具体例，例如可举出可具有取代基的吡啶鎓、可具有取代基的哒嗪嗡、可具有取代基的嘧啶鎓和可具有取代基的三嗪鎓。应予说明，在由吡啶鎓离子构成的上述有机盐中，为了提高作为固化剂或固化促进剂的性能，需要在由吡啶鎓变成中性的吡啶时提高该吡啶的氮原子上的电子密度。具体而言，优选例如氮原子上可具有取代基的氨基和烷氧基、羟基等供电子基团与构成吡啶骨架的任一碳原子键合。
本发明的一些方式所涉及的有机盐由下述通式(5)、(6)、(7)和(8)中的任一者表示。
【化6】
上述通式(5)～(8)中的A1表示：氢原子；含有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团，A2～A6各自独立地表示：含有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或可具有取代基的有机基团，上述有机基团含有与不同的2个氧原子键合的至少1个原子，上述通式(5)～(8)中的D和L表示：含有氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或可具有取代基的有机基团，E、G、M和Q各自独立地表示：含有氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或可具有取代基的有机基团，H、J、T和X各自独立地表示：氢原子；含有氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团。上述通式中的R1～R8分别表示：氢原子；含有氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团。
上述通式(1)和(3)中，进一步优选R1和R5分别为氢原子。进一步优选R2、R3、R4和R5分别为烷基。进一步优选D和L为亚甲基。优选R4和R8分别为可具有取代基的芳基。代表性的为可具有取代基的苯基和萘基。
上述有机盐中，优选A2～A6各自含有彼此键合的2个碳原子。
上述有机盐中，优选上述2个碳原子各自与不同的氧原子键合。
上述有机盐中，优选A2～A6分别为可具有取代基的芳基。
上述有机盐中，优选A1为氢原子、卤素原子、或可具有取代基的芳基、可具有取代基的烯丙基和可具有取代基的乙烯基等有机基团。
上述有机盐中，A2～A6的具体例例如由下述通式表示。下述通式(9)～(13)中，R9～R13各自为至少1个彼此相同或不同的取代基，表示：氢原子；含有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团。R9～R13各自为彼此相同或不同的2个以上的取代基，可具有：氢原子；氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子；或者取代基。
【化7】
含有上述通式(9)的结构的五配以上的高配位硅化合物例如可将可具有取代基的烷二醇或其盐作为起始原料来合成。含有上述通式(10)的结构的五配以上的高配位硅化合物例如可将可具有取代基的乙醇酸或其盐作为起始原料来合成。含有上述通式(11)的结构的五配以上的高配位硅化合物例如可将可具有取代基的草酸或其盐作为起始原料来合成。含有上述通式(12)的结构的五配位以上的高配位硅化合物例如可将可具有取代基的儿茶酚或其盐作为起始原料来合成。含有上述通式(12)的结构的5配位以上的高配位硅化合物例如在苯环上具有2个以上的羟基，可将可具有上述羟基以外的取代基的儿茶酚衍生物和邻苯三酚衍生物等化合物或这些化合物的盐作为起始原料来合成。含有上述通式(13)的结构的五配以上的高配位硅化合物例如在以萘环为代表的稠环式烃上具有2个以上的羟基，可将可具有上述羟基以外的取代基的二羟基衍生物等化合物或这些化合物的盐作为起始原料来合成。取代基R13可位于与2个氧原子键合的苯环侧(I)，与硅原子键合的氧原子等杂原子的位置可从构成该稠环式烃骨架的碳原子中适当选择。
儿茶酚衍生物具有2个羟基键合的碳原子彼此键合的结构，但该结构可提高粘接性。本发明所涉及的有机盐中具有儿茶酚衍生物作为硅原子上的配体的有机盐因加热等发生分解，硅原子从该儿茶酚衍生物脱离，产生游离的儿茶酚衍生物。通过该儿茶酚衍生物而将本发明所涉及的有机盐用作粘接剂用组合物的固化剂或固化促进剂时，加热形成的固化膜的剪切粘接强度有提高的趋势。
应予说明，也可使用将构成上述通式(12)所示的苯环的至少1个碳原子用氮原子、氧原子和硫原子等杂原子取代而成的结构。
作为以上述通式(12)中记载的结构含有杂原子的典型例，例如有具有由下述通式(14)和(15)表示的吡啶环的结构。下述式(14)中，硅原子与键合于吡啶环的2位和3位的氧原子键合，下述式(15)中，硅原子与键合于吡啶环的3位和4位的氧原子键合。
作为以上述通式(12)中记载的结构含有杂原子的其它典型例，可具有如下述式(16)所示的嘧啶环骨架，即苯环中含有的2个碳原子被氮原子取代，该2个氮原子之间具有1个碳原子。
作为以上述通式(12)中记载的结构含有杂原子的其它典型例，可具有如下述式(17)所示的吡嗪环骨架，即苯环中含有的2个碳原子被氮原子取代，该2个氮原子之间具有2个碳原子。
作为以上述通式(12)中记载的结构含有杂原子的其它典型例，可具有如下述式(18)和(19)所示的哒嗪环骨架，即苯环中含有的彼此键合的2个碳原子被氮原子。下述式(18)所示的结构中，硅原子与键合于哒嗪环的2位和3位的氧原子键合，下述式(19)所示的结构中，硅原子与键合于哒嗪环的3位和4位的氧原子键合。
下述通式(14)～(19)中的R14～R19各自为彼此相同或不同的取代基，表示：氢原子；含有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团。R9～R13各自为彼此相同或不同的2个以上的取代基，可具有：氢原子；氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子；或者取代基。
【化8】
也可使用将构成上述通式(13)所示萘环的至少1个碳原子取代为氮原子、氧原子和硫原子等杂原子的结构。
作为以下述通式(13)中记载的结构含有杂原子的典型例，例如有具有由下述通式(20)表示的喹啉骨架、下述通式(21)表示的喹喔啉骨架、下述通式(22)表示的喹唑啉骨架、下述通式(23)表示的萘啶骨架、下述通式(24)表示的异喹啉骨架的结构。由下述通式(20)～(24)表示的部分结构中，硅原子键合的2个氧原子等这样的杂原子可从形成喹啉骨架、喹喔啉骨架、喹唑啉骨架、萘啶骨架和异喹啉骨架等至少含有1个杂原子的稠环式烃骨架的多个碳原子中适当选择。
【化9】
上述通式(20)～(24)中的R20～R29各自为至少1个彼此相同或不同的取代基，表示：氢原子；含有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团。R20～R29各自为彼此相同或不同的2个以上的取代基，为：氢原子；具有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团。
本发明的一些方式所涉及的组合物的特征在于，含有上述任一的碱产生剂、上述任一的试剂或上述任一的有机盐、以及单体或树脂。
上述组合物中，上述单体或上述树脂具有环状结构，上述环状结构优选含有第16族元素的第4原子。
上述组合物中，上述单体或上述树脂优选具有环氧基或氧杂环丁基。
上述组合物中，优选进一步具有含羟基的化合物。
上述组合物中，上述单体或上述树脂优选含有硅原子。上述单体或上述树脂的具体例例如是具有硅-氧键的硅氧烷化合物、具有1个以上烷氧基的烷氧基硅烷化合物。
上述组合物中，优选进一步含有填料等粒子。
上述组合物中，上述粒子优选为无机粒子。
本发明的一些方式所涉及的元件的制造方法的特征在于，具备如下工序：第1工序，将上述任一组合物或该组合物的溶液涂布于基体，形成第1膜；以及第2工序，对上述第1膜或从上述第1膜除去了至少一部分挥发成分的第2膜进行在50℃以上的温度下加热的加热工序，使上述第1膜或上述第2膜固化。
上述元件的制造方法中，上述加热工序优选通过将上述第1膜或上述第2膜加热至80℃以上的温度来进行。
上述组成的制造方法中，上述加热工序优选在110℃以外进行。
本发明的一些方式所涉及的固化膜的特征在于，是通过使上述任一组合物固化而得到的。
本发明的一些方式所涉及的元件的特征在于，含有上述固化膜。
作为上述阳离子，例如可举出苯基铵、乙基铵、正丙基铵、仲丙基铵、正丁基铵、仲丁基铵、异丁基铵、叔丁基铵、戊基铵、己基铵、庚基铵、辛基铵、癸基铵、十二烷基铵、1，2-二甲基己基铵、3-戊基铵、2-乙基己基铵、烯丙基铵、1-羟基乙基铵、1-羟基铵、1-甲基-2-羟基乙基铵、4-羟基丁基铵、1-羟基戊基铵、1-羟基己基铵、3-乙氧基丙基铵、3-丙氧基丙基铵、3-异丙氧基丙基铵、3-丁氧基丙基铵、3-异丁氧基丙基铵、3-(2-乙基己氧基)丙基铵、环戊基铵、环己基铵、降冰片烯铵、环己基甲基铵、苯基铵、苄基铵、苯乙基铵、α-苯基乙基铵、萘基铵、糠基铵等1取代铵；亚乙基二铵、丙烷-1，2-二铵、丙烷-1，3-二铵、丁烷-1，2-二铵、丁烷-1，3-二铵、丁烷-1，4-二铵、戊烷-1，5-二铵、己烷-1，6-二铵、庚烷-1，7-二铵、辛烷-1，8-二铵、环己烷-1，4-二铵、高分子聚乙烯亚胺等多价铵、二乙基铵、二丙基铵、二正丁基铵、二仲丁基铵、二异丁基铵、二正戊基铵、二-3-戊基铵、二己基铵、辛基铵、二(2-乙基己基)铵、甲基己基铵、二烯丙基铵、二苯基铵、甲基-苯基-铵、乙基-苯基-铵、二苄基铵、甲基苄基铵、二萘基铵等2取代铵、三甲基铵、三乙基铵、三正丙基铵、三异丙基铵、三-1，2-二甲基丙基铵、三-3-甲氧基丙基铵、三正丁基铵、三异丁基铵、三仲丁基铵、三戊基铵、三-3-戊基铵、三正己基铵、三正辛基铵、三-2-乙基己基铵、三-十二烷基铵、三月桂基铵、二环己基乙基铵、环己基二乙基铵、三环己基铵、N，N-二甲基己基铵、N-甲基二己基铵、N，N-二甲基环己基铵、N-甲基二环己基铵、N、N-二乙基乙醇铵、N、N-二甲基乙醇铵、N-乙基二乙醇铵、三乙醇铵、三苄基铵、N，N-二甲基苯基铵、N，N-二甲基苄基铵、二乙基苄基铵、三苯基铵等叔胺；可具有取代基或可具有环状结构的胍鎓和双胍鎓等。也可以是无取代的吡啶鎓盐；吡啶环上具有氨基、烷氧基、烷基和羟基等至少1个供电性取代基的4-氨基吡啶鎓；4-甲氧基吡啶鎓、4-甲基吡啶鎓、N，N-二甲基-4-氨基吡啶(DMAP)和4-羟基吡啶鎓等吡啶鎓。
像上述例示的铵中的苯基铵的前体苯胺和N，N-二甲基苯基铵的前体N，N-二甲基苯基胺这样在无取代的苯上直接键合氮原子的苯基胺、吡啶鎓前体的无取代的吡啶，其固化促进能力本身低，因此有时不需要因作为单液型的树脂固化剂的固化剂或固化促进剂使用而积极地构成具有高配位硅结构的阴离子和有机盐。应予说明，这种有机盐例如可用作使固化迟延的固化迟延剂。
应予说明，像4-(氨基甲基)哌啶、3-二氨基丙烷和4，4‘-二氨基-3，3’-二乙基二苯基甲烷这样在一分子内具有2个伯氨基或一分子内具有伯氨基和仲氨基，加入质子，作为二价阳离子构成具有6配位硅结构的阴离子和有机盐时，即使通过加热等使质子从一分子内的1个铵基脱离成为中性氨基，由于会继续构成有机盐，所以该中性氨基的运动也会被束缚，有时热固化促进能力降低。这种有机盐同样也可用作使固化迟延的固化迟延剂。
也可使用1，4-二氮杂二环[2，2，2]辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)、二氮杂二环十一碳烯(DBU)、1，1，3，3-四甲基胍(TMG)、7-甲基-1，5，7-三氮杂二环[4，4，0]癸-5-烯(MTBD)、1，5，7-三氮杂二环[4，4，0]癸-5-烯(TBD)、叔丁基亚氨基-三(吡咯烷代)膦烷(BTPP)、2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1.3-二甲基全氢-1，3，2-二氮杂磷杂苯(BEMP)等共轭酸的乙腈中的pKa为21以上的超强碱。
作为上述通式(4)、(6)和(8)表示的化合物的阳离子，优选低温固化性较优异且形成固化物时显示高玻璃化转变温度的下述通式(25)表示的咪唑系。
实际上，由后述的表1也可知，本发明所涉及的有机盐含有来自咪唑衍生物的阳离子，将其用作固化促进剂而得到的固化膜具有高玻璃化转变温度。另外，通过与比较例的比较可知，将含有由上述通式(12)和(13)表示的儿茶酚衍生物作为阴离子配体的化合物用作固化促进剂时，即使阳离子同为咪唑鎓，玻璃化转变温度也会上升。
换言之，通过使用儿茶酚衍生物作为构成硅高配位结构的配体，阳离子侧使用咪唑鎓离子，可实现高玻璃化转变温度。高玻璃化转变温度与密封性能正相关，因此可以说儿茶酚衍生物型高配位硅阴离子-咪唑衍生物阳离子有机盐是优异的树脂聚合催化剂。
下述通式(25)中，R30～R34各自彼此独立地为相同或不同的取代基。表示：氢原子；含有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团。进一步优选R30为氢原子。另外，R31和R32可以介由至少一个键键合形成环状结构，R33和R34可以介由至少一个键键合形成环状结构。应予说明，可使用将下述通式(25)的咪唑鎓的五元环骨架中的至少1个碳原子取代为硫原子、氧原子等杂原子而成的化合物。例如可将该五元环骨架的2个氮原子间的碳原子变更为硫原子，这样能够提高通过本有机盐使环氧化合物等基质固化而成的固化膜的抗氧化性。
【化10】
作为由上述通式(4)、(6)和(8)表示的化合物的阳离子，可举出如下述通式(26)～(28)表示的阳离子，即，一分子内具有多个氨基，在该多个氨基中的1个氨基上添加质子而成为铵基的一价阳离子。作为具体例，下述通式(26)是具有环状结构的哌嗪鎓，下述通式(27)是具有环状结构的N，N-二甲基哌嗪鎓。另外，下述通式(28)是在三乙二胺的1个氨基上添加质子而成的阳离子。
【化11】
作为由上述通式(4)、(6)和(8)表示的化合物的阳离子，可举出如下述通式(29)和(30)表示的阳离子，即，含有多个氮原子，该多个氮原子中的至少2个氮原子与芳香族键合，在该至少2个氮原子中的1个氮原子上添加质子。
【化12】
作为上述通式(1)、(3)、(5)和(7)的阳离子，优选例为氮原子上具有芳基烷基的阳离子。像这样具有氮原子上具备芳基甲基等芳基烷基的一价阳离子的后述有机盐1、13、21、22和23等化合物，即使在80～110℃这样的低温下也能够使环氧化合物聚合。此外，除了芳基甲基之外，也可以具有至少1个有机基团。作为更具体的例子，可举出下述通式(31)表示的N，N-二甲基苄基铵、下述通式(32)表示的2-二甲基氨基甲基苯酚和下述通式(33)表示的2，4，6-三(二甲基氨基甲基)苯酚等。
【化13】
作为上述通式(1)～(8)的有机盐的阴离子的优选例，可举出下述通式(35)表示的结构。R35为至少1个以上的取代基，彼此相同或不同，表示：氢原子；含有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团。
【化14】
特别优选的取代基为羟基、烷氧基、羧基、酯基、氰基和烷基。其中，羟基能够捕捉从有机盐游离出来的胺类等碱，因此可有助于储存稳定性的提高。另外，烷基、酯基因其空间位阻而抑制该有机盐间的缔合，因此可提高液态组合物中的分散性。此外，由于树脂、单体等基质与该有机盐的接近被抑制，因此可兼顾储存稳定性和固化性能。
作为用于有机盐的烷基，可举出直链状和支链状的可具有含杂原子取代基的烷基，但像后述有机盐17和20～23的例子那样，通过使用叔丁基等空间位阻特别大的取代基，分散性提高。
作为酯基，可举出具有直链状和支链状的可具有含杂原子取代基的烷基的酯基，但也可使用像后述有机盐24那样具备直链状烷基的酯基。当然，也可以将上述取代基适当组合使用。
具体实施方式
以下对本发明所涉及的适宜的实施方式进行说明。
[有机盐的合成]
本发明的一些方式所涉及的典型有机盐的合成通过如下工序来进行：将可具有含有至少2个以上羟基的其它取代基的化合物与1个硅原子上具有3个以上烷氧基的硅烷化合物在胺等碱存在下进行反应的工序。
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入儿茶酚22.0g(0.20mol)、苯基三乙氧基硅烷24.0g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将苄基胺10.7g(0.10mol)溶解于10mL甲醇中制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。室温下反应2小时后，将异丙醚20mL投入到该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到由下述通式36表示的有机盐1。
【化15】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入儿茶酚22.0g(0.20mol)、苯基三乙氧基硅烷24.0g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将咪唑6.81g(0.10mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。室温下反应2小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到由下述通式37表示的有机盐2。
【化16】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入儿茶酚22.0g(0.20mol)、苯基三乙氧基硅烷24.0g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将2-甲基咪唑8.21g(0.10mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。室温下反应2小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式38表示的有机盐3。
【化17】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入儿茶酚33.0g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将苄基胺21.4g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式39表示的有机盐4。
【化18】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入儿茶酚33.0g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将咪唑13.6g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式40表示的有机盐5。
【化19】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入儿茶酚33.0g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将2-甲基咪唑16.4g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式41表示的有机盐6。
【化20】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入邻苯三酚37.8g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将2-甲基咪唑16.4g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式42表示的有机盐7。
【化21】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入邻苯三酚37.8g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将咪唑13.6g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式43表示的有机盐8。
【化22】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入邻苯三酚37.8g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将1，2-二甲基咪唑19.2g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式44表示的有机盐9。
【化23】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入儿茶酚22.0g(0.20mol)、苯基三乙氧基硅烷24.0g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将4-氨基吡啶9.4g(0.10mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式45表示的有机盐10。
【化24】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入儿茶酚22.0g(0.20mol)、苯基三乙氧基硅烷24.0g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将作为仲胺的哌啶8.5g(0.10mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。室温下反应2小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式46表示的有机盐11。
【化25】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入邻苯三酚37.8g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将四甲基胍23.3g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式47表示的有机盐12。
【化26】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入儿茶酚33.0g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将作为叔胺的N，N-二甲基苄基胺27.0g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式48表示的有机盐13。
【化27】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入儿茶酚33.0g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将平均分子量1800的聚乙烯亚胺(PEI)8.6g溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式49表示的高分子型有机盐14。应予说明，通过使用聚乙烯亚胺(PEI)这种高分子作为碱，能够提高固化温度，若相对于双酚A型环氧树脂(jER828、三菱化学株式会社制)100质量份使用25质量份的本有机盐进行热固化实验，则在固化温度为180℃以上。
【化28】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入邻苯三酚37.8g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将三乙基胺20.2g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式50表示的有机盐15。
【化29】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入儿茶酚33.0g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将丙基胺11.8g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式51表示的有机盐16。
【化30】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入4-叔丁基儿茶酚49.9g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将2-甲基咪唑16.4g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式52表示的有机盐17。
【化31】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入邻苯三酚37.8g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将苯并咪唑23.6g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式53表示的有机盐18。
【化32】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入邻苯三酚37.8g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将1-甲基咪唑16.4g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式54表示的有机盐19。
【化33】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入4-叔丁基儿茶酚49.9g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将哌嗪17.2g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式55表示的有机盐20。
【化34】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入4-叔丁基儿茶酚49.9g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将N，N-二甲基苄基胺27.0g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式56表示的有机盐21。
【化35】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入4-叔丁基儿茶酚49.9g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将2-二甲基氨基甲基苯酚30.2g(0.20mol)溶解于10mL的甲醇中制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式57表示的有机盐22。
【化36】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入4-叔丁基儿茶酚49.9g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将3-吡啶甲基胺21.6g(0.20mol)溶解于10mL甲醇中制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式58表示的有机盐23。
【化37】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入没食子酸丙酯63.7g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将2-甲基咪唑16.4g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式59表示的有机盐24。
【化38】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入4-叔丁基儿茶酚49.9g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)、和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)30.448g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式60表示的有机盐25。
【化39】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入儿茶酚33.0g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)30.448g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式61表示的有机盐26。
【化40】
向带有冷却管和搅拌装置的可分离烧瓶(容量：500mL)中加入邻苯三酚37.8g(0.30mol)、四乙氧基硅烷20.1g(0.10mol)和甲醇50mL，搅拌下均匀溶解。将1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)30.448g(0.20mol)溶解于10mL甲醇制成溶液，将该溶液滴加于搅拌中的烧瓶内。在室温下反应1小时后，将异丙醚20mL投入该可分离烧瓶中，使晶体析出后，通过将析出的晶体过滤、清洗及真空干燥而进行纯化，得到下述通式62表示的有机盐27。
【化41】
上述有机盐例如可作为通过热或光而产生碱的碱产生剂发挥功能。另外，上述有机盐可作为使环氧树脂、酚醛清漆树脂、聚酰胺酸等单体或树脂固化的固化剂或固化促进剂发挥功能。
[组合物的制备和固化膜制作]
将100质量份的双酚A型环氧树脂(jER828、三菱化学株式会社制)，161质量份的酸酐(HN-5500、日立化成株式会社制)，14质量份的有机盐3、26、25、18、19、17、20、22、21、23，0.55质量份的硅烷偶联剂KBM-403(信越化学工業株式会社制)混炼，制备液态组合物。分别在150℃和25℃测定凝胶化时间和粘度变化。比较例为2-甲基咪唑的胺加成物。在2个铁试验片之间涂布上述液态组合物，使用拉伸试验机测定剪切粘接强度。
【表1】
由表1可知，与使用比较例的胺加成物作为固化促进剂的情况相比，使用本发明所涉及的有机盐作为固化促进剂时，剪切粘接强度高达1.5倍左右。
将铵阳离子为DBU的质子加成物且以3个儿茶酚配位而成的6配位硅作为阴离子的有机盐26以含有半导体密封剂用的酚醛树脂和环氧树脂的粉末状组合物的形式使用时，可显示高储存稳定性，但在液态组合物中储存稳定性没那么好，像有机盐25那样在3个儿茶酚配体的苯环上导入烷基等取代基可提高液态组合物中的储存稳定性。像有机盐27那样在与硅原子配位的儿茶酚配体的苯环上除了与该硅原子配位的氧原子以外具有羟基等取代基时，该羟基有时也作为游离的DBU的捕捉位点发挥功能，液态组合物中的储存稳定性提高。
与表1的比较例的固化膜相比，固化膜的剪切强度提高了1.5倍以上，表明本发明所涉及的有机盐的阴离子部分有助于剪切粘接强度的提高。
另外，将100质量份的双酚A型环氧树脂(jER828、三菱化学株式会社制)、8质量份的双氰胺和5质量份的有机盐18在室温下混炼，制备液态组合物，将其涂布在2个铁试验片间，在170℃加热20分钟，制作固化膜，测定固化膜的剪切粘接强度。使用本发明所涉及的有机盐作为固化促进剂得到的固化膜与比较例中使用2-甲基咪唑的胺加成物型化合物作为固化促进剂得到的固化膜相比，观察到最低1.3倍以上的剪切粘接强度。
将100质量份的双酚A型环氧树脂(jER828、三菱化学株式会社制)、25质量份的有机盐3和18、0.55质量份的硅烷偶联剂KBM-403(信越化学工業株式会社制)在室温下混炼，本发明所涉及的有机盐和比较例可得到作为固化剂发挥功能的液态组合物。将该液态组合物涂布于2个铁试验片间，在100℃加热30分钟，使用拉伸试验机测定固化膜的剪切粘接强度。使用本发明所涉及的有机盐作为固化剂时，与使用比较例的2-甲基咪唑的胺加成物型化合物作为固化剂得到的固化膜相比，拉伸剪切强度提高，观察到最低1.3倍以上的剪切粘接强度。
如上所述，通过使用本发明所涉及的有机盐作为固化剂或固化促进剂，固化膜的剪切粘接强度提高，因此含有该有机盐的组合物，作为粘接半导体元件等器件与其它器件、基板的底部填充剂等电子部件用粘接剂、制造汽车、建筑等结构物时使用的结构粘接剂，极为有用。
制备组合物A，其含有：双酚A型环氧树脂(jER828、三菱化学株式会社制)；作为固化剂发挥功能的相对于上述树脂为25wt％的上述有机盐1～13、14和16中的任一者；相对于上述树脂为1wt％的EVONIK社制的AEROSIL200。
制备组合物B，其含有：双酚A型环氧树脂(jER828、三菱化学株式会社制)；作为固化促进剂发挥功能的相对于上述树脂为10wt％的上述有机盐13或15；相对于上述树脂为90wt％的马来酸酐；作为固化促进助剂的相对于上述树脂为10wt％的1，4-环己烷二甲醇。
[器件的制造]
使用粘接剂涂布机将上述组合物A和B涂布于配线用基板上形成涂膜，将上述涂膜在80℃～150℃，以1Torr体积膨胀3分钟后，使用部件安装机安装20PinSOIC部件等电子部件，将基板加热至150℃曝露5分钟，将上述涂膜热固化，得到形成有电子电路的基板。
将上述配线用基板和20PinSOIC部件分别变更为剥离基板、棱镜和透镜等光学元件，同样可通过使上述组合物A和B的涂膜热固化而形成光学元件。上述有机盐大多透明性高，因此也适合用作形成光学部件的粘接剂。
可从压电元件型、Bubble Jet(注册商标)型、连续喷射型、静电感应型等方式的喷墨头作为热固化油墨喷出上述组合物A和B而形成所希望的图案形状。换言之，可将上述组合物A和B等用作热固化油墨而直接描绘所希望的图案。绘点机(spotter)也可用于本发明所涉及的热固化油墨的图案直接描绘。
通过在上述热固化油墨中进一步加入颜料、染料、发光材料等具有光学效果的化合物，可在玻璃、金属、塑料等的基板上进行所希望的显示。
[碳纤维强化塑料用预浸料树脂组合物]
将350g的N，N，N’，N’-四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷(环氧当量120)、300g的溴代环氧树脂(环氧当量360)、350g的双酚A型环氧树脂(环氧当量189)、250g的作为固化剂的有机盐4或有机盐21、2564g的聚醚砜100p(添加20份)溶解于3590g的二氯甲烷(55)/氯仿(42)/甲醇(3)的混合溶剂中。将该溶液含浸于Torayca T300 cross#7373中，放置一晚后，在120℃干燥5分钟，制作WR41％的交叉预浸料。将该预浸料准各向同性地层叠24层后，载置于经脱模处理的铝板上，用尼龙制的真空袋置于高压釜中。其后加压至6kg/cm2后，在180℃加热2小时得到固化板。该固化板的厚度为5.0mm，玻璃化转变温度为190℃。从该固化板切出纵150mm、横100mm的试验片后，以纵横的厚度方向成为90°的方式进行端面加工。对该试验片施加每10mm厚度900kg-cm的落锤冲击后，在纵方向上施加压缩载重，测定冲击后的残留压缩强度，使用有机盐4和有机盐21作为固化剂时，分别为26.5kg/mm2和27.0kg/mm2。作为比较例，将N，N，N’，N’-四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷350g、溴代环氧树脂300g、双酚A型环氧树脂350g、新戊醇双(对氨基苯甲酸之)470g(相对于1环氧当量，相当于1胺当量)溶解于MEK。使用该溶液与上述同样地测定冲击后的残留压缩强度，结果为18.0kg/mm2。
使用了本发明的一些方式所涉及的上述有机盐的固化剂、固化促进剂、試材或碱产生剂，可制备用于形成密封部件、粘接部件、预浸料、防锈剂、保护膜、反射膜和绝缘膜等具有机械、化学、光学和电气性能的部件或膜的组合物或油墨。
本发明的一些方式所涉及的上述有机盐，作为含有环氧化合物、酚化合物或用于制作聚氨酯树脂的异氰酸酯化合物和醇化合物等聚合性基质的组合物的固化剂和固化促进剂，从低温固化性、该组合物的固化后膜质(例如玻璃化转变温度和剪切粘接强度等)和储存稳定性的观点考虑优异。
本发明的一些方式所涉及的上述的有机盐，与粉末状组合物等不同，相较于固化剂和固化促进剂的寿命短的溶液组合物或粒子分散而成的分散液组合物，能够维持良好的固化膜的包括膜质在内的固化性能，同时储存稳定性优异，因此具有特别重要的意义。

Claims (39)

1.一种产生碱的碱产生剂，其特征在于，
含有阴离子和阳离子，
所述阴离子含有具有五配位或六配位结构的14族元素的第1原子。
2.根据权利要求1所述的碱产生剂，其特征在于，
所述阳离子含有15族元素的第2原子。
3.根据权利要求2所述的碱产生剂，其特征在于，
所述第2原子是氮原子或磷原子。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的碱产生剂，其特征在于，
所述碱是通过所述阳离子分解而产生的。
5.根据权利要求2或3所述的碱产生剂，其特征在于，
所述第2原子具有4个键。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的碱产生剂，其特征在于，
所述第1原子与至少4个16族元素的第3原子键合。
7.根据权利要求6所述的碱产生剂，其特征在于，
所述第3原子是氧原子。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的碱产生剂，其特征在于，
所述碱是通过加热至50℃以上的温度而产生的。
9.一种试剂，其使单体或树脂固化，或者促进单体或树脂的固化，所述试剂的特征在于，
含有阴离子和阳离子，
所述阴离子含有具有五配位或六配位结构的14族元素的第1原子。
10.根据权利要求9所述的试剂，其特征在于，
所述阳离子含有15族元素的第2原子。
11.根据权利要求9或10所述的试剂，其特征在于，
所述阴离子的所述第1原子具有六配位结构。
12.根据权利要求9～11中任一项所述的试剂，其特征在于，
通过加热至50℃以上的温度而使单体或树脂固化。
13.根据权利要求9～12中任一项所述的试剂，其特征在于，
所述第1原子与6个氧原子键合。
14.一种有机盐，其特征在于，由下述通式(1)和(2)中的任一者表示，
【化1】
所述通式(1)和(2)的Z1～Z5各自独立地表示：氢原子；含有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基、或者可具有取代基的有机基团，
当为所述有机基团时，Z1～Z5中的至少2者可介由至少1个原子键合，
所示通式(1)和(2)中的R1～R5各自为彼此相同或不同的取代基，可具有：氢原子；氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子；或者取代基，
所述通式(1)和(2)中的D表示：氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子；或可具有取代基的有机基团，
E和G各自独立地表示：氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子；或可具有取代基的有机基团，
H和J各自独立地表示：氢原子；可具有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子或取代基的有机基团。
15.一种有机盐，由下述通式(3)和(4)中的任一者表示，
【化2】
所述通式(3)和(4)中的Z6～Z11各自独立地表示：氢原子；含有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或含卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团，
当为所述有机基团时，Z6～Z11中的至少2者可介由至少1个原子键合，
所述通式(3)和(4)中的R5～R8分别为彼此相同或不同的取代基，可具有：氢原子；氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子；或取代基，
上述通式(3)和(4)中的L表示：氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子；或可具有取代基的有机基团，
M和Q各自独立地表示：可具有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子或取代基的有机基团，
T和X各自独立地表示：氢原子；可具有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子、卤素原子等杂原子或取代基的有机基团。
16.根据权利要求14所述的有机盐，其特征在于，
所述D为含有碳原子的二价有机基团。
17.根据权利要求14或16所述的有机盐，其特征在于，
所述R4包括芳香族。
18.根据权利要求14、16或17中任一项所述的有机盐，其特征在于，
所述E或G含有氮原子。
19.根据权利要求18所述的有机盐，其特征在于，
所述E或G含有碳-氮双键。
20.根据权利要求15所述的有机盐，其特征在于，
所述L是含有碳原子的二价有机基团。
21.根据权利要求15或20所述的有机盐，其特征在于，
所述R8包含芳香族。
22.根据权利要求15、20或21所述的有机盐，其特征在于，
所述M或Q含有氮原子。
23.根据权利要求15、20、21或22中任一项所述的有机盐，其特征在于，
所述M或Q含有碳-氮双键。
24.一种有机盐，其特征在于，由下述通式(5)、(6)、(7)和(8)中的任一者表示，
【化3】
所述通式(5)～(8)中的A1表示：氢原子；含有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团，
A2～A6各自独立地表示：含有氧原子和硫原子等第16族元素的原子、氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团，
所述有机基团含有与不同的2个氧原子键合的至少1个原子，
上述通式(5)～(8)的D和L表示：含有氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团，
E、G、M和Q各自独立地表示：含有氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团，H、J、T和X各自独立地表示氢原子；含有氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团，
上述通式中的R1～R8分别表示：氢原子；含有氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的有机基团。
25.根据权利要求24所述的有机盐，其特征在于，
A2～A6各自含有彼此键合的2个碳原子。
26.根据权利要求25所述的有机盐，其特征在于，
所述2个碳原子分别与不同的氧原子键合。
27.根据权利要求24～26中任一项所述的有机盐，其特征在于，
A2～A6各自为可具有取代基的芳基。
28.根据权利要求24～27中任一项所述的有机盐，其特征在于，
A1是氢原子；含有氮原子和磷原子等第15族元素的原子、硅原子等碳原子以外的第14族元素的原子或卤素原子等杂原子的取代基；或者可具有取代基的芳基、可具有取代基的烯丙基和可具有取代基的乙烯基。
29.一种组合物，其特征在于，含有：
权利要求1～8中任一项所述的碱产生剂、权利要求9～13中任一项所述的试剂或权利要求14～28中任一项所述的有机盐；以及
单体或树脂。
30.根据权利要求29所述的组合物，其特征在于，
所述单体或所述树脂具有环状结构，
所述环状结构含有第16族元素的第4原子。
31.根据权利要求30所述的组合物，其特征在于，
所述单体或所述树脂具有环氧基或氧杂环丁基。
32.根据权利要求28～30中任一项所述的组合物，其特征在于，
还含有具有羟基的化合物。
33.根据权利要求29～31中任一项所述的组合物，其特征在于，
所述单体或所述树脂含有硅原子。
34.根据权利要求2～33中任一项所述的组合物，其特征在于，
还含有粒子。
35.根据权利要求34所述的组合物，其特征在于，
所述粒子是无机粒子。
36.一种元件的制造方法，其特征在于，包含以下工序：
第1工序，将权利要求29～35中任一项所述的组合物或所述组合物的溶液涂布于基体，形成第1膜；
第2工序，对所述第1膜或从所述第1膜中除去至少一部分挥发成分后的第2膜进行在50℃以上的温度下加热的加热工序，使所述第1膜或所述第2膜固化。
37.根据权利要求36所述的元件的制造方法，其特征在于，
所述加热工序是通过将所述第1膜或所述第2膜加热至80℃以上的温度来进行的。
38.一种固化膜，其特征在于，是将权利要求29～35中任一项所述的组合物固化而得到的。
39.一种元件，含有权利要求38所述的固化膜。
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