CN109060739A - 一种检测过氧化氢的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种检测过氧化氢的方法，包括如下步骤：S1，提供具有下式(I)的硼氮芳环化合物；S2，在基底上制备基于硼氮芳环化合物的荧光传感材料，该荧光传感材料是通过旋涂法制备的传感薄膜，或者通过浸泡后自然风干的方法制备的传感试纸；S3，待测物与荧光传感材料接触并通过荧光传感材料的荧光强度变化来对待测物中的过氧化氢进行检测。根据本发明的检测过氧化氢的方法，通过基于硼氮芳环化合物的荧光传感材料进行检测，灵敏度高，成本低廉，简单方便，反应迅速，可在几分钟内反应完成，无需额外的催化剂。

Description

一种检测过氧化氢的方法
技术领域
本发明涉及荧光传感材料，更具体地涉及一种检测过氧化氢的方法。
背景技术
当今社会，世界范围内的爆炸物恐怖袭击时有发生。在烈性爆炸物中。除了我们熟悉的TNT这类硝芳烃类爆炸物，还有硝酸酯和过氧化物爆炸物。由于过氧化物爆炸物的原料易得，合成简单，近年来越来越多的被用于恐怖袭击和犯罪活动中，对社会安全造成极大威胁。过氧化氢是很多过氧类爆炸物合成的原料(例如爆炸威力可以和TNT媲美的TATP，就是通过过氧化氢和酸搅拌制备的)和分解产物，所以过氧化氢的检测被作为过氧化爆炸物的检测的一个标志物。
目前，关于过氧化物爆炸物的检测方法，特别是现场检测方法和仪器相关研究比较缺乏。尽管某些传统检测方法如质谱、气相色谱、电化学和离子迁移谱等被成功运用在过氧化物检测当中，然而这些方法要么操作复杂，要么需要大型贵重的仪器，大大增加了检测成本、降低了检测效率。
发明内容
为了解决上述现有技术存在的对过氧化物的检测方法复杂且成本高昂的问题，本发明旨在提供一种检测过氧化氢的方法。
本发明所述的检测过氧化氢的方法，包括如下步骤：S1，提供具有下式(I)的硼氮芳环化合物：
其中，R选自以下A1-A21中的一种：
S2，在基底上制备基于硼氮芳环化合物的荧光传感材料，该荧光传感材料是通过旋涂法制备的传感薄膜，或者通过浸泡后自然风干的方法制备的传感试纸；S3，待测物与荧光传感材料接触并通过荧光传感材料的荧光强度变化来对待测物中的过氧化氢进行检测。
所述步骤S1具体为：将2-甲酰基苯硼酸频哪醇酯溶于反应溶剂中，滴入1-10当量的肼衍生物，反应后浓缩，得到硼氮芳环化合物。
所述肼衍生物为水合肼、甲基肼、乙基肼、丙基肼、丁基肼、戊基肼、己基肼、苯基肼、对甲苯基肼、邻甲苯基肼(2,4-二甲基苯基)肼、(3,5-双(三氟甲基)苯基)肼、(3-硝基苯基)肼、(2-氯苯基)肼、(3-溴苯基)肼、2-肼基吡啶、甲酸甲酯基肼、甲酸乙酯基肼、苯甲酰肼、2-噻吩基苯甲酰肼、2-呋喃基苯甲酰肼。
所述反应溶剂为乙醇、甲醇、乙醚、四氢呋喃、甲苯、或丙酮。
在所述步骤S2中，所述基底为玻璃、石英、硅片、有机及高分子固体载体、微球体、纳米颗粒、纳米纤维、或纳米管。
在所述步骤S2中，硼氮芳环化合物溶解于旋涂溶剂中形成旋涂溶液，然后通过旋涂法在石英片基底上制备基于硼氮芳环化合物的传感薄膜；或者硼氮芳环化合物溶解于浸泡溶剂中形成浸泡溶液，然后通过浸泡后自然风干的方法制备基于硼氮芳环化合物的传感试纸。
所述旋涂溶剂或浸泡溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、三氯甲烷、或甲苯。
所述旋涂溶剂或浸泡溶剂的浓度为0.1-100g/L。优选地，该浓度为0.5-2g/L。更优选地，该浓度为1g/L。应该理解，浸泡溶剂的浓度如果过低，将导致试纸上样品吸附量不够，从而导致荧光效果不佳；如果浓度过高，将导致试纸上样品吸附量饱和，同样导致荧光效果不佳。
在所述步骤S3中，将待测物配置成待测溶液，将待测溶液滴加在荧光传感材料上，然后在紫外灯下用肉眼观察荧光传感材料的荧光强度变化。优选地，待测溶液中的过氧化氢的质量浓度为0.01％-80％。
在所述步骤S3中，将待测物配置成待测溶液，将待测溶液滴加在荧光传感材料上，然后通过荧光光谱仪比较荧光传感材料的最大发射波长处的荧光强度变化。优选地，待测溶液中的过氧化氢的质量浓度为0.01％-80％。
根据本发明的检测过氧化氢的方法，通过基于硼氮芳环化合物的荧光传感材料进行检测，灵敏度高，成本低廉，简单方便，反应迅速，可在几分钟内反应完成，无需额外的催化剂。具体地，传感薄膜或传感试纸本身荧光较弱，遇到过氧化氢后发出较强的荧光，从而通过明显荧光增强实现在荧光灯下的肉眼观察或通过荧光光谱仪检测。而且，相对于荧光淬灭检测机制，根据本发明的检测过氧化氢的方法通过传感后荧光发生增强的传感过程，不容易受到其他物质干扰，具备其它传感机制不可比拟的检测优势。总之，根据本发明的检测过氧化氢的方法，涉及的硼氮芳环化合物为小分子材料，组分确定，纯度高，合成方法简单，结构易调节，是适用于固态传感的理想材料。
附图说明
图1是根据本发明的实施例1的传感薄膜的荧光强度变化示意图；
图2是根据本发明的实施例2的传感薄膜的荧光强度变化示意图；
图3是根据本发明的实施例3的传感薄膜的荧光强度变化示意图；
图4是根据本发明的实施例4的传感薄膜的荧光强度变化示意图；
图5是根据本发明的实施例5的传感薄膜的荧光强度变化示意图；
图6是根据本发明的实施例6的传感薄膜的荧光强度变化示意图。
具体实施方式
下面结合附图，给出本发明的较佳实施例，并予以详细描述。
实施例1
硼氮芳环化合物1的合成：
称取2.32克2-甲酰基苯硼酸频哪醇酯溶于50ml乙醇中，滴入1.0g 80％的水合肼，室温下反应12小时，然后将反应液浓缩至5ml左右，冷却后将析出物过滤。经再次重结晶后析出到0.78g白色固体，即硼氮芳环化合物1。质谱(EI)：m/e275.1([2M-H2O]H+,100％),147.1(MH+,6％)。核磁氢谱1H-NMR(400MHz,CD3SOCD3,25℃,TMS):δ＝9.92(s,1H),8.19(d,J＝7.2Hz,1H),8.16(s,1H),7.99(s,1H),7.71(m,2H),7.58(m,1H)。
薄膜的形成：
将硼氮芳环化合物1溶解于四氢呋喃中形成旋涂溶液，该旋涂溶液的浓度为1g/L，然后通过旋涂法在石英片基底上制备基于硼氮芳环化合物1的传感薄膜。
检测：
把两滴10％浓度的过氧化氢溶液滴加在传感薄膜上。放置一分钟后，用电吹风把薄膜吹干，在365纳米的手持紫外灯照射下观察其荧光变化，如图1所示，左边的薄膜为滴加过氧化氢之间的传感薄膜的照片，其在空气中没有荧光，右边的薄膜是在与过氧化氢反应之后的传感薄膜的照片，其呈现出亮黄色的黄色荧光。由此可知，本实施例的基于硼氮芳环化合物1的传感薄膜对以过氧化氢具有良好的传感响应。
实施例2
硼氮芳环化合物1的合成(同实施例1)。
试纸的形成：
将硼氮芳环化合物1溶解于四氢呋喃中形成浸泡溶液，该浸泡溶液的浓度为0.1g/L，然后通过浸泡后自然风干的方法制备基于硼氮芳环化合物1的传感试纸。
检测：
把两滴10％浓度的过氧化氢溶液滴加在传感试纸上。放置一分钟后，用电吹风把试纸吹干，在365纳米的手持紫外灯照射下观察其荧光变化，如图2所示，左边的试纸为滴加过氧化氢之间的传感试纸的照片，其在空气中没有荧光，右边的试纸是在与过氧化氢反应之后的传感试纸的照片，其呈现出亮黄色的黄色荧光。由此可知，本实施例的基于硼氮芳环化合物1的传感试纸对以过氧化氢具有良好的传感响应。
实施例3
硼氮芳环化合物1的合成(同实施例1)。
薄膜的形成(同实施例1)。
检测：
把两滴10％浓度的过氧化氢溶液滴加在传感薄膜上。放置一分钟后，用电吹风把薄膜吹干，在荧光光谱仪中测试其荧光光谱变化，如图3所示，薄膜在与过氧化氢反应前后，其在最大发射波长处的荧光增强了426％。由此可知，本实施例的基于硼氮芳环化合物1的传感薄膜对以过氧化氢具有良好的传感响应。
实施例4
硼氮芳环化合物1的合成(同实施例1)。
试纸的形成：
将硼氮芳环化合物1溶解于四氢呋喃中形成浸泡溶液，该浸泡溶液的浓度为1g/L。
检测：
把两滴10％浓度的过氧化氢溶液滴加在传感试纸上。放置一分钟后，用电吹风把试纸吹干，在荧光光谱仪中测试其荧光光谱变化，如图4所示，试纸在与过氧化氢反应前后，其在最大发射波长处的荧光增强了960％。由此可知，本实施例的基于硼氮芳环化合物1的传感试纸对以过氧化氢具有良好的传感响应。
实施例5
硼氮芳环化合物2的合成：
称取2.32克2-甲酰基苯硼酸频哪醇酯溶于50ml乙醇中，滴入0.93g甲基肼，反应8小时，然后将反应液浓缩至5ml左右，冷却后将析出物过滤。经再次重结晶后析出到1.08g白色固体。质谱(EI)：m/e 161(MH+)，核磁氢谱1H-NMR(400MHz,CD3SOCD3,25℃,TMS):δ＝8.53(s,1H),8.27(d,1H),8.01(s,1H),7.73-7.67(m,2H),7.59(t,1H),3.51(s,3H)。
薄膜的形成：
将硼氮芳环化合物2溶解于四氢呋喃中形成旋涂溶液，该旋涂溶液的浓度为1g/L，然后通过旋涂法在石英片基底上制备基于硼氮芳环化合物2的传感薄膜。
检测：
把两滴10％浓度的过氧化氢溶液滴加在传感薄膜上。放置一分钟后，用电吹风把薄膜吹干，在荧光光谱仪中测试其荧光光谱变化，如图5所示，薄膜在与过氧化氢反应前后，其在最大发射波长处的荧光增强了1395％。由此可知，本实施例的基于硼氮芳环化合物2的传感薄膜对以过氧化氢具有良好的传感响应。
实施例6
硼氮芳环化合物2的合成方法如下(同实施例5)。
试纸的形成：
将硼氮芳环化合物2溶解于四氢呋喃中形成浸泡溶液，该浸泡溶液的浓度为100g/L，然后通过浸泡后自然风干的方法制备基于硼氮芳环化合物2的传感试纸。
检测：
把两滴10％浓度的过氧化氢溶液滴加在传感试纸上。放置一分钟后，用电吹风把试纸吹干，在荧光光谱仪中测试其荧光光谱变化，如图6所示，试纸在与过氧化氢反应前后，其在最大发射波长处的荧光增强了728％。由此可知，本实施例的基于硼氮芳环化合物2的传感试纸对以过氧化氢具有良好的传感响应。
以上所述的，仅为本发明的较佳实施例，并非用以限定本发明的范围，本发明的上述实施例还可以做出各种变化。即凡是依据本发明申请的权利要求书及说明书内容所作的简单、等效变化与修饰，皆落入本发明专利的权利要求保护范围。本发明未详尽描述的均为常规技术内容。

Claims (10)

1.一种检测过氧化氢的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1，提供具有下式(I)的硼氮芳环化合物：
其中，R选自以下基团A1-A21中的一种：
S2，在基底上制备基于硼氮芳环化合物的荧光传感材料，该荧光传感材料是通过旋涂法制备的传感薄膜，或者通过浸泡后自然风干的方法制备的传感试纸；
S3，待测物与荧光传感材料接触并通过荧光传感材料的荧光强度变化来对待测物中的过氧化氢进行检测。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤S1具体为：将2-甲酰基苯硼酸频哪醇酯溶于反应溶剂中，滴入1-10当量的肼衍生物，反应后浓缩，得到硼氮芳环化合物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述肼衍生物为水合肼、甲基肼、乙基肼、丙基肼、丁基肼、戊基肼、己基肼、苯基肼、对甲苯基肼、邻甲苯基肼(2,4-二甲基苯基)肼、(3,5-双(三氟甲基)苯基)肼、(3-硝基苯基)肼、(2-氯苯基)肼、(3-溴苯基)肼、2-肼基吡啶、甲酸甲酯基肼、甲酸乙酯基肼、苯甲酰肼、2-噻吩基苯甲酰肼、2-呋喃基苯甲酰肼。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述反应溶剂为乙醇、甲醇、乙醚、四氢呋喃、甲苯、或丙酮。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述步骤S2中，所述基底为玻璃、石英、硅片、有机及高分子固体载体、微球体、纳米颗粒、纳米纤维、或纳米管。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述步骤S2中，硼氮芳环化合物溶解于旋涂溶剂中形成旋涂溶液，然后通过旋涂法在石英片基底上制备基于硼氮芳环化合物的传感薄膜；或者硼氮芳环化合物溶解于浸泡溶剂中形成浸泡溶液，然后通过浸泡后自然风干的方法制备基于硼氮芳环化合物的传感试纸。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述旋涂溶剂或浸泡溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、三氯甲烷、或甲苯。
8.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述旋涂溶剂或浸泡溶剂的浓度为0.1-100g/L。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述步骤S3中，将待测物配置成待测溶液，将待测溶液滴加在荧光传感材料上，然后在紫外灯下用肉眼观察荧光传感材料的荧光强度变化。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述步骤S3中，将待测物配置成待测溶液，将待测溶液滴加在荧光传感材料上，然后通过荧光光谱仪比较荧光传感材料的最大发射波长处的荧光强度变化。
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