CN109053692A - 一类具有室温磷光性能的有机化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一类具有室温磷光性能的有机化合物及其制备方法和应用。以含有N原子的杂环嘧啶作为基本单元，该类材料具有式（1）所示的结构通式：（1）R1，R2，R3，R4，选自氢、卤素原子、烷基、烷氧（硫）基、卤代烷基、硅烷基、氨基、胺基、氰基、羧基、醛基、酰胺基、芳基、杂芳基；其中R1，R2，R3，R4，可以相同或不同。该类化合物以嘧啶作为基本单元，具有如下特点和优点：（1）丰富的结构调节性能，通过向嘧啶单元2，4，5，6位置引入不同的取代基团可以方便的调节该类化合物的发光效率和寿命；（2）合成简单高效，原料价格低廉、反应安全且无需催化剂、易于分离纯化；（3）无需掺杂稀土等重金属、低毒性。该材料可被应用于生物成像，光学防伪加密等领域。

Description

一类具有室温磷光性能的有机化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，具体涉及一类基于嘧啶的纯有机室温磷光材料及其合成与应用。
背景技术
有机磷光材料由于在光电、传感、生物成像、防伪等领域具有广泛的应用而得到人们的青睐。然而当前的有机磷光材料主要是一些基于稀土等重金属的有机配合物，这是因为这些配合物中的重金属具有重原子效应可以有效地增强单重态和三重态之间的自旋-轨道耦合，使得单重态激子可以通过系间窜越转移到三重态，再由三重态经辐射跃迁回到基态从而发射磷光。但是由于该类配合物所使用的稀土等重金属储量有限、价格高昂、高毒性，而且对环境有较大的污染性限制了它们的发展。
纯有机化合物在室温下很难发射磷光：一方面是由于自旋禁阻无法有效地产生三重态激子；另一方面是由于非辐射跃迁和激子淬灭速率大于磷光辐射速率。因此一般来说只有在惰性气体氛围或低温下才可以观测到有机化合物的磷光发射，这些问题大大地限制了纯有机室温磷光材料的发展。近年的研究表明，可以通过结晶化、氘代、H-聚集、掺杂、引入刚性框架等手段来实现纯有机化合物的室温磷光发射。这些纯有机化合物一般来说含有卤素、羰基、杂环化合物、硼酸（酯）基团等，通过这些基团的引入促进单重态到三重态的系间窜越；而氘代、H-聚集、掺杂等方式可以增加分子刚性，降低三重态的非辐射失活。我们选择含有N杂原子的嘧啶环作为基本单元，通过化学修饰引入不同的取代基团，得到了一系列具有不同磷光效率和磷光寿命的嘧啶衍生物。该类纯有机室温磷光材料在安全防伪加密、生物成像等领域具有广泛的应用潜力。
发明内容
本发明的目的在于提出一类具有磷光效率高、寿命长的纯有机室温磷光化合物。
本发明的另一个目的在于提供了上述磷光效率高、寿命长的纯有机室温磷光化合物的合成方法，其合成简单高效、原料价廉易得、便于分离纯化。
本发明还有一个目的是将上述磷光效率高、寿命长的纯有机室温磷光化合物应用于多重防伪、化学传感、生物成像等领域。
技术方案：一类具有室温磷光性能的有机化合物，其特征在于：以含有N原子的杂环嘧啶作为基本单元，该类材料具有式（1）所示的结构通式：
（1）
R1，R2，R3，R4，选自氢、卤素原子、烷基、烷氧（硫）基、卤代烷基、硅烷基、氨基、胺基、氰基、羧基、醛基、酰胺基、芳基、杂芳基；其中R1，R2，R3，R4，可以相同或不同。
上述具有室温磷光性能的有机化合物，其特征在于该类材料具有如下结构：
其中n取1-6的正整数；
X1，X2选自碳、氮、氧、硅、磷或硫；X1，X2可以相同或不同；
Y1，Y2，Y3选自氢、氟，氯、溴、碘、甲基、氨基、二甲基胺基、氰基、羧基、醛基、酰胺基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吩噁嗪基、吖啶基、噻吩基、呋喃基、咪唑基或吲哚基；Y1，Y2，Y3可以相同或不同。
上述具有室温磷光性能的有机化合物通过如下反应制备：
或
或
或
或
或
n取1-6的正整数；
X1，X2选自碳、氮、氧、硅、磷或硫；X1，X2可以相同或不同；
Y1，Y2，Y3选自氢、氟，氯、溴、碘、甲基、氨基、二甲基胺基、氰基、羧基、醛基、酰胺基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吩噁嗪基、吖啶基、噻吩基、呋喃基、咪唑基或吲哚基；Y1，Y2，Y3可以相同或不同；
反应式中的碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钠中的任意一种；
溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃中的任意一种；
上述反应在氮气保护下，反应在加热回流下进行，反应温度为70-150℃，反应时间为12-48 小时。
具体地说，上述具有室温磷光性能的有机化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：1）将碱，咔唑在氮气保护下，在冰水浴作用下加入有机溶剂，保持冰水浴进行溶解反应，获得反应液；2）将反应物嘧啶衍生物溶解在有机溶剂中，并加入到步骤1）的反应液中，加热到70-130℃反应，反应完毕，冷至室温，将反应液倾倒入冰水中，过滤，滤渣用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，滤液拌硅胶过柱得产品。
上述具有室温磷光性能的有机化合物的制备方法，其特征在于所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、叔丁醇钾、叔丁醇钠或氢化钠；所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲苯、1,4-二氧六环或四氢呋喃；所述的反应物嘧啶衍生物为2-氯嘧啶、2-氯-4,6-二甲基嘧啶、2-氯-4,6-二苯基嘧啶或2，5-二溴嘧啶。
上述具有室温磷光性能的有机化合物在多级防伪加密领域的应用。
上述具有室温磷光性能的有机化合物在生物成像领域的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下优点和有益效果：
本发明的具有室温磷光性能的有机化合物合成简单高效不需要使用贵金属等催化剂，具有反应原料廉价易得、反应条件温和、操作简单、便于分离的特点。该发明中的嘧啶类有机室温磷光材料具有高的磷光量子效率和较长的寿命，其中Cz-MPM的寿命可达1.37s，Cz-BPM的磷光量子效率可达23.6%，是实现多重防伪加密、生物成像等的理想材料。
附图说明
图1是实施例1至实施例4的所得化合物在四氢呋喃溶液中的吸收光谱对比图；
图2是实施例1至实施例4的晶态的稳态发光光谱和磷光光谱图对比图；
图3是实施例1至实施例4所得化合物晶体室温下的磷光寿命衰减曲线对比图；
图4是实施例6的效果图。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明，本发明的保护内容不局限于以下实施例。
基于本发明的描述，在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员能够在发明内容公开的整个范围内实施本发明，制备该类高效长寿命的室温磷光化合物，并将其应用于安全防伪加密器件中，或使用本发明的方法。本发明化合物合成所需要的试剂和测试所使用仪器均为常规产品，均可在市场上购得。
实施例1
Cz-HPM合成: 取氢化钠（0.264 g，11 mmol），咔唑（1.67 g，10 mmol），抽换氮气3次，在冰水浴作用下加入30 ml DMF，保持冰水浴反应1 h。将2-氯嘧啶（1.374 g，12 mmol；溶解在15 ml DMF中）加入反应液中，加热到130℃反应12小时。反应完毕，冷至室温，将反应液倾倒入300 ml冰水中，过滤，滤渣用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，滤液拌硅胶过柱得白色产品（2.058 g，84%）。
核磁氢谱1H NMR (400 MHz, CDCl3)：δ 8.91 – 8.85 (m, 4H), 8.11 (ddd, J =7.7, 1.3, 0.6 Hz, 2H), 7.54 (ddd, J = 8.5, 7.2, 1.4 Hz, 2H), 7.40 (td, J =7.5, 1.0 Hz, 2H), 7.16 (t, J = 4.8 Hz, 1H)。
实施例2
Cz-MPM合成：取氢化钠（0.264 g，11 mmol），咔唑（1.67 g，10 mmol），抽换氮气3次，在冰水浴作用下加入30 ml DMF，保持冰水浴反应1 h。将2-氯-4,6-二甲基嘧啶（1.711 g，12mmol；溶解在15 ml DMF中）加入反应液中，加热到130℃反应12小时。反应完毕，冷至室温，将反应液倾倒入300 ml冰水中，过滤，滤渣用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，滤液拌硅胶过柱得白色产品（2.072 g，80%）。
核磁氢谱1H NMR (400 MHz，CDCl3)：δ 8.87(d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.09(d, J=7.7 Hz, 2H), 7.52 (t, J=7.9 Hz, 2H), 7.38(t, J=7.5 Hz, 2H), 6.92 (s, 1H),2.66 (s, 6H)。
实施例3
Cz-PPM合成：取氢化钠（0.264 g，11 mmol），咔唑（1.67 g，10 mmol），抽换氮气3次，在冰水浴作用下加入30 ml DMF，保持冰水浴反应1 h。将2-氯-4,6-二苯基嘧啶（3.2 g，12mmol；溶解在15 ml DMF中）加入反应液中，加热到130℃反应12小时。反应完毕，冷至室温，将反应液倾倒入300 ml冰水中，过滤，滤渣用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，滤液拌硅胶过柱得白色产品（2.3 g，58%）。
核磁氢谱1 H NMR (400 MHz，CDCl3)：δ 9.02 (dt, J = 8.3, 0.8 Hz, 2H), 8.37– 8.31 (m, 4H), 8.18 – 8.13 (m, 2H), 7.68 – 7.56 (m, 8H), 7.42 (ddd, J = 8.0,7.3, 1.0 Hz, 2H)。
实施例4
Cz-BPM合成：取氢化钠（0.264 g，11 mmol），咔唑（1.67 g，10 mmol），抽换氮气3次，在冰水浴作用下加入30 ml DMF，保持冰水浴反应1 h。将2，5-二溴嘧啶（2.855 g，12 mmol；溶解在15 ml DMF中）加入反应液中，加热到130℃反应12小时。反应完毕，冷至室温，将反应液倾倒入300 ml冰水中，过滤，滤渣用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，滤液拌硅胶过柱得白色产品（1.944 g，60%）。
核磁氢谱1 H NMR (400 MHz，CDCl3)：δ 8.88 (s, 1H), 8.82 (dt, J = 8.4, 0.8Hz, 1H), 8.10 (dt, J = 7.5, 1.1 Hz, 1H), 7.53 (ddd, J = 8.5, 7.2, 1.4 Hz,1H), 7.41 (td, J = 7.4, 1.0 Hz, 1H)。
实施例5
单晶的培养：取实施例1至实施例4所合成的任一化合物约100 mg放到50 ml的锥形瓶中，加入5 ml - 15 ml的二氯甲烷使其完全溶解，缓慢的在其上方滴上一层乙醇溶液，用封口膜封住，扎上几个小孔，使溶剂缓慢挥发，几天后得到化合物晶体。
实施例6
双重加密防伪图案的制作：我们选择在365 nm紫外灯照射下发光相近的Cz-MPM和1Cz-2-2Md两种材料制作了如图4所示的图案。首先，我们用长寿命的室温磷光材料Cz-MPM粉末写出了“812”的数字图案，然后，在空余地方补上短寿命的化合物1Cz-2-2Md形成“888”的数字图案。当用365 nm紫外灯照射时，显示紫色的“888”数字图案，把紫外灯关闭之后，显示黄色的“812”图案，如图4所示。通过我们制备的图案证明了该类材料在安全加密防伪方面的实际应用。
实施例1至实施例4所得化合物晶体的室温磷光性能如下表所示
由上表可知，我们所合成的化合物具有较长的室温磷光寿命和较高的磷光量子效率，其中Cz-HPM和Cz-MPM的寿命达到了800 ms以上，Cz-BPM的磷光量子效率达到了20%以上。

Claims (7)

1.一类式（1）所示具有室温磷光性能的有机化合物：
（1）
式中：R1，R2，R3，R4，选自氢、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、硅烷基、氨基、胺基、氰基、羧基、醛基、酰胺基、芳基或杂芳基；其中R1，R2，R3，R4，可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的一类具有室温磷光性能的有机化合物，其特征在于具有如下结构：
式中：n取1-6的正整数；
X1，X2选自碳、氮、氧、硅、磷或硫；X1，X2可以相同或不同；
Y1，Y2，Y3选自氢、氟，氯、溴、碘、甲基、氨基、二甲基胺基、氰基、羧基、醛基、酰胺基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吩噁嗪基、吖啶基、噻吩基、呋喃基、咪唑基或吲哚基；Y1，Y2，Y3可以相同或不同。
3.权利要求2所述的一类具有室温磷光性能的有机化合物的制备方法，其特征在于通过如下反应过程制备的：
或
或
或
或
或
反应式中的碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钠中的任意一种；
溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃中的任意一种；
上述反应在氮气保护下，反应在加热回流下进行，反应温度为70-150℃，反应时间为12-48 小时。
4.权利要求1或2所述的一类具有室温磷光性能的有机化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：1）将碱，咔唑在氮气保护下，在冰水浴作用下加入有机溶剂，保持冰水浴进行溶解反应，获得反应液；2）将反应物嘧啶衍生物溶解在有机溶剂中，并加入到步骤1）的反应液中，加热到70-130℃反应，反应完毕，冷至室温，将反应液倾倒入冰水中，过滤，滤渣用二氯甲烷溶解，无水硫酸钠干燥，滤液拌硅胶过柱得产品。
5.根据权利要求4所述的一类具有室温磷光性能的有机化合物的制备方法，其特征在于所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、叔丁醇钾、叔丁醇钠或氢化钠；所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲苯、1,4-二氧六环或四氢呋喃；所述的反应物嘧啶衍生物为2-氯嘧啶、2-氯-4,6-二甲基嘧啶、2-氯-4,6-二苯基嘧啶或2，5-二溴嘧啶。
6.权利要求1或2所述的具有室温磷光性能的有机化合物在多级防伪加密领域的应用。
7.权利要求1或2所述的具有室温磷光性能的有机化合物在生物成像领域的应用。
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