CN109021227A - 一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯及其制备方法 - Google Patents

一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯及其制备方法 Download PDF

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Abstract

一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯及其制备方法，向壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚中加入阻聚剂，搅拌均匀后得到溶液1；在通入保护气体下，向溶液1中加入催化剂，升温至60～80℃，搅拌均匀后得到溶液2；将丙烯酸滴加到溶液2中，在90～150℃下反应3～7h，得到溶液3；将溶液3加入到二氯甲烷中后依次经氢氧化钠溶液和氯化钠溶液洗涤，然后进行减压蒸馏，得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯。该方法制备得到的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯作为制备破乳剂的增效单体使用时因为其亲水性降低，疏水性增强，同时减弱了聚氧乙烯链与水分子间的氢键从而降低表面张力，所以能够增强破乳剂的溶解性和破乳性能。

Description

一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯及其制备方法
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，涉及一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯及其制备方法。
背景技术
当今世界能源危机日益加重，易于开采的原油量越来越少，许多国家开始聚焦于储存量远远大于普通原油的稠油(即重质油)的开发。但因稠油中多以含有复杂的芳香稠环和侧链组成的沥青质，胶质为主的天然乳化剂存在，加之三次采油阶段大量化学助剂的添加，高效稠油破乳剂的研发迫在眉睫。
发明内容
本发明的目的在于提供一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯及其制备方法
为了实现上述目的，本发明是通过下述技术方案来实现：
一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯，该丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯结构如下：
其中，a＝8，b＝10。
一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，向壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚中加入阻聚剂，搅拌均匀后得到溶液1；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与阻聚剂的比为1mol：0.002～0.012g；
步骤2，在通入保护气体下，向溶液1中加入催化剂，升温至60～80℃，搅拌15min均匀后得到溶液2；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与催化剂的比为1mol：0.02～0.08g；
步骤3，将丙烯酸滴加到溶液2中，在90～150℃下反应3～7h，得到溶液3；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与丙烯酸的比为1mol：2.5～5.5mol；
步骤4，将溶液3加入到二氯甲烷中后依次经氢氧化钠溶液和氯化钠溶液洗涤，然后进行蒸馏，得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯。
本发明进一步的改进在于，步骤1中的阻聚剂为对苯二酚。
本发明进一步的改进在于，步骤2中催化剂为对甲苯磺酸。
本发明进一步的改进在于，步骤4中氢氧化钠溶液的浓度为0.05mol/L。
本发明进一步的改进在于，步骤4中氯化钠溶液为饱和氯化钠溶液。
本发明进一步的改进在于，步骤4中将溶液3依次经氢氧化钠溶液和氯化钠洗涤后pH为6～7。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明利用脱水性能良好的二嵌段聚醚端基的羟基与烯烃类羧酸发生能够引入双键的酯化反应，使其亲水性降低，疏水性增强，同时减弱了聚氧乙烯链与水分子间的氢键从而降低表面张力，增强活性。另外，根据相似相溶原理，选择同样含有芳香基团的聚醚破乳时能够迅速到达油水界面膜溶解、扩散导致界面膜变薄乃至破裂。本发明以丙烯酸和壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚为原料，在催化剂以及阻聚剂的条件下，经直接酯化反应生成丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯，反应步骤简单，工艺周期短，易操作。
该方法制备得到的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯作为制备破乳剂的增效单体使用时因为其亲水性降低，疏水性增强，同时减弱了聚氧乙烯链与水分子间的氢键从而降低表面张力，所以能够增强破乳剂的溶解性和破乳性能。
进一步的，本发明以丙烯酸和壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚为原料，以对甲苯磺酸为催化剂，以对苯二酚为阻聚剂，经直接酯化反应生成丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯，反应步骤简单，工艺周期短，易操作。
附图说明
图1为本发明丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备过程示意图；
图2为本发明红外光谱的对比示意图。
图3为本发明的i-e位的1HNMR分析示意图。
图4为本发明的a、b和c位的1HNMR分析示意图；
图5为表面张力对比图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步详细描述：
本发明提供的一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯，其化学式如下：
其中，本发明中n(EO):n(PO)＝8：10，即a＝8，b＝10；
本发明还提供了上述丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备方法，通过壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚和丙烯酸发生酯化反应，得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯，参见图1，具体过程是：
步骤1，向壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚中加入阻聚剂，搅拌均匀后得到溶液1；壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与阻聚剂的比为1mol：0.002～0.012g；其中，阻聚剂为对苯二酚。
步骤2，在通入保护气体下，向溶液1中加入催化剂，升温至60～80℃，搅拌均匀后得到溶液2；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与催化剂的比为1mol：0.02～0.08g；其中，阻聚剂为对苯二酚。
步骤3，将丙烯酸滴加到溶液2中，在90～150℃下反应3～7h，得到溶液3；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与丙烯酸的比为1mol：2.5～5.5mol；
步骤4，将溶液3加入到二氯甲烷中后依次经0.05mol/L氢氧化钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤至pH为6～7，然后进行蒸馏，得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯。
图2中聚醚在3491cm-1处出现—OH的伸缩振动峰，在2972cm-1，2889cm-1处出现—CH3，—CH2—的C—H伸缩振动峰，在1608cm-1、1580cm-1、1511cm-1、1459cm-1处出现苯环骨架峰，在1098cm-1处出现C—O—C的非对称伸缩振动峰。表明聚醚中含有羟基、醚基、苯环。聚醚酯红外谱图与聚醚的主要区别是，聚醚酯在3491cm-1处也出现—OH的伸缩振动峰，但与聚醚出峰相比明显减弱。在1730cm-1处出现酯基的C＝O伸缩振动峰，在1636cm-1处出现C＝C的伸缩振动峰。说明发生了酯化反应。
核磁表征数据见表1，从图3和图4可知，破乳剂中间体丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的酯基已成功连上，羟基与羧基官能团都全部消失，说明该中间体顺利合成。
表1核磁数据
本发明通过滴定法测定了丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的酯化率可达75.53％。本发明合成方法简单，操作性强，重现性好，工艺周期短。合成的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯，作为制备破乳剂的增效单体使用时能够增强破乳剂的溶解性和破乳性能。
下面通过具体的实施例进行详细说明。
实施例1
一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备方法，通过壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与丙烯酸发生酯化反应，得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯，其具体过程是：
步骤1，取25g壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚，加入0.1925g对苯二酚，充分搅拌后得到溶液1。
步骤2，在通入氮气下，向溶液1中加入1.282g对甲苯磺酸，升温至80℃，充分搅拌后得到溶液2。通入氮气，一直通到反应完成，再继续通氮气20min。
步骤3，取6.3380g丙烯酸，采用恒压滴液漏斗将其慢慢滴加到溶液2中，在130℃下反应5h，得到溶液3。
步骤4，将溶液3溶于50mL二氯甲烷中，依次经0.05mol/L氢氧化钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤至pH为6～7，得到溶液4。
步骤5，将溶液4经减压蒸馏，即可得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯。
其中步骤5中得到的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的化学式为
实施例2
一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备方法，通过壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与丙烯酸发生酯化反应，得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯，其具体过程是：
步骤1，取25g壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚，加入0.1925g对苯二酚，充分搅拌后得到溶液1。
步骤2，在通入氮气下，向溶液1中加入1.282g对甲苯磺酸，升温至80℃，充分搅拌后得到溶液2。通入氮气，一直通到反应完成，再继续通氮气30min。
步骤3，取6.3380g丙烯酸，采用恒压滴液漏斗将其慢慢滴加到溶液2中，在130℃下反应6h，得到溶液3。
步骤4，将溶液3溶于50mL二氯甲烷中依次经0.05mol/L氢氧化钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤至pH为6～7，得到溶液4。
步骤5，将溶液4经减压蒸馏，即可得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯。
其中步骤5中得到的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的化学式为
实施例3
一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备方法，通过壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯与丙烯酸发生酯化反应，得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯，其具体过程是：
步骤1，取25g壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚，加入0.1925g对苯二酚，充分搅拌后得到溶液1。
步骤2，在通入氮气下，向溶液1中加入1.282g对甲苯磺酸，升温至80℃，充分搅拌后得到溶液2。通入氮气，一直通到反应完成，再继续通氮气25min。
步骤3，取7.0325g丙烯酸，采用恒压滴液漏斗将其慢慢滴加到溶液2中，在130℃下反应6h，得到溶液3。
步骤4，将溶液3溶于二氯甲烷中依次经0.05mol/L氢氧化钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤至pH为6～7，得到溶液4。
步骤5，将溶液4经减压蒸馏，即可得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯。
其中步骤5中得到的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的化学式为
实施例4
一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备方法，通过壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯与丙烯酸发生酯化反应，得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯，其具体过程是：
步骤1，取25g壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚，加入0.1925g对苯二酚，充分搅拌后得到溶液1。
步骤2，在通入氮气下，向溶液1中加入1.602g对甲苯磺酸，升温至80℃，充分搅拌后得到溶液2。通入氮气，一直通到反应完成，再继续通氮气20min。
步骤3，取7.0325g丙烯酸，采用恒压滴液漏斗将其慢慢滴加到溶液2中，在130℃下反应5h，得到溶液3。
步骤4，将溶液3溶于二氯甲烷中依次经0.05mol/L氢氧化钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤至pH为6～7，得到溶液4。
步骤5，将溶液4经减压蒸馏，即可得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯。
其中步骤5中得到的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的化学式为
实施例5
一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备方法，通过壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯与丙烯酸发生酯化反应，得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯，其具体过程是：
步骤1，取25g壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚，加入0.2562g对苯二酚，充分搅拌后得到溶液1。
步骤2，在通入氮气下，向溶液1中加入1.602g对甲苯磺酸，升温至80℃，充分搅拌后得到溶液2。通入氮气，一直通到反应完成，再继续通氮气20min。
步骤3，取7.0325g丙烯酸，采用恒压滴液漏斗将其慢慢滴加到溶液2中，在130℃下反应5h，得到溶液3。
步骤4，将溶液3溶于二氯甲烷中依次经0.05mol/L氢氧化钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤至pH为6～7，得到溶液4。
步骤5，将溶液4经减压蒸馏，即可得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯。
其中步骤5中得到的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的化学式为
参见图5，本发明制备的对壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚以及丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯在其不同浓度下的表面张力进行测定，从图5可以看出，丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的表面张力明显高于壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚的表面张力。
实施例6
步骤1，向壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚中加入阻聚剂，搅拌均匀后得到溶液1；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与阻聚剂的比为1mol：0.002g；阻聚剂为对苯二酚。
步骤2，在通入氮气下，向溶液1中加入催化剂，升温至60℃，搅拌30min均匀后得到溶液2；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与催化剂的比为1mol：0.02g；催化剂为对甲苯磺酸。
步骤3，将丙烯酸用恒压滴液漏斗将其慢慢滴加到溶液2中，在90℃下反应7h，得到溶液3；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与丙烯酸的比为1mol：2.5mol；
步骤4，将溶液3加入到二氯甲烷中后依次经0.05mol/L氢氧化钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤至pH为6～7，然后进行减压蒸馏，得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯。
实施例7
步骤1，向壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚中加入阻聚剂，搅拌均匀后得到溶液1；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与阻聚剂的比为1mol：0.012g；阻聚剂为对苯二酚。
步骤2，在通入氮气下，向溶液1中加入催化剂，升温至70℃，搅拌15min均匀后得到溶液2；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与催化剂的比为1mol：0.08g；催化剂为对甲苯磺酸。
步骤3，将丙烯酸用恒压滴液漏斗将其慢慢滴加到溶液2中，在120℃下反应5h，得到溶液3；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与丙烯酸的比为1mol：5.5mol；
步骤4，将溶液3加入到二氯甲烷中后依次经0.05mol/L氢氧化钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤至pH为6～7，然后进行减压蒸馏，得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯。
实施例8
步骤1，向壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚中加入阻聚剂，搅拌均匀后得到溶液1；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与阻聚剂的比为1mol：0.007g；阻聚剂为对苯二酚。
步骤2，在通入氮气下，向溶液1中加入催化剂，升温至80℃，搅拌15min均匀后得到溶液2；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与催化剂的比为1mol：0.05g；催化剂为对甲苯磺酸。
步骤3，将丙烯酸用恒压滴液漏斗将其慢慢滴加到溶液2中，在150℃下反应3h，得到溶液3；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与丙烯酸的比为1mol：4mol；
步骤4，将溶液3加入到二氯甲烷中后依次经0.05mol/L氢氧化钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤至pH为6～7，然后进行减压蒸馏，得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯。

Claims (7)

1.一种丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯，其特征在于，该丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯结构如下：
其中，a＝8，b＝10。
2.一种如权利要求1所述的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备方法，其特征在于，
步骤1，向壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚中加入阻聚剂，搅拌均匀后得到溶液1；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与阻聚剂的比为1mol：0.002～0.012g；
步骤2，在通入保护气体下，向溶液1中加入催化剂，升温至60～80℃，搅拌15min均匀后得到溶液2；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与催化剂的比为1mol：0.02～0.08g；
步骤3，将丙烯酸滴加到溶液2中，在90～150℃下反应3～7h，得到溶液3；其中，壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚与丙烯酸的比为1mol：2.5～5.5mol；
步骤4，将溶液3加入到二氯甲烷中后依次经氢氧化钠溶液和氯化钠溶液洗涤，然后进行蒸馏，得到丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯。
3.根据权利要求2所述的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备方法，其特征在于，步骤1中的阻聚剂为对苯二酚。
4.根据权利要求2所述的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备方法，其特征在于，步骤2中催化剂为对甲苯磺酸。
5.根据权利要求2所述的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备方法，其特征在于，步骤4中氢氧化钠溶液的浓度为0.05mol/L。
6.根据权利要求2所述的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备方法，其特征在于，步骤4中氯化钠溶液为饱和氯化钠溶液。
7.根据权利要求2所述的丙烯酸壬基酚聚氧乙烯聚氧丙烯酯的制备方法，其特征在于，步骤4中将溶液3依次经氢氧化钠溶液和氯化钠洗涤后pH为6～7。
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