CN108997338B - N-(2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺类化合物及其合成方法 - Google Patents
N-(2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺类化合物及其合成方法 Download PDFInfo
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- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
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Abstract
本发明公开了一种N‑(2‑芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基)双苯磺酰亚胺类化合物及其合成方法,包括下述步骤:在空气环境下,将2‑芳基‑咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物与N‑氟代双苯磺酰亚胺加入反应管中,加入四氟硼酸四乙腈铜(I),然后加入二氯乙烷,90~110℃下反应0.1~12小时;反应结束后色谱分离、干燥既得目标产物。该反应利用廉价金属铜(I)作为促进剂,二氯甲烷作为反应溶剂,实现了咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物与N‑氟代双苯磺酰亚胺的胺化反应。该方法对于咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物的胺化反应的研究和应用具有重要意义。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成及应用技术领域,具体涉及一种N-(2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺类化合物的制备方法。
背景技术
咪唑并吡啶是药物化学中常见的含氮杂环化合物(Comprehensive HeterocyclicChemistry III)。其衍生物具有很好的生物活性:例如,抗病毒、抗真菌、抗溃疡和抗菌性(Bioorg.Med.Chem.2015,23,6087;J.Med.Chem.2015,58,8529;Bioorg.J.Org.Chem.2012,77,5552;J.Med.Chem.2015,58,9238;Bioorg.Med.Chem.2011,19,4227;J.Med.Chem.1999,42,50)。目前有几类药已经成功上市,比如治疗失眠症的药物Zolpidem,治疗急性心衰的药物Olprinone,抗焦虑药物Alpidem和麻醉药Necopidem等(J.Med.Chem.2008,51,7243;Exp.Ther.2001,299,793;J.Behav.Pharmacol.1995,6,116)。近年来,咪唑并吡啶类化合物的官能团化反应的研究日趋成熟,但关于吡啶并咪唑的磺酰胺基化反应的研究却鲜有报道。
N-氟代双苯磺酰亚胺是有机合成中常用的氟化试剂和氨基化试剂(J.Am.Chem.Soc.2010,132,2856,Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,1244,Green Chem.2017,19,1674),其可以很好的对有机分子进行修饰。该实验方法对于进一步研究N-氟代双苯磺酰亚胺的应用将有重要意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种N-(2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺类化合物的合成及制备方法,该方法简单易行,成本低廉且易于纯化。
为解决上述技术问题,本发明采用以下技术方案:
一种N-(2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺类化合物,其结构通式为:
其中R1为氢、烷基、烷氧基、腈基、酯基、卤素或三氟甲基;R2为氢、烷基、烷氧基、卤素、叔丁基或三氟甲基。
所述的N-(2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺类化合物的制备方法,包括下述步骤:在空气环境下,将2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物与N-氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)加入反应管中,加入四氟硼酸四乙腈铜(I),然后加入二氯乙烷,90~110℃下反应0.1~12小时;反应结束后色谱分离、干燥既得目标产物,反应方程式如下:
所述2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的通式为:
N-氟代双苯磺酰亚胺的结构式为:
其中R1为氢、烷基、烷氧基、腈基、酯基、卤素或三氟甲基;R2为氢、烷基、烷氧基、卤素、叔丁基或三氟甲基。
所述2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物与N-氟代双苯磺酰亚胺的物质的量比为1:1~3。
所述四氟硼酸四乙腈铜(I)的用量为2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的物质的量0.1~1.2倍。
所述的二氯乙烷以0.2mmol 2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的物质的量为基准,所述溶剂的用量为1~2mL。
所述色谱分离采用的洗脱剂为体积比为0~100:100~0的乙酸乙酯和石油醚。
本发明的有益效果:本发明为合成N-(2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺类化合物提供了一种简便易行的方法。该反应利用廉价金属铜(I)作为促进剂,二氯乙烷作为反应溶剂,实现了咪唑并[1,2-a]吡啶化合物与N-氟代双苯磺酰亚胺的胺化反应。该方法简单高效,成本低廉且易于纯化,丰富了咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的的官能团化反应类型。该方法将对咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的胺化反应的研究和应用具有重要意义。
具体实施方式
下面结合具体实施例,对本发明做进一步说明。应理解,以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围,该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容作出一些非本质的改进和调整。
实施例1
本实施例的化合物N-(2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺的结构式为:
制备方法为:空气环境下,往15mL高压反应管中加入0.2mmol的2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物,0.6mmol的N-氟代双苯磺酰亚胺,0.02mmol四氟硼酸四乙腈铜(I),二氯乙烷2mL,90℃反应6小时;反应结束后,减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目,洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗,比例由0/100至100/0),干燥得淡黄色固体,产率94%。m.p.=℃.1HNMR(600MHz,CDCl3)δ7.92(d,J=7.9Hz,4H),7.72(d,J=7.7Hz,2H),7.64(d,J=8.9Hz,1H),7.58(t,J=7.4Hz,2H),7.51(d,J=6.8Hz,1H),7.40(t,J=7.7Hz,4H),7.29-7.28(m,1H),7.17(t,J=7.3Hz,1H),7.11(t,J=7.6Hz,2H),6.65(t,J=6.8Hz,1H).13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3)δ145.6,144.5,139.1,134.6,131.8,129.1,129.0,128.4,128.1,127.5,126.8,123.9,118.0,112.6,111.1.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd for C25H20N3O4S2 +:490.0890,found 490.0882.
实施例2
本实施例的化合物N-(2-邻甲苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺的结构式为:
制备方法为:空气环境下,往15mL高压反应管中加入0.2mmol的2-邻甲苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物,0.3mmol的N-氟代双苯磺酰亚胺,0.24mmol四氟硼酸四乙腈铜(I),二氯乙烷2mL,110℃反应6小时;反应结束后,减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目,洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗,比例由0/100至100/0),干燥得黄色固体,产率89%。m.p.=193-194℃.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.78(d,J=7.3Hz,4H),7.64-7.56(m,4H),7.45(d,J=7.0Hz,1H),7.36(t,J=7.0Hz,4H),7.28-7.26(m,1H),7.19(t,J=7.0Hz,1H),7.09(d,J=7.0Hz,1H),7.03(t,J=6.8Hz,1H),6.68(t,J=5.6Hz,1H),2.15(s,3H).13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3)δ147.8,144.2,138.9,138.1,134.3,131.4,130.4,129.7,129.0,128.7,126.5,125.1,124.0,118.0,112.7,111.8,20.5.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd forC26H22N3O4S2 +:504.1046,found 504.1051.
实施例3
本实施例的化合物N-(2-(3-甲氧基苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺的结构式为:
制备方法为:空气环境下,往15mL高压反应管中加入0.2mmol的2-(3-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶化合物,0.6mmol的N-氟代双苯磺酰亚胺,0.02mmol四氟硼酸四乙腈铜(I),二氯乙烷1mL,100℃反应6小时;反应结束后,减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目,洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗,比例由0/100至100/0),干燥得白色固体,产率77%。m.p.=160-161℃.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.92(d,J=7.6Hz,4H),7.64(d,J=8.9Hz,1H),7.58(t,J=7.2Hz,2H),7.47(d,J=6.5Hz,1H),7.40(t,J=7.4Hz,4H),7.36-7.35(m,2H),7.28-7.27(m,1H),7.06(t,J=7.7Hz,1H),6.74(d,J=8.0Hz,1H),6.65(t,J=6.2Hz,1H),3.69(s,3H).13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3)δ159.3,145.6,144.5,139.2,134.6,133.2,129.1,129.0,129.0,126.8,123.8,120.4,118.0,115.9,112.7,111.5,111.2,55.2.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd for C26H22N3O5S2 +:520.0995,found 520.0996.
实施例4
本实施例的化合物N-(2-(4-(叔丁基)苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺的结构式为:
制备方法为:空气环境下,往15mL高压反应管中加入0.2mmol的2-(4-(叔丁基)苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶化合物,0.2mmol的N-氟代双苯磺酰亚胺,0.2mmol四氟硼酸四乙腈铜(I),二氯乙烷1mL,90℃反应0.1小时;反应结束后,减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目,洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗,比例由0/100至100/0),干燥得白色固体,产率80%。m.p.=204-205℃.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.92(d,J=7.3Hz,4H),7.68(d,J=7.7Hz,2H),7.62(d,J=8.8Hz,1H),7.54(t,J=6.5Hz,2H),7.48(d,J=6.2Hz,1H),7.37(t,J=7.0Hz,4H),7.24(t,J=7.3Hz,1H),7.12(d,J=7.7Hz,2H),6.62(t,J=5.9Hz,1H),1.29(s,9H).13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3)δ151.2,145.7,144.5,139.2,134.6,129.1,129.0,128.9,127.2,126.7,125.0,123.8,117.9,112.5,110.8,34.6,31.2.HRMS(positiveESI):[M+H]+calcd for C29H28N3O4S2 +:546.1516,found 546.1518.
实施例5
本实施例的化合物N-(2-(4-氯苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺的结构式为:
制备方法为:空气环境下,往15mL高压反应管中加入0.2mmol的2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶化合物,0.2mmol的N-氟代双苯磺酰亚胺,0.05mmol四氟硼酸四乙腈铜(I),二氯乙烷1mL,100℃反应0.1小时;反应结束后,减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目,洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗,比例由0/100至100/0),干燥得白色固体,产率77%。m.p.=195-196℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(dd,J=8.4,1.0Hz,4H),7.67-7.60(m,5H),7.48(d,J=6.9Hz,1H),7.43-7.40(m,4H),7.29-7.25(m,1H),7.08-7.05(m,2H),6.65(td,J=6.8,1.0Hz,1H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ144.5,144.4,139.0,134.7,134.4,130.4,129.2,129.0,128.8,128.3,127.0,123.8,118.0,112.9,111.2.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd for C25H19ClN3O4S2 +:524.0500,found 524.0503.
实施例6
本实施例的化合物N-(2-(4-(三氟甲基)苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺的结构式为:
制备方法为:空气环境下,往15mL高压反应管中加入0.2mmol的2-(4-(三氟甲基)苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶化合物,0.3mmol的N-氟代双苯磺酰亚胺,0.02mmol四氟硼酸四乙腈铜(I),二氯乙烷2mL,110℃反应12小时;反应结束后,减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目,洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗,比例由0/100至100/0),干燥得白色固体,产率83%。m.p.=211-212℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.93-7.91(m,4H),7.86(d,J=8.1Hz,2H),7.65(d,J=9.0Hz,1H),7.59-7.55(m,2H),7.51-7.49(m,1H),7.41-7.35(m,6H),7.31-7.27(m,1H),6.68(td,J=6.8,1.0Hz,1H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ144.6,143.9,138.9,135.5,134.9,129.9(q,J=32.1Hz),129.2,129.0,127.7,127.5(q,J=232.8Hz),127.2,125.0(q,J=3.45Hz),124.1(q,J=270.4Hz),123.9,118.1,113.1,111.9.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.8.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd forC26H19F3N3O4S2 +:558.0764,found558.0765.
实施例7
本实施例的化合物N-(6-甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺的结构式为:
制备方法:空气环境下,往15mL高压反应管中加入0.2mmol的6-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物,0.2mmol的N-氟代双苯磺酰亚胺,0.08mmol四氟硼酸四乙腈铜(I),二氯乙烷1mL,90℃反应6小时;反应结束后,减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目),洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗,比例由0/100至100/0),干燥得白色固体,产率84%。m.p.=191-192℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.93-7.91(m,4H),7.74-7.72(m,2H),7.58-7.50(m,3H),7.39-7.36(m,4H),7.17-7.06(m,5H),2.06(s,3H).13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3)δ145.4,143.5,139.3,134.5,132.1,129.8,129.1,129.0,128.3,128.1,127.5,122.4,121.7,117.2,18.1.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd for C26H22N3O4S2 +:504.1046,found504.1048.
实施例8
本实施例的化合物N-(6-氟-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺的结构式为:
制备方法:空气环境下,往15mL高压反应管中加入0.2mmol的6-氟-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物,0.3mmol的N-氟代双苯磺酰亚胺,0.24mmol四氟硼酸四乙腈铜(I),二氯乙烷1mL,90℃反应1小时;反应结束后,减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目,洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗,比例由0/100至100/0),干燥得白色固体,产率83%。m.p.=209-210℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.93-7.91(m,4H),7.72-7.70(m,2H),7.61-7.56(m,3H),7.42-7.38(m,4H),7.36-7.35(m,1H),7.19-7.14(m,2H),7.12-7.08(m,2H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ154.5,152.1,146.7(d,J=2.1Hz),142.0,139.0,134.9,131.6,129.2,129.0,128.6,128.2,127.4,118.8(d,J=25.5Hz),118.5(d,J=8.7Hz),112.5,111.0(d,J=38.5Hz).19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-138.4.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd forC25H19FN3O4S2 +:508.0796,found 508.0797.
实施例9
本实施例的化合物N-(6-三氟甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺的结构式为:
制备方法:空气环境下,往15mL高压反应管中加入入0.2mmol的6-三氟甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物,0.4mmol的N-氟代双苯磺酰亚胺,0.06mmol四氟硼酸四乙腈铜(I),二氯乙烷2mL,100℃反应0.1小时;反应结束后,减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目,洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗,比例由0/100至100/0),干燥得白色固体,产率80%。m.p.=183-184℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.94-7.91(m,4H),7.79-7.77(m,2H),7.71(d,J=9.4Hz,1H),7.66(s,1H),7.61-7.57(m,2H),7.42-7.36(m,5H),7.22-7.18(m,1H),7.15-7.11(m,2H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ147.1,144.2,138.9,135.0,131.2,129.3,129.0,128.8,128.3,127.6,123.0(q,J=269.8Hz),122.7(q,J=16.3Hz),118.7,117.1(q,J=34.3Hz),112.7.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.1.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcdfor C26H19F3N3O4S2 +:558.0764,found 558.0768.
实施例10
本实施例的化合物N-(6-羧酸甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺的结构式为:
制备方法:空气环境下,往15mL高压反应管中加入0.2mmol的6-羧酸甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物,0.3mmol的N-氟代双苯磺酰亚胺,0.2mmol四氟硼酸四乙腈铜(I),二氯乙烷2mL,100℃反应12小时;反应结束后,减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目),洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗,比例由0/100至100/0),干燥得白色固体,产率72%。m.p.=193-194℃.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.17(s,1H),7.94(d,J=7.2Hz,4H),7.83(d,J=9.1Hz,1H),7.75(d,J=6.9Hz,2H),7.64(d,J=9.1Hz,1H),7.59-7.58(m,2H),7.41(t,J=7.0Hz,4H),7.19-7.18(m,1H),7.14-7.13(m,2H),3.85(s,3H).13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3)δ164.5,147.2,145.0,139.0,134.7,131.3,129.2,129.0,128.9,128.2,127.7,127.6,126.6,117.4,116.9,112.2,52.3.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd for C27H22N3O6S2 +:548.0945,found 548.0947.
实施例11
本实施例的化合物N-(6-腈基-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺的结构式为:
制备方法:空气环境下,往15mL高压反应管中加入0.2mmol的6-腈基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物,0.4mmol的N-氟代双苯磺酰亚胺,0.2mmol四氟硼酸四乙腈铜(I),二氯乙烷1mL,100℃反应1小时;反应结束后,减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目,洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗,比例由0/100至100/0),干燥得白色固体,产率17%。m.p.=192-193℃.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.93(d,J=7.1Hz,4H),7.75(d,J=6.8Hz,2H),7.70-7.65(m,3H),7.62(s,1H),7.46(t,J=6.8Hz,4H),7.34(d,J=8.9Hz,1H),7.23-7.21(m,1H),7.14(t,J=6.7Hz,2H).13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3)δ147.4,143.6,138.8,135.2,130.8,129.8,129.4,129.3,128.9,128.3,127.7,126.5,118.9,115.7,112.7,99.0.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd for C26H19N4O4S2 +:515.0842,found 515.0846.
实施例12
本实施例的化合物N-(7-甲氧基-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺的结构式为:
制备方法:空气环境下,往15mL高压反应管中加入0.2mmol的7-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物,0.2mmol的N-氟代双苯磺酰亚胺,0.02mmol四氟硼酸四乙腈铜(I),二氯乙烷2mL,100℃反应12小时;反应结束后,减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目),洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗,比例由0/100至100/0),干燥得白色固体,产率,20%。m.p.=173-174℃.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.92(d,J=7.1Hz,4H),7.68(d,J=6.7Hz,2H),7.57-7.56(m,2H),7.39(t,J=6.7Hz,4H),7.29(d,J=6.7Hz,1H),7.15-7.14(m,1H),7.10-7.09(m,2H),6.91(s,1H),6.36-6.35(m,1H),3.88(s,3H).13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3)δ159.4,146.2,145.3,139.1,134.6,131.9,129.1,129.0,128.3,128.0,127.3,124.3,109.9,107.5,95.2,55.7.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd for C26H22N3O5S2 +:520.0995,found 520.0996.
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明精神和范围的前提下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (5)
2.根据权利要求书1所述的N-(2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺类化合物的合成方法,其特征在于:所述2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物与N-氟代双苯磺酰亚胺的物质的量比为1:1~3。
3.根据权利要求书1所述的N-(2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺类化合物的合成方法,其特征在于:所述四氟硼酸四乙腈铜(I)的用量为2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的物质的量0.1~1.2倍。
4.根据权利要求书1所述的N-(2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺类化合物的合成方法,其特征在于:所述的二氯乙烷以0.2mmol2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的物质的量为基准,所述溶剂的用量为1~2mL。
5.根据权利要求书1所述的N-(2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)双苯磺酰亚胺类化合物的合成方法,其特征在于:所述色谱分离采用的洗脱剂为体积比为0~100:100~0的乙酸乙酯和石油醚。
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