CN108929352A - 一种竹叶柴胡黄酮类化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于医药技术领域，具体涉及从竹叶柴胡中提取分离得到的一种新的黄酮类化合物和制备方法。该化合物具有式I化学结构式，这种竹叶柴胡中提取分离得到的黄酮类化合物和制备方法的制备方法的步骤依次为提取、浓缩、萃取、硅胶柱色谱法分离、Sephadex LH‑20色谱法分离。本发明的有益效果：本发明提供了一种从竹叶柴胡中提取得到的新的黄酮类化合物，所得到的化合物提取分离方法简易，重现性好。

Description

一种竹叶柴胡黄酮类化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及从竹叶柴胡中提取分离得到的一种新的黄酮类化合物和制备方法。
背景技术
竹叶柴胡Bupleurum marginatum Wall ex DC.是伞形科柴胡属植物，具有疏风退热、疏肝、升阳的功效，可用于感冒发热、寒热往来、疟疾、胸肋胀痛、月经不调、子宫脱垂、脱肛等。竹叶柴胡主要分布于我国四川、湖北、云南、贵州等省份，在我国西南是柴胡药材的地方习用品。
竹叶柴胡中的化学成分结构类型多样，主要含有皂苷类、黄酮类、木脂素类、香豆素类、挥发油等。黄酮类成分是其质量控制的一个重要指标。本发明所涉及的黄酮类化合物迄今在国内外尚未见有相关专利或文献报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种从竹叶柴胡中提取分离得到的新的黄酮类化合物和制备方法。
本发明的目的通过下述方案实现：
一种竹叶柴胡黄酮类化合物，命名为3,3',5'-三甲氧基-杨梅素-7-O-β-D-葡萄糖苷，具有如(I)所示结构：
所述的竹叶柴胡黄酮类化合物的制备方法，包含如下步骤：
(1)竹叶柴胡采用体积分数为50％-95％乙醇加热回流提取，减压浓缩回收提取液，得到竹叶柴胡乙醇粗提物；
(2)取步骤(1)所得的竹叶柴胡乙醇粗提物混悬于水中，依次用石油醚，乙酸乙酯，正丁醇分级萃取，制备得到不同极性部位；
(3)取步骤(2)所得的正丁醇部位用硅胶拌样，晾干后，经硅胶柱色谱法分离，以二氯甲烷/甲醇或氯仿/甲醇混合溶剂梯度洗脱；
(4)取步骤(3)中所得流分经Sephadex LH-20色谱法分离，以甲醇/水或乙醇/水混合溶剂洗脱，制得3,3',5'-三甲氧基-杨梅素-7-O-β-D-葡萄糖苷，即为竹叶柴胡黄酮类化合物；
步骤(1)中所述的乙醇体积分数优选为75％；所述的乙醇用量优选为竹叶柴胡药材的10倍量。
步骤(1)中所述的加热回流提取次数优选为2～4次；所述的加热回流提取每次提取的时间优选为1～2h。
步骤(1)中所述的减压浓缩的温度优选为50～55℃。
步骤(2)中所述的分级萃取的水相和有机相的体积比优选为1:1。
步骤(3)中所述的硅胶的目数优选为200～300目；
步骤(3)中所述的正丁醇部位和硅胶的质量比优选为1:2；
步骤(3)中所述的洗脱溶剂为100:1～20:1的二氯甲烷/甲醇或氯仿/甲醇。
步骤(4)中所述的洗脱溶剂1:1～1:0的甲醇/水或乙醇/水。
本发明的有益效果是：本发明提供了一种从竹叶柴胡中提取得到的新的黄酮类化合物，所得到的化合物提取分离方法简易，重现性好。
附图说明
图1是3,3',5'-三甲氧基-杨梅素-7-O-β-D-葡萄糖苷的1H-NMR谱图。
图2是3,3',5'-三甲氧基-杨梅素-7-O-β-D-葡萄糖苷的13C-NMR谱图。
图3是3,3',5'-三甲氧基-杨梅素-7-O-β-D-葡萄糖苷的HMBC谱图。
图4是3,3',5'-三甲氧基-杨梅素-7-O-β-D-葡萄糖苷的HSQC谱图。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1从竹叶柴胡中制备得到3,3',5'-三甲氧基-杨梅素-7-O-β-D-葡萄糖苷
(1)竹叶柴胡15kg，分别加入10倍量体积分数为75％乙醇加热回流提取3次，每次1.5小时，滤过，合并提取液，在50℃减压浓缩回收提取液，得到竹叶柴胡乙醇粗提物0.92kg；
(2)取步骤(1)所得的竹叶柴胡乙醇粗提物混悬于水中，依次用石油醚，乙酸乙酯，正丁醇等体积分级萃取，制备得到不同极性部位，其中正丁醇部位250g；
(3)取步骤(2)所得的正丁醇部位用200～300目的硅胶按照正丁醇部位和硅胶质量比1:2拌样，晾干后，经200～300目硅胶柱色谱法分离，以二氯甲烷-甲醇混合溶剂为洗脱剂，用二氯甲烷:甲醇体积分数分别为100:1,50:1,20:1的比例进行梯度洗脱；
(4)取步骤(3)中以二氯甲烷:甲醇为100:1所得流分，经Sephadex LH-20色谱法分离，以甲醇：水为3:1混合溶剂洗脱，制得3,3',5'-三甲氧基-杨梅素-7-O-β-D-葡萄糖苷15mg，纯度为98.7％。
3,3',5'-三甲氧基-杨梅素-7-O-β-D-葡萄糖苷的结构鉴定数据如下:
黄色粉末(甲醇)。1H-NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:12.65(1H,s,5-OH),7.42(2H,s,H-2′,6′),6.90(1H,d,J＝2.0Hz,H-8),6.45(1H,d,J＝2.1Hz,H-6),5.05(1H,d,J＝7.5Hz,H-glc-1),3.72(1H,dd,J＝10.4,4.1Hz,H-glc-6a),3.26～3.47(4H,m,H-glc-2,3,5,6b),3.16(1H,t,J＝7.8Hz,H-glc-2)；13C-NMR(150MHz,DMSO-d6)δ:155.9(C-2),138.2(C-3),178.1(C-4),160.9(C-5),99.2(C-6),163.0(C-7),95.1(C-8),156.0(C-9),105.9(C-10),119.3(C-1′),106.5(C-2′,6′),147.9(C-3′,5′),139.4(C-4′),100.1(C-glc-1),69.7(C-glc-2),76.5(C-glc-3),73.2(C-glc-4),77.4(C-glc-5),60.7(C-glc-6),59.8(3-OCH3),56.2(3′,5′-OCH3)。
实施例2从竹叶柴胡中制备得到3,3',5'-三甲氧基-杨梅素-7-O-β-D-葡萄糖苷
(1)竹叶柴胡200kg，分别加入10倍量体积分数为75％乙醇加热回流提取2次，每次2小时，滤过，合并提取液，在55℃减压浓缩回收提取液，得到竹叶柴胡乙醇粗提物10.79kg；
(2)所得的竹叶柴胡乙醇粗提物混悬于水中，依次用石油醚，乙酸乙酯，正丁醇等体积分级萃取，制备得到不同极性部位，其中正丁醇部位2.7kg；
(3)取步骤(2)所得的正丁醇部位用200～300目的硅胶按照正丁醇部位和硅胶质量比1:2拌样，晾干后，经200～300目硅胶柱色谱法分离，以氯仿-甲醇混合溶剂为洗脱剂，用氯仿:甲醇体积分数分别为100:1,50:1,20:1的比例进行梯度洗脱；
(4)取步骤(3)中以氯仿:甲醇为100:1所得流分，经Sephadex LH-20色谱法分离，以乙醇：水为4:1混合溶剂洗脱，制得3,3',5'-三甲氧基-杨梅素-7-O-β-D-葡萄糖苷178mg，纯度为97.5％。
3,3',5'-三甲氧基-杨梅素-7-O-β-D-葡萄糖苷的结构鉴定方法同实施例1。

Claims (10)

1.一种竹叶柴胡黄酮类化合物，结构如(I)所示：
。
2.所述的一种竹叶柴胡黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：其包括如下步骤：
(1)竹叶柴胡采用体积分数为50％-95％乙醇加热回流提取，减压浓缩回收提取液，得到竹叶柴胡乙醇粗提物；
(2)取步骤(1)所得的竹叶柴胡乙醇粗提物混悬于水中，依次用石油醚，乙酸乙酯，正丁醇分级萃取，制备得到不同极性部位；
(3)取步骤(2)所得的正丁醇部位用硅胶拌样，晾干后，经硅胶柱色谱法分离，以二氯甲烷/甲醇或氯仿/甲醇混合溶剂梯度洗脱；
(4)取步骤(3)中所得流分经Sephadex LH-20色谱法分离，以甲醇/水或乙醇/水混合溶剂洗脱，制得3,3',5'-三甲氧基-杨梅素-7-O-β-D-葡萄糖苷，即为竹叶柴胡黄酮类化合物。
3.根据权利要求1所述的一种竹叶柴胡中的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的乙醇体积分数为75％；所述的乙醇用量优选为竹叶柴胡药材的10倍量。
4.根据权利要求1所述的一种竹叶柴胡中的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的加热回流提取次数为2～4次；所述的加热回流提取每次提取的时间为1～2h。
5.根据权利要求1所述的一种竹叶柴胡中的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的减压浓缩的温度为50～55℃。
6.根据权利要求1所述的一种竹叶柴胡中的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(2)中所述的分级萃取的水相和有机相的体积比为1:1。
7.根据权利要求1所述的一种竹叶柴胡中的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(3)中所述的硅胶的目数为200～300目。
8.根据权利要求1所述的一种竹叶柴胡中的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(3)中所述的正丁醇部位和硅胶的质量比为1:2。
9.根据权利要求1所述的一种竹叶柴胡中的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(3)中所述的洗脱溶剂为100:1～20:1的二氯甲烷/甲醇或氯仿/甲醇。
10.根据权利要求1所述的一种竹叶柴胡中的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(4)中所述的洗脱溶剂1:1～1:0的甲醇/水或乙醇/水。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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