CN108929348A - 异丙基-β-D硫代半乳糖苷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开的是异丙基‑β‑D硫代半乳糖苷的制备方法，解决了现有技术中采用的方法导致异丙基‑β‑D‑硫代半乳糖苷的收率相对较低，不够理想的问题。本发明包括步骤一、室温下，在醋酐中加入氯化锌混合均匀制成混合物一，将半乳糖溶解在水中，将温度降低到5～10℃，将溶解有半乳糖的水溶液分批加入混合物一中，反应完成后，加入异丙硫醇，再将温度降低到0～5℃，搅拌1h以上，加入二氯甲烷萃取获得有机相，有机相经过水洗涤后浓缩结晶获得异丙基硫代乙酰半乳糖；步骤二、将异丙基硫代乙酰半乳糖加到甲醇中溶解，再加入甲醇钠，反应完成后加入醋酸中和，浓缩干燥后，析晶、过滤、干燥获得成品。本发明具有收率高，操作更加简单等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种化学物质制备方法，具体涉及的是异丙基-β-D硫代半乳糖苷的制备方法。
背景技术
异丙基-β-D-硫代半乳糖苷(IPTG)，英文名称：Isopropylβ-D-1-Thiogalactopyranoside，CAS号：367-93-1，分子式C9H18O5S。
在现有技术中，一般采用半乳糖和醋酐在醋酸钠的作用下反应制备五乙酰半乳糖，五乙酰半乳糖溶在催化剂催化下和异丙硫醇反应制备四乙酰异丙基硫代半乳糖，四乙酰异丙基硫代半乳糖经过甲醇钠脱乙酰制备异丙基-β-D-硫代半乳糖苷，这种方法先制备五乙酰半乳糖，再提纯造成了一定的原材料消耗，导致原料收率仅仅只能达到45％左右，其操作比较繁琐，成本较高，例如专利：201210553464。另一种方法是以五乙酰基半乳糖为原料与硫脲反应生成半乳糖异硫脲氟代盐，半乳糖异硫脲氟代盐与异溴丙烷反应生成异丙基-β-D-硫代四乙酰半乳糖苷，然后脱乙酰得到异丙基-β-D-硫代半乳糖苷，这个路线步骤多，操作复杂，成本较高，例如专利：201310010582.7。
为了解决上述问题，现有技术中公开了另外一种制备异丙基-β-D-硫代半乳糖苷的方法，其采用了在室温加入醋酐和催化剂，加入半乳糖，反应完成后，加入异丙硫醇，反应完成后经过后处理得到异丙基硫代乙酰半乳糖。将异丙基硫代乙酰半乳糖加到甲醇中溶解，加入甲醇钠，反应完成后加入醋酸中和，经过后处理得到异丙基-β-D-硫代半乳糖苷。本发明方法通过两步反应法合成异丙基-β-D-硫代半乳糖苷，操作简单，原料易得，节约了操作成本和物料。
但是在上述方法中，其收率虽然有一定的提高，但也仅仅只提高到75％左右，收率相对来说还是比较低，效果不理想。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术中采用的方法导致异丙基-β-D-硫代半乳糖苷的收率相对较低，不够理想的问题；提供解决上述问题的异丙基-β-D硫代半乳糖苷的制备方法。
为达到上述目的，本发明的技术方案如下：
异丙基-β-D硫代半乳糖苷的制备方法，包括：
步骤一、室温下，在醋酐中加入氯化锌混合均匀制成混合物一，将半乳糖溶解在水中，将温度降低到5～10℃，将溶解有半乳糖的水溶液分批加入混合物一中，反应完成后，加入异丙硫醇，再将温度降低到0～5℃，搅拌1h以上，加入二氯甲烷萃取获得有机相，有机相经过水洗涤后浓缩结晶获得异丙基硫代乙酰半乳糖；
步骤二、将异丙基硫代乙酰半乳糖加到甲醇中溶解，再加入甲醇钠，反应完成后加入醋酸中和，浓缩干燥后，加入到摩尔比为1︰8～10的乙醇和叔丁基甲醚中析晶，过滤、干燥获得异丙基-β-D-硫代半乳糖苷。
进一步，所述步骤一中醋酐、氯化锌、半乳糖和异丙硫醇的摩尔比为5.5～6︰0.5～0.6︰1︰1.1。本发明在降低催化剂用量的情况下结合工艺步骤和各参数之间的优化选择，有效将收率提高到85％以上，效果十分显著。
进一步，所述步骤二中的异丙基硫代乙酰半乳糖和甲醇钠之间的摩尔比为1︰0.02～0.03。
进一步，所述步骤一中每摩尔半乳糖中水的加入量为2～10ml；当每摩尔半乳糖中水的加入量为2～5ml时，温度降低到0～5℃后再加入2～10ml。
本发明与现有技术相比，具有以下优点及有益效果：
1、本发明通过工艺步骤的优化，能在现有技术的基础上有效提高收率，效果显著；
2、本发明在降低催化剂用量的情况下结合工艺步骤和各参数之间的优化选择，有效将收率提高到85％以上，效果十分显著。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明作进一步地详细说明，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
异丙基-β-D硫代半乳糖苷的制备方法，包括：
步骤一、室温下，在5.5mol醋酐中加入0.6mol的氯化锌混合均匀制成混合物一，将1mol的半乳糖溶解在5ml水中，将温度降低到5～10℃，将溶解有半乳糖的水溶液分三次加入混合物一中，反应完成后，加入1.1mol的异丙硫醇，再将温度降低到0～5℃，再加入5ml的水，搅拌1h以上，加入5mol二氯甲烷萃取获得有机相，有机相经过5ml水洗涤两次以后浓缩结晶获得0.816mol异丙基硫代乙酰半乳糖；通过上述设置，还能有效减少溶解有半乳糖的水溶液的加入次数，简化操作步骤，节约时间。
步骤二、将0.82mol异丙基硫代乙酰半乳糖加到10ml甲醇中溶解，再加入甲醇钠0.02mol，反应完成后加入醋酸中和，直接浓缩干燥后，加入到2ml摩尔比为1︰9的乙醇和叔丁基甲醚中析晶，过滤、干燥获得异丙基-β-D-硫代半乳糖苷。
对上述成品进行检测，检测结果显示：成品的收率达到了87％。
实施例2
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例中各步骤的反应参数不同，具体设置如下：
步骤一、室温下，在6mol醋酐中加入0.5mol的氯化锌混合均匀制成混合物一，将1mol的半乳糖溶解在10ml水中，将温度降低到5～10℃，将溶解有半乳糖的水溶液分三次加入混合物一中，反应完成后，加入1.1mol的异丙硫醇，再将温度降低到0～5℃，搅拌1h以上，加入5mol二氯甲烷萃取获得有机相，有机相经过5ml水洗涤两次以后浓缩结晶获得0.805mol异丙基硫代乙酰半乳糖；
步骤二、将0.805mol异丙基硫代乙酰半乳糖加到10ml甲醇中溶解，再加入甲醇钠0.01mol，反应完成后加入醋酸中和，直接浓缩干燥后，加入到3ml摩尔比为1︰9的乙醇和叔丁基甲醚中析晶，过滤、干燥获得异丙基-β-D-硫代半乳糖苷。
对上述成品进行检测，检测结果显示：成品的收率达到了85％。
实施例3
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例中各步骤的反应参数不同，具体设置如下：
步骤一、室温下，在6mol醋酐中加入1mol的氯化锌混合均匀制成混合物一，将1mol的半乳糖溶解在4ml水中，将温度降低到5～10℃，将溶解有半乳糖的水溶液分三次加入混合物一中，反应完成后，加入1.1mol的异丙硫醇，再将温度降低到0～5℃，搅拌1h以上，加入5mol二氯甲烷萃取获得有机相，有机相经过5ml水洗涤两次以后浓缩结晶获得0.789mol异丙基硫代乙酰半乳糖；
步骤二、将0.789mol异丙基硫代乙酰半乳糖加到10ml甲醇中溶解，再加入甲醇钠0.02mol，反应完成后加入醋酸中和，直接浓缩干燥后，加入到2ml摩尔比为1︰9的乙醇和叔丁基甲醚中析晶，过滤、干燥获得异丙基-β-D-硫代半乳糖苷。
对上述成品进行检测，检测结果显示：成品的收率达到了76％。
上述实施例仅为本发明的优选实施例，并非对本发明保护范围的限制，但凡采用本发明的设计原理，以及在此基础上进行非创造性劳动而作出的变化，均应属于本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.异丙基-β-D硫代半乳糖苷的制备方法，包括：
步骤一、室温下，在醋酐中加入氯化锌混合均匀制成混合物一，将半乳糖溶解在水中，将温度降低到5～10℃，将溶解有半乳糖的水溶液分批加入混合物一中，反应完成后，加入异丙硫醇，再将温度降低到0～5℃，搅拌1h以上，加入二氯甲烷萃取获得有机相，有机相经过水洗涤后浓缩结晶获得异丙基硫代乙酰半乳糖；
步骤二、将异丙基硫代乙酰半乳糖加到甲醇中溶解，再加入甲醇钠，反应完成后加入醋酸中和，浓缩干燥后，加入到摩尔比为1︰8～10的乙醇和叔丁基甲醚中析晶，过滤、干燥获得异丙基-β-D-硫代半乳糖苷。
2.根据权利要求1所述的异丙基-β-D硫代半乳糖苷的制备方法，其特征在于，所述步骤一中醋酐、氯化锌、半乳糖和异丙硫醇的摩尔比为5.5～6︰0.5～0.6︰1︰1.1。
3.根据权利要求1所述的异丙基-β-D硫代半乳糖苷的制备方法，其特征在于，所述步骤二中的异丙基硫代乙酰半乳糖和甲醇钠之间的摩尔比为1︰0.02～0.03。
4.根据权利要求2或3任一项所述的异丙基-β-D硫代半乳糖苷的制备方法，其特征在于，所述步骤一中每摩尔半乳糖中水的加入量为2～10ml；当每摩尔半乳糖中水的加入量为2～5ml时，温度降低到0～5℃后再加入2～10ml。
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|---|---|---|---|---|
| CN110143987A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-08-20 | 山东大学 | 一种异丙基-β-硫代半乳糖苷的纯化方法 |
| CN110698520A (zh) * | 2019-11-13 | 2020-01-17 | 湖南韵邦生物医药有限公司 | 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷的生产方法 |
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2018
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