CN108912047A - 吖啶酮衍生物的合成方法 - Google Patents

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CN108912047A
CN108912047A CN201810792215.XA CN201810792215A CN108912047A CN 108912047 A CN108912047 A CN 108912047A CN 201810792215 A CN201810792215 A CN 201810792215A CN 108912047 A CN108912047 A CN 108912047A
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位文涛
黄凯鹏
周经纬
王奇
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Guangzhou University Of Chinese Medicine (guangzhou Institute Of Traditional Chinese Medicine)
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Abstract

本申请涉及一种吖啶酮衍生物的合成方法，包括以下步骤：将式(Ⅰ)的化合物、光催化剂和溶剂混合，在氧气和光照下反应，得到吖啶酮衍生物。上述吖啶酮衍生物的合成方法，光催化剂在氧气和光照下即可催化式(Ⅰ)的化合物进行分子内碳氢氨化反应合成吖啶酮衍生物，无需对式(Ⅰ)的化合物进行预处理，操作简便、条件温和、产率高，符合原子经济性和环保性，对于吖啶酮衍生物的工业制备具有很高的实用价值。

Description

吖啶酮衍生物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及吖啶酮衍生物的合成方法。
背景技术
吖啶酮类母核广泛存在于有机中间体、天然产物和药物中，具有抗肿瘤、抗过敏、抗真菌等多种药用活性，因此快速高效地合成吖啶酮类衍生物具有重要的应用价值。
传统的合成吖啶酮衍生物的方法包括酸诱导的N-苯基氨茴酸的关环反应(参见：R.Hedge,P.Thimmaiah,M.C.Yerigeri,G.Krishnegowda,K.N.Thimmaiah,P.J.Houghton,Eur.J.Med.Chem.2004,39,161；A.Pintr,A.Sud,D.Sureshkumar,M.Klussmann,Angew.Chem.Int.Ed.2010,49,5004)；氟化铯促进的邻氨基苯甲酸酯与芳炔的偶联反应(参见：J.Zhao,R.C.Larock,J.Org.Chem.2007,72,583)，及氧化剂促进的吖啶盐的转化反应(参见：N.Suzuki,Y.Kazui,M.Kato,Y.Izawa,Heterocycles 1981,16,2121；N.Suzuki,Y.Kazui,T.Tsukamoto,M.Kato,Y.Izawa,Bull.Chem.Soc.Jap.1983,56,1519)等。这些方法主要存在反应条件苛刻、底物需预先官能团化或底物难合成等问题。
发明内容
基于此，有必要提供一种反应条件温和且无需对底物预处理的吖啶酮衍生物的合成方法。
一种吖啶酮衍生物的合成方法，包括以下步骤：
将式(Ⅰ)的化合物、光催化剂和溶剂混合，在氧气和光照下反应，得到吖啶酮衍生物，所述式(Ⅰ)的化合物的结构式如下：
其中，R1为氢、甲基、乙基、丁基、苄基或环丙基亚甲基；
R2为氢、氯、甲氧基或氰基；
R3为氢、氯、溴或氟。
在其中一个实施例中，所述式(Ⅰ)的化合物为2-氨基二苯甲酮、2-甲氨基二苯甲酮、2-乙氨基二苯甲酮、2-丁氨基二苯甲酮、5’-氯-2-苄氨基二苯甲酮、2-环丙亚甲基氨基二苯甲酮、5-氯-2-甲氨基二苯甲酮、4’-甲氧基-2-甲氨基二苯甲酮、4’-氰基-2-甲氨基二苯甲酮或4’-氯-2-氨基二苯甲酮。
在其中一个实施例中，所述光催化剂为氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠、甲醇钠或甲醇钾。
在其中一个实施例中，所述光催化剂与所述式(Ⅰ)的化合物的摩尔比为(0.1～3):1。
在其中一个实施例中，所述氢氧化钾与所述式(Ⅰ)的化合物的摩尔比为0.5:1。
在其中一个实施例中，所述溶剂为四氢呋喃、甲苯、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺。
在其中一个实施例中，所述反应的温度为20℃～120℃，所述反应的时间为2～48小时。
在其中一个实施例中，所述反应的温度为20℃，所述反应的时间为24小时。
在其中一个实施例中，在所述反应结束后还包括分离纯化的步骤，所述分离纯化的方法为：除去溶剂，将剩余物以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂，用硅胶柱层析。
在其中一个实施例中，所述除去溶剂的方法为：水洗或水洗后取有机相进行蒸馏。
上述吖啶酮衍生物的合成方法，光催化剂在光照和氧气的辅助下即可催化式(Ⅰ)的化合物进行分子内碳氢氨化反应合成吖啶酮衍生物，无需对式(Ⅰ)的化合物进行预处理，操作简便、条件温和、产率高，符合原子经济性和环保性，对于吖啶酮衍生物的工业制备具有很高的实用价值。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述，并给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
一实施方式的吖啶酮衍生物的合成方法，包括以下步骤：
将式(Ⅰ)的化合物、光催化剂和溶剂混合，在氧气和光照下反应，得到吖啶酮衍生物。
其中，式(Ⅰ)的化合物的结构式为：
R1为氢、甲基、乙基、丁基、苄基或环丙基亚甲基；R2为氢、氯、甲氧基或氰基；R3为氢、氯、溴或氟。
可以理解，R2、R3可以在苯环的任意位置，当R2在苯环的4位或5位，R3在苯环的4’位或5’时，式(I)的化合物可以较好的转化为吖啶酮衍生物。
在本实施方式中，式(Ⅰ)的化合物为2-氨基二苯甲酮、2-甲氨基二苯甲酮、2-乙氨基二苯甲酮、2-丁氨基二苯甲酮、5’-氯-2-苄氨基二苯甲酮、2-环丙亚甲基氨基二苯甲酮、5-氯-2-甲氨基二苯甲酮、4’-甲氧基-2-甲氨基二苯甲酮、4’-氰基-2-甲氨基二苯甲酮或4’-氯-2-氨基二苯甲酮。
在本实施方式中，光催化剂为碱性光催化剂。
进一步的，光催化剂为氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠、甲醇钠或甲醇钾。
采用碱性催化体系，可使反应在较低温度下即可进行，且无重金属残留。
进一步的，光催化剂与式(Ⅰ)的化合物的摩尔比为：(0.1～3):1。
进一步的，氢氧化钾与式(Ⅰ)的化合物的摩尔比为0.5:1。
在本实施方式中，溶剂为四氢呋喃(THF)、甲苯、二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)或N,N-二甲基乙酰胺(DMA)。
进一步的，反应的温度为20℃～120℃，反应的时间为2～48小时。
进一步的，反应的温度为20℃，反应的时间为24小时。
上述吖啶酮衍生物，通过控制光催化剂和式(Ⅰ)的化合物的比例，以及控制反应温度和反应时间在一定范围，可有效提高吖啶衍生物的收率。
此外，氧气的存在不仅可以促进式(Ⅰ)的化合物中C-H键转化为C-N键，而且可以与断裂的H键结合生成水，提高体系安全性。
进一步的，上述吖啶酮衍生物的合成方法，在反应结束后还包括分离纯化的步骤。
在本实施方式中，分离纯化的方法为：除去溶剂，将剩余物以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂，用硅胶柱层析。
进一步的，除去溶剂的方法为：水洗或水洗后取有机相进行蒸馏。
可以理解，THF、DMSO、DMF、DMA均能与水互溶，若采用此四种中的其中一种作为溶剂，则直接水洗就可除去溶剂以及溶于水的氢氧化钾。而甲苯极难溶于水，此时水洗可除去溶于水的氢氧化钾，取有机相进行蒸馏可除去甲苯。
上述吖啶酮衍生物的合成方法的化学式如下：
上述吖啶酮衍生物的合成方法，氢氧化钾在氧气存在和光照下即可催化式(Ⅰ)的化合物进行分子内碳氢氨化反应合成吖啶酮衍生物，操作简便、条件温和、产率高、无过渡金属残留，符合原子经济性和环保性，对于吖啶酮衍生物的工业制备具有很高的实用价值。
以下为具体实施例。
实施例1
在5mL圆底烧瓶中，加入氢氧化钾(5.6mg,0.1mmol)，2-氨基二苯甲酮(39.4mg,0.2mmol)，N,N-二甲基甲酰胺(1mL)，氧气保护，白色LED灯照射，在室温下搅拌24小时。反应完毕，水洗除去N,N-二甲基甲酰胺，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,用硅胶柱层析分离得到吖啶-9(10H)-酮(28.1mg，收率72％)。
经检测：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.72(s,1H),8.24(d,J＝8.1Hz,2H),7.74(ddd,J＝8.4,7.0,1.5Hz,2H),7.55(d,J＝8.2Hz,2H),7.26(t,J＝7.0Hz,2H)。
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ177.24,141.36,133.92,126.48,121.47,120.96,117.80。
HRMS(ESI)C13H10NO(M+H)+的理论计算值为:196.0757,实测值为:196.0762。
实施例2
按照与实施例1相同的方法，以2-甲氨基二苯甲酮(42.2mg,0.2mmol)为反应原料得到10-甲基-吖啶-9(10H)-酮(31.4mg，收率75％)。
经验测：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.53(d,J＝7.9Hz,2H),7.68(t,J＝7.8Hz,2H),7.46(d,J＝8.7Hz,2H),7.25(t,J＝7.5Hz,2H),3.82(s,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ178.07,142.54,133.75,127.71,122.50,121.20,114.73,33.57。
HRMS(ESI)的理论计算值为C14H12NO(M+H)+:210.0914,实测值为:210.0920。
实施例3
按照与实施例1相同的方法，以2-乙氨基二苯甲酮(45mg,0.2mmol)为反应原料得到10-乙基-吖啶-9(10H)-酮(31.7mg，收率71％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.58(d,J＝8.0Hz,2H),7.72(t,J＝7.8Hz,2H),7.51(d,J＝8.7Hz,2H),7.32–7.24(m,2H),4.44(q,J＝7.2Hz,2H),1.54(t,J＝7.2Hz,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ178.01,141.54,133.90,128.02,122.54,121.18,114.37,40.93,12.55。
HRMS(ESI)理论计算值为：C15H14NO(M+H)+:224.1070,实测值为：224.1065。
实施例4
采用与实施例1相同的方法，以2-丁氨基二苯甲酮(50.6mg,0.2mmol)为反应原料，得到10-丁基-吖啶-9(10H)-酮(43.5mg，收率70％)。
经验测：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.80(d,J＝7.8Hz,1H),7.63(d,J＝7.9Hz,1H),7.34(t,J＝7.2Hz,1H),7.28(t,J＝7.3Hz,2H),7.21(t,J＝7.6Hz,2H),7.10(t,J＝7.4Hz,1H),4.20(t,J＝6.3Hz,2H),3.10(t,J＝7.3Hz,4H),1.39(t,J＝7.5Hz,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ135.4,133.7,130.2,130.1,128.6,128.4,127.2,126.7,125.4,122.0,119.0,118.9,114.3,108.7,40.1,30.2,18.4,15.2。
HRMS(ESI)理论计算值为C17H18NO(M+H)+:252.1383,实测值为：252.1375.
实施例5
采用与实施例1相同的方法，以5’-氯-2-苄氨基二苯甲酮(64.2mg,0.2mmol)为反应原料,得到10-苄基-吖啶-9(10H)-酮(47.9mg，收率75％)。
经验测：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(dd,J＝8.0,1.5Hz,1H),8.53(d,J＝2.6Hz,1H),7.65(ddd,J＝8.6,7.0,1.6Hz,1H),7.54(dd,J＝9.1,2.6Hz,1H),7.41-7.28(m,6H),7.19(d,J＝6.9Hz,2H),5.58(s,2H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ177.10,142.39,140.91,135.05,134.39,134.08,129.35,128.00,127.81,127.60,126.88,125.58,123.38,122.41,122.01,117.09,115.28,50.93。
HRMS(ESI)C20H15NOCl(M+H)+的理论计算值为:320.0837,实测值为:320.0830.
实施例6
采用与实施例1相同的方法，以2-环丙亚甲基氨基二苯甲酮(50.2mg,0.2mmol)为反应原料,得到10-环丙亚甲基-吖啶-9(10H)-酮(36.9mg，收率74％)。
经验测：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.58(dd,J＝8.0,1.6Hz,2H),7.70(ddd,J＝8.7,6.9,1.7Hz,2H),7.58(d,J＝8.7Hz,2H),7.28(dd,J＝11.0,3.7Hz,2H),4.37(d,J＝5.7Hz,2H),1.38–1.27(m,1H),0.67(q,J＝4.8Hz,2H),0.51(q,J＝5.2Hz,2H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ177.96,142.24,133.70,127.93,122.54,121.24,115.20,48.72,9.76,4.39。
HRMS(ESI)C18H18NO(M+H)+的理论计算值为:250.1226,实测值为:250.1218。
实施例7
采用与实施例1相同的方法，以5-氯-2-甲氨基二苯甲酮(49.0mg,0.2mmol)为反应原料,得到2-氯-10-甲基-吖啶-9(10H)-酮(37.9mg，收率为78％)。
经验测：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.46(dd,J＝8.0,1.6Hz,1H),8.41(d,J＝2.8Hz,1H),7.69(t,J＝7.8Hz,1H),7.55(dd,J＝9.2,2.8Hz,1H),7.45(d,J＝8.8Hz,1H),7.38(d,J＝9.2Hz,1H),7.25(t,J＝7.4Hz,1H),3.81(s,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ176.92,142.27,140.79,134.11,133.75,127.66,127.15,126.69,123.11,122.22,121.61,116.60,114.87,33.79。
HRMS(ESI)C14H11NOCl(M+H)+的理论计算值为:244.0524,实测值为:244.0517。
实施例8
采用与实施例1相同的方法，以4’-甲氧基-2-甲氨基二苯甲酮(48.2mg,0.2mmol)为反应原料,3-甲氧基-10-甲基-吖啶-9(10H)-酮(36.3mg，收率76％)。
经验测：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.54(dd,J＝8.0,1.5Hz,1H),8.50(d,J＝8.9Hz,1H),7.72–7.64(m,1H),7.48(d,J＝8.7Hz,1H),7.34–7.28(m,1H),6.89(dd,J＝8.9,2.2Hz,1H),6.84(d,J＝2.0Hz,1H),3.96(s,3H),3.83(s,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ177.16,164.23,144.46,142.67,133.37,129.89,127.64,126.91,121.22,114.61,113.96,109.65,97.93,55.58,33.68。
HRMS(ESI)C15H14NO2(M+H)+理论计算值为:240.1019,found:240.1012.
实施例9
采用与实施例1相同的方法，以4’-氰基-2-甲氨基二苯甲酮(47.2mg,0.2mmol)为反应原料,得到3-氰基-10-甲基-吖啶-9(10H)-酮(30.8mg，收率66％)。
经验测：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.63(d,J＝8.2Hz,1H),8.54(dd,J＝8.0,1.6Hz,1H),7.86(s,1H),7.80(ddd,J＝8.7,7.1,1.6Hz,1H),7.58(d,J＝8.7Hz,1H),7.50(dd,J＝8.2,1.1Hz,1H),7.37(t,J＝7.4Hz,1H),3.93(s,3H)。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ177.27,142.65,142.14,134.79,129.14,127.97,127.75,124.53,123.11,122.44,119.62,118.38,116.87,115.07,33.97。
HRMS(ESI)C15H11N2O(M+H)+的理论计算值为:235.0866,实测值为:235.0866。
实施例10
采用与实施例1相同的方法，以4’-氯-2-氨基二苯甲酮(46.2mg,0.2mmol)为反应原料,得到3-氯-9(10H)-吖啶酮(29.8mg，65％yield)。
经检测：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.80(s,1H),8.22(d,J＝8.6Hz,2H),7.76(t,J＝7.6Hz,1H),7.56(s,1H),7.53(d,J＝8.4Hz,1H),7.34–7.22(m,2H)。
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ176.68,142.07,141.32,138.52,134.32,128.86,126.49,122.08,121.85,121.16,119.59,117.92,116.79。
HRMS(ESI)C13H9NOCl(M+H)+的理论计算值为:230.0367,实测值为:230.0362。
实施例11
在5mL圆底烧瓶中，加入甲醇钠(16.8mg,0.3mmol)，2-氨基二苯甲酮(19.7mg,0.1mmol)，N,N-二甲基甲酰胺(3mL)，氧气保护，白色LED灯照射，在120℃搅拌2小时。反应完毕，水洗除去N,N-二甲基甲酰胺，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,用硅胶柱层析分离得到吖啶-9(10H)-酮(39.7mg，收率68％)。
经检测：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.72(s,1H),8.24(d,J＝8.1Hz,2H),7.74(ddd,J＝8.4,7.0,1.5Hz,2H),7.55(d,J＝8.2Hz,2H),7.26(t,J＝7.0Hz,2H)。
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ177.24,141.36,133.92,126.48,121.47,120.96,117.80。
HRMS(ESI)C13H10NO(M+H)+的理论计算值为:196.0757,实测值为:196.0762。
实施例12
在5mL圆底烧瓶中，加入叔丁醇钠(5.6mg,0.1mmol)，2-氨基二苯甲酮(197mg,1mmol)，N,N-二甲基甲酰胺(5mL)，氧气保护，白色LED灯照射，在70℃搅拌48小时。反应完毕，水洗除去N,N-二甲基甲酰胺，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,用硅胶柱层析分离得到吖啶-9(10H)-酮(15.6mg，收率8％)。
经检测：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.72(s,1H),8.24(d,J＝8.1Hz,2H),7.74(ddd,J＝8.4,7.0,1.5Hz,2H),7.55(d,J＝8.2Hz,2H),7.26(t,J＝7.0Hz,2H)。
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ177.24,141.36,133.92,126.48,121.47,120.96,117.80。
HRMS(ESI)C13H10NO(M+H)+的理论计算值为:196.0757,实测值为:196.0762。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种吖啶酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
将式(Ⅰ)的化合物、光催化剂和溶剂混合，在氧气和光照下反应，得到吖啶酮衍生物，所述式(Ⅰ)的化合物的结构式如下：
其中，R1为氢、甲基、乙基、丁基、苄基或环丙基亚甲基；
R2为氢、氯、甲氧基或氰基；
R3为氢、氯、溴或氟。
2.根据权利要求1所述的吖啶酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述式(Ⅰ)的化合物为2-氨基二苯甲酮、2-甲氨基二苯甲酮、2-乙氨基二苯甲酮、2-丁氨基二苯甲酮、5’-氯-2-苄氨基二苯甲酮、2-环丙亚甲基氨基二苯甲酮、5-氯-2-甲氨基二苯甲酮、4’-甲氧基-2-甲氨基二苯甲酮、4’-氰基-2-甲氨基二苯甲酮或4’-氯-2-氨基二苯甲酮。
3.根据权利要求1所述的吖啶酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述光催化剂为氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠、甲醇钠或甲醇钾。
4.根据权利要求3所述的吖啶酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述光催化剂与所述式(Ⅰ)的化合物的摩尔比为(0.1～3):1。
5.根据权利要求4所述的吖啶酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述氢氧化钾与所述式(Ⅰ)的化合物的摩尔比为0.5:1。
6.根据权利要求1所述的吖啶酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述溶剂为四氢呋喃、甲苯、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺。
7.根据权利要求1所述的吖啶酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述反应的温度为20℃～120℃，所述反应的时间为2～48小时。
8.根据权利要求7所述的吖啶酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述反应的温度为20℃，所述反应的时间为24小时。
9.根据权利要求1所述的吖啶酮衍生物的合成方法，其特征在于，在所述反应结束后还包括分离纯化的步骤，所述分离纯化的方法为：除去溶剂，将剩余物以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂，用硅胶柱层析。
10.根据权利要求9所述的吖啶酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述除去溶剂的方法为水洗或水洗后取有机相进行蒸馏。
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