CN114436959B - 光催化合成吖啶杂环衍生物的方法 - Google Patents

光催化合成吖啶杂环衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成及药物技术领域，具体涉及一种光催化合成吖啶杂环化合物的方法。本发明是以二苯胺衍生物和重氮三价碘试剂作为原料，在溶剂存在，碱性条件下，三联吡啶氯化钌催化剂和蓝光照射，室温发生反应，得到吖啶杂环化合物。使用本发明提出的方法，在室温条件下反应8‑10小时，一步法即可得到吖啶杂环衍生物，产率为67‑90％。本反应用简单易得的原料，在光照条件下，一步简便快速地合成了吖啶杂环类衍生物，为合成吖啶杂环类衍生物提供了一条简单高效，温和的合成新方法。

Description

光催化合成吖啶杂环衍生物的方法
技术领域
本发明属于有机合成和药物合成技术领域，特别涉及一种光催化合成吖啶杂环衍生物的方法
背景技术
吖啶杂环由于具有良好的生物和药理活性广泛地存在于药物分子中(式1)。在光电材料方面，吖啶杂环化合物作为新型材料在OLED器械，荧光探针方面显示较大的发展潜力，受到众多科学家的关注和研究[(a).Prasher,P.；Sharma,M.Medicinal chemistry ofacridine and its analogues,Med Chem Comm,2018,9,1589–1618.(b)Desbois,N.；Gardette,M.；Papon,J.；Labarre,P.；Maisonial,A.；Auzeloux,P.；Lartigue,C.；Bouchon,B.；Debiton,E.；Blache,Y.；Chavignon,Teulade,O.J.C.；Maublant,J.；Madelmont,J.C.；Moins,N.；Chezal,J.M.Design,synthesis and preliminary biological evaluation ofacridine compounds as potential agents for a combined targeted chemo-radionuclide therapy approach to melanoma,Bioorg.Med.Chem.,2008,16,7671–7690]。
吖啶类衍生物是较早用于DNA及相关酶类靶点的抗肿瘤化合物，在人类健康护理方面具有良好的应用前景，市场上销售的抗菌药物普罗黄素，改善老年性记忆功能障碍药琥珀八氢氨吖啶片药物，防腐药雷佛奴尔(利凡诺)，活细胞核染料吖啶橙都含有吖啶杂环母核。随着越来越多研究者对吖啶类化合物的深入研究，以吖啶为骨架的新型化合物必将成为今后发展的热点方法之一，具有更加广阔的应用前景。
式1含有吖啶母核的药物分子
目前合成吖啶杂环的方法主要涉及各种不同类型的关环反应，如Larock课题组利用氟化铯催化，将2-氨基芳香酮与苯炔[4+2]环化生产邻(三甲基硅烷)芳香三幅甲磺酸酯，原位合成吖啶杂环化合物(Rogness,D.C.；Larock,R.C.J.Org.Chem.2010,75,2289.(b)Pintori,D.G.；Greaney,M.F.Org.Lett.2010,12,168)。2-溴乙烯和2-氯苯胺在钯催化下的氮芳基化/Heck反应(Tsvelikhovsky,D.；Buchwald,S.L.J.Am.Chem.Soc.2010,132,14048)；郭海明课题组利用2-酰基三幅甲磺酸苯酯与苯胺在钯催化下胺化/环化/芳构化多米诺反应得到一系列不对称吖啶杂环化合物(Guo,H.-M.；Mao,R.-Z.；Wang,Q.-T.；Niu,H.-Y.；Xie,M.-S.；Qu,G.-R.Org.Lett.2013,15,5460)。但是这些方法都存在缺陷，如需要使用配体、高温、起始原料不易获得。因此，开发一条简单高效的吖啶杂环衍生物的合成新方法具有重要意义。
发明内容
本发明为了扩大底物的普适性，采用更温和的反应条件，利用简单易得的底物和对环境友好的溶剂，提供一种简单的，以二苯胺衍生物和重氮三价碘试剂为原料，在钌催化剂、碱存在，蓝光照射条件下一步反应，简便高效地合成吖啶衍生物的方法。
本发明提供的合成吖啶杂环化合物的方法，以二苯胺衍生物和重氮三价碘试剂为原料，在溶剂存在，碱性条件下，蓝光照射，使用钌催化剂在室温反应8-10小时，生成吖啶杂环衍生物。
钌催化剂为三联吡啶氯化钌，其加入量为二苯胺衍生物的2％mmol。
所述有机溶剂为乙腈。
所述的原料苯甲醛衍生物和三价碘试剂的摩尔比为1:1-1:1.5。
所述的原料二苯胺衍生物可以是
所述原料三价碘试剂的结构式为如下式所示，
其中R1基团是R1＝COOEt，COOMe，COOBn都能顺利反应得到相应的吖啶杂环衍生物。
重氮三价碘试剂按下述步骤进行合成：
室温下，将1-甲氧基-1,2苯碘酰3(1H)酮(4.0g,14.4mmol,1equiv)，三氟甲磺酸三甲基硅脂(2.6mL,14.4mmol,1equiv)和二氯甲烷(25mL)加入到100mL圆底烧瓶中。室温搅拌30分钟后，缓慢加入重氮乙酸乙酯(1)或重氮乙酸甲酯(2)、或重氮乙酸苄酯(3)，(31.8mmol,2.2equiv)，搅拌3小时，反应结束后旋干滤液，粗产品用二乙醚/二氯甲烷(5:1)在低温泵下重结晶得纯重氮三价碘试剂，低温下保存。
所述的反应后处理简便，只需要简单的柱色谱分离方法，以石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂就可以得到纯净的取代吖啶衍生物。
本发明的优点：吖啶是一类重要的生物和药物活性分子，在医学、药物学和荧光探针领域具有广泛的用途。本发明首次使用二苯胺衍生物和重氮三价碘试剂为原料，在光照条件和钌催化下，室温中一步法构建得到不同取代的吖啶衍生物，产率达67-90％。
本发明还测定了这些吖啶衍生物的荧光量子产率，发现空间位阻大的取代基能增强荧光量子产率，能大大提高电致发光器件的效率。通过对其结构的改造，增加了吖啶酯类化合物荧光量子产率的提高，在材料科学领域中有潜在应用的可能性。
具体实施方式
本发明重氮三价碘试剂的合成方法为：室温下，将1-甲氧基-1,2苯碘酰3(1H)酮(4.0g,14.4mmol,1equiv)，三氟甲磺酸三甲基硅脂(2.6mL,14.4mmol,1equiv)和二氯甲烷(25mL)加入到100mL圆底烧瓶中。室温搅拌30分钟后，缓慢加入重氮乙酸乙酯(1)或重氮乙酸甲酯(2)、或重氮乙酸苄酯(3)，(31.8mmol，2.2equiv)，搅拌3小时，反应结束后旋干滤液，粗产品用二乙醚/二氯甲烷(5:1)在低温泵下重结晶得纯重氮三价碘试剂，低温下保存。
本发明吖啶衍生物合成反应过程及得到产物的结构式为
实施例1
氮气保护和蓝光照射下，将二苯胺1a(1equiv)、重氮三价碘试剂2a(1.5equiv)，三联吡啶氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及乙腈(2mL)加入到15mL反应管中，室温下搅拌8小时，硅胶柱层析分离，得到目标化合物3a的产率为69％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.26(d,J＝8.8Hz,2H),8.03(d,J＝8.7Hz,2H),7.81(t,J＝7.5Hz,2H),7.61(t,J＝8.0Hz,2H),4.71(q,J＝7.1Hz,2H),1.55(t,J＝7.1Hz,3H).IR(KBr):ν＝3446,2921,1731,1672,1552,1389,1269,1087,750.荧光量子产率φ：0.016.
实施例2
氮气保护和蓝光照射下，将二苯胺衍生物1b(1equiv)、重氮三价碘试剂2a(1.5equiv)，三联吡啶氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及乙腈(2mL)加入到15mL反应管中，室温下搅拌8小时，硅胶柱层析分离，得到目标化合物3b的产率为74％。黄色固体，熔点：59－61℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.23(d,J＝8.8Hz,1H),8.16(d,J＝8.9Hz,1H),8.00(d,J＝8.7Hz,1H),7.80-7.74(m,2H),7.66-7.55(m,2H),4.72(q,J＝7.1Hz,2H),2.59(s,3H),1.55(t,J＝7.1Hz,3H).IR(KBr):ν＝3431,2922,1724,1635,1444,1368,1284,1026,814,752.荧光量子产率φ：0.035.
实施例3
光照条件下，二苯胺衍生物1c(1equiv)、重氮三价碘试剂2a(1.5equiv)，三联吡啶氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及乙腈(2mL)加入到15mL反应管中，室温下搅拌8小时，硅胶柱层析分离，得到目标化合物3c的产率为72％。棕色液体，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.20(d,J＝8.5Hz,1H),8.14(d,J＝9.5Hz,1H),8.04(d,J＝8.1Hz,1H),7.87-7.81(m,1H),7.73-7.67(m,1H),7.60(dd,J＝9.4,2.7Hz,1H),7.18(d,J＝2.7Hz,1H),4.68(q,J＝7.1Hz,2H),3.95(s,3H),1.46(t,J＝7.1Hz,3H).IR(KBr):ν＝3430,2932,1723,1633,1474,1434,1338,1214,1180,1024,826,759.荧光量子产率φ：0.286.
实施例4
光照条件下，二苯胺衍生物1d(1equiv)、重氮三价碘试剂2a(1.5equiv)，三联吡啶氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及乙腈(2mL)加入到15mL反应管中，室温下搅拌8小时，硅胶柱层析分离，得到目标化合物3d的产率为76％。棕色液体，1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.18-8.1(m,2H),7.94(d,J＝8.7Hz,1H),7.85-7.80(m,2H),7.72-7.68(m,1H),7.53-7.49(m,1H),4.67(q,J＝7.2Hz,2H),1.49(t,J＝7.1Hz,3H),1.37(s,9H).IR(KBr):ν＝3446,2921,1731,1672,1552,1466,1389,1269,1087,750.荧光量子产率φ：0.582.
实施例5
光照条件下，二苯胺衍生物1e(1equiv)、重氮三价碘试剂2a(1.5equiv)，三联吡啶氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及乙腈(2mL)加入到15mL反应管中，室温下搅拌8小时，硅胶柱层析分离，得到目标化合物3e的产率为75％。棕色固体，熔点：44－46℃。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.26(d,J＝5.3Hz,1H),8.19(d,J＝5.4Hz,1H),8.02(d,J＝5.2Hz,1H),7.80-7.76(m,2H),7.69-7.67(m,1H),7.61(t,J＝4.7Hz,1H),4.74(q,J＝4.3Hz,2H),2.85(t,J＝4.5Hz,2H),1.76-1.73(m,2H),1.57(t,J＝4.3Hz,3H),1.47-1.43(m,2H),0.98(t,J＝4.4Hz,3H).IR(KBr):ν＝3446,2921,1731,1672,1552,1442,1389,1269,1026,869.荧光量子产率φ：0.483.
实施例6
光照条件下，二苯胺衍生物1f(1equiv)、重氮三价碘试剂2a(1.5equiv)，三联吡啶氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及乙腈(2mL)加入到15mL反应管中，室温下反应10小时，硅胶柱层析分离，得到目标化合物3f的产率为90％。黄色固体，熔点：137－139℃。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.12(d,J＝8.9Hz,2H),7.71(s,2H),7.60(d,J＝8.9Hz,2H),4.72(q,J＝7.1Hz,2H),2.57(s,6H),1.55(t,J＝7.1Hz,3H),1.47-1.43(m,2H),0.98(t,J＝4.4Hz,3H).IR(KBr):ν＝3430,2921,1718,1672,1552,1441,1389,1269,1071,869,814.荧光量子产率φ：0.463.
实施例7
光照条件下，二苯胺衍生物1g(1equiv)、重氮三价碘试剂2a(1.5equiv)，三联吡啶氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及乙腈(2mL)加入到15mL反应管中，室温下反应10小时，硅胶柱层析分离，得到目标化合物3g的产率为86％。黄色固体，熔点：152－154℃。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.08(d,J＝7.0Hz,2H),7.39(d,J＝6.9Hz,2H),7.18(s,2H),4.67(q,J＝5.2Hz,2H),3.93(s,6H),1.55(t,J＝5.3Hz,3H).IR(KBr):ν＝3427,2956,1723,1614,1467,1431,1336,1202,1176,1057,1001,817.荧光量子产率φ：0.657.
实施例8
光照条件下，二苯胺衍生物1h(1equiv)、重氮三价碘试剂2a(1.5equiv)，三联吡啶氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及乙腈(2mL)加入到15mL反应管中，室温下反应10小时，硅胶柱层析分离，得到目标化合物3h的产率为67％。黄色固体，熔点：124－125℃。1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.10(d,J＝6.9Hz,2H),7.73(s,1H),7.55(d,J＝6.6Hz,1H),7.45-7.42(m,1H),7.15(br,1H),4.70(q,J＝5.3Hz,2H),3.94(s,3H),2.55(s,3H),1.55(t,J＝5.3Hz,3H).IR(KBr):ν＝3412,2926,1716,1615,1489,1427,1332,1199,1110,1021,825.荧光量子产率φ：0.543.
实施例9
光照条件下，二苯胺衍生物1i(1equiv)、重氮三价碘试剂2a(1.5equiv)，三联吡啶氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及乙腈(2mL)加入到15mL反应管中，室温下反应10小时，硅胶柱层析分离，得到目标化合物3i的产率为76％。橙色固体，熔点：51－53℃。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.14-8.11(m,2H),7.72(s,1H),7.60(d,J＝8.8Hz,1H),7.45(dd,J＝9.3,2.1Hz,1H),7.17-7.16(m,1H),4.71(q,J＝7.1Hz,2H),3.96(s,3H),2.83(t,J＝7.6Hz,2H),1.7-1.69(m,2H),1.56(t,J＝7.1Hz,3H),1.46-1.41(m,2H),0.97(t,J＝7.3Hz,3H).IR(KBr):ν＝3420,2927,1722,1617,1464,1432,1338,1215,1024,825.荧光量子产率φ：0.698.
实施例10
光照条件下，二苯胺衍生物1j(1equiv)、重氮三价碘试剂2b(1.5equiv)，三联吡啶氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及乙腈(2mL)加入到15mL反应管中，室温下反应10小时，硅胶柱层析分离，得到目标化合物3j的产率为78％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.07(d,J＝7.1Hz,2H),7.40-7.37(m,2H),7.12(s,2H),4.18(s,3H),3.93(s,3H).荧光量子产率φ：0.623.
实施例11
光照条件下，二苯胺衍生物1k(1equiv)、重氮三价碘试剂2c(1.5equiv)，三联吡啶氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及乙腈(2mL)加入到15mL反应管中，室温下反应10小时，硅胶柱层析分离，得到目标化合物3k的产率为72％。黄色固体，熔点：109－112℃。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.05(d,J＝7.1Hz,2H),7.60(d,J＝5.3Hz,2H),7.43-7.33(m,5H),7.01(d,J＝1.6Hz,2H),5.65(s,2H),3.69(s,6H).IR(KBr):ν＝3435,3014,1726,1614,1466,1332,1232,1170,1020,998,912,825,776,702.荧光量子产率φ：0.715.
对比实例1
避光条件下，将二苯胺1a(1equiv)、重氮三价碘试剂2a(1.5equiv)，三联吡啶氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及乙腈(2mL)加入到15mL反应管中，室温下搅拌8小时，不能得到目标化合物。
对比实例2
氮气保护和蓝光照射下，将二苯胺1a(1equiv)、重氮三价碘试剂2a(1.5equiv)，三氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及乙腈(2mL)加入到15mL反应管中，室温下搅拌8小时，硅胶柱层析分离，得到目标化合物3a的产率为51％。
对比实例3
氮气保护和蓝光照射下，将二苯胺1a(1equiv)、重氮三价碘试剂2a(1.5equiv)，三联吡啶氯化钌(2％mmol)、碳酸氢钠(1equiv)以及二氯甲烷(2mL)加入到15mL反应管中，室温下搅拌8小时，硅胶柱层析分离，得到目标化合物3a的产率为55％。

Claims (3)

1.一种光催化合成吖啶杂环衍生物的方法，其特征在于，所述合成方法以二苯胺衍生物和重氮三价碘试剂为原料，在溶剂存在，碱性条件下，蓝光照射，使用钌催化剂在室温反应8-10小时，生成吖啶杂环衍生物；
所述的二苯胺衍生物结构为：
所述的重氮三价碘试剂结构如下式所示，
其中，R1＝COOEt，COOMe，COOBn；
所述钌催化剂为三联吡啶氯化钌，其加入量为二苯胺衍生物的2％mmol。
2.根据权利要求1所述的光催化合成吖啶杂环衍生物的方法，其特征在于，所述的溶剂为乙腈。
3.根据权利要求1所述的光催化合成吖啶杂环衍生物的方法，其特征在于，所述的二苯胺衍生物与重氮三价碘试剂的摩尔比为1:1-1:1.5。
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