CN108896692B - 一种鉴别红糖及其制品的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明利用红糖中特有的非糖类物质来鉴别红糖及其制品，即利用红糖中具有的、而白砂糖等仿制品中没有的特征性非糖物质，采用液相色谱‑串连质谱法进行鉴别，该方法步骤为：将标准红糖样品和待测样品，水提取后调节pH，再以D301树脂吸附制备样品；再应用HPLC‑MS/MS法采用特定离子对进行样品溶液中非糖类化学成分的分离与检测，然后再通过待测样品和标准红糖的高效液相‑质谱图的比较，区分待测样品是红糖或仿制品红糖。

Description

一种鉴别红糖及其制品的方法
技术领域
本品属于食品真伪鉴别技术领域，具体涉及一种用高效液相-串连质谱技术鉴别红糖真伪的分析方法。
背景技术
红糖是一种药食两用的传统滋补品，传统中医认为，其性温、味甘、入脾，具有健脾暖胃、缓中止痛、益气补血、活血化淤的作用。红糖是甘蔗未经过高度精炼不添加任何化学试剂仅通过简单的物理方法处理得到的带蜜糖。因红糖除蔗糖外，尚含一些对人体免疫系统具有活性的营养物，如多酚化合物、植物甾醇高级烷醇、矿物质、维生素等功能性物质。将甘蔗榨汁后采用物理处理，变成接近蔗汁效价的红糖，既可用作甜味剂又含有一些其它活性营养物质。近些年红糖在整个糖品市场占有率呈逐渐上升的趋势。现代研究已经证实，红糖及其前体产物有着显著的阳性健康影响，在已经报道的文献中，报告最多的是免疫效应(26％)，其次是抗毒性和细胞保护作用(22％)，此外还有抗癌，养颜等作用。
目前，红糖除了当作食品直接食用外，还可以药用的形式用于中成药制剂中，广泛地用于颗粒剂、酒剂、丸剂、膏剂和口服液等三十余种中药制剂中，例如新生化颗粒、舒经活络酒、山楂化滞丸、山东阿胶膏及产妇安口服液等妇科类中药，红糖既可作矫味剂，亦是具有功能性作用的辅料。然而，由于传统工艺制作红糖成本较高，目前市场常出现了以白砂糖、赤砂糖等加人工色素混合后充当红糖的“仿制品红糖”，这给红糖企业以及食品、药品市场带来了极大的困扰。
但由于在化学成分上红糖与白砂糖、赤砂糖等仿制品红糖中的主要成分均为蔗糖，而非糖类成分所占含量较低，如红糖中非糖类成分含量＜10％，白砂糖、赤砂糖中非糖类成分＜5％，且这些非糖类物质极性大、水溶性好，这给红糖与仿制品红糖的鉴别带来了困难。迄今为止，红糖的常用真伪鉴别仍采用性状、外观来进行辨别，亦未见有对红糖进行专属鉴别的快速有效和直观的方法。
发明内容
本发明基于红糖非糖类特征物质，采用液相色谱-串连质谱法进行红糖真伪的快速鉴别，可为规范红糖市场、保障含红糖相关保健品及药品的质量提供检测依据。
本发明采用的技术方案如下：
一种鉴定红糖及其制品的方法，其特征在于，利用红糖中具有的而仿制品中没有的两个特征性非糖物质，采用液相色谱-串连质谱法进行鉴别，所述的两个特征性非糖物质的检测离子对分别为质荷比m/z 362.05—211.00和m/z 268.06—180.08；
其中所述的液相色谱-串连质谱条件为：色谱柱为耐纯水型色谱柱；流动相为0.1％三氟乙酸水或0.2％甲酸水，柱温为30℃；流速为1ml/min；进样量为10.0μL；质谱为负离子检测模式，雾化器温度：350℃，雾化器流速：10L/min，雾化器压力35psi，毛细管电压：3500V，鞘流气温度：350℃，鞘流气流速：12L/min，锥孔电压：500V；所述的两个特征性非糖物质，其多反应监测模式条件包括：对于非糖物质A，母离子m/z为362.05，二级离子m/z为211.00，裂解电压为135V，碰撞能量为25V；对于非糖物质B，母离子m/z为268.06，二级离子m/z为180.08，裂解电压为135V，碰撞能量为20V。
本发明一种鉴定红糖及其制品的方法，所述的仿制品为白砂糖、赤砂糖制成的标注为红糖或含有红糖的制品。
本发明一种鉴定红糖及其制品的方法，其具体包括如下步骤：
(1)取标准红糖样品，加水超声溶解，调节溶液pH至8～10，通过阴离子交换树脂柱，用盐溶液洗脱，即得红糖对照溶液；
(2)取待测样品，依步骤(1)方法制备，即得待测样品溶液；
(3)将步骤(1)和(2)得到的红糖对照溶液及待测样品溶液，采用液相色谱-串连质谱法，以电喷雾负离子模式，进行多反应监测，选择质荷比为m/z362.05—211.00和m/z268.06—180.08的离子对进行检测；
(4)在待测样品液相色谱-质谱图中，同时呈现与标准红糖样品色谱保留时间一致的两个色谱峰，即为红糖或含红糖制品；若不同时出现相应的两个色谱峰，则为仿制品。
本发明一种鉴定红糖及其制品的方法，所述阴离子交换树脂柱为D301型、D201型或732型阴离子交换树脂中的一种。
本发明一种鉴定红糖及其制品的方法，所述盐溶液为氯化铵、醋酸铵或氯化钠中的一种。
有益效果
本发明提供了了一种快速鉴别红糖的方法，主要优点在于：
1、本发明采用红糖特有的、白砂糖、赤砂糖等其它仿制品红糖类中没有的非糖类物质作为特征标志物进行鉴别，避开了当前仅用性状或外观进行鉴别容易出现假阳性的技术缺陷。
2、选用了高效液相-串连质谱的鉴定技术，其检测的灵敏度高，不仅可以用于单一红糖的鉴别，还可以辨别标识含红糖的制品中是否含有红糖，扩大了技术检测的应用范围。
附图说明
图1红糖HPLC-UV指纹图谱
图2 20批次红糖指纹图谱比较
图3红糖、仿制品红糖与参照图谱的比较
图4非糖特征成分的的质谱图(A：色谱峰3；B:色谱峰5)
具体实施方式
为了更好地理解本发明的有益效果，下面以相应的实验作为进一步的说明。
实施例1：红糖中非糖特征成分的指纹图谱研究
红糖中主要成分与白砂糖、赤砂糖中的主要成分基本一致，均为蔗糖。因此，非糖类成分就成为辨识红糖的主要指标，其极性很强，水溶性好。因此，在非糖类成分的特征指纹图谱研究过程中，采用耐水C18色谱柱作为固定相，以水溶液作用流动相进行研究。
1.1仪器和试剂
Waters e2695高效液相色谱仪(含2998PDA光电二极管矩阵检测器)；FA1004型电子天平(精度0.1mg,上海市安亭电子仪器厂)；KH-250B型超声波清洗器(昆山禾创超声仪器有限公司)；TGL-16B高速台式离心机(上海安亭科学仪器厂)；Plus-E2 TS型超纯水器(南京易普易达科技发展有限公司)。
红糖样品：广西马山南华糖业有限责任公司提供，批号：20170214,20170215,20170216,20170217,20170218,20170219,20170220,20170221,20170222,20170223,20170306,20170307,20170308,20170309,20170310,20170312,20170313,20170314,20170315,20170316；D301型阴离子树脂(杭州争光树脂厂)。
乙腈(色谱纯，德国默克公司)，三氟乙酸(色谱纯，德国默克公司)，氯化铵(国药集团有限公司)，水为自制超纯水。
1.2方法与结果
1.2.1供试品溶液的制备
取红糖样品1g，精密称定，加水10ml超声使溶解，调节溶液pH至9，通过D301型阴离子交换树脂柱(10mL)，用20ml的1％醋酸铵水溶液洗脱，即得供试品溶液。
1.2.2色谱条件
以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂(Durashell C18 AM色谱柱，柱长25cm，内径4.6mm，粒径5μm)，以乙腈为流动相A，以0.1％三氟乙酸水溶液为流动相B进行梯度洗脱；流速为1.0ml/min；柱温为25℃；检测波长210nm。
1.2.3精密度试验
称取20170214红糖样品，并按照供试品溶液制备方法进行制备、检测，连续进样6次，选择5号峰作为参照，并分别计算该样品中共有峰的相对峰面积和相对保留时间，并计算RSD值。结果表明11个共有峰的相对峰面积的RSD值在1.45％～2.85％；相对保留时间的RSD值在0.47％～2.99％。表明检测方法的精密度良好。
1.2.4重复性试验
称取20170214红糖样品6份，并按照供试品溶液制备方法进行制备，检测，选择5号峰作为参照，并分别计算该样品中共有峰的相对峰面积和相对保留时间，并计算RSD值。结果表明11个共有峰的相对峰面积的RSD值在0.46％～2.98％；相对保留时间的RSD值在0.12％～0.37％。表明检测方法的重复性良好。
1.2.5稳定性试验
称取20170214红糖样品，并按照供试品溶液制备方法进行制备，进行检测，分别在0、2、4、8、12、24h的不同时间点进样检测，选择5号峰作为参照，并分别计算该样品中共有峰的相对峰面积和相对保留时间，并计算RSD值。结果表明11个共有峰的相对峰面积的RSD值在0.41％～2.67％；相对保留时间的RSD值在0.11％～0.33％。结果表明，在24h内，供试品溶液中非糖类成分稳定性良好。
1.2.6红糖指纹图谱共有峰的标定
按照供试品溶液制备方法进行制备，制备20批次红糖供试品溶液，并按照指纹图谱色谱条件进行检测，并对指纹图谱相关参数进行比较，对样品中共有的色谱峰进行标定。其指纹图谱结果及共有峰的标定见图1。其中，5号峰的分离度较好，峰形对称，故选择为参照峰。见图1
1.2.7 20批红糖指纹图谱相似度评价
将20批次红糖的指纹图谱数据导入《中药色谱指纹图谱相似度评价系统》软件中，选择其中一个样品的紫外指纹图谱作为参照图谱，经过多点校正，峰匹配，利用峰高、峰面积及保留时间进行全谱自动匹配，利用平均数方法生成对照指纹图谱R，进行谱峰相似性评价。见图2
表1 20批次红糖的指纹图谱相似度评价
Figure GDA0002345352950000051
结果显示，各样品指纹图谱与对照指纹图谱匹配结果见图2，相似度结果见表1，相似度均大于0.99，相似度良好。其中，色谱峰3、色谱峰5的峰面积相对较高。
实施例2：红糖与仿制品红糖的指纹图谱比较
2.1仪器和试剂
Waters e2695高效液相色谱仪(含2998PDA光电二极管矩阵检测器)；FA1004型电子天平(精度0.1mg,上海市安亭电子仪器厂)；KH-250B型超声波清洗器(昆山禾创超声仪器有限公司)；TGL-16B高速台式离心机(上海安亭科学仪器厂)；Plus-E2 TS型超纯水器(南京易普易达科技发展有限公司)。
不同企业生产的红糖及白砂糖、赤砂糖制成的仿制品红糖：见表2；D301型阴离子树脂(杭州争光树脂厂)
乙腈(色谱纯，德国默克公司)，三氟乙酸(色谱纯，德国默克公司)，氯化铵(国药集团有限公司)，水为自制超纯水。
2.2方法与结果
2.2.1供试品溶液的制备
供试品溶液的制备方法同1.2.1项下方法。
2.2.2色谱条件
色谱条件同1.2.2项下方法。
2.2.3样品检测
以指纹图谱生成的参照图谱为对照，将其他厂家的红糖及仿制品红糖(赤砂糖、白砂糖)的指纹图谱与之比较，见图3。
并计算相似度结果，结果如表2所示。
表2不同厂家红糖赤砂糖紫外光谱指纹图谱相似度
Figure GDA0002345352950000061
结果显示，仿制品红糖(赤砂糖+人工色素、白砂糖+人工色素)与参照图谱相比，其相似度<0.90，明显低于红糖与参照图谱的相似度(>0.95)。其中，红糖中主要非糖类成分峰3、峰5的缺失，是仿制品红糖与正品红糖的主要区别。
因此，可以利用红糖中这两个非糖特征成分色谱峰来区分是否为正品红糖。
实施例3：非糖特征成分的定性鉴别
对于红糖中非糖类特征成分，可采用LC-MS/MS进行分析，获得准分子离子峰(母离子)及碎片离子信息，并可通过质谱参数条件的优化，获得特征成分检测的离子对，并作为其监测的离子对信息。
3.1仪器与试剂
高效液相色谱为Agilent 1200，包括二元泵，在线脱气机，自动进样器，柱温箱，Agilent LC–TOF/MS仪，Agilent LC-QQQ/MS仪，色谱工作站(versionA.01.00；AgilentTechnologies,USA)。BP 211D电子天平(德国Sartorius公司)；KH-250B型超声波清洗器(昆山禾创超声仪器有限公司)；TGL-16B高速台式离心机(上海安亭科学仪器厂)；Plus-E2 TS型超纯水器(南京易普易达科技发展有限公司)。
乙腈(色谱纯，德国默克公司)，三氟乙酸(色谱纯，德国默克公司)，氯化铵(国药集团有限公司)，水为自制超纯水；D301型阴离子树脂(杭州争光树脂厂)，红糖：广西马山南华糖业有限责任公司。
3.2方法与结果
3.2.1供试品溶液的制备
供试品溶液的制备方法同1.2.1项下方法。
3.2.2色谱-质谱条件
液相色谱-串连质谱条件为：色谱柱为耐纯水型色谱柱；流动相为0.1％三氟乙酸水或0.2％甲酸水，柱温为30℃；流速为1.0ml/min；TOF/MS质谱条件为：载气(N2)流速10.0L/min，温度33℃；nebulizer,35psig；capillary,3000V；skimmer,60V；OCT RF V,150V。采用负离子模式，裂解电压为135V，测定分子量范围在m/z 100–600。
3.2.3测定结果
结果显示，见图4。红糖中两个非糖类特征性成分在ESI(-)模式下可获得较强的准分子离子峰[M-H]-。两个成分的质谱图下见，色谱峰3的准分子离子峰为362.0500[M-H]-，检索其分子式为C16H13NO9，色谱峰5的准分子离子峰为268.0572[M-H]-，检索其分子式为C10H7NO8。
在此基础上，选择Agilent LC-QQQ/MS仪，以电喷雾负离子模式，设置362.0500[M-H]-(色谱峰3准离子峰)及268.0572[M-H]-(色谱峰5准离子峰)进行optermizer多反应监测条件优化，确定了优化条件：
表3多反应监测模式条件优化结果
Figure GDA0002345352950000081
结果显示，非糖特征物质A选择检测离子对362.05/211.00，裂解电压135V，碰撞能量25V时质谱响应值最高；非糖特征物质B选择检测离子对268.06/180.08，裂解电压135V，碰撞能量20V时质谱响应值最高。
实施例4：利用非糖特征物质鉴别红糖与仿制品红糖
(1)仪器与试剂
高效液相色谱为Agilent 1200，包括二元泵，在线脱气机，自动进样器，柱温箱，Agilent LC-QQQ/MS仪，色谱工作站(versionA.01.00；Agilent Technologies,USA)。BP211D电子天平(德国Sartorius公司)；KH-250B型超声波清洗器(昆山禾创超声仪器有限公司)；TGL-16B高速台式离心机(上海安亭科学仪器厂)；Plus-E2 TS型超纯水器(南京易普易达科技发展有限公司)。
乙腈(色谱纯，德国默克公司)，三氟乙酸(色谱纯，德国默克公司)，醋酸铵(国药集团有限公司)，水为自制超纯水；D301型阴离子树脂(杭州争光树脂厂)。标准红糖，红糖样品，红糖仿制品1#(白砂糖中加0.02％柠檬黄及0.1％苋菜红)，红糖仿制品2#(赤砂糖)。
(2)方法与结果
取标准红糖样品1g，精密称定，加水10ml超声使溶解，调节溶液pH至9，通过D301型阴离子交换树脂柱(10mL)，用20ml的1％醋酸铵水溶液洗脱，即得供试品溶液。取其余样品，依法制备，即得各待测样品溶液；
色谱质谱条件：色谱柱为耐纯水型色谱柱；流动相为0.1％三氟乙酸水或0.2％甲酸水，柱温为30℃；流速为1ml/min；进样量为10.0μL；质谱条件为：雾化器温度：350℃，雾化器流速：10L/min，雾化器压力35psi，毛细管电压：3500V，鞘流气温度：350℃，鞘流气流速：12L/min，锥孔电压：500V；
以电喷雾负离子模式，进行多反应监测，选择质荷比为m/z 362.05—211.00和m/z268.06—180.08的离子对进行检测；
表4多反应监测模式条件
Figure GDA0002345352950000091
表5红糖及仿制品红糖的检测结果
Figure GDA0002345352950000092
结果显示，在待测样品液相色谱-质谱图中，红糖样品中同时呈现与标准红糖样品色谱保留时间一致的两个色谱峰，但仿制品红糖1#和2#中，均未检测到相应的两个色谱峰。
实施例5：利用非糖特征物质鉴别新生化颗粒红糖与仿制品红糖
(1)仪器与试剂
仪器与试剂同实施例一中部分。新生化颗粒是由当归、川芎、炙甘草、干姜炭、益母草、桃仁七味中药经提取，浓缩，并加入红糖辅料制成的中成药。
标准红糖，新生化颗粒1#(含红糖)，新生化颗粒2#(含赤砂糖)，新生化颗粒3#(含白砂糖)。
(2)方法与结果
取标准红糖样品1g，精密称定，加水10ml超声使溶解，调节溶液pH至9，通过D301型阴离子交换树脂柱(10mL)，用20ml的1％醋酸铵水溶液洗脱，即得供试品溶液。另取新生化颗粒1#，2#，3#，各2g，同上法制备，即得各待测样品溶液；
色谱质谱条件：同实施例二。
表6含红糖新生化颗粒及含仿制品红糖新生化颗粒的检测结果
Figure GDA0002345352950000101
结果显示，在待测样品液相色谱-质谱图中，含红糖的新生化颗粒样品中同时呈现与标准红糖样品色谱保留时间一致的两个色谱峰，但仿制品红糖新生化颗粒2#和3#中，均未检测到相应的两个色谱峰。

Claims (6)

1.一种鉴定红糖及其制品的方法，其特征在于，利用红糖中具有的而仿制品中没有的两个特征性非糖物质，采用液相色谱-串连质谱法进行鉴别，所述的两个特征性非糖物质的检测离子对分别为质荷比m/z362.05—211.00和m/z268.06—180.08；
其中所述的液相色谱-串连质谱条件为：色谱柱为耐纯水型色谱柱；流动相为0.1％三氟乙酸水或0.2％甲酸水，柱温为30℃；流速为1ml/min；进样量为10.0μL；质谱为负离子检测模式，雾化器温度：350℃，雾化器流速：10L/min，雾化器压力35psi，毛细管电压：3500V，鞘流气温度：350℃，鞘流气流速：12L/min，锥孔电压：500V；所述的两个特征性非糖物质，其多反应监测模式条件包括：对于非糖物质A，母离子m/z为362.05，二级离子m/z为211.00，裂解电压为135V，碰撞能量为25V；对于非糖物质B，母离子m/z为268.06，二级离子m/z为180.08，裂解电压为135V，碰撞能量为20V。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述红糖及其制品为红糖或含有红糖的食品、保健品及药品。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的仿制品为白砂糖、赤砂糖制成的标注为红糖或含有红糖的制品。
4.根据权利要求1～3中任意一项所述的方法，其具体包括如下步骤：
(1)取标准红糖样品，加水超声溶解，调节溶液pH至8～10，通过阴离子交换树脂柱，用盐溶液洗脱，即得红糖对照溶液；
(2)取待测样品，依步骤(1)方法制备，即得待测样品溶液；
(3)将步骤(1)和(2)得到的红糖对照溶液及待测样品溶液，采用液相色谱-串连质谱法，以电喷雾负离子模式，进行多反应监测，选择质荷比为m/z362.05—211.00和m/z268.06—180.08的离子对进行检测；
(4)在待测样品液相色谱-质谱图中，同时呈现与标准红糖样品色谱保留时间一致的两个色谱峰，即为红糖或含红糖制品；若不同时出现相应的两个色谱峰，则为仿制品。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征为，阴离子交换树脂柱为D301型、D201型或732型阴离子交换树脂中的一种。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征为，盐溶液为氯化铵、醋酸铵或氯化钠中的一种。
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