CN108892638A - 一种n-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法 - Google Patents

一种n-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于农药合成的技术领域，具体为一种N‑氰甲基‑4‑（三氟甲基）烟酰胺的制备方法。该制备方法，以4‑（三氟甲基）烟酸与氯化亚砜反应生成酰氯，然后在无机弱碱性水溶液环境小，与氨基乙腈盐酸盐反应，合成N‑氰甲基‑4‑（三氟甲基）烟酰胺。工艺简单，操作简便，收率高（以三氟甲基烟酸计摩尔收率92%以上），杂质少，纯度可达99.5%以上，生产成本低，溶剂回收方便，可循环使用，污染少，安全性高，适合工业化生产。

Description

一种N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法
技术领域
本发明属于农药合成的技术领域，具体为一种N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法。
背景技术
N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺是一种新型低毒吡啶酰胺类昆虫生长调节剂类杀虫剂，2007年获得我国农药产品临时登记证，制剂为10%水分散粒剂。除具有触杀和胃毒作用，还具有很好的神经毒剂和快速拒食作用。蚜虫等刺吸式口器害虫取食吸入带有氟啶虫酰胺的植物汁液后，会被迅速阻止吸汁，1小时之内完全没有排泄物出现，最终因饥饿而死亡。
其化学通试见下：
国内外文献报道的合成方法，主要以4-（三氟甲基）烟酸为原料，但存在路线长，收率低，溶剂回收再利用困难，纯化困难，难以工业化等缺点。目前的制备路线如下：
1.以三氟甲基烟酸和亚甲氨基乙腈为起始原料，先制备相应的酰氯后与亚甲氨基乙腈反应得到酰胺，再经2步水解制得N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺，四步总收率55.7%，产品纯度较高，但反应步骤长，收率低，生产成本高，不适合工业化。
2.以4-三氟甲基烟酸和氯化亚砜、氨基乙腈硫酸盐为原料，以三乙胺为缚酸剂，四氢呋喃为溶剂制备N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的方法，反应步骤虽短，但是收率只有43.5%，而且产品纯化难，要用柱层析，很难工业化。
3.以4-三氟甲基烟酸，氨基乙腈盐酸盐和光气为起始原料，一锅法合成N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺，反应收率90%以上，产品纯度高，但是需要用到剧毒光气，生产安全风险大，而且会有大量固体废弃物产生，环保压力大。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺制备存在的收率低，纯化难，生产成本高，难以工业化等问题，提供一种N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法。
本发明采用的技术方案是：
一种N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法，以4-（三氟甲基）烟酸与氯化亚砜反应生成酰氯，反应温度为50-100℃，反应时间为2-8小时；然后在无机碱性水溶液环境下，碱性水溶液浓度为20%，与氨基乙腈盐酸盐反应，反应温度为-10-30℃，反应时间3-10小时，合成N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺；采用的反应溶剂为苯类，氯代烷烃类或醚类。
其反应方程式如下：
本发明所述的溶剂苯，甲苯，二氯乙烷，甲基叔丁基醚中的一种。
本发明所述的碱性水溶液，包括氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液、碳酸钠水溶液、碳酸钾水溶液、碳酸氢钠水溶液、碳酸氢钾水溶液，优选是碳酸钠水溶液或碳酸钾水溶液。
本发明所述的4-三氟甲基烟酸与氯化亚砜的投料摩尔比为1:1-2。
4-三氟甲基烟酰氯与氨基乙腈盐酸盐的投料配比是1:1-2。
4-三氟甲基烟酰氯与碱性水溶液的摩尔比为1:2-4。
本发明4-三氟甲基烟酸与溶剂的体积比为1:3-6；4-三氟甲基烟酰氯与溶剂的体积比为1:4-8。
本发明的有益效果为：
本发明提供的合成N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法，工艺简单，操作简便，收率高（以三氟甲基烟酸计摩尔收率92%以上），杂质少，纯度可达99.5%以上，生产成本低，溶剂回收方便，可循环使用，污染少，安全性高，适合工业化生产。
具体实施方式
为使得本发明的目的、特征、优点能够更加的明显和易懂，下面将结合本具体实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，下面所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而非全部的实施例。基于本专利中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本专利保护的范围。
实施例1
在带有回流冷凝器，温度计，滴加漏斗的250毫升四口烧瓶中投入4-（三氟甲基）烟酸30.0克（0.157mol），100毫升苯，加热升温至50-60℃，滴加氯化亚砜28.0克(0.235mol)，约1小时加完，滴加完毕，升温至80℃保温2小时，反应完毕，得到4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液备用。
在带有温度计，滴加漏斗的另一1000毫升四口烧瓶中，投入碳酸钠33.3克（0.314mol）,自来水133.2克，搅拌10分钟后投入苯120毫升，氨基乙腈盐酸盐21.79克（0.235mol）,然后搅拌状态下降温至10℃，开始滴加上步备用的4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液，大约3小时加完，保持温度10-15℃，滴加完毕，升温至30℃保温2小时，检测反应完毕，过滤，产品用30毫升水洗，烘干得类白色固体产物即N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺，液相检测纯度99.6%，以4-（三氟甲基）烟酸计，收率为92.6%。
实施例2
在带有回流冷凝器，温度计，滴加漏斗的250毫升四口烧瓶中投入4-（三氟甲基）烟酸30.0克（0.157mol），100毫升甲苯，加热升温至50-60℃，滴加氯化亚砜28.0克(0.235mol)，约1小时加完，滴加完毕，升温至80℃保温2小时，反应完毕，得到4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液备用。
在带有温度计，滴加漏斗的另一1000毫升四口烧瓶中，投入碳酸钠33.3克（0.314mol）,自来水133.2克，搅拌10分钟后投入甲苯120毫升，氨基乙腈盐酸盐21.79克（0.235mol）,然后搅拌状态下降温至10℃，开始滴加上步备用的4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液，大约3小时加完，保持温度10-15℃，滴加完毕，升温至30℃保温2小时，检测反应完毕，过滤，产品用30毫升水洗，烘干得类白色固体产物即N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺，液相检测纯度99.8%，以4-（三氟甲基）烟酸计，收率为93.2%
实施例3
在带有回流冷凝器，温度计，滴加漏斗的250毫升四口烧瓶中投入4-（三氟甲基）烟酸30.0克（0.157mol），100毫升二氯乙烷，加热升温至50-60℃，滴加氯化亚砜28.0克(0.235mol)，约1小时加完，滴加完毕，升温至80℃保温2小时，反应完毕，得到4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液备用。
在带有温度计，滴加漏斗的另一1000毫升四口烧瓶中，投入碳酸钠33.3克（0.314mol）,自来水133.2克，搅拌10分钟后投入二氯乙烷120毫升，氨基乙腈盐酸盐21.79克（0.235mol）,然后搅拌状态下降温至10℃，开始滴加上步备用的4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液，大约3小时加完，保持温度10-15℃，滴加完毕，升温至30℃保温2小时，检测反应完毕，过滤，产品用30毫升水洗，烘干得类白色固体产物即N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺，液相检测纯度99.0%，以4-（三氟甲基）烟酸计，收率为91.2%。
实施例4
在带有回流冷凝器，温度计，滴加漏斗的250毫升四口烧瓶中投入4-（三氟甲基）烟酸30.0克（0.157mol），100毫升甲基叔丁基醚，加热升温至50-60℃，滴加氯化亚砜28.0克(0.235mol)，约1小时加完，滴加完毕，继续回流保温2小时，反应完毕，得到4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液备用。
在带有温度计，滴加漏斗的另一1000毫升四口烧瓶中，投入碳酸钠33.3克（0.314mol）,自来水133.2克，搅拌10分钟后投入甲基叔丁基醚120毫升，氨基乙腈盐酸盐21.79克（0.235mol）,然后搅拌状态下降温至10℃，开始滴加上步备用的4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液，大约3小时加完，保持温度10-15℃，滴加完毕，升温至30℃保温2小时，检测反应完毕，过滤，产品用30毫升水洗，烘干得类白色固体产物即N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺，液相检测纯度99.2%，以4-（三氟甲基）烟酸计，收率为91.7%。
实施例5
在带有回流冷凝器，温度计，滴加漏斗的250毫升四口烧瓶中投入4-（三氟甲基）烟酸30.0克（0.157mol），100毫升甲苯，加热升温至50-60℃，滴加氯化亚砜28.0克(0.235mol)，约1小时加完，滴加完毕，升温至80℃保温2小时，反应完毕，得到4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液备用。
在带有温度计，滴加漏斗的另一1000毫升四口烧瓶中，投入碳酸钾43.4克（0.314mol）,自来水173.6克，搅拌10分钟后投入甲苯120毫升，氨基乙腈盐酸盐21.79克（0.235mol）,然后搅拌状态下降温至10℃，开始滴加上步备用的4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液，大约3小时加完，保持温度10-15℃，滴加完毕，升温至30℃保温2小时，检测反应完毕，过滤，产品用30毫升水洗，烘干得类白色固体产物即N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺，液相检测纯度99.5%，以4-（三氟甲基）烟酸计，收率为92.3%。
实施例6
在带有回流冷凝器，温度计，滴加漏斗的250毫升四口烧瓶中投入4-（三氟甲基）烟酸30.0克（0.157mol），100毫升甲苯，加热升温至50-60℃，滴加氯化亚砜28.0克(0.235mol)，约1小时加完，滴加完毕，升温至80℃保温2小时，反应完毕，得到4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液备用。
在带有温度计，滴加漏斗的另一1000毫升四口烧瓶中，投入碳酸氢钠52.8克（0.628mol）,自来水211.2克，搅拌10分钟后投入甲苯120毫升，氨基乙腈盐酸盐21.79克（0.235mol）,然后搅拌状态下降温至10℃，开始滴加上步备用的4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液，大约3小时加完，保持温度10-15℃，滴加完毕，升温至30℃保温2小时，检测反应完毕，过滤，产品用30毫升水洗，烘干得类白色固体产物即N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺，液相检测纯度98.8%，以4-（三氟甲基）烟酸计，收率为90.3%。
实施例7 有导向
在带有回流冷凝器，温度计，滴加漏斗的250毫升四口烧瓶中投入4-（三氟甲基）烟酸30.0克（0.157mol），100毫升甲苯，加热升温至50-60℃，滴加氯化亚砜28.0克(0.235mol)，约1小时加完，滴加完毕，升温至80℃保温2小时，反应完毕，得到4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液备用。
在带有温度计，滴加漏斗的另一1000毫升四口烧瓶中，投入氢氧化钠25.2克（0.628mol）,自来水100.8克，搅拌10分钟后投入甲苯120毫升，氨基乙腈盐酸盐21.79克（0.235mol）,然后搅拌状态下降温至0℃，开始滴加上步备用的4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液，大约3小时加完，保持温度0-5℃，滴加完毕，升温至20℃保温2小时，检测反应完毕，过滤，产品用30毫升水洗，烘干得类白色固体产物即N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺，液相检测纯度98.2%，以4-（三氟甲基）烟酸计，收率为85.8%。
实施例8
在带有回流冷凝器，温度计，滴加漏斗的250毫升四口烧瓶中投入4-（三氟甲基）烟酸30.0克（0.157mol），100毫升甲苯，加热升温至50-60℃，滴加氯化亚砜28.0克(0.235mol)，约1小时加完，滴加完毕，升温至80℃保温2小时，反应完毕，得到4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液备用。
在带有温度计，滴加漏斗的另一1000毫升四口烧瓶中，投入碳酸钠33.3克（0.314mol）,自来水133.2克，搅拌10分钟后投入甲苯120毫升，氨基乙腈盐酸盐21.79克（0.235mol）,然后搅拌状态下降温至10℃，开始滴加上步备用的4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液，大约3小时加完，保持温度10-15℃，滴加完毕，升温至30℃保温2小时，检测反应完毕，过滤，产品用30毫升水洗，烘干得类白色固体产物即N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺，液相检测纯度99.8%，以4-（三氟甲基）烟酸计，收率为93.2%。
实施例9
在带有回流冷凝器，温度计，滴加漏斗的250毫升四口烧瓶中投入4-（三氟甲基）烟酸30.0克（0.157mol），100毫升甲苯，加热升温至50-60℃，滴加氯化亚砜37.4克(0.314mol)，约1小时加完，滴加完毕，升温至80℃保温2小时，反应完毕，得到4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液备用。
在带有温度计，滴加漏斗的另一1000毫升四口烧瓶中，投入碳酸钠33.3克（0.314mol）,自来水133.2克，搅拌10分钟后投入甲苯120毫升，氨基乙腈盐酸盐21.79克（0.235mol）,然后搅拌状态下降温至10℃，开始滴加上步备用的4-（三氟甲基）烟酰氯苯溶液，大约3小时加完，保持温度10-15℃，滴加完毕，升温至30℃保温2小时，检测反应完毕，过滤，产品用30毫升水洗，烘干得类白色固体产物即N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺，液相检测纯度99.8%，以4-（三氟甲基）烟酸计，收率为93.2%。

Claims (7)

1.一种N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法，以4-（三氟甲基）烟酸与氯化亚砜反应生成酰氯，反应温度为50-100℃，反应时间为2-8小时；然后在无机碱性水溶液环境下，碱性水溶液浓度为20%，与氨基乙腈盐酸盐反应，反应温度为-10-30℃，反应时间3-10小时，合成N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺；采用的反应溶剂为苯类，氯代烷烃类或醚类。
2.根据权利要求1所述的N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法，其特征在于，所述的碱性水溶液，包括氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液、碳酸钠水溶液、碳酸钾水溶液、碳酸氢钠水溶液、碳酸氢钾水溶液，优选是碳酸钠水溶液或碳酸钾水溶液。
3.根据权利要求1或2所述的N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为苯，甲苯，二氯乙烷，甲基叔丁基醚中的一种。
4.根据权利要求1或2所述的N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法，其特征在于，所述的4-三氟甲基烟酸与氯化亚砜的投料摩尔比为1:1-2。
5.根据权利要求1或2所述的N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法，其特征在于，4-三氟甲基烟酰氯与氨基乙腈盐酸盐的投料配比是1:1-2。
6.根据权利要求1或2所述的N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法，其特征在于，4-三氟甲基烟酰氯与碱性水溶液的摩尔比为1:2-4。
7.根据权利要求1或2所述的N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法，其特征在于，4-三氟甲基烟酸与溶剂的体积比为1:3-6；4-三氟甲基烟酰氯与溶剂的体积比为1:4-8。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109851552A (zh) * 2018-12-28 2019-06-07 京博农化科技有限公司 一种n-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的合成方法
CN111925322A (zh) * 2020-08-20 2020-11-13 厦门优孚利生物医药科技有限公司 一种制备氟啶虫酰胺的方法
CN113149901A (zh) * 2021-04-06 2021-07-23 安徽丰本生物科技有限公司 一种氟啶虫酰胺的制备方法
CN113943249A (zh) * 2021-11-18 2022-01-18 江苏中旗科技股份有限公司 一种n-氰甲基-4-(三氟甲基)烟酰胺的制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103951616A (zh) * 2014-04-15 2014-07-30 湖南化工研究院 N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法
CN104761493A (zh) * 2015-03-09 2015-07-08 无锡市稼宝药业有限公司 N-氰甲基-4-(三氟甲基)烟酰胺的合成方法
CN106279015A (zh) * 2016-08-10 2017-01-04 安徽省化工研究院 一种2‑氨基磺酰基‑n,n‑二甲基烟酰胺的制备方法
CN107162966A (zh) * 2017-06-06 2017-09-15 无锡市稼宝药业有限公司 氟啶虫酰胺的合成方法
CN107286086A (zh) * 2017-05-23 2017-10-24 河北科技大学 N‑氰甲基双（三氟甲基）烟酰胺的制备方法及n‑氰甲基双（三氟甲基）烟酰胺的应用
CN108191749A (zh) * 2018-03-29 2018-06-22 上海赫腾精细化工有限公司 一种氟啶虫酰胺及其中间体4-三氟甲基烟酸的制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103951616A (zh) * 2014-04-15 2014-07-30 湖南化工研究院 N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备方法
CN104761493A (zh) * 2015-03-09 2015-07-08 无锡市稼宝药业有限公司 N-氰甲基-4-(三氟甲基)烟酰胺的合成方法
CN106279015A (zh) * 2016-08-10 2017-01-04 安徽省化工研究院 一种2‑氨基磺酰基‑n,n‑二甲基烟酰胺的制备方法
CN107286086A (zh) * 2017-05-23 2017-10-24 河北科技大学 N‑氰甲基双（三氟甲基）烟酰胺的制备方法及n‑氰甲基双（三氟甲基）烟酰胺的应用
CN107162966A (zh) * 2017-06-06 2017-09-15 无锡市稼宝药业有限公司 氟啶虫酰胺的合成方法
CN108191749A (zh) * 2018-03-29 2018-06-22 上海赫腾精细化工有限公司 一种氟啶虫酰胺及其中间体4-三氟甲基烟酸的制备方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109851552A (zh) * 2018-12-28 2019-06-07 京博农化科技有限公司 一种n-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的合成方法
CN111925322A (zh) * 2020-08-20 2020-11-13 厦门优孚利生物医药科技有限公司 一种制备氟啶虫酰胺的方法
CN113149901A (zh) * 2021-04-06 2021-07-23 安徽丰本生物科技有限公司 一种氟啶虫酰胺的制备方法
CN113943249A (zh) * 2021-11-18 2022-01-18 江苏中旗科技股份有限公司 一种n-氰甲基-4-(三氟甲基)烟酰胺的制备方法
CN113943249B (zh) * 2021-11-18 2023-08-29 江苏中旗科技股份有限公司 一种n-氰甲基-4-(三氟甲基)烟酰胺的制备方法

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