CN108892609B - 一种利用红花籽油制备高纯度亚油酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种利用红花籽油制备高纯度亚油酸的方法，将红花籽洗净去壳，榨得红花籽油，以红花籽油为原料，经皂化，酸化水洗，硅藻土、尿素一次包合，二次包合，精馏、分子蒸馏，得到高纯度亚油酸。本发明成本低，收率高，工艺简单，通过两次包合和提纯除杂工艺，所得亚油酸纯度高，可达95%左右，适合工业化生产。

Description

一种利用红花籽油制备高纯度亚油酸的方法
技术领域
本发明属于食品加工领域，具体涉及一种利用红花籽油制备高纯度亚油酸的方法。
背景技术
亚油酸（顺式9，12－十八碳二烯酸，linoleicacid，LA）是人体不能合成的脂肪酸，它是组织细胞的组成成分，膦脂合成、人体新生组织的生长、受损组织的修复、前列腺素的合成等都必须有亚油酸的存在，因此它具有重要的利用开发价值，并成为近年来保健品的热门话题之一。当前技术生产出的亚油酸最高纯度在80%左右，且工艺复杂，操作难度大，工业化生产成本高。
发明内容
为弥补现有技术的不足，本发明提供一种低成本、高效率、并适合工业化生产的利用红花籽油制备高纯度亚油酸的方法。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种利用红花籽油制备高纯度亚油酸的方法，其特殊之处在于：将红花籽洗净去壳，榨得红花籽油，以红花籽油为原料，经皂化，酸化水洗，硅藻土、尿素一次包合，二次包合，精馏、分子蒸馏，得到高纯度亚油酸。
本发明的一种利用红花籽油制备高纯度亚油酸的方法，具体包括以下步骤：
（1）、将红花籽洗净去壳，压榨制得红花籽油，备用；
（2）、将红花籽油与NaOH-乙醇混合溶液进行混合，于70-90℃下搅拌1-1.5h，冷却至室温；
（3）、向步骤（2）所得混合液中添加10-15%盐酸，调节PH值为2-3，常温下搅拌1-1.5h，静置分层，收集上层脂肪酸，水洗至中性，得到混合脂肪酸；
（4）、将硅藻土、尿素与乙醇加热回流，待尿素溶解后加入步骤（3）得到的混合脂肪酸，摇匀加热回流1h，冷却至室温，于-20℃放置0-30h，取出，抽滤，向滤液中加食盐水，分离上层油层，水洗，脱水；
（5）、将硅藻土、尿素与乙醇加热回流，待尿素溶解后加入步骤（4）得到的脂肪酸，摇匀加热回流1h，冷却至室温于10℃放置0-30h，取出，抽滤，滤液加食盐水，分离上层油层，水洗，脱水，得粗亚油酸；
（6）、粗亚油酸过精馏塔精馏，然后过分子蒸馏，得高纯度亚油酸。
其中，作为优选方案，步骤（6）中精馏塔内，一级精馏条件：80-100℃，≤1000Pa下精馏；二级精馏条件：200-250℃，≤400Pa下精馏；三级精馏条件：220-280℃，≤400Pa；分子蒸馏条件为：蒸馏压力0-500Pa，优选为300-500 Pa；蒸馏温度150-220℃，优选为180-220℃；进料量30-300ml/h，优选为100-300ml/h；刮膜器旋转速度100-500r/min，优选为300-500r/min。
优选地，步骤（3）中上层脂肪酸采用一倍体积的水水洗至中性。
优选地，步骤（4）中硅藻土、尿素与乙醇的比例为0.2:1:4（g：g：ml）；进一步的，步骤（4）中尿素与脂肪酸的质量比为1:0.4。
步骤（5）中硅藻土、尿素与乙醇的比例为0.2:1:4（g：g：ml）；进一步的，步骤（5）中尿素与脂肪酸的质量比为1:0.4。
本发明的有益效果是：本发明成本低，收率高，工艺简单，通过两次包合和提纯除杂工艺，所得亚油酸纯度高，可达95%左右，适合工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细的说明，以帮助本领域的技术人员对本发明的发明构思、技术方案有更完整、准确和深入的理解，本发明的保护范围包括但不限于以下实施例，在不偏离本申请的精神和范围的前提下任何对本发明的技术方案的细节和形式所做出的修改均落入本发明的保护范围内。
实施例1
先将红花籽油洗净除壳，压榨制得红花籽油。取50kg红花籽油，加入150kg1.5mol/L NaOH-乙醇，80℃下搅拌1.5h，冷却至室温。添加15%盐酸调节pH至2-3，常温下搅拌1h，静置分层，收集上层脂肪酸1倍体积水水洗至中性，备用。取硅藻土24kg，尿素120kg，95%乙醇480L加热回流至尿素完全溶解，加入脂肪酸47.5kg，搅拌均匀，加热回流1h，冷却至室温，于-20℃放置18h。取出减压抽滤，加水分层，取油层水洗至无尿素。用无水硫酸钠除水，旋蒸除去乙醇得到亚油酸。亚油酸再包合，取硅藻土9.6kg，尿素96kg，95%乙醇384L加热回流至尿素完全溶解，加入脂肪酸38kg，搅拌均匀，加热回流1h，冷却至室温，于10℃放置18h。取出减压抽滤，加水分层，取油层水洗至无尿素。用无水硫酸钠除水，旋蒸除去乙醇。过精馏塔，一级精馏条件：100℃，≤1000Pa下精馏；二级精馏条件：220℃，≤400Pa下精馏；三级精馏条件：270℃，≤400Pa；过分子蒸馏，压力500Pa，蒸馏温度200℃，进料量100ml/h，刮膜器旋转速度200r/min。得到纯度为95.13%亚油酸。
实施例2
先将红花籽洗净除壳，压榨制得红花籽油。取100kg红花籽油，加入300kg1.5mol/L NaOH-乙醇，80℃下搅拌1.5h，冷却至室温。添加15%盐酸调节pH2-3，常温下搅拌1h，静置分层，收集上层脂肪酸1倍体积水水洗至中性，备用。硅藻土47kg，尿素235kg，95%乙醇940L加热回流至尿素完全溶解，加入脂肪酸94kg，搅拌均匀，加热回流1h，冷却至室温。于-20℃放置18h。取出减压抽滤，加水分层，取油层水洗至无尿素。用无水硫酸钠除水，旋蒸除去乙醇得到亚油酸。亚油酸再包合，取硅藻土18.5kg，尿素185kg，95%乙醇740L加热回流至尿素完全溶解，加入脂肪酸74kg，搅拌均匀，加热回流1h，冷却至室温。于10℃放置18h。取出减压抽滤，加水分层，取油层水洗至无尿素。用无水硫酸钠除水，旋蒸除去乙醇。过精馏塔，一级精馏条件：100℃，≤1000Pa下精馏；二级精馏条件：220℃，≤400Pa下精馏；三级精馏条件：270℃，≤400Pa；过分子蒸馏，压力500Pa，蒸馏温度210℃，进料量100ml/h，刮膜器旋转速度400r/min。得到纯度为94.22%亚油酸。
实施例3
先将红花籽油洗净除壳，压榨制得红花籽油。取60kg红花籽油，加入180kg1.5mol/L NaOH-乙醇，80℃下搅拌1.5h，冷却至室温。添加15%盐酸调节pH至2-3，常温下搅拌1h，静置分层，收集上层脂肪酸1倍体积水水洗至中性，备用。取硅藻土29kg，尿素145kg，95%乙醇580L加热回流至尿素完全溶解，加入脂肪酸57kg，搅拌均匀，加热回流1h，冷却至室温，于-20℃放置18h。取出减压抽滤，加水分层，取油层水洗至无尿素。用无水硫酸钠除水，旋蒸除去乙醇得到亚油酸。亚油酸再包合，取硅藻土11.5kg，尿素115kg，95%乙醇460L加热回流至尿素完全溶解，加入脂肪酸46kg，搅拌均匀，加热回流1h，冷却至室温，于10℃放置18h。取出减压抽滤，加水分层，取油层水洗至无尿素。用无水硫酸钠除水，旋蒸除去乙醇。过精馏塔，一级精馏条件：100℃，≤1000Pa下精馏；二级精馏条件：220℃，≤400Pa下精馏；三级精馏条件：270℃，≤400Pa；过分子蒸馏，压力450Pa，蒸馏温度220℃，进料量100ml/h，刮膜器旋转速度450r/min。得到纯度为95.91%亚油酸。

Claims (6)

1.一种利用红花籽油制备亚油酸的方法，其特征在于：将红花籽洗净去壳，榨得红花籽油，以红花籽油为原料，经皂化，酸化水洗，硅藻土、尿素一次包合，二次包合，精馏、分子蒸馏，得到亚油酸；
具体包括以下步骤：
（1）将红花籽洗净去壳，压榨制得红花籽油，备用；
（2）将红花籽油与NaOH-乙醇混合溶液进行混合，于70-90℃下搅拌1-1.5h，冷却至室温；
（3）向步骤（2）所得混合液中添加10-15%盐酸，调节PH值为2-3，常温下搅拌1-1.5h，静置分层，收集上层脂肪酸，水洗至中性，得到混合脂肪酸；
（4）将硅藻土、尿素与乙醇加热回流，待尿素溶解后加入步骤（3）得到的混合脂肪酸，摇匀加热回流1h，冷却至室温，于-20℃放置0-30h，取出，抽滤，向滤液中加食盐水，分离上层油层，水洗，脱水；
（5）将硅藻土、尿素与乙醇加热回流，待尿素溶解后加入步骤（4）得到的脂肪酸，摇匀加热回流1h，冷却至室温于10℃放置0-30h，取出，抽滤，滤液加食盐水，分离上层油层，水洗，脱水，得粗亚油酸；
（6）粗亚油酸过精馏塔精馏，然后过分子蒸馏，得亚油酸；
步骤（6）中精馏塔内，一级精馏条件：80-100℃，≤1000Pa下精馏；二级精馏条件：200-250℃，≤400Pa下精馏；三级精馏条件：220-280℃，≤400Pa；
步骤（6）中分子蒸馏条件为：压力0-500Pa，蒸馏温度150-220℃，进料量30-300ml/h，刮膜器旋转速度100-500r/min。
2.根据权利要求1所述的一种利用红花籽油制备亚油酸的方法，其特征在于：步骤（3）中上层脂肪酸采用一倍体积的水水洗至中性。
3.根据权利要求1所述的一种利用红花籽油制备亚油酸的方法，其特征在于：步骤（4）中硅藻土、尿素与乙醇的比例为0.2g:1g:4ml。
4.根据权利要求1或3所述的一种利用红花籽油制备亚油酸的方法，其特征在于：步骤（4）中尿素与脂肪酸的质量比为1:0.4。
5.根据权利要求1所述的一种利用红花籽油制备亚油酸的方法，其特征在于：步骤（5）中硅藻土、尿素与乙醇的比例为0.2g:1g:4ml。
6.根据权利要求1或5所述的一种利用红花籽油制备亚油酸的方法，其特征在于：步骤（5）中尿素与脂肪酸的质量比为1:0.4。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110699185A (zh) * 2019-10-10 2020-01-17 齐鲁工业大学 从谷糠油、藜麦麸皮油、牡丹籽油、鱼油、磷虾油、蜂花粉油等油脂中精练脂肪酸的方法
CN113046186A (zh) * 2019-12-26 2021-06-29 江苏天晟药业股份有限公司 一种红花籽油中不饱和脂肪酸的制备方法
CN111635818A (zh) * 2020-05-06 2020-09-08 新疆红帆生物科技有限公司 高亚油酸红花籽油的制备方法
CN112159320B (zh) * 2020-09-25 2022-05-20 菏泽中禾健元生物科技有限公司 一种亚麻酸的生产方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101744237A (zh) * 2008-12-15 2010-06-23 天津科技大学 一种红花籽油的提取及分离方法
CN106565454A (zh) * 2016-10-20 2017-04-19 武汉藤欣生物工程有限公司 共轭亚油酸的制备方法
CN107586253A (zh) * 2016-07-06 2018-01-16 上海爱普植物科技有限公司 一种制备亚油酸的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1580030A (zh) * 2003-08-04 2005-02-16 刘朝燊 一种合成共轭亚油酸的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101744237A (zh) * 2008-12-15 2010-06-23 天津科技大学 一种红花籽油的提取及分离方法
CN107586253A (zh) * 2016-07-06 2018-01-16 上海爱普植物科技有限公司 一种制备亚油酸的方法
CN106565454A (zh) * 2016-10-20 2017-04-19 武汉藤欣生物工程有限公司 共轭亚油酸的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
分子蒸馏纯化亚油酸的工艺条件优化;王昌禄等;《天津科技大学学报》;20101031;第25卷(第5期);第17-20页 *
尿素包合法纯化红花籽油中亚油酸;李明等;《中国粮油学报》;20051031;第20卷(第5期);第105-107页 *
尿素包合纯化红花籽油中的亚油酸;冯棋琴等;《农产品加工（学刊）》;20140228(第2期);第18-20页 *

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