CN108865325B - 一种冷冻机油基础油及其制备方法和应用 - Google Patents

一种冷冻机油基础油及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108865325B
CN108865325B CN201710899095.9A CN201710899095A CN108865325B CN 108865325 B CN108865325 B CN 108865325B CN 201710899095 A CN201710899095 A CN 201710899095A CN 108865325 B CN108865325 B CN 108865325B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
catalyst
acid
trimethylolpropane
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710899095.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108865325A (zh
Inventor
方洇
李欣怡
何志强
聂永倩
安鹏云
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Dongda Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shanghai Dongda Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Dongda Chemical Co Ltd filed Critical Shanghai Dongda Chemical Co Ltd
Priority to CN201710899095.9A priority Critical patent/CN108865325B/zh
Publication of CN108865325A publication Critical patent/CN108865325A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108865325B publication Critical patent/CN108865325B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32Esters
    • C10M105/38Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/283Esters of polyhydroxy compounds
    • C10M2207/2835Esters of polyhydroxy compounds used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30Refrigerators lubricants or compressors lubricants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

本发明公开了一种冷冻机油基础油及其制备方法和应用。所述制备方法包括:将三羟甲基丙烷与脂肪酸混合,在催化剂作用下反应;所述催化剂含有磷酸硅。本发明的制备方法所用催化剂对底物的选择性高、副产物低且催化效率高;反应结束后通过过滤即可将其去除,操作简便,节能环保。制备得到的冷冻机油基础油稳定性好,其粘度、倾点以及闪电等性能优良。

Description

一种冷冻机油基础油及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机合成领域中酯的制备领域,具体涉及一种冷冻机油基础油及其制备方法和应用。
背景技术
冷冻机油是用于制冷压缩机内各运动部件润滑的油,又称润滑油。在压缩机中,冷冻机油主要起润滑,密封,降温以及能量调节四个作用。POE(PolyolEster)油是一种合成的多元醇酯油,其不仅能良好地用于HFC类制冷剂系统中,也能用于烃类制冷剂。众所周知,氯氟烃和氢氯氟烃制冷剂因破坏大气层中臭氧层因其温室效应已被逐渐禁止使用,氢氟烃则被认为是替代氟氯烃的理性制冷剂。但是,氢氟烃与传统与传统非极性矿物油相容性较差。但POE与其具有良好的相容性,可靠地润滑性能,优异的热稳定性,化学稳定性,电绝缘性及材料的相容性,且安全与环保性能好,已逐步成为与氢氟烃配合使用的首选冷冻机油。
冷冻机油因使用环境的特殊,对其要求也是不同。主要需要满足几个方面的要求。首先是粘度,润滑油的黏度是油料特性中一个重要参数,使用不同制冷剂要相应选择不同的冷冻机油。此外。润滑油的黏度还与冷冻机的温度有关。冷冻设备中润滑油的黏度过大会使机械摩擦功率、摩擦热量和起动力矩增大,若黏度过小,则会使运动件之间不能形成所需的油膜,达不到应有的润滑和冷却效果。其次是闪点,这是指润滑油加热到它的蒸汽与火焰接触时发生闪火的最低温度。冷冻设备所用的润滑油,闪点必须比排气温度高15~30℃以上,以免引起润滑油的燃烧和结焦。最后是倾点,指油品在规定的试验条件下,被冷却的试样能够流动的最低温度。
三羟甲基丙烷与脂肪酸合成三羟甲基丙烷油酸酯,可以用于纺织皮革助剂的中间体和纺织油剂。刑凤兰等探讨了用酯交换法合成三羟甲基丙烷油酸酯的影响因素,在190℃下,油酸甲酯与三羟甲基丙烷物质的量比为65:1,甲醇钠为总量的0.5%,反应小时为最佳条件,收率可达95.5%。
目前国内外所采用的催化上述反应的催化剂用量多,对底物的选择性低,副产物多,且多为液体催化剂,在反应结束后催化剂不易去除,残留的催化剂对产品性能以及长期保存都有影响。因此寻找合适的催化剂显得尤为重要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是为了克服目前现有技术中合成冷冻机油基础油所用的催化剂选择性低、副产物多、反应后不易去除等缺陷,提供一种冷冻机油基础油及其制备方法和应用。该制备方法所用催化剂用量少、对底物的选择性高、副产物低,反应结束后催化剂易于去除,获得的冷冻机油基础油稳定性好,可长期保存。
本发明提供了一种冷冻机油基础油的制备方法,其包括:将三羟甲基丙烷与脂肪酸混合,在催化剂作用下反应;所述催化剂含有磷酸硅。较佳地,所述催化剂为磷酸硅。
本发明中,为提高制备得到的冷冻机油基础油的纯度,并且进一步提高其稳定性,上述制备方法较佳地还包括:去除所述催化剂;所述的去除所述催化剂的方法较佳地为抽滤;所述抽滤时的温度优选为60~80℃。
本发明中,所述催化剂的用量可为本领域的常规用量,较佳地为所述三羟甲基丙烷与所述脂肪酸总质量的0.08%以上,更佳地为0.08%~0.11%。
本发明中,所述的三羟甲基丙烷可为本领域常规的三羟甲基丙烷(结构式为:
Figure BDA0001422778970000021
)。
本发明中,所述的脂肪酸可为本领域常规的脂肪酸,即:含有羧基官能团的脂肪族碳氢链;较佳地为C6~C18的脂肪酸中的一种或多种,更佳地为己酸、辛酸、壬酸、癸酸、月桂酸和硬脂酸中的一种或多种。
本发明中,所述三羟甲基丙烷与所述脂肪酸的摩尔比较佳地为1:(2.5~4.5);更佳地为1:3。
本发明中,所述反应的温度可为本领域常规,较佳地为160~220℃,更佳地为180℃或者190℃。
本发明中,所述反应的时间可为本领域常规,较佳地为3~7小时,更佳地为4.5小时。
本发明中,所述反应的反应压力可为本领域常规,较佳地为-0.095MPa~-0.085MPa。
本发明还提供了一种上述制备方法制得的冷冻机油基础油。冷冻机油能起到润滑作用,主要机理在于酯类油分子中极性功能基团——酯基在摩擦表面的强吸附作用,在摩擦表面形成抗剪切性能更好的界油膜,使摩擦表面受到保护。因此,利用本发明制备得到的冷冻机油基础油制得的冷冻机油具备良好性能。
本发明还提供了一种上述冷冻机油基础油在制备冷冻机油中的应用。
在符合本领域常识的基础上,上述各优选条件,可任意组合,即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于:
本发明的冷冻机油基础油的制备方法所用催化剂对底物的选择性高、副产物低、催化效率高,同一个反应中可催化两种脂肪酸对三羟基甲烷进行酯化;且其用量最低仅为总反应物质量的0.08%时,三羟甲基丙烷的酯化率即可达99.5%;反应结束后催化剂通过过滤即可去除,操作简便,节能环保、利于工业化生产;该制备方法制得的冷冻机油基础油稳定性好,可长期保存,其粘度、倾点以及闪点等性能优良。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明,但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法,按照常规方法和条件,或按照商品说明书选择。
实施例1
步骤(1):称取三羟甲基丙烷28.2g,壬酸100g,磷酸硅0.11g置于反应釜中,抽真空,开起搅拌后缓慢升温至180℃,温度升至180℃后,保持釜压为-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa。蒸馏装置蒸出反应生成的水。
步骤(2):维持反应4.5h后,称量生成水的质量预算反应结束,冷却至60-80℃,趁热抽滤除去磷酸硅,获得淡黄色油状液体即为三羟甲基丙烷壬酸酯。通过元素分析仪器进行测试,理论合成产物为C33H62O6,碳元素质量分数理论为71.48%,实际为71.51%;氢元素质量分数理论为11.12%,实际为11.03%,发现实验值与理论值符合,故佐证合成了目标产物。
用滴定法测得酸值为2.245mgKOH/g,用毛细管粘度计法测得40℃粘度为22.44mm2/s,酯化率为99.5%,收率96.6%,闪点为320℃、倾点-36℃、保质期三年。
实施例2
步骤(1):称取三羟甲基丙烷28.2g,己酸35.9g,月桂酸64g,磷酸硅0.13g置于反应釜中,抽真空,开起搅拌后缓慢升温至180℃,温度升至180℃后,保持釜压为-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa。蒸馏装置蒸出反应生成的水。
步骤(2):维持反应4.5h后,称量生成水的质量预算反应结束,冷却至60-80℃,趁热抽滤除去固体催化剂,获得淡黄色油状液体即为三羟甲基丙烷己酸月桂酸酯。通过元素分析仪器进行测试,理论合成产物为C33H62O6,碳元素质量分数理论为71.48%,实际为71.54%;氢元素质量分数理论为11.12%,实际为11.00%,发现实验值与理论值符合,故佐证合成了目标产物。
用滴定法测得酸值为2.645mgKOH/g,用毛细管粘度计法测得40℃粘度为26.35mm2/s,酯化率为99.2%,收率96.2%,闪点为330℃、倾点-33℃、保质期三年。
实施例3
步骤(1):称取三羟甲基丙烷28.2g,己酸46.4g,硬脂酸65.3g,磷酸硅0.13g置于反应釜中,抽真空,开起搅拌后缓慢升温至180℃,温度升至180℃后,保持釜压为-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa。蒸馏装置蒸出反应生成的水。
步骤2:维持反应4.5h后,称量生成水的质量预算反应结束,冷却至60-80℃,趁热抽滤除去磷酸硅,获得淡黄色油状液体即为三羟甲基丙烷己酸硬脂酸酯。通过元素分析仪器进行测试,理论合成产物为C37H70O6,碳元素质量分数理论为72.79%,实际为72.70%;氢元素质量分数理论为11.48%,实际为11.37%,发现实验值与理论值符合,故佐证合成了目标产物。
用滴定法测得酸值为2.245mgKOH/g,用毛细管粘度计法测得40℃粘度为28.35mm2/s,酯化率为99.3%,收率96.4%,闪点为310℃、倾点-34℃、保质期三年。
实施例4
步骤(1):称取三羟甲基丙烷26.8g,辛酸47.5g,癸酸56.8g,磷酸硅0.13g置于反应釜中,抽真空,开起搅拌后缓慢升温至160℃,温度升至160℃后,保持釜压为-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa。蒸馏装置蒸出反应生成的水。
步骤(2):维持反应4.5h后,称量生成水的质量预算反应结束,冷却至60-80℃,趁热抽滤除去磷酸硅,获得淡黄色油状液体即为三羟甲基丙烷辛酸癸酸酯。通过元素分析仪器进行测试,理论合成产物为C34H54O6,碳元素质量分数理论为73.12%,实际为73.10%;氢元素质量分数理论为9.68%,实际为9.78%,发现实验值与理论值符合,故佐证合成了目标产物。
用滴定法测得酸值为3.045mgKOH/g,用毛细管粘度计法测得40℃粘度为30.35mm2/s,酯化率为99.2%,收率96.5%,闪点为307℃、倾点-30℃、保质期三年。
实施例5
步骤(1):称取三羟甲基丙烷28.2g,辛酸41g,月桂酸52g,磷酸硅0.13g置于反应釜中,抽真空,开起搅拌后缓慢升温至180℃,温度升至180℃后,保持釜压为-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa。蒸馏装置蒸出反应生成的水。
步骤(2):维持反应4.5h后,称量生成水的质量预算反应结束,冷却至60-80℃,趁热抽滤除去磷酸硅,获得淡黄色油状液体即为三羟甲基丙烷辛酸月桂酸酯。通过元素分析仪器进行测试,理论合成产物为C31H65O8,碳元素质量分数理论为65.84%,实际为65.70%;氢元素质量分数理论为11.50%,实际为11.67%,发现实验值与理论值符合,故佐证合成了目标产物。
用滴定法测得酸值为3.098mgKOH/g,用毛细管粘度计法测得40℃粘度为24.76mm2/s,酯化率为99.1%,收率96.4%,闪点为320℃、倾点-32℃、保质期三年。
实施例6
步骤(1):称取三羟甲基丙烷26.8g,庚酸117.76g,磷酸硅0.14g置于反应釜中,抽真空,开起搅拌后缓慢升温至220℃,温度升至220℃后,保持釜压为-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa。蒸馏装置蒸出反应生成的水。
步骤(2):维持反应4.5h后,称量生成水的质量预算反应结束,冷却至60-80℃,趁热抽滤除去磷酸硅,获得淡黄色油状液体即为三羟甲基丙烷十一酸庚酸酯。通过元素分析仪器进行测试,理论合成产物为C36H68O7,碳元素质量分数理论为70.59%,实际为70.46%;氢元素质量分数理论为11.11%,实际为11.19%,发现实验值与理论值符合,故佐证合成了目标产物。
用滴定法测得酸值为4.056mgKOH/g,用毛细管粘度计法测得40℃粘度为28.78mm2/s,酯化率为99.1%,收率96.5%,闪点为305℃、倾点-32℃、保质期三年。
实施例7
步骤(1):称取三羟甲基丙烷26.8g,十三酸135.47g,磷酸硅0.16g置于反应釜中,抽真空,开起搅拌后缓慢升温至180℃,温度升至180℃后,保持釜压为-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa。蒸馏装置蒸出反应生成的水。
步骤(2):维持反应4.5h后,称量生成水的质量预算反应结束,冷却至60-80℃,趁热抽滤除去磷酸硅,获得淡黄色油状液体即为三羟甲基丙烷十三酸酯。通过元素分析仪器进行测试,理论合成产物为C45H86O6,碳元素质量分数理论为74.79%,实际为74.67%;氢元素质量分数理论为11.91%,实际为12.01%,发现实验值与理论值符合,故佐证合成了目标产物。
用滴定法测得酸值为3.122mgKOH/g,用毛细管粘度计法测得40℃粘度为29.25mm2/s,酯化率为98.8%,收率96.5%,闪点为320℃、倾点-33℃、保质期三年。
实施例8
步骤(1):称取三羟甲基丙烷26.8g,庚酸117.76g,磷酸硅0.14g置于反应釜中,抽真空,开起搅拌后缓慢升温至220℃,温度升至220℃后,保持釜压为-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa。蒸馏装置蒸出反应生成的水。
步骤(2):维持反应3h后,称量生成水的质量预算反应结束,冷却至60-80℃,趁热抽滤除去磷酸硅,获得淡黄色油状液体即为三羟甲基丙烷十一酸庚酸酯。通过元素分析仪器进行测试,理论合成产物为C36H68O9,碳元素质量分数理论为67.08%,实际为67.00%;氢元素质量分数理论为10.56%,实际为10.65%,发现实验值与理论值符合,故佐证合成了目标产物。
用滴定法测得酸值为5.056mgKOH/g,用毛细管粘度计法测得40℃粘度为28.78mm2/s,酯化率为98.8%,收率96.3%,闪点为302℃、倾点-31℃、保质期三年。
实施例9
步骤(1):称取三羟甲基丙烷28.2g,己酸35.9g,月桂酸64g,磷酸硅0.13g置于反应釜中,抽真空,开起搅拌后缓慢升温至180℃,温度升至180℃后,保持釜压为-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa。蒸馏装置蒸出反应生成的水。
步骤(2):维持反应7h后,称量生成水的质量预算反应结束,冷却至60-80℃,趁热抽滤除去磷酸硅,获得淡黄色油状液体即为三羟甲基丙烷己酸月桂酸酯。通过元素分析仪器进行测试,理论合成产物为C33H68O9,碳元素质量分数理论为65.13%,实际为65.00%;氢元素质量分数理论为11.18%,实际为11.26%,发现实验值与理论值符合,故佐证合成了目标产物。
用滴定法测得酸值为2.800mgKOH/g,用毛细管粘度计法测得40℃粘度为26.35mm2/s,酯化率为99.0%,收率96.2%,闪点为328℃、倾点-32℃、保质期三年。
实施例10
称取三羟甲基丙烷58.10g,月桂酸28.63g,磷酸硅0.11g置于四口烧瓶中,抽真空,开起搅拌后缓慢升温至190℃,温度升至190℃后,保持釜压为-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa。蒸馏装置蒸出反应生成的水。维持反应4.5h后,称量生成水的质量预算反应结束,冷却至60-80℃,趁热抽滤除去固体催化剂,得到产品。
用滴定法测得酸值为3.40mgKOH/g,用毛细管粘度计法测得40℃粘度为38.98mm2/s,得到酯化率为99.06%,收率96.6%,闪点为306℃、倾点-33℃、保质期三年。
对比例
称取三羟甲基丙烷58.10g,月桂酸28.63g,催化剂对甲苯磺酸钠0.072g置于四口烧瓶中,置于反应釜中,抽真空,开起搅拌后缓慢升温至190℃,温度升至190℃后,保持釜压为-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa。蒸馏装置蒸出反应生成的水。待酸值不变时,加入一定量的碳酸钠粉末与等量水进行中和后,水洗除去催化剂,慢搅拌保温半小时,降温到60℃抽滤得到产品。
用滴定法测得酸值为6.90mgKOH/g,用毛细管粘度计法测得40℃粘度为50.44mm2/s,得到酯化率为97.80%,闪点为305℃、倾点-31℃、保质期三年。
比较对比例的结果和实施例,可以看出,实施例粘度在30mm2/s左右,比对比例的50.44mm2/s要小;实施例酯化率均在99%左右,相比对比例的97.80%要高;闪点和倾点相比对比例差别不大。对比例所得基础油的粘度过大,酯化率过低,故实施例的基础油的性能比对比例更好。

Claims (13)

1.一种冷冻机油基础油的制备方法,其特征在于,其包括:将三羟甲基丙烷与脂肪酸混合,在催化剂作用下反应;所述催化剂含有磷酸硅。
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的催化剂为磷酸硅。
3.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法还包括:去除所述催化剂。
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述去除催化剂的方法为抽滤。
5.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述抽滤的温度为60~80℃。
6.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂的用量为所述三羟甲基丙烷与所述脂肪酸总质量的0.08%以上;
所述脂肪酸为C6~C18的脂肪酸中的一种或多种。
7.如权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂的用量为所述三羟甲基丙烷与所述脂肪酸总质量的0.08%~0.11%;
所述脂肪酸为己酸、辛酸、壬酸、癸酸、月桂酸和硬脂酸中的一种或多种。
8.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述三羟甲基丙烷与所述脂肪酸的摩尔比为1:(2.5~4.5)。
9.如权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述三羟甲基丙烷与所述脂肪酸的摩尔比为1:3。
10.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述反应的温度为160~220℃。
11.如权利要求10所述的制备方法,其特征在于,所述反应的温度为180℃或者190℃。
12.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述反应的时间为3~7小时;
所述反应的反应压力为-0.095MPa~-0.085MPa。
13.如权利要求12所述的制备方法,其特征在于,所述反应的时间为4.5小时。
CN201710899095.9A 2017-09-28 2017-09-28 一种冷冻机油基础油及其制备方法和应用 Active CN108865325B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710899095.9A CN108865325B (zh) 2017-09-28 2017-09-28 一种冷冻机油基础油及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710899095.9A CN108865325B (zh) 2017-09-28 2017-09-28 一种冷冻机油基础油及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108865325A CN108865325A (zh) 2018-11-23
CN108865325B true CN108865325B (zh) 2021-03-02

Family

ID=64325757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710899095.9A Active CN108865325B (zh) 2017-09-28 2017-09-28 一种冷冻机油基础油及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108865325B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101663381A (zh) * 2007-04-18 2010-03-03 出光兴产株式会社 冷冻机用润滑油组合物
CN101724140A (zh) * 2009-12-04 2010-06-09 清华大学 一种用于可生物降解聚酯催化剂的制备方法及应用
CN101835738A (zh) * 2007-10-31 2010-09-15 罗地亚管理公司 生产二酯的改进方法
CN103113221A (zh) * 2013-01-25 2013-05-22 江苏高科石化股份有限公司 一种醇酯型环境友好润滑油基础油、制备方法及其用途
CN106010281A (zh) * 2016-06-27 2016-10-12 梧州市嘉盈树胶有限公司 氢化松香甘油酯的制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101663381A (zh) * 2007-04-18 2010-03-03 出光兴产株式会社 冷冻机用润滑油组合物
CN101835738A (zh) * 2007-10-31 2010-09-15 罗地亚管理公司 生产二酯的改进方法
CN101724140A (zh) * 2009-12-04 2010-06-09 清华大学 一种用于可生物降解聚酯催化剂的制备方法及应用
CN103113221A (zh) * 2013-01-25 2013-05-22 江苏高科石化股份有限公司 一种醇酯型环境友好润滑油基础油、制备方法及其用途
CN106010281A (zh) * 2016-06-27 2016-10-12 梧州市嘉盈树胶有限公司 氢化松香甘油酯的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Esterification of fatty acids with alcohols over niobium phosphate";Iria A.L. Bassan;《Fuel Processing Technology》;20121102;第106卷;第619-624页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108865325A (zh) 2018-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101581070B1 (ko) 냉동 시스템용 폴리올 에스테르 윤활제의 제조
TWI599651B (zh) A refrigerator is used as a moving fluid composition, a refrigerator oil, and its manufacturing method
Hossain et al. Development of catalyst complexes for upgrading biomass into ester-based biolubricants for automotive applications: a review
CN103298772B (zh) 芳香醇或杂环芳香醇的制造方法
CN104672085B (zh) 三羟甲基丙烷有机酸酯的合成及在特种油中的应用
CN104220415B (zh) 混合酯
CN101851545A (zh) 一种冷冻机油组合物
CN108865325B (zh) 一种冷冻机油基础油及其制备方法和应用
CN107531608A (zh) 用可再生相变材料储存潜热
TWI492931B (zh) Tertic Pentaerythritol monoester
CN113173849B (zh) 一种季戊四醇酯基础油及其制备方法
JP2012201833A (ja) エステル合成油
JP4063766B2 (ja) 二塩基酸ジエステル
JP5780513B2 (ja) 乳酸エステルの合成方法
TWI583784B (zh) Pentaerythritol tetra ester
JPH08245504A (ja) ネオペンチル型ポリオ−ルエステルおよびそれを含有する潤滑油
CN103732572A (zh) 季戊四醇的四酯
JP6614510B2 (ja) 冷凍機油用エステルおよび冷凍機油用作動流体組成物
CN109880666A (zh) 一种酯类合成油的制备方法及其精制方法
JP2015140352A (ja) 冷凍機油用エステル
CN112143547B (zh) 一种制冷压缩机用润滑油及其制备方法
CN114657010B (zh) 冷冻机用润滑油及其制备方法和应用
CN114957003A (zh) 一种高水解安定性合成酯制备方法
CN112760652B (zh) 无氟冰箱压缩机零件防锈剂及其制备工艺
CN108291166A (zh) 冷冻机油用酯

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant