CN108863905A - 一种茚并琥珀酰亚胺类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种茚并琥珀酰亚胺类化合物的制备方法，所述的茚并琥珀酰亚胺类化合物Ⅱ是以邻位琥珀酰亚胺取代的苯甲醛衍生物Ⅰ为原料，在DBU的催化下反应制得，其化学反应方程式如下：其中R1为甲基、苯基、苄基、氟、氯、溴、乙酰氨基、甲砜基、硝基中的一种，R2为甲基、乙基、苯基中的一种；反应结束之后，将反应溶剂减压旋干，通过柱层析法提纯产物，再次旋干溶剂得到茚并琥珀酰亚胺化合物。该合成方法简便、反应步骤短、易操作，有机溶剂消耗量小，后处理简单，产品纯度高，环保压力小，便于工业生产。

Description

一种茚并琥珀酰亚胺类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种茚并琥珀酰亚胺类化合物的简易制备方法。
背景技术
茚环结构大量存在于的具有生物活性的天然化合物中，这类化合物一般具有重要的的生物活性，例如二苯乙烯二聚体白藜芦醇3，4，5-三羟基酯可以通过与DNA作用抵抗真菌和体外肿瘤细胞，特别是对葡萄球菌和埃希菌属的大肠杆菌有比较明显的抗菌效果。比较复杂的的化合物例如菲特霉素A(frederican A)，一种由灰色链霉菌产生的的具有抗菌和抗肿瘤活性的抗生素，最初是从马兰克州弗雷德里克郡的泥土里分离提取到的，从发酵的肉汤中提取的灰色链霉菌经过反复的体外细胞测试，对KB和P388肿瘤细胞系列有很强大抑制作用。另外，很多具有明显生物活性的合成化合物中也存在着这种二氢化茚骨架，例如2,3,4,4a,5,9b-Hexahydro-1H-indenol[1,2-b]pyridines可以通过调节肾上腺素抑制多巴胺的吸收，具有潜在的抗忧郁的活性。
由于这些分子大多具有重要的生物活性和独特的化学结构，对他们的合成研究一直是国际上关注的具有挑战性的课题。目前，茚并内酰胺类化合物的制备方法有：1.通过N1，N1，N3，N3-四甲基-2,3-二氢-1H-茚-1,3-二甲酰胺与尿素在乙二醇溶剂中，过氧化钠或钠氢催化下经盐酸酸化后得到。该制备方法所用原料十分难以获得，且所用的过氧化钠或钠氢试剂危险性高，不利于工业化生产。2.以N1，N1，N4，N4-四甲基琥珀酰亚胺，1-(氯甲基)-2-碘苯以及尿素为原料，经多步反应制得。该方法操作步骤多，原子经济性差，总体收率低。
DBU化学名为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，是一个有位阻的脒类，具碱性。在有机合成中用作催化剂、配体及非亲核性碱。DBU的催化活性随着温度的升高而明显加强。DBU原料廉价易得，且对反应体系要求低，催化活性强，是一种优良的有机碱催化剂。将DBU应用到二氢化茚并琥珀酰亚胺化合物的制备过程中可简化反应步骤，提高反应收率，一步即可得到目标产物。
发明内容
基于以上现有技术的不足，本发明所解决的技术问题在于提供提供一种制备茚并琥珀酰亚胺化合物的方法，该合成方法简便、反应步骤短、易操作，有机溶剂消耗量小，后处理简单，产品纯度高，环保压力小，便于工业生产。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种茚并琥珀酰亚胺类化合物的制备方法，所述的茚并琥珀酰亚胺类化合物Ⅱ是以邻位琥珀酰亚胺取代的苯甲醛衍生物Ⅰ为原料，在DBU的催化下反应制得，其化学反应方程式如下：
其中R1为甲基、苯基、苄基、氟、氯、溴、乙酰氨基、甲砜基、硝基中的一种，R2为甲基、乙基、苯基中的一种。
作为上述技术方案的优选，本发明提供的茚并琥珀酰亚胺类化合物的制备方法进一步包括下列技术特征的部分或全部：
作为上述技术方案的改进，包含如下步骤：
步骤一、将邻位琥珀酰亚胺取代的苯甲醛衍生物和DBU按照摩尔比2：1-3混合在溶剂中，在40℃-80℃条件下搅拌反应6-8h得到反应液；
步骤二、将步骤一所得的反应液中二氯甲烷挥去，得到茚并琥珀酰亚胺化合物的粗产品；
步骤三、用层析法提纯步骤二所得粗产品得到高纯度的茚并琥珀酰亚胺化合物。
作为上述技术方案的改进，所述步骤一中，邻位琥珀酰亚胺取代的苯甲醛衍生物为2-(1-乙基-2,5-二氧代吡咯烷-3-)-4,6-二甲基苯甲醛，产物为2-乙基-8-羟基-5,7-二甲基-8,8a-二氢茚并[1,2-c]吡咯-1,3(2H，四氢-3aH-)-二酮。具体的反应如下：
作为上述技术方案的改进，所述步骤一中，邻位琥珀酰亚胺化的苯甲醛衍生物与溶剂的比例范围为1mol：3-5L。
作为上述技术方案的改进，所述步骤一中，所述溶剂为二氯甲烷，二氯乙烷，乙腈或甲苯中的一种。
作为上述技术方案的改进，所述步骤一中，通过规格为F-254的薄层色谱板点板追踪反应是否完成。
作为上述技术方案的改进，所述步骤三中层析法为柱层析法。
作为上述技术方案的改进，所述步骤三中柱层析法的具体步骤如下：
步骤A、湿法装柱，将硅胶粉用石油醚调成糊状，然后倒入色谱柱中；
步骤B、压柱子，向色谱柱中加入石油醚，加压，直至流速恒定，柱床压缩至9/10体积；
步骤C、取权利要求1中所述步骤二所得的茚并琥珀酰亚胺化合物粗产品，干法上样；
步骤D、展开及洗脱，洗脱剂为体积比为3：1的石油醚和乙酸乙酯，通过薄层色谱不断的点板，观察目标产物有没有被洗脱出来；
步骤E、产物点收集，收集目标产物的洗脱液合并后旋干溶剂即得提纯后的产品。
一种茚并琥珀酰亚胺类化合物，所述茚并琥珀酰亚胺类化合物Ⅱ的结构如下：
其中R1为甲基、苯基、苄基、氟、氯、溴、乙酰氨基、甲砜基、硝基中的一种，R2为甲基、乙基、苯基中的一种。
与现有技术相比，本发明的技术方案具有如下有益效果：
本发明以简单易制备的2-(1-乙基-2,5-二氧代吡咯烷-3-)-4,6-二甲基苯甲醛为起始原料，以二氯甲烷为溶剂，以廉价的DBU为催化剂。二氯甲烷的沸点为40℃，故可在反应结束后，直接减压蒸馏除去溶剂。并且反应简便易于操作，总体产率和产品纯度较现有方法大大提高。采用二氯甲烷做溶剂，后处理时旋干二氯甲烷即得粗产品，相对于现有技术有很大的简化，易于工业放大。产品直接用柱层析法提纯，无需使用强酸或强碱进行后处理，大大减轻对环境的压力，且纯化效果佳。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，而可依照说明书的内容予以实施，并且为了让本发明的上述和其他目的、特征和优点能够更明显易懂，以下结合优选实施例，详细说明如下。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例的附图作简单地介绍。
图1为实施例1所得产物X射线谱图；
图2为实施例1所得产物核磁共振氢谱图；
图3为实施例1所得产物核磁共振碳谱图。
具体实施方式
下面详细说明本发明的具体实施方式，其作为本说明书的一部分，通过实施例来说明本发明的原理，本发明的其他方面、特征及其优点通过该详细说明将会变得一目了然。
实施例1
将2-(1-乙基-2,5-二氧代吡咯烷-3-)-4,6-二甲基苯甲醛共25.9mg(0.1mmol)和1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)7.6mg(0.05mmol)加入到1.0mL二氯甲烷溶剂中，将反应液放在油浴锅中40℃下搅拌，反应6-8h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加入硅胶粉旋干二氯甲烷，再通过柱层析法提纯产物，再次旋干溶剂，抽真空得到茚并琥珀酰亚胺化合物22.1mg，产率85％。
取10mg实施例1所得提纯后的产品溶解在0.10.1mL的CDCl3中，做核磁共振氢谱和碳谱。图1为实施例1所得产物X射线谱图，由该单晶衍射图可以直观确证该化合物结构的正确性；图2为实施例1所得产物核磁共振氢谱图，由图可知该共化合物分子共有17种氢原子，且出峰位置正确；图3为实施例1所得产物核磁共振碳谱图，可知该化合物分子共有15种类型碳原子，与目标结构吻合。
实施例2
将2-(1-乙基-2,5-二氧代吡咯烷-3-)-4,6-二甲基苯甲醛共25.9mg(0.1mmol)和1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)7.6mg(0.05mmol)加入到1.0mL甲苯溶剂中，将反应液放在40℃油浴锅中搅拌，反应6-8h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加入硅胶粉旋干二氯甲烷，再通过柱层析法提纯产物，再次旋干溶剂，抽真空得到茚并琥珀酰亚胺化合物20.7mg，产率80％。
实施例3
将2-(1-乙基-2,5-二氧代吡咯烷-3-)-4,6-二甲基苯甲醛共25.9mg(0.1mmol)和1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)7.6mg(0.05mmol)加入到1.0mL乙腈溶剂中，将反应液放在油浴锅中40℃下搅拌，反应6-8h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加入硅胶粉旋干二氯甲烷，再通过柱层析法提纯产物，再次旋干溶剂，抽真空得到茚并琥珀酰亚胺化合物16.3mg，产率63％。
实施例4
将2-(1-乙基-2,5-二氧代吡咯烷-3-)-4,6-二甲基苯甲醛共25.9mg(0.1mmol)和1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)7.6mg(0.05mmol)加入到1.0mL四氢呋喃溶剂中，将反应液放在油浴锅中40℃下搅拌，反应6-8h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加入硅胶粉旋干二氯甲烷，再通过柱层析法提纯产物，再次旋干溶剂，抽真空得到茚并琥珀酰亚胺化合物10.1mg，产率39％。
实施例5
将2-(1-乙基-2,5-二氧代吡咯烷-3-)-4,6-二甲基苯甲醛共25.9mg(0.1mmol)和碳酸铯11.8mg(0.05mmol)加入到1.0mL二氯甲烷溶剂中，将反应液放在油浴锅中40℃下搅拌，反应6-8h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加入硅胶粉旋干二氯甲烷，再通过柱层析法提纯产物，再次旋干溶剂，抽真空得到茚并琥珀酰亚胺化合物13.7mg，产率53％。
实施例6
将2-(1-乙基-2,5-二氧代吡咯烷-3-)-4,6-二甲基苯甲醛共25.9mg(0.1mmol)和碳酸钾6.9mg(0.05mmol)加入到1.0mL二氯甲烷溶剂中，将反应液放在油浴锅中40℃下搅拌，反应6-8h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加入硅胶粉旋干二氯甲烷，再通过柱层析法提纯产物，再次旋干溶剂，抽真空得到茚并琥珀酰亚胺化合物2.6mg，产率10％。
实施例7
将2-(1-乙基-2,5-二氧代吡咯烷-3-)-4,6-二甲基苯甲醛共25.9mg(0.1mmol)和磷酸三钾10.6mg(0.05mmol)加入到1.0mL二氯甲烷溶剂中，将反应液放在油浴锅中40℃下搅拌，反应6-8h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加入硅胶粉旋干二氯甲烷，再通过柱层析法提纯产物，再次旋干溶剂，抽真空得到茚并琥珀酰亚胺化合物1.3mg，产率5％。
上述实施例中，柱层析法提纯产物的具体操作步骤为：
1.选择直径为3.5cm、高度为30cm的色谱柱进行装柱，上述实施例选择湿法装柱，将吸附剂硅胶粉用石油醚调成糊状，然后倒入柱中；
2.压柱子，加入石油醚，用气泵加压，直至流速恒定，柱床约被压缩至9/10体积；
3.干法上样，将加硅胶粉旋干二氯甲烷后得到的粗产品使用干法上样的方法加到柱子中；
4.展开及洗脱，洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯＝3：1，通过薄层色谱不断的点板，观察目标产物有没有被洗脱出来；
5.产物点收集，收集目标产物的洗脱液合并后旋干溶剂即得提纯后的产品。
通过以上实施案例的总结，我们发现：在其他条件保持不变的情况下，不同的溶剂对反应产率影响很大，其中四氢呋喃的溶剂效应最差，其他三个溶剂对反应产率的影响较接近，最终选择使反应产率最高的二氯甲烷作溶剂；同理，其他条件不变，将DBU换成其他几种催化剂进行实验，磷酸三钾的催化效果最差，最好的是DBU，因此选择DBU作为反应的催化剂。因此该反应的最佳合成系统就是：40℃下以DBU为催化剂，二氯甲烷为溶剂。
本发明的创新性在于：1.通过该最佳合成系统合成了新的物质茚并琥珀酰亚胺化合物；2.该反应体系与其他类似反应体系相比，其优越性在于a.该反应温度接近室温，相比于其他高温反应来说，节约了能源，显著降低了反应的危险性；b.对于溶剂来说，选择二氯甲烷除了能使反应产率提高外，其对人体的伤害较低，侵入机体后，主要由肝内代谢，排泄较快，而乙腈、四氢呋喃和1,2-二氯乙烷对于人体的伤害较大，难以自身排解，此外乙腈和四氢呋喃还具有易燃特点；c.该反应所需时间较短，节约了时间提高了效率。d.该反应原子经济性好，反应副产物很少，排放废物少，符合绿色化学理念。
本发明所列举的各原料，以及本发明各原料的上下限、区间取值，以及工艺参数(如温度、时间等)的上下限、区间取值都能实现本发明，在此不一一列举实施例。
以上所述是本发明的优选实施方式而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和变动，这些改进和变动也视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种茚并琥珀酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述的茚并琥珀酰亚胺类化合物Ⅱ是以邻位琥珀酰亚胺取代的苯甲醛衍生物Ⅰ为原料，在DBU的催化下反应制得，其化学反应方程式如下：
其中R1为甲基、苯基、苄基、氟、氯、溴、乙酰氨基、甲砜基、硝基中的一种，R2为甲基、乙基、苯基中的一种。
2.如权利要求1所述的茚并琥珀酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，包含如下步骤：
步骤一、将邻位琥珀酰亚胺取代的苯甲醛衍生物和DBU按照摩尔比2：1-3混合在溶剂中，在40℃-80℃条件下搅拌反应6-8h得到反应液；
步骤二、将步骤一所得的反应液中二氯甲烷挥去，得到茚并琥珀酰亚胺化合物的粗产品；
步骤三、用层析法提纯步骤二所得粗产品得到高纯度的茚并琥珀酰亚胺化合物。
3.如权利要求2所述的茚并琥珀酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤一中，邻位琥珀酰亚胺取代的苯甲醛衍生物为2-(1-乙基-2,5-二氧代吡咯烷-3-)-4,6-二甲基苯甲醛。
4.如权利要求2所述的茚并琥珀酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤一中，邻位琥珀酰亚胺化的苯甲醛衍生物与溶剂的比例范围为1mol：3-5L。
5.如权利要求2所述的茚并琥珀酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤一中，所述溶剂为二氯甲烷，二氯乙烷，乙腈或甲苯中的一种。
6.如权利要求2所述的茚并琥珀酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤一中，通过规格为F-254的薄层色谱板点板追踪反应是否完成。
7.如权利要求2所述的茚并琥珀酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤三中层析法为柱层析法。
8.如权利要求6所述的茚并琥珀酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤三中柱层析法的具体步骤如下：
步骤A、湿法装柱，将硅胶粉用石油醚调成糊状，然后倒入色谱柱中；
步骤B、压柱子，向色谱柱中加入石油醚，加压，直至流速恒定，柱床压缩至9/10体积；
步骤C、取权利要求1中所述步骤二所得的茚并琥珀酰亚胺化合物粗产品，干法上样；
步骤D、展开及洗脱，洗脱剂为体积比为3：1的石油醚和乙酸乙酯，通过薄层色谱不断的点板，观察目标产物有没有被洗脱出来；
步骤E、产物点收集，收集目标产物的洗脱液合并后旋干溶剂即得提纯后的产品。
9.一种茚并琥珀酰亚胺类化合物，其特征在于，所述茚并琥珀酰亚胺类化合物Ⅱ的结构如下：
其中R1为甲基、苯基、苄基、氟、氯、溴、乙酰氨基、甲砜基、硝基中的一种，R2为甲基、乙基、苯基中的一种。
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