CN108855001B - 一种单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂及其制备方法 - Google Patents

一种单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂及其制备方法，该粒子在制备上通过在磁性Fe3O4纳米粒子表面吸附一层单宁酸，然后将吸附了单宁酸的粒子表面吸附一层含有酰胺键的聚合物单体，接着加入交联剂进行聚合，最终形成了聚合物包裹磁性粒子的核壳结构粒子。本发明的吸附剂表面的酰胺键对酚类物质具有选择性吸附作用，可以实现对水中的酚类物质进行选择性富集，并能在乙醇中解吸附。本发明的吸附剂具有磁性，其在被分散在溶液中后可借助磁铁富集，方便而快速。本发明原料来源广泛、价格便宜、制作工艺简便，适用于工业化生产应用。

Description

一种单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂及其制 备方法
技术领域
本发明属于食品和药物加工领域，具体涉及一种磁性固相萃取多酚吸附剂及其制备方法。
背景技术
多酚是一类广泛存在于植物中的多羟基酚类物质。它们在植物体的叶、木、皮、壳和果肉中均有一定含量，水果、谷物表皮中均含有较高植物多酚。多酚具有优良的抗氧化作用，这是其所有生理活性的基础。大量的体内及体外实验和流行病学资料表明，食用一定量的植物多酚对动脉硬化、冠心病与中风等心血管疾病有预防及抑制作用，多酚具有消炎、抗过敏作用和抗病毒作用。随着当前“追求自然”消费观念的兴起，多酚在制药、生化、日化、食品以及精细化工等高科技领域具有广阔的应用前景。常用的多酚提取方法有大孔树脂吸附固相萃取方法，但是吸附后通常需要离心、过滤等操作才能将吸附物质和载体分离出来，操作相对麻烦。
最近发展的超顺磁性纳米材料具有高吸附容量、良好的生物相容性、优异的磁分离性能，广受关注。超顺磁性纳米材料具有较高的饱和磁强度、零矫顽力，在外加磁场条件下能有效响应。通过对磁性材料进行核壳结构包裹能够提高磁性颗粒的稳定性，同时引入官能团修饰改性，可以实现其选择性地吸附目标分析物，制备得到磁性固相萃取吸附剂。磁性材料作为固相萃取的吸附剂，萃取时仅通过施加一个外部磁场即可实现吸附剂的分离，因此操作简单、省时快速、无需离心过滤等繁琐操作，避免了传统固相萃取吸附剂存在的操作繁复、柱堵塞的问题。但是传统的磁性颗粒聚合物包裹方法形成效率不高，不能有效在磁性颗粒表面包裹，造成材料浪费、环境污染。
发明内容
本发明提供了一种单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂及其制备方法，利用单宁酸导向共聚实现了有效包覆形成核壳磁性颗粒，大大提高了有机单体的包覆效率、节约了原料和降低了环境污染风险。
一种单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂的制备方法，包括：
(1)将单宁酸包覆于四氧化三铁纳米颗粒表面，形成单宁酸包覆的磁性纳米颗粒；
(2单体在磁性纳米颗粒表面进行共聚，得到以Fe3O4磁性微粒为内核，以单体共聚物为外壳的多酚吸附剂。
作为优选，具体包括：
(1)将单宁酸溶液(水溶液或者醇溶液)与四氧化三铁纳米颗粒混合，得到单宁酸包覆的磁性纳米颗粒的体系液；
(2)将单体化合物、交联剂、引发剂、乳化剂加入到步骤(1)的体系液中，进行共聚反应；
(3)反应完成，后处理得到单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂。
本发明中，所述的单体化合物为N-乙烯基吡咯烷酮和N-异丙基丙烯酰胺，N-乙烯基吡咯烷酮和N-异丙基丙烯酰胺的摩尔比为1:(0.1-10)。优先选择1:(0.1-1)。
本发明的吸附剂具有Fe3O4磁性微粒的内核，以及N-乙烯基吡咯烷酮、N-异丙基丙烯酰胺共聚合成的外壳，利用单宁酸引导N-乙烯基吡咯烷酮、N-异丙基丙烯酰胺单体的自由基共聚包覆，具体为：
(1)利用单宁酸与铁的特殊亲和作用将单宁酸包覆于四氧化三铁纳米颗粒表面，形成单宁酸包覆的磁性纳米颗粒；
(2)利用磁性纳米颗粒表面包覆的单宁酸与单体的氢键作用引导单体富集在磁性纳米颗粒表面；
(3)引发单体共聚，利用吸附在表面的单体使共聚。
通常磁性颗粒包覆采用磁性颗粒与单体混合物直接共聚，然后将混合物粉碎得到包覆的磁性颗粒。该方法有大量的聚合物存在溶液中，与磁性颗粒表面结合的聚合物较少，聚合物不能有效在磁性颗粒表面形成壳层结构，造成原料大量浪费。为了克服这个困难，本发明中利用单宁酸与磁铁和聚合物单体同时具有的强亲和作用，实现单宁酸导向的共聚包覆，定向形成壳层结构，极大提高包覆效率。
制备过程中首先将单宁酸选择性包覆于四氧化三铁纳米颗粒表面，形成单宁酸包覆的磁性纳米颗粒。然后利用磁性纳米颗粒表面包覆的单宁酸与共聚单体的强氢键作用引导单体富集在磁性纳米颗粒表面。再引发单体自由基共聚，利用吸附在表面的单体使共聚优先发生与磁性纳米颗粒表面，高效率包覆磁性颗粒形成多酚吸附壳层。
本发明中，所述的单宁酸通过酚羟基共价配合作用与四氧化三铁牢固结合，使用的单宁酸的量相对于磁铁的质量比为(0.01-0.5):1，优先选择(0.05-0.2):1。
本发明中，所述单宁酸与单体化合物(总摩尔量)的质量摩尔比为：1:(0.1～5)(g/mol)，进一步优选为1:(0.1～1)(g/mol)。
本发明中，所述的共聚反应的反应溶剂为水或醇的水溶液。醇可选择甲醇、乙醇、异丙醇等。步骤(1)中，可直接将单宁酸溶于反应溶剂中，然后再将四氧化三铁纳米颗粒分散投入到单宁酸溶液中。
本发明中，所述的共聚反应为乳化的自由基聚合反应。所述的引发剂为偶氮二异丁腈或过氧化苯甲酰等。所述的反应溶剂为水或醇的水溶液优先采用水为溶剂。所述的交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯等。
本发明中，所述的乳化剂为十二烷基苯磺酸钠、十二烷基硫酸钠、季铵盐等中的一种或多种。
本发明中，所述的引发剂、交联剂与单体化合物(总摩尔量)的摩尔比为(0.1-1)：(0.1-1)：1。
本发明中，所述乳化剂与单体化合物(总摩尔量)的质量摩尔比为：(0.1-5)：1(g/mol)。
本发明还提供了一种单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂，由上述任一项技术方案所述的制备方法制备得到。
本发明相对于现有磁性固相萃取剂制备方法具有如下优点：
(1)本发明的单宁酸导向共聚包覆有很好的包覆效率，热重分析显示有60％的单体原料包覆上磁性颗粒，包覆效率很高，所以共聚单体利用率高。
(2)本发明的磁性固相萃取剂多酚吸附效率高，磁性响应较高、磁性富集分离简便。
(3)本发明的单宁酸、共聚单体，原料来源广泛、价格便宜、制作工艺简便，适用于工业化生产应用。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
40毫克四氧化三铁纳米颗粒与含2毫克单宁酸的水溶液(1mmol/mL)搅拌混合(搅拌时间10min)，将单宁酸包覆于磁性颗粒表面(TLC监测单宁酸全部吸附)。然后依次加入1.2毫升水、N-乙烯基吡咯烷酮(1.33毫摩尔)、N-异丙基丙烯酰胺(0.67毫摩尔)、乙二醇二甲基丙烯酸酯(0.16毫摩尔)、偶氮二异丁腈(0.05毫摩尔)、十二烷基苯磺酸钠(1毫克)，充氮气保护。置于热振荡反应器上加热至60摄氏度振荡反应1小时，除去上清液，用乙醇洗涤3次，再用水洗涤5次，得到磁性固相萃取剂颗粒，热重分析显示有60％的单体原料包覆上磁性颗粒。
实施例2
40毫克四氧化三铁纳米颗粒与含3毫克单宁酸的水溶液搅拌混合(搅拌时间10min)，将单宁酸包覆于磁性颗粒表面(TLC监测单宁酸全部吸附)。然后依次加入1.2毫升水、N-乙烯基吡咯烷酮(1.33毫摩尔)、N-异丙基丙烯酰胺(0.8毫摩尔)、乙二醇二甲基丙烯酸酯(0.16毫摩尔)、偶氮二异丁腈(0.05毫摩尔)、十二烷基苯磺酸钠(1.5毫克)，充氮气保护。置于热振荡反应器上加热至60度振荡反应1小时，除去上清液，用乙醇洗涤3次，再用水洗涤5次，得到磁性固相萃取剂颗粒，热重分析显示有65％的单体原料包覆上磁性颗粒。
实施例3
40毫克四氧化三铁纳米颗粒与含5毫克单宁酸的水溶液搅拌混合(搅拌时间15min)，将单宁酸包覆于磁性颗粒表面(TLC监测单宁酸全部吸附)。然后依次加入1.2毫升水、N-乙烯基吡咯烷酮(1.33毫摩尔)、N-异丙基丙烯酰胺(0.8毫摩尔)、乙二醇二甲基丙烯酸酯(0.16毫摩尔)、偶氮二异丁腈(0.05毫摩尔)、十二烷基苯磺酸钠(1毫克)，充氮气保护。置于热振荡反应器上加热至60度振荡反应1小时，除去上清液，用乙醇洗涤3次，再用水洗涤5次，得到磁性固相萃取剂颗粒，热重分析显示有65％的单体原料包覆上磁性颗粒。
实施例1～3得到的磁性固相萃取剂FT-IR测试数据显示出3300-3500cm-1的N-H伸缩振动峰，1653cm-1特征的酰胺羰基峰。表明酰胺单体成功包覆上了磁性颗粒。磁性测试磁滞回线显示磁性固相萃取剂无剩磁，饱和磁化率为15.0emu/g，表明磁性固相萃取剂为超顺磁性具有优异的磁响应特性。
实施例1制备的多酚吸附性能测定数据：使用该磁性固相萃取剂吸附常见的多酚儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯和单宁酸，吸附能力分别为110、150、120毫克/克吸附剂，展示了良好的吸附能力，而且在外加磁场下能快速分离、操作简便。
本发明的吸附剂表面的酰胺键对酚类物质具有选择性吸附作用，可以实现对水中的酚类物质进行选择性富集，吸附完成后，可在乙醇中迅速解吸附。本发明的吸附剂具有磁性，其在被分散在溶液中后可借助磁铁富集(即可以利用磁铁对吸附后的吸附剂或解吸附后的吸附剂进行富集)，方便而快速。
另外，本发明的磁性固相萃取剂解吸附后，经过简单的晾干处理，即可回收套用，经过试验表明，套用三次后，吸附量不会明显降低。

Claims (8)

1.一种单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂的制备方法，其特征在于，包括：
（1）将单宁酸溶液与四氧化三铁纳米颗粒混合，得到单宁酸包覆的磁性纳米颗粒的体系液；
（2）将单体化合物、交联剂、引发剂、乳化剂加入到步骤（1）的体系液中，进行共聚反应；
（3）反应完成，后处理得到单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂；
所述的单体为N-乙烯基吡咯烷酮和N-异丙基丙烯酰胺。
2.根据权利要求1所述单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂的制备方法，其特征在于，所述的单体N-乙烯基吡咯烷酮和N-异丙基丙烯酰胺的摩尔比为1:（0.1-10）。
3.根据权利要求1所述单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂的制备方法，其特征在于，所述的引发剂为偶氮二异丁腈或过氧化苯甲酰。
4.根据权利要求1所述单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂的制备方法，其特征在于，所述的交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯。
5.根据权利要求1所述单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂的制备方法，其特征在于，所述的乳化剂为十二烷基苯磺酸钠、十二烷基硫酸钠、季铵盐中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂的制备方法，其特征在于，所述的引发剂、交联剂与单体化合物的摩尔比为（0.1-1）：（0.1-1）：1。
7.根据权利要求1所述单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂的制备方法，其特征在于，所述单宁酸与四氧化三铁的质量比为（0.01-0.5）:1。
8.一种单宁酸引导共聚包覆的磁性固相萃取多酚吸附剂，其特征在于，由权利要求1~7任一项所述的制备方法制备得到。
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