CN108772088A - 一种用于CO2环加成合成环状碳酸酯的g-C3N4催化剂及其制备方法 - Google Patents

一种用于CO2环加成合成环状碳酸酯的g-C3N4催化剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于催化剂合成领域，涉及一种用于CO2与环氧化物环加成合成环状碳酸酯的g‑C3N4催化剂及其制备方法。该催化剂是以石墨相氮化碳(g‑C3N4)为载体，以卤化锌为活性组分。其中载体g‑C3N4以二氰二胺为原料通过二氰二胺焙烧—浸渍卤化锌—干燥—焙烧得到的。该催化剂可以高效催化CO2与环氧化物环加成合成环状碳酸酯，而且该催化剂原料廉价易得、制备简便、周期短、催化剂重复使用效果良好。

Description

一种用于CO2环加成合成环状碳酸酯的g-C3N4催化剂及其制备 方法
技术领域
本发明属于多相催化领域，具体涉及一种用于CO2环加成合成环状碳酸酯的石墨相氮化碳(g-C3N4)基催化剂及其制备方法。
背景技术
CO2是目前地球上最主要的温室气体，但同时也是无毒、廉价和储量丰富的C1资源。随着化石燃料快速消耗，CO2的资源化利用成为近年来研究热点课题之一。其中，通过CO2环加成合成环状碳酸酯的过程因其原料价格低廉、具有100％原子利用率，符合“绿色化学”和“原子经济”的发展理念而成为最有前景和少数可工业化利用CO2的途径之一。
环状碳酸酯是非常重要的化学产品，可作为清洁型极性溶剂，聚碳酸酯合成、电解液、化妆品添加剂等。目前，用于CO2与环氧化物环加成合成环状碳酸酯反应的催化剂剂有金属卤化物、离子液体和金属配合物等。其中，含卤离子的离子液体被认为是活性最高的催化剂。然而，离子液体催化的CO2环加成合成环碳酸酯的反应体系为均相催化，存在催化剂回收和产品分离等困难。相比之下，以Mg-Al-O为代表的多相催化剂合成成本较低，且催化剂回收和循环使用方便。值得一提是，由于底物和催化剂活性组分的界面扩散问题，大部分固体催化剂的催化活性不高。因此，若要获得高的环氧化物的转化率，一般需要较高的反应温度(>140℃)和较低的底物用量(环氧化合物<5mL)。
近年来，石墨相氮化碳(g-C3N4)作为一种新型材料在多相催化、光催化、气体储存、半导体等领域引起了人们的广泛关注。从组成和结构而言，g-C3N4主体单元为三均三嗪，在其类石墨层边缘存在大量的氨基官能团。因此g-C3N4是一种典型的固体碱材料。本课题组曾报道g-C3N4负载的金属卤化物和氧化物可以用于催化环碳酸酯的酯交换而合成线型碳酸酯(中国专利201410606485.9和201610415575.9)。g-C3N4基材料对CO2和环氧化物环加成反应也有催化活性。Huang等(Applied Catalysis B,2013,136,269–277)报道SBA-15负载的g-C3N4催化剂能催化CO2的环加成反应，在CO2初始压力为3.5MPa，反应温度为150℃，反应时间为1h时，环氧苯乙烯的转化率高达93％。但是该催化剂的制备过程是基于二氰二胺在载体SBA-15上的气相化学沉积法，制备过程较为复杂，且载体SBA-15合成价格昂贵。中国专利201510870430.3公布了酸碱双功能化C3N4催化剂和环状碳酸酯的制备方法。该材料经三聚氰胺和环三磷腈衍生物共聚合成所得，对CO2的环加成反应表现出较高的催化活性。尽管如此，该方法仍存在一些不足。第一、环三磷腈衍生物价格昂贵，造成催化剂制备成本较高。第二、在催化反应中，除了C3N4催化剂，还需要使用四丁基溴化铵等季铵盐作为助催化剂。而季铵盐易溶于催化反应的液相中，在后期的催化剂回收和产品分离方面仍有困难。
发明内容
本发明要解决的技术问题是针对CO2环加成合成环状碳酸酯反应，提供一种制备便捷、具有较高催化剂活性的新型g-C3N4基催化剂及其制备方法。
本发明所述的催化剂载体为石墨相氮化碳g-C3N4，活性组分是ZnCl2、ZnBr2或ZnI2，其中该石墨相氮化碳g-C3N4载体是以二氰二胺为原料合成得到的。
本发明所述的多相催化剂制备方法，是通过焙烧-浸渍-焙烧的方式进行的。具体步骤如下所述：
(1)将二氰二胺置于马弗炉中550℃焙烧3h，得g-C3N4；
(2)将0.5–1.5摩尔份的卤化锌(ZnCl2、ZnBr2或ZnI2)溶于130摩尔份乙醇，向其溶液中加入10摩尔份g-C3N4，并搅拌2h；
(3)搅拌完毕，将上述溶液在水浴中蒸干，得到黄色固体；
(4)将上述固体置于N2或Ar气氛的管式炉中焙烧，焙烧条件如下：以2℃min-1的升温速率从室温加热至350–500℃，然后在此温度下继续保持3h。最终得到的催化剂记为ZnX2/g-C3N4。
将上述催化剂应用于CO2与环氧化合物的环加成合成环碳酸酯的反应中，具体步骤如下：
(1)将5–8质量份的环氧化合物和0–4质量份的N,N-二甲基甲酰胺加入至反应釜中，加入0.1–0.4质量份催化剂；
(2)反应条件为：CO2初始压力1.0–2.5MPa，反应温度130–150℃，反应时间为3–20h；
(3)反应完毕，通过离心或过滤分离催化剂。产品经气相色谱分析，环状碳酸酯的产率为40–95％。
上述反应条中，优选的CO2初始压力2.0MPa，优选的反应温度为140℃，优选的反应时间为6h。
本发明相比离子液体、金属络合物等均相催化剂，具有制备便捷、成本低廉且催化剂回收方便等优点。反应结束后，反应体系经简单的离心或过滤，即可实现催化剂回收和产品分离。
相比现有的文献Huang等(Applied Catalysis B,2013,136,269–277)和中国专利201510870430.3，本发明的g-C3N4催化剂还具有以下优势：
第一、无需采用介孔氧化硅等载体；
第二、制备过程中只用到二氰二胺、卤化锌和乙醇，未加入毒性较高的前驱体；
第三、催化剂制备成本低，且催化剂制备周期约为2天；
第四、催化反应中无需添加季铵盐、金属卤化物等助催化剂。
附图说明
图1是ZnCl2/g-C3N4、ZnBr2/g-C3N4和ZnI2/g-C3N4的XRD图。各催化剂在2θ＝27.5°和13.0°处各显示出一个明显的衍射峰，分别对应类石墨结构的(002)晶面和(100)晶面。说明这三催化剂是典型的石墨相结构。活性组分卤化锌的负载未改变载体的晶体结构。
图2是ZnCl2/g-C3N4、ZnBr2/g-C3N4和ZnI2/g-C3N4的红外图。在808cm-1处尖锐的透射峰为三嗪环的呼吸模式，1200–1600cm-1范围内的多重谱带归属于芳香环中C–N官能团，3250cm-1附近出的宽峰对应于端氨基。上述结果显示这三催化剂的母体结构为含有氨基的三嗪聚合物。
具体实施方式
本发明将就以下实施例作进一步说明，但应了解的是，这些实施例仅为例示说明之用，而不应被解释为本发明实施的限制。
实施例1
(1)将二氰二胺置于马弗炉中550℃焙烧3h，得g-C3N4；
(2)将1.0摩尔份的ZnBr2溶于130摩尔份乙醇，向其溶液中加入10摩尔份g-C3N4，并搅拌2h；
(3)搅拌完毕，将上述溶液在水浴中蒸干，得到黄色固体；
(4)将上述固体置于N2气氛的管式炉中焙烧，焙烧条件如下：以2℃min-1的升温速率从室温加热至400℃，然后在此温度下继续保持3h。最终得到的催化剂记为ZnBr2/g-C3N4。
(5)将6.5质量份的环氧丙烷和2质量份的N,N-二甲基甲酰胺加入至反应釜中，加入0.2质量份催化剂；
(6)反应条件为：CO2初始压力2.0MPa，反应温度140℃，反应时间为6h；
(7)反应完毕，通过离心或过滤分离催化剂。产品经气相色谱分析，环状碳酸酯的产率为75％。
实施例2
(1)将二氰二胺置于马弗炉中550℃焙烧3h，得g-C3N4；
(2)将1.0摩尔份的ZnCl2溶于130摩尔份乙醇，向其溶液中加入10摩尔份g-C3N4，并搅拌2h；
(3)搅拌完毕，将上述溶液在水浴中蒸干，得到黄色固体；
(4)将上述固体置于Ar气氛的管式炉中焙烧，焙烧条件如下：以2℃min-1的升温速率从室温加热至400℃，然后在此温度下继续保持3h。最终得到的催化剂记为ZnCl2/g-C3N4。
(5)将6.5质量份的环氧丙烷和2质量份的N,N-二甲基甲酰胺加入至反应釜中，加入0.2质量份催化剂；
(6)反应条件为：CO2初始压力2.0MPa，反应温度140℃，反应时间为6h；
(7)反应完毕，通过离心或过滤分离催化剂。产品经气相色谱分析，环状碳酸酯的产率为55％。
实施例3
(1)将二氰二胺置于马弗炉中550℃焙烧3h，得g-C3N4；
(2)将1.0摩尔份的ZnI2溶于130摩尔份乙醇，向其溶液中加入10摩尔份g-C3N4，并搅拌2h；
(3)搅拌完毕，将上述溶液在水浴中蒸干，得到黄色固体；
(4)将上述固体置于N2气氛的管式炉中焙烧，焙烧条件如下：以2℃min-1的升温速率从室温加热至400℃，然后在此温度下继续保持3h。最终得到的催化剂记为ZnI2/g-C3N4。
(5)将6.5质量份的环氧丙烷和2质量份的N,N-二甲基甲酰胺加入至反应釜中，加入0.1质量份催化剂；
(6)反应条件为：CO2初始压力2.0MPa，反应温度140℃，反应时间为6h；
(7)反应完毕，通过离心或过滤分离催化剂。产品经气相色谱分析，环状碳酸酯的产率为65％。
实施例4
(1)将二氰二胺置于马弗炉中550℃焙烧3h，得g-C3N4；
(2)将1.5摩尔份的ZnBr2溶于130摩尔份乙醇，向其溶液中加入10摩尔份g-C3N4，并搅拌2h；
(3)搅拌完毕，将上述溶液在水浴中蒸干，得到黄色固体；
(4)将上述固体置于Ar气氛的管式炉中焙烧，焙烧条件如下：以2℃min-1的升温速率从室温加热至500℃，然后在此温度下继续保持3h。最终得到的催化剂记为1.5ZnBr2/g-C3N4。
(5)将8质量份的环氧丙烷加入至反应釜中，加入0.4质量份催化剂；
(6)反应条件为：CO2初始压力2.5MPa，反应温度150℃，反应时间为6h；
(7)反应完毕，通过离心或过滤分离催化剂。产品经气相色谱分析，环状碳酸酯的产率为70％。
实施例5
(1)将二氰二胺置于马弗炉中550℃焙烧3h，得g-C3N4；
(2)将0.5摩尔份的ZnBr2溶于130摩尔份乙醇，向其溶液中加入10摩尔份g-C3N4，并搅拌2h；
(3)搅拌完毕，将上述溶液在水浴中蒸干，得到黄色固体；
(4)将上述固体置于N2气氛的管式炉中焙烧，焙烧条件如下：以2℃min-1的升温速率从室温加热至350℃，然后在此温度下继续保持3h。最终得到的催化剂记为0.5ZnBr2/g-C3N4。
(5)将5质量份的环氧丙烷和4质量份的N,N-二甲基甲酰胺加入至反应釜中，加入0.4质量份催化剂；
(6)反应条件为：CO2初始压力1.0MPa，反应温度130℃，反应时间为3h；
(7)反应完毕，通过离心或过滤分离催化剂。产品经气相色谱分析，环状碳酸酯的产率为40％。
实施例6
(1)将二氰二胺置于马弗炉中550℃焙烧3h，得g-C3N4；
(2)将1.0摩尔份的ZnBr2溶于130摩尔份乙醇，向其溶液中加入10摩尔份g-C3N4，并搅拌2h；
(3)搅拌完毕，将上述溶液在水浴中蒸干，得到黄色固体；
(4)将上述固体置于Ar气氛的管式炉中焙烧，焙烧条件如下：以2℃min-1的升温速率从室温加热至400℃，然后在此温度下继续保持3h。最终得到的催化剂记为ZnBr2/g-C3N4。
(5)将6.5质量份的环氧丙烷和2质量份的N,N-二甲基甲酰胺加入至反应釜中，加入0.2质量份催化剂；
(6)反应条件为：CO2初始压力2.0MPa，反应温度140℃，反应时间为20h；
(7)反应完毕，通过离心或过滤分离催化剂。产品经气相色谱分析，环状碳酸酯的产率为95％。
实施例7
(1)将二氰二胺置于马弗炉中550℃焙烧3h，得g-C3N4；
(2)将1.0摩尔份的ZnBr2溶于130摩尔份乙醇，向其溶液中加入10摩尔份g-C3N4，并搅拌2h；
(3)搅拌完毕，将上述溶液在水浴中蒸干，得到黄色固体；
(4)将上述固体置于Ar气氛的管式炉中焙烧，焙烧条件如下：以2℃min-1的升温速率从室温加热至400℃，然后在此温度下继续保持3h。最终得到的催化剂记为ZnBr2/g-C3N4。
(5)将6.5质量份的环氧丙烷加入至反应釜中和2质量份的N,N-二甲基甲酰胺加入至反应釜中，加入0.2质量份催化剂；；
(6)反应条件为：CO2初始压力2.0MPa，反应温度150℃，反应时间为6h；
(7)反应完毕，通过离心或过滤分离催化剂。产品经气相色谱分析，环状碳酸酯的产率为70％。
实施例8
(1)将二氰二胺置于马弗炉中550℃焙烧3h，得g-C3N4；
(2)将1.0摩尔份的ZnBr2溶于130摩尔份乙醇，向其溶液中加入10摩尔份g-C3N4，并搅拌2h；
(3)搅拌完毕，将上述溶液在水浴中蒸干，得到黄色固体；
(4)将上述固体置于N2气氛的管式炉中焙烧，焙烧条件如下：以2℃min-1的升温速率从室温加热至400℃，然后在此温度下继续保持3h。最终得到的催化剂记为ZnBr2/g-C3N4。
(5)将6.5质量份的环氧丙烷和2质量份的N,N-二甲基甲酰胺加入至反应釜中，加入0.2质量份催化剂；
(6)反应条件为：CO2初始压力2.0MPa，反应温度140℃，反应时间为12h；
(7)反应完毕，通过离心或过滤分离催化剂。产品经气相色谱分析，环状碳酸酯的产率为85％。
实施例9
(1)将二氰二胺置于马弗炉中550℃焙烧3h，得g-C3N4；
(2)将1.0摩尔份的ZnBr2溶于130摩尔份乙醇，向其溶液中加入10摩尔份g-C3N4，并搅拌2h；
(3)搅拌完毕，将上述溶液在水浴中蒸干，得到黄色固体；
(4)将上述固体置于N2气氛的管式炉中焙烧，焙烧条件如下：以2℃min-1的升温速率从室温加热至400℃，然后在此温度下继续保持3h。最终得到的催化剂记为ZnBr2/g-C3N4。
(5)将9.5质量份的环氧氯丙烷和2质量份的N,N-二甲基甲酰胺加入至反应釜中，加入0.2质量份催化剂；
(6)反应条件为：CO2初始压力2.0MPa，反应温度140℃，反应时间为6h；
(7)反应完毕，通过离心或过滤分离催化剂。产品经气相色谱分析，环状碳酸酯的产率为73％。
实施例10
(1)将二氰二胺置于马弗炉中550℃焙烧3h，得g-C3N4；
(2)将1.0摩尔份的ZnBr2溶于130摩尔份乙醇，向其溶液中加入10摩尔份g-C3N4，并搅拌2h；
(3)搅拌完毕，将上述溶液在水浴中蒸干，得到黄色固体；
(4)将上述固体置于N2或Ar气氛的管式炉中焙烧，焙烧条件如下：以2℃min-1的升温速率从室温加热至400℃，然后在此温度下继续保持3h。最终得到的催化剂记为ZnBr2/g-C3N4。
(5)将8质量份的氧化苯乙烯和2质量份的N,N-二甲基甲酰胺加入至反应釜中，加入0.2质量份催化剂；
(6)反应条件为：CO2初始压力2.0MPa，反应温度140℃，反应时间为6h；
(7)反应完毕，通过离心或过滤分离催化剂。产品经气相色谱分析，环状碳酸酯的产率为68％。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (3)

1.一种用于CO2环加成合成环状碳酸酯的g-C3N4催化剂，其特征在于该催化剂载体为石墨相氮化碳g-C3N4，活性组分是ZnCl2、ZnBr2或ZnI2。
2.根据权利要求1所述的一种用于CO2环加成合成环状碳酸酯的g-C3N4催化剂，其特征在于该石墨相氮化碳g-C3N4载体是以二氰二胺为原料合成得到的。
3.根据权利要求1所述一种用于CO2环加成合成环状碳酸酯的g-C3N4催化剂的制备方法，其特征在于该催化剂材料具体是按照以下步骤制备的：
(1)将二氰二胺置于马弗炉中550℃焙烧3h，得g-C3N4；
(2)将0.5–1.5摩尔份的卤化锌溶于130摩尔份乙醇，向其溶液中加入10摩尔份g-C3N4，并搅拌2h；
(3)搅拌完毕，将上述溶液在水浴中蒸干，得到黄色固体；
(4)将上述固体置于N2或Ar气氛的管式炉中焙烧，焙烧条件如下：以2℃·min-1的升温速率从室温加热至350–500℃，然后在此温度下继续保持3h。
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