CN108722480A - 一种双杂环醛缩-2,8-二氨基-Tr*ger’s Base希夫碱催化剂及制备方法 - Google Patents

一种双杂环醛缩-2,8-二氨基-Tr*ger’s Base希夫碱催化剂及制备方法 Download PDF

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CN108722480A CN201810816837.1A CN201810816837A CN108722480A CN 108722480 A CN108722480 A CN 108722480A CN 201810816837 A CN201810816837 A CN 201810816837A CN 108722480 A CN108722480 A CN 108722480A
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Abstract

本发明公开了一种双杂环醛缩‑2,8‑二氨基‑Base希夫碱催化剂及制备方法，该希夫碱催化剂的结构式如式4所示，其主要制备步骤是：以4‑硝基‑2‑甲苯胺和多聚甲醛为起始原料，经Henry反应、不对称Michael加成反应、硝基还原反应、醛胺缩合反应后得到目标产物。本发明的合成路线简洁，各步反应条件温和，有效提高了收率，制得的希夫碱催化剂具有高催化活性和高选择性。

Description

一种双杂环醛缩-2,8-二氨基-*Base希夫碱催化剂及 制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种希夫碱催化剂的合成，尤其涉及一种双杂环醛缩-2,8-二氨基-Base希夫碱催化剂及制备方法。
背景技术
base(TB)是第一个合成得到的N中心手性化合物，由于其独特的结构特征，其作为有机催化剂具备诸多优势，如具有双手性、含多个催化活性位点、合适的二面角、极大的分子刚性等。TB是优秀的具催化活性强、选择性高的有机碱催化剂的候选骨架。
亚胺是由伯胺和羰基化合物缩合得到的，可与金属离子配位，是被使用最广泛的有机化合物之一，在分析化学、生物化学、无机化学、医药、材料等诸多领域都具有广泛应用。在有机合成中可用作聚合物稳定剂和催化剂。
亚胺与金属离子配位后显示出很高的催化活性，能提高反应的产率，可催化聚合反应、酮的亚硫酰氯还原、有机化合物的氧化、酮的还原反应、醛醇缩合、Henry反应、烯烃的环氧化、酮的氢化硅烷化、双(吲哚)甲烷的合成以及Diels-Alder反应等。
如何将具有催化活性的亚胺与TB结合，得到一类具有更高催化活性的TB衍生物，还没有文献报道。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种双杂环醛缩-2,8-二氨基-Base希夫碱催化剂，具有高的催化活性。
本发明的目的之二是提供上述双杂环醛缩-2,8-二氨基-Base希夫碱催化剂的制备方法，原料易得，合成路线短。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种双杂环醛缩-2,8-二氨基-Base希夫碱催化剂，其结构式如式4所示：
其中，R1选自 中的一种。
本发明还提供上述双杂环醛缩-2,8-二氨基-Base希夫碱催化剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)中间体1的合成
在-15℃条件下向4-硝基-2-甲苯胺和多聚甲醛的混合物中缓慢滴加三氟乙酸，反应3h后，移至室温，避光反应48h；将反应物倒入冰水混合物中，析出黄色固体，调节pH至9，抽滤，固体用丙酮重结晶，得中间体1；
(2)中间体2的合成
将中间体1、铁粉和冰醋酸混合后溶于无水乙醇中，80℃回流16h，反应结束后加入蒸馏水，抽滤，滤液用二氯甲烷萃取，合并有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层至pH为7，干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以石油醚和乙酸乙酯为梯度洗脱的洗脱剂，经柱层析分离，得中间体2；
(3)化合物4的合成
将中间体2、醛3和三乙胺混合后溶于无水乙醇中，80℃回流12h，反应结束，过滤，减压蒸除溶剂，粗产物以石油醚和乙酸乙酯为梯度洗脱的洗脱剂，经柱层析分离，得化合物4。
具体的反应路线如下：
优选的，步骤(1)中，所述4-硝基-2-甲苯胺和多聚甲醛的摩尔比为1：2～3。
优选的，所述醛3的结构式为R1-CHO，其中，R1选自 中的一种。
优选的，步骤(3)中，所述中间体2、醛3的摩尔比为1：1.2～1.5。
优选的，步骤(2)和步骤(3)中，所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为1：9。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1、本发明以TB为骨架与亚胺结合合成了一系列Base(TB)衍生物。通过将亚胺引入TB骨架，增强了催化剂的碱性、增加了催化活性位点，将亚胺和TB在催化上的优势综合、放大，使该类希夫碱催化剂具有高的催化活性和高选择性。
2、本发明的制备路线简洁，原料易得，各步反应条件温和，有效提高了收率，可工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明。
以下实施例中中间体1和2的制备步骤相同，具体如下：
(1)中间体1的合成
干燥的50mL两颈烧瓶里依次加入4-硝基-2-甲苯胺(40mmol)和多聚甲醛(80mmol)，-15℃下向烧瓶内缓慢滴加80mL三氟乙酸，反应3h后，移至室温，避光反应48h(TLC跟踪)。将反应物倒入冰水中，有黄色固体析出，氢氧化钠水溶液(1N)调节pH至9左右，抽滤，固体溶于丙酮，回流20min，冷却，重结晶，得中间体1。
(2)中间体2的合成
将中间体1(1mmol)、铁粉(15mmol)和冰醋酸(20mmol)依次加入50mL干燥的圆底烧瓶中，加入10mL无水乙醇，回流16h。反应完全(TLC跟踪)后加入30mL蒸馏水，抽滤，滤液用二氯甲烷萃取(50mL×3)，合并有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层至pH为7左右，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏，粗产物经柱层析(V石油醚:V乙酸乙酯＝1:9梯度淋洗)分离得中间体2。
实施例1：制备化合物4a
50mL干燥的圆底烧瓶中依次加入中间体2(1.0mmol)、2-噻吩甲醛(1.2mmol)、三乙胺(1mol％)和无水乙醇(5mL)，80℃下回流12h，反应结束(TLC跟踪)，过滤，减压蒸去多余溶剂，粗产物通过柱层析(V石油醚:V乙酸乙酯＝1:9梯度淋洗)分离，得化合物4a，收率93％。
化合物4a的结构式为：
分子式为：C27H25N4S2
中文命名为：(1E,1'E)-N,N'–(4,10-二甲基-6H,12H-5,11-亚甲基二苯并[b,f][1,5]二氮杂辛-2,8-二基)双(1-(噻吩-2-基)甲亚胺)
英文命名为：(1E,1'E)-N,N'-(4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyl)bis(1-(thiophen-2-yl)methanimine)
外观：黄色固体
熔点：212.5-214.2℃
核磁共振氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.50(s,2H),7.47(d,J＝5.0Hz,2H),7.42(d,J＝3.0Hz,2H),7.10(s,2H),6.98(s,2H),6.68(s,2H),4.62(d,J＝16.7Hz,2H),4.36(s,2H),4.01(d,J＝16.8Hz,2H),2.44(s,6H)
核磁共振碳谱：13C NMR(100MHz,CDCl3)δ152.3,145.8,144.1,142.7,133.1,132.9,130.6,128.8,128.1,121.6,116.7,54.5,30.6,16.8
质谱：HRMS(ESI)m/z:calcd for C27H25N4S2[M+H]+:469.1521；found:469.1506.
实施例2：制备化合物4b
50mL干燥的圆底烧瓶中依次加入中间体2(1.0mmol)、3-甲基噻吩-2-甲醛(1.2mmol)、三乙胺(1mol％)和无水乙醇(5mL)，80℃下回流12h，反应结束(TLC跟踪)，过滤，减压蒸去多余溶剂，粗产物通过柱层析(V石油醚:V乙酸乙酯＝1:9梯度淋洗)分离，得化合物4b，收率91％。
化合物4b的结构式为：
分子式为：C29H29N4S2
中文命名为：(1E,1'E)-N，N'-(4,10-二甲基-6H,12H-5,11-亚甲基二苯并[b,f]的[1,5]二氮芳辛-2,8-二基)双(1-(3-甲基-噻吩-2-基)甲亚胺)
英文命名为：(1E,1'E)-N,N'-(4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyl)bis(1-(3-methyl-thiophen-2-yl)methanimine)
外观：黄色固体
熔点：231.6-233.8℃
核磁共振氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(s,2H),7.38(s,2H),6.99(s,2H),6.92(s,2H),6.68(s,2H),4.65(d,J＝17.4Hz,2H),4.39(s,2H),4.04(d,J＝16.9Hz,2H),2.46(d,J＝5.5Hz,12H).
核磁共振碳谱：13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ193.1,170.1,150.9,142.3,136.3,133.0,131.3,129.8,128.8,122.0,116.5,30.7,16.8,13.6.
质谱：HRMS(ESI)m/z:calcd for C29H29N4S2[M+H]+:497.1834；found:497.1829.
实施例3：制备化合物4c
50mL干燥的圆底烧瓶中依次加入中间体2(1.0mmol)、5-甲基噻吩-2-甲醛(1.3mmol)、三乙胺(1mol％)和无水乙醇(5mL)，80℃下回流12h，反应结束(TLC跟踪)，过滤，减压蒸去多余溶剂，粗产物通过柱层析(V石油醚:V乙酸乙酯＝1:9梯度淋洗)分离，得化合物4c，收率88％。
化合物4c的结构式为：
分子式为：C29H29N4S2
中文命名为：(1E,1'E)-N，N'-(4,10-二甲基-6H,12H-5,11-亚甲基二苯并[b,f]的[1,5]二氮芳辛-2,8-二基)双(1-(5-甲基-噻吩-2-基)甲亚胺)
英文命名为：(1E,1'E)-N,N'-(4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyl)bis(1-(5-methyl-thiophen-2-yl)methanimine)
外观：黄色固体
熔点：178.3-179.9℃
核磁共振氢谱：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.58(s,2H),7.39(d,J＝3.6Hz,2H),6.98(s,2H),6.89(d,J＝4.6Hz,2H),6.73(s,2H),4.52(d,J＝17.1Hz,2H),4.26(s,2H),3.99(d,J＝17.1Hz,2H),2.48(s,6H),2.37(s,6H).
核磁共振碳谱：13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ152.2,145.9,144.8,143.8,140.5,140.5,133.4,133.0,128.7,126.6,121.5,54.5,30.6,16.8,15.5.
质谱：HRMS(ESI)m/z:alcd for C29H29N4S2[M+H]+:497.1834；found:497.1848.
实施例4：制备化合物4d
50mL干燥的圆底烧瓶中依次加入中间体2(1.0mmol)、呋喃甲醛(1.3mmol)、三乙胺(1mol％)和无水乙醇(5mL)，80℃下回流12h，反应结束(TLC跟踪)，过滤，减压蒸去多余溶剂，粗产物通过柱层析(V石油醚:V乙酸乙酯＝1:9梯度淋洗)分离，得化合物4d，收率89％。
化合物4d的结构式为：
分子式为：C27H25N4O2
中文命名为：(1E,'E)-N，N'-(4,10-二甲基-6H,2H-5,11-亚甲基二苯并[b,f]的[1,5]二氮芳辛-2,8-二基)双(1-(呋喃-2-基)甲亚胺)
英文命名为：(1E,1'E)-N,N'-(4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyl)bis(1-(furan-2-yl)methanimine)
外观：黄色固体
熔点：197.3-200.9℃
核磁共振氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.22(s,2H),7.58(s,2H),7.01(s,2H),6.88(s,2H),6.72(s,2H),6.53(s,2H),4.62(d,J＝16.8Hz,2H),4.34(s,2H),4.01(d,J＝16.9Hz,2H),2.43(s,6H).
核磁共振碳谱：13C NMR(100MHz,CDCl3)δ152.2,146.8,146.5,145.4,133.9,128.7,121.9,116.6,115.8,112.1,55.2,17.2.
质谱：HRMS(ESI)m/z:calcd for C27H25N4O2[M+H]+:437.1978；found:437.1967.
实施例5：制备化合物4e
50mL干燥的圆底烧瓶中依次加入中间体2(1.0mmol)、5-甲基-2-呋喃甲醛(1.5mmol)、三乙胺(1mol％)和无水乙醇(5mL)，80℃下回流12h，反应结束(TLC跟踪)，过滤，减压蒸去多余溶剂，粗产物通过柱层析(V石油醚:V乙酸乙酯＝1:9梯度淋洗)分离，得化合物4e，收率86％。
化合物4e的结构式为：
分子式为：C29H29N4O2
中文命名为：(1E,'E)-N，N'-(4,10-二甲基-6H,2H-5,11-亚甲基二苯并[b,f]的[1,5]二氮芳辛-2,8-二基)双(1-(5-甲基呋喃-2-基)甲亚胺)
英文命名为：(1E,1'E)-N,N'-(4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyl)bis(1-(5-methylfuran-2-yl)methanimine)
外观：黄色固体
熔点：120.6-124.5℃
核磁共振氢谱：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.24(s,2H),6.98(s,2H),6.95(d,J＝3.2Hz,2H),6.73(s,2H),6.31(s,2H),4.53(d,J＝16.9Hz,2H),4.25(s,2H),3.98(d,J＝16.9Hz,2H),2.36(d,J＝3.8Hz,12H).
核磁共振碳谱：13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ178.2,169.8,155.6,150.6,146.4,144.0,133.0,128.8,118.3,116.4,108.9,67.0,54.5,16.8,13.5.
质谱：HRMS(ESI)m/z:calcd for C29H29N4O2[M+H]+:465.2291；found:465.2260.
实施例6：制备化合物4f
50mL干燥的圆底烧瓶中依次加入中间体2(1.0mmol)、2-吡啶甲醛(1.2mmol)、三乙胺(1mol％)和无水乙醇(5mL)，80℃下回流12h，反应结束(TLC跟踪)，过滤，减压蒸去多余溶剂，粗产物通过柱层析(V石油醚:V乙酸乙酯＝1:9梯度淋洗)分离，得化合物4f，收率85％。
化合物4f的结构式为：
分子式为：C29H27N6
中文命名为：(1E,'E)-N，N'-(4,10-二甲基-6H,2H-5,11-亚甲基二苯并[b,f]的[1,5]二氮芳辛-2,8-二基)双(1-(吡啶-2-基)甲亚胺)
英文命名为：(1E,1'E)-N,N'-(4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyl)bis(1-(pyridin-2-yl)methanimine)
外观：黄色固体
熔点：193.4-195.8℃
核磁共振氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.68(d,J＝4.2Hz,2H),8.54(s,2H),8.14(d,J＝7.9Hz,2H),7.78(td,J＝7.7,1.3Hz,2H),7.34(ddd,J＝7.4,4.9,1.1Hz,2H),7.07(d,J＝1.7Hz,2H),6.79(d,J＝1.7Hz,2H),4.65(d,J＝16.9Hz,2H),4.37(s,2H),4.05(d,J＝16.9Hz,2H),2.45(d,J＝10.0Hz,6H).
核磁共振碳谱：13C NMR(100MHz,CDCl3)δ159.3,154.7,149.6,146.4,145.0,136.6,134.0,128.7,124.9,122.0,121.7,117.1,67.6,55.2,17.2.
质谱：HRMS(ESI)m/z:calcd for C29H27N6[M+H]+:459.2297；found:459.2248.
实施例7：制备化合物4g
50mL干燥的圆底烧瓶中依次加入中间体2(1.0mmol)、6-甲基-2-吡啶甲醛(1.5mmol)、三乙胺(1mol％)和无水乙醇(5mL)，80℃下回流12h，反应结束(TLC跟踪)，过滤，减压蒸去多余溶剂，粗产物通过柱层析(V石油醚:V乙酸乙酯＝1:9梯度淋洗)分离，得化合物4g，收率81％。
化合物4g的结构式为：
分子式为：C31H31N6
中文命名为：(1E,'E)-N，N'-(4,10-二甲基-6H,2H-5,11-亚甲基二苯并[b,f]的[1,5]二氮芳辛-2,8-二基)双(1-(6-甲基吡啶-2-基)甲亚胺)
英文命名为：(1E,1'E)-N,N'-(4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyl)bis(1-(6-methylpyridin-2-yl)methanimine)
外观：黄色固体
熔点：113.1-115.2℃
核磁共振氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.54(s,2H),7.96(d,J＝7.8Hz,2H),7.67(t,J＝7.7Hz,2H),7.20(d,J＝7.5Hz,2H),7.08(s,2H),6.79(s,2H),4.64(d,J＝16.8Hz,2H),4.36(s,2H),4.04(d,J＝16.9Hz,2H),2.61(s,6H),2.43(d,J＝9.4Hz,6H).
核磁共振碳谱：13C NMR(100MHz,CDCl3)δ159.6,158.3,154.1,146.4,144.9,136.8,133.9,128.6,124.6,121.9,118.7,117.3,67.6,55.1,24.3,17.2.
质谱：HRMS(ESI)m/z:calcd for C31H31N6[M+H]+:487.2610；found:487.2592.

Claims (6)

1.一种双杂环醛缩-2,8-二氨基-Base希夫碱催化剂，其特征在于，其结构式如式4所示：
其中，R1选自 中的一种。
2.一种权利要求1所述的双杂环醛缩-2,8-二氨基-Base希夫碱催化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)中间体1的合成
在-15℃条件下向4-硝基-2-甲苯胺和多聚甲醛的混合物中缓慢滴加三氟乙酸，反应3h后，移至室温，避光反应48h；将反应物倒入冰水混合物中，析出黄色固体，调节pH至9，抽滤，固体用丙酮重结晶，得中间体1；
(2)中间体2的合成
将中间体1、铁粉和冰醋酸混合后溶于无水乙醇中，80℃回流16h，反应结束后加入蒸馏水，抽滤，滤液用二氯甲烷萃取，合并有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层至pH为7，干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以石油醚和乙酸乙酯为梯度洗脱的洗脱剂，经柱层析分离，得中间体2；
(3)化合物4的合成
将中间体2、醛3和三乙胺混合后溶于无水乙醇中，80℃回流12h，反应结束，过滤，减压蒸除溶剂，粗产物以石油醚和乙酸乙酯为梯度洗脱的洗脱剂，经柱层析分离，得化合物4。
3.根据权利要求2所述的双杂环醛缩-2,8-二氨基-Base希夫碱催化剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述4-硝基-2-甲苯胺和多聚甲醛的摩尔比为1：2～3。
4.根据权利要求2所述的双杂环醛缩-2,8-二氨基-Base希夫碱催化剂的制备方法，其特征在于，所述醛3的结构式为R1-CHO，其中，R1选自 中的一种。
5.根据权利要求2所述的双杂环醛缩-2,8-二氨基-Base希夫碱催化剂的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述中间体2、醛3的摩尔比为1：1.2～1.5。
6.根据权利要求2所述的双杂环醛缩-2,8-二氨基-Base希夫碱催化剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)和步骤(3)中，所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为1：9。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110194824A (zh) * 2019-07-03 2019-09-03 江南大学 一种卟啉基自具微孔聚合物及其合成方法
CN110627798A (zh) * 2019-10-24 2019-12-31 江苏师范大学 一类Tr*ger’s base-Schiff碱衍生物及其制备方法与应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104926819A (zh) * 2015-05-15 2015-09-23 江苏师范大学 2,8-二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物的合成方法
CZ305683B6 (cs) * 2014-05-07 2016-02-03 Vysoká škola chemicko- technologická v Praze Asymetrické Trögerovy báze s hydrazonovou substitucí a jejich použití k léčbě onkologických onemocnění

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ305683B6 (cs) * 2014-05-07 2016-02-03 Vysoká škola chemicko- technologická v Praze Asymetrické Trögerovy báze s hydrazonovou substitucí a jejich použití k léčbě onkologických onemocnění
CN104926819A (zh) * 2015-05-15 2015-09-23 江苏师范大学 2,8-二芳基(氨基)朝格尔碱衍生物的合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
U. KIEHNE等: "Diastereoselective Self-Assembly ofDouble-Stranded Helicates from Troger’s Base Derivatives", 《ORGANIC LETTERS》 *
WEILANDT,T等: "《Self-Discriminating Self-Assembly of Dinuclear Heterochiral Rhombs from Troger"s Base Derived Bis(pyridyl) Ligands》", 《CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL》 *
房樾: "新型双杂环醛缩-2,8-二氨基-Troger’s Base希夫碱的合成及催化产物的活性", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110194824A (zh) * 2019-07-03 2019-09-03 江南大学 一种卟啉基自具微孔聚合物及其合成方法
CN110194824B (zh) * 2019-07-03 2021-09-07 江南大学 一种卟啉基自具微孔聚合物及其合成方法
CN110627798A (zh) * 2019-10-24 2019-12-31 江苏师范大学 一类Tr*ger’s base-Schiff碱衍生物及其制备方法与应用

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