CN108659052B - 一种发光材料及其制备方法和发光方法 - Google Patents

一种发光材料及其制备方法和发光方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108659052B
CN108659052B CN201810607054.2A CN201810607054A CN108659052B CN 108659052 B CN108659052 B CN 108659052B CN 201810607054 A CN201810607054 A CN 201810607054A CN 108659052 B CN108659052 B CN 108659052B
Authority
CN
China
Prior art keywords
mixed solution
luminescent material
light
green light
preparing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810607054.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108659052A (zh
Inventor
金传明
陈雨
张鲲鹏
钟蒙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hubei Normal University
Original Assignee
Hubei Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hubei Normal University filed Critical Hubei Normal University
Priority to CN201810607054.2A priority Critical patent/CN108659052B/zh
Publication of CN108659052A publication Critical patent/CN108659052A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108659052B publication Critical patent/CN108659052B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了一种发光材料，该发光材料是一种含有铂炔基的化合物，分子式为C33H24N6Pt，分子量为699，该化合物是一种绿光或黄绿光发光材料，具有明确的空间结构和准确的分子式，其分子中含有炔基、共轭大π键以及具有丰富光学活性的Pt(II)离子等，有利于电子跃迁和能量传递，从而使本发明的化合物具有良好的光电活性。本发明还公开了该发光材料的制备方法，包括：2‑(2‑吡啶)咪唑和二氯甲烷合成中间体1g，1g和二甲亚砜氯化铂合成中间体2g，最后2g和苯乙炔合成该材料，本发明提供的制备方法操作简单，反应的选择性好。本发明还提供了该发光材料发绿光或黄绿光的方法。

Description

一种发光材料及其制备方法和发光方法
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种发光材料及其制备方法和发光方法。
背景技术
在全球能源短缺问题日益突出的背景下,白色有机电致发光器件(White OrganicLight-Emitting Devices,WOLEDs)因其材料来源广、性能高、可实现大面积柔性显示和照明等诸多优点,而受到广泛关注。WOLEDs的性能与荧光灯、无机发光二极管相媲美，但其制造成本更低，从应用的角度来看，WOLEDs十分具有吸引力，且为平板光源，与目前使用的大多数光源不同。
近年来有许多在有机发光器件(OLED)中使用高亮度发射的Pt(Ⅱ)配合物作为荧光材料。金属铂类N^N二齿配位化合物主要是指2,2-联吡啶类型的N^N二齿配位或三联吡啶化合物，它们的发光主要是由金属到配体或者配体到金属的电子转移而引起，所以它们具有特有的荧光。金属铂类N^N二齿配位化合物具有优秀的光物理性质，引起了材料科学家广泛的研究，铂类配合物分子内能够同时收获电子的单线态和三重态激子，从而产生了理论上100％的电致发光转换效率。单一有机化合物的光致发光衰减通常在纳秒范围内，Pt(Ⅱ)的高自旋轨道耦合可以减少此类衰减，这是决定荧光量子产率的因素之一，其程度取决于金属轨道对低能量三重激发态的作用。中性铂炔基由于易于合成和衍生化，同时又具有丰富的光学特性，已经成为构筑复杂、结构多样的荧光体系的重要元素。带有炔基顺铂的基元，在构筑金属大环以及气致变色材料方面也有着广泛的应用。金属铂与有机配体作用形成的金属配合物有可能为WOLEDs的发展提供一种新的发展方向。虽然目前的发光材料的种类很多，但是具有发射绿光或黄绿光的发光材料很少，而具有发射绿光或黄绿光的发光材料在构建WOLEDs中具有重要的作用。
发明内容
本发明的目的在于克服上述技术不足，提出一种铂配合物发光材料及其制备方法和发光方法，该发光材料能发射绿光或黄绿光，可作为发光材料应用在光电材料领域。
为达到上述技术目的，本发明的技术方案提供一种发光材料，其结构式为：
Figure BDA0001694589900000021
本发明提供的发光材料是浅黄色的粉末，该材料的化学名为：N-[(2-吡啶基)咪唑]亚甲基-联(2-吡啶基)咪唑铂(二苯乙炔)配合物，分子式为C33H24N6Pt，分子量为699。
本发明的技术方案还提供了一种发光材料的制备方法，包括如下步骤：
S1.将2-(2-吡啶)咪唑、KOH、四丁基溴化铵和水混均成粘稠状的混合物，向所述混合物中加入二氯甲烷制成混合液，将所述混合液在常温下反应25～35h后，蒸出混合液中的溶剂，剩下的溶质经分离后，得到1g；
Figure BDA0001694589900000022
S2.分别用二氯甲烷将所述1g和二甲亚砜氯化铂配制成1g混合液和Pt盐溶液，将所述1g混合液滴入所述Pt盐溶液，加完后在室温下反应3～6h，所得反应产物经浓缩、过滤、洗涤和烘干后，得2g；
Figure BDA0001694589900000023
S3.用二氯甲烷将所述2g配制成混浊液，向所述混浊液中加入三乙胺、苯乙炔和碘化亚铜，再将混浊液在40～52℃回流反应6～10h，所得反应产物经过滤、浓缩、洗涤和烘干后，得成品。
Figure BDA0001694589900000031
本发明的技术方案还提供了一种发光材料的发光方法，将所述发光材料置于380nm的波长下激发，以使得发光材料发绿光或黄绿光。
与现有技术相比，本发明的有益效果包括：本发明提供的化合物是一种绿光或黄绿光发光材料，该化合物具有明确的空间结构和准确的分子式，其分子中含有炔基、共轭大π键以及具有丰富光学活性的Pt(II)离子等，有利于电子跃迁和能量传递，从而使本发明的化合物具有良好的光电活性；本发明提供的制备方法，选择二氯甲烷作为溶剂，并在各步反应中选择合适的温度，有利于提高反应的选择性，并促进反应向正向移动，提高反应收率；且本发明提供的制备方法操作简单、条件温和；本发明提供的发光材料为固态或者溶于有机溶剂时，会发绿光或者黄绿光，可根据需求应用于白色有机电致发光器件中，也可以作为光电材料应用于显示器领域。
附图说明
图1为实施例1中制得的发光材料在激发波长380nm下的发射光谱图；
图2为实施例1中制得的发光材料的CH2Cl2溶液在激发波长380nm下的吸收和发射光谱图，左边为吸收光谱图，右边为发射光谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1：
本发明的实施例1提供了一种目标产物3g(N-[(2-吡啶基)咪唑]亚甲基-联(2-吡啶基)咪唑铂(二苯乙炔)配合物)的制备方法：
(1)1g的合成：称取2-(2-吡啶)咪唑1940mg(13.3mmol)研磨成粉末后加入烧瓶，再向烧瓶中加入KOH 840mg(15mmol)和四丁基溴化铵110mg(0.3mmol)，向烧瓶中加入2～3滴超纯水，并将烧瓶中的混合物搅拌成灰白色的粘稠状物质，然后向烧瓶中加入50mlCH2Cl2，搅拌混合均匀后，在常温下反应30h后，混合液的颜色变成淡黄色，停止反应，加热混合液将溶剂蒸出(加热温度并没有特别的限制，只要能将溶剂蒸出即可)，剩下的溶质用体积比为1：1的石油醚和乙酸乙酯洗脱后，再经柱层析分离后，得到灰白色晶体1g；
(2)2g的合成：称取步骤(1)中制得的1g 60.4mg(0.2mmol)，向1g中加入15mlCH2Cl2，不断搅拌直至1g完全溶解，得1g混合液；再称取针状黄色晶体二甲亚砜氯化铂Pt(DMSO)2Cl2 85mg(0.2mmol)，并向Pt(DMSO)2Cl2中加入50ml CH2Cl2，不断搅拌直至Pt(DMSO)2Cl2完全溶解，得Pt盐溶液；将1g混合液滴加到Pt盐溶液中，边加边搅拌，滴加完后在常温下反应5h，再将反应产物中的溶剂旋蒸至5ml后过滤，滤渣用乙酸乙酯洗涤沉淀至重量基本不变后，将滤渣烘干，得到黄绿色固体2g；
(3)目标产物3g的合成：称取步骤(2)中制得的2g 114mg(0.2mmol)，并向2g中加入50ml CH2Cl2，搅拌形成混浊液，再向混浊液中滴加1ml三乙胺和苯乙炔102mg(1mmol)，在加入碘化亚铜20mg(0.1mmol)，加完后搅拌混合均匀后，在46℃搅拌回流反应8h后，将反应产物中的滤渣过滤掉，将滤液中的溶剂旋蒸掉，然后用超纯水和乙醚分别洗涤溶质至重量基本不变后，将溶质烘干，得到浅黄色固体粉末，即目标产物3g。
采用本方法得到的浅黄色固体粉末79mg，产率56.5％。
对本实施例中制得的中间体1g、2g和目标产物3g的结构进行鉴定，得到如下结果：
中间体1g：收率:51.5％,熔点m.p.:145-147℃；电喷雾质谱ESI-MS:[M+H]+ m/z＝303.21(计算值:303.33)；[2M+H]+ m/z＝605.14(计算值:605.66),[2M+Na]+ m/z＝626.91(计算值:627.66)；红外光谱IR(νmax,KBr,cm-1):3441,2950,1631,1588,1479,1399,1350,1251,1077,1051,775,758,686。核磁共振氢谱1H NMR(300MHz CDCl3-d),δ＝8.55(d,2H,J＝4.2Hz),8.25(d,2H,J＝8.0Hz),7.84-7.78(m,2H),7.69(s,2H),7.38(d,2H,J＝0.8Hz),7.30-7.26(m,2H),7.07(d,2H,J＝0.8Hz)；核磁共振碳谱13C NMR(75MHz CDCl3-d),δ＝150.3,148.1,144.0,137.0,129.1,123.1,123.0,122.5,56.8。
中间体2g:收率:93.3％,熔点m.p.>300℃；电喷雾质谱ESI-MS:[M+CH3CN+H]+ m/z＝610.39，611.38,(计算值:568.32,568.03)；红外光谱IR(νmax,KBr,cm-1):3440,3125,1631,1610,1590,1480,1395,1351,1272,1162,1088,1040,771,737,696.元素分析(C17H14Cl2N6Pt)计算值(％):C,35.93；H,2.78；N,14.79.测量值(％):C,29.34；H,2.42；N,9.70.核磁共振氢谱1H NMR(300MHzDMSO-d6),δ＝9.48(d,2H,J＝5.9Hz),8.39-8.34(m,2H),8.11(d,2H,J＝7.5Hz),7.86-7.79(m,4H),7.50(s,2H),7.32-7.23(m,2H).
目标产物3g:收率:56.5％,熔点m.p.>300℃；电喷雾质谱ESI-MS:[M+H]+ m/z＝700.55,702.53,(计算值:699.17,701.17)；红外光谱IR(νmax,KBr,cm-1):3431,2110,1631,1593,1399,1351,1261,1159,1022,754,691.元素分析(C33H24N6Pt)计算值(％):C,56.65；H,3.46；N,12.01.测量值(％):C,52.35；H,4.66；N,6.43.核磁共振氢谱1H NMR(300MHz DMSO-d6),δ＝9.56(d,1H,J＝4.53Hz),8.38-8.36(m,3H),7.86(m,2H),7.47(s,2H),7.36(d,4H,J＝7.23Hz),7.31-7.26(m,4H),7.22(d,4H,J＝7.23Hz),7.17-7.12(m,4H)。
实施例2：
本发明的实施例2提供了一种目标产物3g(N-[(2-吡啶基)咪唑]亚甲基-联(2-吡啶基)咪唑铂(二苯乙炔)配合物)的制备方法：
(1)1g的合成：称取2-(2-吡啶)咪唑1750mg(12mmol)研磨成粉末后加入烧瓶，再向烧瓶中加入KOH 728mg(13mmol)和四丁基溴化铵37mg(0.1mmol)，向烧瓶中加入2～3滴超纯水，并将烧瓶中的混合物搅拌成灰白色的粘稠状物质，然后向烧瓶中加入35mlCH2Cl2，搅拌混合均匀后，在常温下反应25h后，混合液的颜色变成淡黄色，停止反应，加热混合液将溶剂蒸出，剩下的溶质用体积比为1：1的石油醚和乙酸乙酯洗脱后，再经柱层析分离后，得到灰白色晶体1g；
(2)2g的合成：称取步骤(1)中制得的1g 60.4mg(0.2mmol)，向1g中加入10mlCH2Cl2，不断搅拌直至1g完全溶解，得1g混合液；再称取针状黄色晶体二甲亚砜氯化铂Pt(DMSO)2Cl2 42.5mg(0.1mmol)，并向Pt(DMSO)2Cl2中加入40ml CH2Cl2，不断搅拌直至Pt(DMSO)2Cl2完全溶解，得Pt盐溶液；将1g混合液滴加到Pt盐溶液中，边加边搅拌，滴加完后在常温下反应3h，再将反应产物中的溶剂旋蒸至5ml后过滤，滤渣用乙酸乙酯洗涤沉淀至重量基本不变后，将滤渣烘干，得到黄绿色固体2g；
(3)目标产物3g的合成：称取步骤(2)中制得的2g 114mg(0.2mmol)，并向2g中加入30ml CH2Cl2，搅拌形成混浊液，再向混浊液中滴加0.5ml三乙胺和苯乙炔81.6mg(0.8mmol)，在加入碘化亚铜16mg(0.08mmol)，加完后搅拌混合均匀后，在40℃搅拌回流反应6h后，将反应产物中的滤渣过滤掉，将滤液中的溶剂旋蒸掉，然后用超纯水和乙醚分别洗涤溶质至重量基本不变后，将溶质烘干，得到浅黄色固体粉末，即目标产物3g。
采用本方法得到的浅黄色固体粉末75mg，产率53.6％。
实施例3：
本发明的实施例3提供了一种目标产物3g(N-[(2-吡啶基)咪唑]亚甲基-联(2-吡啶基)咪唑铂(二苯乙炔)配合物)的制备方法：
(1)1g的合成：称取2-(2-吡啶)咪唑2188mg(15mmol)研磨成粉末后加入烧瓶，再向烧瓶中加入KOH 1008mg(18mmol)和四丁基溴化铵175mg(0.5mmol)，向烧瓶中加入2～3滴超纯水，并将烧瓶中的混合物搅拌成灰白色的粘稠状物质，然后向烧瓶中加入65mlCH2Cl2，搅拌混合均匀后，在常温下反应35h后，混合液的颜色变成淡黄色，停止反应，加热混合液将溶剂蒸出，剩下的溶质用体积比为1：1的石油醚和乙酸乙酯洗脱后，再经柱层析分离后，得到灰白色晶体1g；
(2)2g的合成：称取步骤(1)中制得的1g 60.4mg(0.2mmol)，向1g中加入20mlCH2Cl2，不断搅拌直至1g完全溶解，得1g混合液；再称取针状黄色晶体二甲亚砜氯化铂Pt(DMSO)2Cl2 106.3mg(0.25mmol)，并向Pt(DMSO)2Cl2中加入60ml CH2Cl2，不断搅拌直至Pt(DMSO)2Cl2完全溶解，得Pt盐溶液；将1g混合液滴加到Pt盐溶液中，边加边搅拌，滴加完后在常温下反应6h，再将反应产物中的溶剂旋蒸至5ml后过滤，滤渣用乙酸乙酯洗涤沉淀至重量基本不变后，将滤渣烘干，得到黄绿色固体2g；
(3)目标产物3g的合成：称取步骤(2)中制得的2g 114mg(0.2mmol)，并向2g中加入70ml CH2Cl2，搅拌形成混浊液，再向混浊液中滴加1.5ml三乙胺和苯乙炔123mg(1.2mmol)，在加入碘化亚铜23mg(0.12mmol)，加完后搅拌混合均匀后，在52℃搅拌回流反应10h后，将反应产物中的滤渣过滤掉，将滤液中的溶剂旋蒸掉，然后用超纯水和乙醚分别洗涤溶质至重量基本不变后，将溶质烘干，得到浅黄色固体粉末，即目标产物3g。
采用本方法得到的浅黄色固体粉末78mg，产率55.8％。
对实施例1中制得的N-(2-吡啶基咪唑)亚甲基-联(2-吡啶基)咪唑铂(二苯乙炔)配合物的纯晶相样品的发光性能进行测试。
对实施例1中制得的纯晶相样品的固态荧光光谱进行测试，激发波长为380nm，该材料的固态荧光发射光谱图见图1。由图1可以看出，在518nm、530nm和542nm处很强的发射谱带，表明该材料的固态能发射出效果较好的绿光。
将实施例1中制得的纯晶相样品溶于CH2Cl2中，搅拌混合均匀后，对该材料的二氯甲烷溶液的荧光光谱进行测试，激发波长为380nm，该材料的二氯甲烷溶液的吸收光谱图和发射光谱图见图2。由图2可以看出，最大吸收波长为290nm,335nm和380nm，最大发射波长为560nm，表明该材料的CH2Cl2溶液能发射出效果很好的强黄绿光。
该发光材料呈固态状态时能发效果较好的绿光，而该材料的二氯甲烷溶液能发射效果很好的黄绿光，这可能是当该材料呈液体状态时，该材料的分子与溶剂分子发生了相互作用导致的。在实际应用时，可以根据对该材料的发光颜色需求，直接使用该发光材料的固态或者将该发光材料配成溶液使用。
以上所述本发明的具体实施方式，并不构成对本发明保护范围的限定。任何根据本发明的技术构思所做出的各种其他相应的改变与变形，均应包含在本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种发光材料，其特征在于，其结构式为：
Figure FDA0002895371260000011
2.一种如权利要求1所述的发光材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.将2-(2-吡啶)咪唑、KOH、四丁基溴化铵和水混匀成粘稠状的混合物，向所述混合物中加入二氯甲烷制成混合液，将所述混合液在常温下反应25～35h后，蒸出混合液中的溶剂，剩下的溶质经分离后，得到1g；反应式如下：
Figure FDA0002895371260000012
S2.分别用二氯甲烷将所述1g和二甲亚砜氯化铂配制成1g混合液和Pt盐溶液，将所述1g混合液滴入所述Pt盐溶液，加完后在室温下反应3～6h，所得反应产物经浓缩、过滤、洗涤和烘干后，得2g；反应式如下：
Figure FDA0002895371260000013
S3.用二氯甲烷将所述2g配制成混浊液，向所述混浊液中加入三乙胺、苯乙炔和碘化亚铜，再将混浊液在40～52℃回流反应6～10h，所得反应产物经过滤、浓缩、洗涤和烘干后，得成品；反应式如下：
Figure FDA0002895371260000021
3.根据权利要求2所述的发光材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中2-(2-吡啶)咪唑、KOH和四丁基溴化铵的摩尔比为12～15：13～18：0.1～0.5。
4.根据权利要求2所述的发光材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中1g和二甲亚砜氯化铂的摩尔比为1：0.5～1.25。
5.根据权利要求2所述的发光材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中2g和苯乙炔的摩尔比为1：4～6。
6.一种如权利要求1所述的发光材料的发光方法，其特征在于，将所述发光材料置于380nm的波长下激发，以使得发光材料发绿光或黄绿光。
7.根据权利要求6所述的发光材料的发光方法，其特征在于，用二氯甲烷将所述发光材料配制成混合液，将所述混合液置于380nm的波长下激发，以使得发光材料发560nm的黄绿光。
CN201810607054.2A 2018-06-13 2018-06-13 一种发光材料及其制备方法和发光方法 Active CN108659052B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810607054.2A CN108659052B (zh) 2018-06-13 2018-06-13 一种发光材料及其制备方法和发光方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810607054.2A CN108659052B (zh) 2018-06-13 2018-06-13 一种发光材料及其制备方法和发光方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108659052A CN108659052A (zh) 2018-10-16
CN108659052B true CN108659052B (zh) 2021-04-02

Family

ID=63775731

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810607054.2A Active CN108659052B (zh) 2018-06-13 2018-06-13 一种发光材料及其制备方法和发光方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108659052B (zh)

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A Multinary Silver Cluster, Multi-coordinated Silver Supramolecular Framework with a 2D Anionic Water Aggregation;Yuan-Yuan Wang et al.;《Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry》;20160512;摘要，Scheme 1，图4 *
Complexes of substituted derivatives of 2-(2-pyridyl)benzimidazole with Re(I), Ru(II) and Pt(II): structures, redox and luminescence properties;Nail M. Shavaleev et al.;《Dalton Trans.》;20041006;Scheme 1，表4，3680页 *
Syntheses of Symmetric and Unsymmetric Bis-imidazole Derivatives Using Phase-Transfer Catalysis;Kun-Peng Zhang et al.;《J. Heterocyclic Chem.》;20170613;3068页右栏，3069页左栏 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108659052A (zh) 2018-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106459095B (zh) 金属有机骨架(mof)黄色磷光体及其在白光发射器件中的应用
Kwon et al. Functionalized phenylimidazole-based facial-homoleptic iridium (III) complexes and their excellent performance in blue phosphorescent organic light-emitting diodes
CN110218220B (zh) 一种功能化金属-有机框架化合物、其形成的复合物及其制备方法和应用
Cao et al. Iridium complex triggered white-light-emitting gel and its response to cysteine
CN104370974B (zh) 一类以含氮杂环卡宾为第二主配体的铱配合物及其制备方法
TW201006911A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
CN103242298B (zh) 1,2,4-三氮唑类衍生物及其制备方法和应用及有机电致发光器件
Zhang et al. Photo-and electro-luminescence of four cuprous complexes with sterically demanding and hole transmitting diimine ligands
CN108623545A (zh) 一种有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件
CN107382926A (zh) 化合物及其有机电子装置
CN103880867B (zh) 一种双核亚铜配合物绿色发光材料及其制备方法
Bizzarri et al. Luminescent neutral Cu (I) complexes: synthesis, characterization and application in solution-processed OLED
CN111875602A (zh) 一种氰基修饰吡啶并咪唑类衍生物及其制备方法和应用
CN108203417A (zh) 以芴为主体的有机化合物及有机电致发光器件
CN103468245B (zh) 一种具有载流子传输能力的oled材料及其制备方法和应用
Yun et al. Homoleptic cyclometalated dibenzothiophene–NHC–iridium (iii) complexes for efficient blue phosphorescent organic light-emitting diodes
CN105884829A (zh) 一种基于苯并噁唑基吡啶的CuIN2P型亚铜配合物发光材料
CN108659052B (zh) 一种发光材料及其制备方法和发光方法
CN105694868B (zh) 一种苯并咪唑基喹啉亚铜配合物发光材料
CN108504351B (zh) 一种橙光发光材料及其制备方法和发光方法
CN113292580B (zh) 一种发蓝光的高量子产率溴化铜杂化晶体的制备及应用
JP5327671B2 (ja) 発光性遷移金属錯体
CN110790629B (zh) 一种手性螺芴异构体在具备手性关联功能的电子元器件中的应用
Si et al. Synthesis and photoelectric properties of Ir III complexes using fluorobenzylimidazole [2, 1-b] thiazole derivatives as primary ligands
CN110229192B (zh) 一种氘代铱配合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant