CN108640952B - 一种化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种化合物及其制备方法和应用，属于医药领域。该化合物的名称为(7’R,8S,8’R)‑4’‑羟基‑3,3’‑二甲氧基‑9’‑氧代‑8‑8’,9’‑O‑9‑木脂素，其中，R为R构型，S为S构型。该制备方法包括：将大八角枝叶用乙醇浸润后进行提取，得到提取液；将所述提取液经过浓缩，得到浸膏；将所述浸膏通过蒸馏水进行分散，分别用等体积的醋酸乙酯进行萃取，回收所述醋酸乙酯，得到粗提产物；将所述粗提产物进行精制，得到所述化合物。该化合物能够较好地抑制PAF刺激的多形核白细胞葡萄糖苷酸酶释放，同时具有明显地抑制Fe2+半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化活性，可见该化合物具有较好的抗炎活性，抗氧化作用，可作为抗炎和抗氧化的药物。

Description

一种化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及医药领域，特别涉及一种化合物及其制备方法。
背景技术
从中药和天然药物中寻找具有潜在临床应用价值的药物正逐渐受到研究人员的重视。研究发现，在植物中提取的药物因毒副作用小使其具有广阔的前景。由于植物中提取出的同时具有抗炎和抗氧化效果的药物种类较少，亟需寻找植物中提取出的同时具有抗炎和抗氧化效果的药物，用于丰富其种类。
发明内容
为了解决现有技术中植物中提取的具有抗炎和抗氧化效果的药物的种类少的问题，本发明实施例提供了一种化合物及其制备方法和应用。所述技术方案如下：
一方面，本发明实施例提供了一种化合物，所述化合物的结构为：
Figure GDA0002946112920000011
所述化合物的名称为(7’R,8S,8’R)-4’-羟基-3,3’-二甲氧基-9’-氧代-8-8’,9’-O-9-木脂素，其中，R为R构型，S为S构型。
另一方面，本发明实施例提供了一种上述化合物的制备方法，所述制备方法包括：
将大八角枝叶用乙醇浸润后进行提取，得到提取液；
将所述提取液经过浓缩，得到浸膏；
将所述浸膏通过蒸馏水进行分散，分别用等体积的醋酸乙酯进行萃取，回收所述醋酸乙酯，得到粗提产物；
将所述粗提产物进行洗脱，得到洗脱液；
将所述洗脱液经过反相快速制备色谱分离，其中，流动相为体积比为18：82的乙腈与水的混合液，在210nm的检测波长下，保留时间为16.5min。
具体地，将所述大八角枝叶经过干燥粉碎后，用浓度为95％乙醇进行浸润。
具体地，所述提取的方法包括：冷浸法、渗漉法、微波提取法、超声提取法、加热回流提取法和连续回流提取法。
进一步地，所述提取的方法为加热回流提取法，采用所述加热回流提取法进行三次提取，分别得到提取液，合并三次所得的所述提取液后，进行浓缩。
具体地，所述浓缩的方法为减压浓缩或薄膜蒸发。
具体地，所述洗脱的方法为硅胶柱色谱法。
进一步地，所述洗脱的方法包括：采用第一洗脱液进行一次梯度洗脱，所述第一洗脱液包括体积比分别为100∶1、100∶2、100∶3、100∶5、100∶7、100∶10、100∶20、100∶30、100∶50和0∶100的二氯甲烷和甲醇的混合液，得到十个一次洗脱产物，将所述十个一次洗脱产物合并后得到9个流分，取经过体积比为100∶5的二氯甲烷和甲醇的混合液获得的流分采用第二洗脱液进行二次梯度洗脱，所述第二洗脱液包括体积比分别为55:1、20:1、5:1和0:100的二氯甲烷和甲醇的混合液，得到四个二次洗脱产物，将经过体积比为20:1的二氯甲烷和甲醇的混合液洗脱的所述二次洗脱产物采用第三洗脱液通过反相色谱进行洗脱，所述第三洗脱液包括浓度分别为5％、10％、15％、20％、25％、35％和50％的甲醇水溶液，将浓度为15％的甲醇水溶液的洗脱产物用于反相制备型高效液相色谱法分离。
又一方面，本发明实施例提供了一种上述化合物的应用，所述化合物用于抗炎药物。
具体地，所述应用还包括：将所述化合物和药物载体结合制备成片剂、胶囊剂、注射剂、粉针剂、颗粒剂、脂肪乳剂、微囊、滴丸、软膏剂或透皮控释贴剂。
本发明实施例提供的化合物能够较好地抑制PAF刺激的多形核白细胞葡萄糖苷酸酶释放，同时具有明显地抑制Fe2+半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化的活性，可见该化合物具有较好的抗炎活性和抗氧化性，可作为抗炎和抗氧化的药物，丰富了植物提取药物的种类。该化合物的制备方法简单易行，且所得化合物的纯度高，具有良好的经济效益和应用前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例提供的高分辨电喷雾质谱图(HR-ESI-MS)，其中，横坐标为质荷比(m/z)，纵坐标为离子强度(ionic strength)；
图2是本发明实施例提供的红外光谱图，其中，横坐标为波数(wavenumber)，单位为cm-1，纵坐标为透过率(transmittance)，单位为％；
图3是本发明实施例提供的1H的异核单量子相关谱图(HSQC)，其中，横坐标为氢谱(1H-NMR)，纵坐标为碳谱(13C-NMR)；
图4是本发明实施例提供的1H的异核多键相关谱图(HMBC)，其中，横坐标为氢谱(1H-NMR)，纵坐标为碳谱(13C-NMR)；
图5是本发明实施例提供的测定绝对构型所用圆二色谱(CD)法结果图，其中，横坐标为波长(wavelength)，单位为nm；纵坐标为吸收系数差(Δε)。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施方式作进一步地详细描述。
本发明实施例提供了一种化合物，该化合物的结构为：
Figure GDA0002946112920000041
该化合物的名称为(7’R,8S,8’R)-4’-羟基-3,3’-二甲氧基-9’-氧代-8-8’,9’-O-9-木脂素，其中，R为R构型，S为S构型。
另一方面，本发明实施例还提供了一种上述化合物的制备方法，该制备方法包括：
将6kg大八角枝叶用乙醇浸润过夜后进行提取，得到提取液；
将提取液经过浓缩，得到浸膏650g；
将浸膏通过2.0L蒸馏水进行分散，分别用等体积的醋酸乙酯进行萃取，回收醋酸乙酯，得到粗提产物；
将粗提产物进行洗脱，得到洗脱液；
将洗脱液经过反相快速制备色谱分离，其中，流动相为体积比为18：82的乙腈与水的混合液，在210nm的检测波长下，保留时间为16.5min，得到化合物。
具体地，将大八角枝叶经过干燥粉碎后，用浓度为95％乙醇进行浸润。其中，大八角枝叶的干燥方法可以为：低温热烘干法、远红外加热干燥法或微波干燥法。
具体地，提取的方法可以包括：冷浸法、渗漉法、微波提取法、超声提取法、加热回流提取法和连续回流提取法。在实现时，可以采用一种提取方法，也可以采用多种提取方法的组合。
在本实施例中，提取的方法采用加热回流提取法，采用加热回流提取法进行三次提取，分别得到提取液，合并三次所得的提取液后，进行浓缩。三次连续加热回流既能够保证较高的提取得率还能够保证提取效率。
具体地，浓缩的方法可以为减压浓缩或薄膜蒸发。在本实施例中，浓缩的方法采用减压浓缩。
具体地，洗脱的方法为硅胶柱色谱法。
进一步地，洗脱的方法包括：采用第一洗脱液进行一次梯度洗脱，第一洗脱液包括体积比分别为100∶1、100∶2、100∶3、100∶5、100∶7、100∶10、100∶20、100∶30、100∶50和0∶100的二氯甲烷和甲醇的混合液，得到十个一次洗脱产物，将十个一次洗脱产物合并后得到9个流分，取经过体积比为100∶5的二氯甲烷和甲醇的混合液获得的流分采用第二洗脱液进行二次梯度洗脱，第二洗脱液包括体积比分别为55:1、20:1、5:1和0:100的二氯甲烷和甲醇的混合液，得到四个二次洗脱产物，将经过体积比为20:1的二氯甲烷和甲醇的混合液洗脱的二次洗脱产物采用第三洗脱液通过反相色谱进行洗脱，第三洗脱液包括浓度分别为5％、10％、15％、20％、25％、35％和50％的甲醇水溶液，将浓度为15％的甲醇水溶液的洗脱产物用于反相制备型高效液相色谱法分离。
又一方面，本发明实施例还提供了一种上述化合物的应用，该化合物可用于抗炎药物。
具体地，该应用还可以包括：将化合物和药物载体结合制备成片剂、胶囊剂、注射剂、粉针剂、颗粒剂、脂肪乳剂、微囊、滴丸、软膏剂或透皮控释贴剂。
将本发明实施例提供的化合物通过甲醇溶解后进行质谱测定，测定结果如图1所示，由图1可知：HR ESI-MS：543.1842[M+Na]+，计算值543.1837，可得出分子式为C26H32O11。同时，根据该分子式计算出不饱和度为11。将本发明实施例提供的化合物通过进行红外光谱测定，测定结果如图2所示，由图2可知，在3407cm-1处，表明该化合物有羟基存在；在1761cm-1、1203cm-1和1074cm-1处表明该化合物有酯基存在；在1601cm-1和1515cm-1处，表明该化合物有苯环存在。
将本发明实施例提供的化合物进行核磁共振测定其分子结构，具体如下：
表1为1H-NMR(CD3OD，500MHz)和13C-NMR(CD3OD，125MHz)结果
Figure GDA0002946112920000051
Figure GDA0002946112920000061
由表1可知，该化合物有6个芳香氢质子，分为2个AMX偶合系统，表明存在2个1,3,4-三取代苯环结构。存在5个鼠李糖SP3的次甲基信号和1个端基质子信号，所有片段与基团通过2D NMR(HSQC，HMBC，见图3和图4)进行连接，从而确定平面结构。
同时，化合物的绝对构型通过CD法(R.E.Moore,A.J.Blackman,C.E.Cheuk,etal.Absolute Stereochemistries of the Aplysiatoxins and OscillatoxinA.J.Org.Chem.49(1984)2484-2489.)进行确定，具体见图5。根据图5确定该化合物的结构为：
Figure GDA0002946112920000062
将本发明实施例提供的化合物进行抗炎活性实验，具体如下：
制备释放酶液：采用10mL试管，向其中加入本发明实施例提供的化合物及密度为2.5×106cells/mL大鼠多形核白细胞悬液245μL，置于37℃的水浴中振荡温孵20min，加入2.5μL浓度为1mmol/L的细胞松弛素B，继续振荡温孵5min后加入0.2mmol/L的PAF(血小板活化因子)2.5μL，继续振荡温孵10min后，通过冰浴终止反应，再以4000rpm离心5min，取上清液作为释放酶液。
采用96孔酶标板，每孔以100μL pH值为4.6且浓度为0.1mol/L的乙酸(HAc)作为缓冲液，分别加入25μL释放酶液和25μL浓度为2.5mmol/L的酚酞葡萄糖醛酸，置于37℃的温孵箱内18h，再向96孔酶标板的每个孔中加入150μL浓度为0.3mol/L的NaOH溶液终止反应，在选用550nm滤光片在酶标仪上对吸光度进行检测。将吸光度根据抑制率公式计算出抑制率，抑制率IR(％)＝(APAF-At)/(APAF-AC)×100％，其中，APAF，At和Ac分别代表PAF、化合物和空白的细胞数，经计算可知，在化合物的浓度为10μM时，化合物的抑制率为45.7％。抑制率代表物质抑制PAF结合能力的强弱。由此可知，该化合物能够较好地抑制PAF刺激的多形核白细胞葡萄糖苷酸酶释放，具有良好的抗炎活性。
将本发明实施例提供的化合物进行抗氧化活性实验，具体如下：
在实现时，通过本发明实施例提供的化合物对脂质过氧化产物丙二醛(MDA)的产量计算抑制率，再通过抑制率计算出IC50值，根据IC50值判断化合物的抗氧化活性。具体地，样品处理：以pH值为7.4且浓度为0.1mol/L PBS缓冲盐(Phosphate Buffer Saline，磷酸缓冲盐溶液)作为缓冲液，向每毫升缓冲液中加入浓度均为200μmol/L的肝微粒蛋白1.5mg、本发明实施例提供的化合物及半胱氨酸，于37℃水浴15min后，加入FeSO4溶液(该FeSO4溶液的溶剂为超纯水)50μmol/L开始反应，再于37℃水浴15min后，加入浓度为20％的三氯醋酸1mL振荡混匀，终止反应，得到反应混合物。将反应混合物以3000rpm离心10min，取上清液1mL，并向上清液中加入浓度为0.67％的硫代巴比妥酸(TBA)1mL，沸水浴10min后显色，冷却后于酶标仪上测定532nm处的吸光度。
将上述所得的吸光度带入计算抑制率的公式中计算出抑制率，该抑制率能够代表化合物抑制Fe2+半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化产物生成的丙二醛的活性。抑制率的计算公式为：抑制率(IR)％＝100％-At/(AP–AC)×100％，其中，AP、At和AC分别代表Fe2+半胱氨酸、化合物以及空白对照的吸收度。
对照品为维生素E，购自百灵威科技，产品编号ASB-00022801-250，该对照品参照上述样品处理方法进行测定。
表2为不同浓度下化合物和对照品的抑制率
Figure GDA0002946112920000071
Figure GDA0002946112920000081
根据表2所得的抑制率分别计算出对照品(维生素E)的IC50值和化合物的IC50值，该IC50(half maximal inhibitory concentration)指被测量的拮抗剂的半抑制浓度，计算得到对照品的IC50值为23.4μM，化合物的IC50值为8.5μM。化合物的IC50值远低于对照品的IC50值，可见化合物的抗氧化性能明显优于对照品的抗氧化性能，同时可知该化合物在不同浓度下对Fe2+半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化产物丙二醛均有很好的抑制作用。
本发明实施例提供的化合物能够较好地抑制PAF刺激的多形核白细胞葡萄糖苷酸酶释放，同时具有明显地抑制Fe2+半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化的活性，可见该化合物具有较好的抗炎活性和抗氧化性，可作为抗炎和抗氧化的药物，丰富了植物提取药物的种类。该化合物的制备方法简单易行，且所得化合物的纯度高，具有良好的经济效益和应用前景。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (2)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物的结构为：
Figure FDA0003064065560000011
所述化合物的名称为(7’R,8S,8’R)-4’-羟基-3,3’-二甲氧基-9’-氧代-8-8’,9’-O-9-木脂素，其中，R为R构型，S为S构型。
2.一种如权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
将大八角枝叶经过干燥粉碎后，用浓度为95％乙醇浸润后进行提取，得到提取液；
将所述提取液经过浓缩，得到浸膏，所述提取的方法为加热回流提取法，采用所述加热回流提取法进行三次提取，分别得到提取液，合并三次所得的所述提取液后，进行浓缩，所述浓缩的方法为减压浓缩或薄膜蒸发；
将所述浸膏通过蒸馏水进行分散，分别用等体积的醋酸乙酯进行萃取，回收所述醋酸乙酯，得到粗提产物；
将所述粗提产物进行洗脱，得到洗脱液，所述洗脱的方法为硅胶柱色谱法，所述硅胶柱色谱法的方法包括：采用第一洗脱液进行一次梯度洗脱，所述第一洗脱液包括体积比分别为100∶1、100∶2、100∶3、100∶5、100∶7、100∶10、100∶20、100∶30、100∶50和0∶100的二氯甲烷和甲醇的混合液，得到十个一次洗脱产物，将所述十个一次洗脱产物合并后得到9个流分，取经过体积比为100∶5的二氯甲烷和甲醇的混合液获得的流分采用第二洗脱液进行二次梯度洗脱，所述第二洗脱液包括体积比分别为55:1、20:1、5:1和0:100的二氯甲烷和甲醇的混合液，得到四个二次洗脱产物，将经过体积比为20:1的二氯甲烷和甲醇的混合液洗脱的所述二次洗脱产物采用第三洗脱液通过反相色谱进行洗脱，所述第三洗脱液包括浓度分别为5％、10％、15％、20％、25％、35％和50％的甲醇水溶液，将浓度为15％的甲醇水溶液的洗脱产物用于反相制备型高效液相色谱法分离；
将所述洗脱液经过反相快速制备色谱分离，其中，流动相为体积比为18：82的乙腈与水的混合液，在210nm的检测波长下，保留时间为16.5min，得到所述化合物。
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