CN108640835A - 一种有机催化制备三醋酸甘油酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机催化制备三醋酸甘油酯的方法，包括甘油和乙酸在氨基噻唑类催化剂和带水剂的存在下发生酯化反应，得到三醋酸甘油酯。本发明采用的氨基噻唑类催化剂为双官能氢键催化剂，低毒高效，改善了传统浓硫酸等液体酸催化剂腐蚀性较强，易发生副反应等弊处。且该三醋酸甘油酯的合成方法工艺简单，具有高转化率，高选择性的优点，催化剂用量少，可分离重复利用。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备酯类化合物的方法，特别涉及一种有机催化制备三醋酸甘油酯的方法。
背景技术
三醋酸甘油酯是无色、无嗅的油状液体，主要用作纤维素树脂和乙烯基聚合物、共聚物的增塑剂；在制药生产中用作携带剂和溶剂；还在香料调香中用作溶剂和定香剂。三醋酸甘油酯以其广泛的用途在食品、香精、医药和化妆品等行业占有重要地位，需求日益增长，有较大的发展空间。
传统的三醋酸甘油脂的合成方法一般采用浓硫酸等液体酸作为催化剂催化甘油与冰醋酸酯化制得，液体酸腐蚀性较强且酯化效果不佳，会生成一醋酸甘油酯、二醋酸甘油酯等副产物，需要继续与醋酸酐进行酰化反应，工艺繁琐，增加了生产成本。
为改善上述问题，国内外学者使用酸性离子液体、杂多酸等代替传统液体酸进行催化，其方法各具特色但仍然存在不足之处，比如离子液体黏度较高，容易附着在器壁上，回收过程造成大量损失，制作成本较高。而杂多酸在含氧有机物中溶解度较大，难以分离回收再利用。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供有机催化合成三醋酸甘油酯的方法，以解决现有技术存在的催化剂腐蚀性强且难以分离、工艺路线繁琐、生产成本高等问题。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：
一种有机催化制备三醋酸甘油酯的方法，包括甘油和乙酸在氨基噻唑类催化剂和带水剂的存在下发生酯化反应，得到三醋酸甘油酯。
其中，所述的氨基噻唑类催化剂为2-乙酰氨基噻唑、2-氨基-4-(4-溴苯基)噻唑、2-氨基-4-(3，4-二氯苯基)噻唑、2-氨基-4-苯基噻唑的一种或几种。优选的是2-氨基-4-苯基噻唑，催化效率较高。
本发明所述有机催化剂均为市售，其结构如下所示：
其中，甘油与氨基噻唑类催化剂的摩尔比为1∶(0.03～0.1)，优选为1∶(0.05～0.08)。
其中，带水剂为苯、甲苯、环己烷中的一种或几种。优选的是甲苯。
其中，甘油与带水剂的质量比为1∶(1.2～2.4)。
其中，甘油与乙酸的摩尔比为1∶(3.5～5.5)，优选为1∶4.5。
其中，所述酯化反应的反应温度为80～120℃，优选为120℃。反应时间为2～4h。
产物精制后得到成品三醋酸甘油酯。所述精制的方法为：酯化反应结束后将反应液冷却至室温，常压蒸馏脱除过量乙酸，减压蒸馏浓缩除去带水剂，分离得到三醋酸甘油酯，且回收催化剂。
有益效果：
1、本发明采用的氨基噻唑类催化剂为双功能氢键催化剂，与传统液体酸相比更加温和、低毒、催化效率高且副反应少，用量很少且可回收利用。
2、本发明工艺简单，无需酰化、中和等步骤，节约成本。
3、本发明甘油转化率最高可达100％，且大大提高了三醋酸甘油酯的选择性。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的内容仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实验中所用试剂均为AR。
实施例1
在装有温度计、分水器、回流冷凝管的三口烧瓶中依次加入实验所需量的甘油7mL(9.2g，0.1mol)，乙酸26mL(27g，0.45mol)，2-氨基-4-苯基噻唑0.88g(0.005mol)和甲苯10mL混合均匀，用电子调温电热套加热，控制微沸状态，120℃下回流分水4h。反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到三醋酸甘油酯。甘油的转化率为100％，产品收率为92.7％。
实施例2
在装有温度计、分水器、回流冷凝管的三口烧瓶中依次加入实验所需量的甘油7mL(9.2g，0.1mol)，乙酸20mL(21g，0.35mol)，2-氨基-4-苯基噻唑0.88g(0.005mol)和甲苯10mL混合均匀，用电子调温电热套加热，控制微沸状态，120℃下回流分水4h。反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到三醋酸甘油酯。甘油的转化率为89％，产品收率为83.6％。
实施例3
在装有温度计、分水器、回流冷凝管的三口烧瓶中依次加入实验所需量的甘油7mL(9.2g，0.1mol)，乙酸32mL(33g，0.55mol)，2-氨基-4-苯基噻唑0.88g(0.005mol)和甲苯10mL混合均匀，用电子调温电热套加热，控制微沸状态，120℃下回流分水4h。反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到三醋酸甘油酯。甘油的转化率为94％，产品收率为89.5％。
实施例4
在装有温度计、分水器、回流冷凝管的三口烧瓶中依次加入实验所需量的甘油7mL(9.2g，0.1mol)，乙酸26mL(27g，0.45mol)，2-氨基-4-苯基噻唑1.41g(0.008mol)和甲苯10mL混合均匀，用电子调温电热套加热，控制微沸状态，120℃下回流分水4h。反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到三醋酸甘油酯。甘油的转化率为100％，产品收率为91.3％。
实施例5
在装有温度计、分水器、回流冷凝管的三口烧瓶中依次加入实验所需量的甘油7mL(9.2g，0.1mol)，乙酸26mL(27g，0.45mol)，2-氨基-4-苯基噻唑0.88g(0.005mol)和苯10mL混合均匀，用电子调温电热套加热，控制微沸状态，80℃下回流分水4h。反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到三醋酸甘油酯。甘油的转化率为89％，产品收率为85.2％。
实施例6
在装有温度计、分水器、回流冷凝管的三口烧瓶中依次加入实验所需量的甘油7mL(9.2g，0.1mol)，乙酸26mL(27g，0.45mol)，2-氨基-4-苯基噻唑0.88g(0.005mol)和环己烷10mL混合均匀，用电子调温电热套加热，控制微沸状态，80℃下回流分水4h。反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到三醋酸甘油酯。甘油的转化率为91％，产品收率为86.8％。
实施例7
在装有温度计、分水器、回流冷凝管的三口烧瓶中依次加入实验所需量的甘油7mL(9.2g，0.1mol)，乙酸26mL(27g，0.45mol)，2-氨基-4-苯基噻唑0.88g(0.005mol)和甲苯20mL混合均匀，用电子调温电热套加热，控制微沸状态，120℃下回流分水4h。反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到三醋酸甘油酯。甘油的转化率为93％，产品收率为87.5％。
实施例8
在装有温度计、分水器、回流冷凝管的三口烧瓶中依次加入实验所需量的甘油7mL(9.2g，0.1mol)，乙酸26mL(27g，0.45mol)，2-乙酰氨基噻唑0.71g(0.005mol)和甲苯10mL混合均匀，用电子调温电热套加热，控制微沸状态，120℃下回流分水4h。反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到三醋酸甘油酯。甘油的转化率为100％，产品收率为91.6％。
实施例9
在装有温度计、分水器、回流冷凝管的三口烧瓶中依次加入实验所需量的甘油7mL(9.2g，0.1mol)，乙酸26mL(27g，0.45mol)，2-氨基-4-(4-溴苯基)噻唑1.28g(0.005mol)和甲苯10mL混合均匀，用电子调温电热套加热，控制微沸状态，120℃下回流分水4h。反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到三醋酸甘油酯。甘油的转化率为89％，产品收率为83.4％。
实施例10
在装有温度计、分水器、回流冷凝管的三口烧瓶中依次加入实验所需量的甘油7mL(9.2g，0.1mol)，乙酸26mL(27g，0.45mol)，2-氨基-4-(3，4-二氯苯基)噻唑1.23g(0.005mol)和甲苯10mL混合均匀，用电子调温电热套加热，控制微沸状态，120℃下回流分水4h。反应结束后，反应液常压蒸馏脱除过量乙酸，再经减压蒸馏得到三醋酸甘油酯。甘油的转化率为94％，产品收率为88.1％。
实施例11
与实施例1相同，区别仅在于：甘油与氨基噻唑类催化剂的摩尔比为1∶0.03，120℃下回流分水2h。甘油的转化率为84％，产品收率为79.6％。
实施例12
与实施例1相同，区别仅在于：甘油与氨基噻唑类催化剂的摩尔比为1∶0.1，120℃下回流分水2h。甘油的转化率为98％，产品收率为93.8％。
Claims (7)
1.一种有机催化制备三醋酸甘油酯的方法，其特征在于，包括甘油和乙酸在氨基噻唑类催化剂和带水剂的存在下发生酯化反应，得到三醋酸甘油酯。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的氨基噻唑类催化剂为2-乙酰氨基噻唑、2-氨基-4-(4-溴苯基)噻唑、2-氨基-4-(3，4-二氯苯基)噻唑、2-氨基-4-苯基噻唑的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，甘油与氨基噻唑类催化剂的摩尔比为1∶(0.03～0.1)。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，带水剂为苯、甲苯、环己烷中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，甘油与带水剂的质量比为1∶(1.2～2.4)。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，甘油与乙酸的摩尔比为1∶(3.5～5.5)。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述酯化反应的反应温度为80～120℃，反应时间为2～4h。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112961056A (zh) * | 2021-02-03 | 2021-06-15 | 江苏瑞佳化学有限公司 | 一种三醋酸甘油酯的制备方法及其应用 |
| CN113648451A (zh) * | 2021-08-19 | 2021-11-16 | 青岛大学 | 一种新型α-氰基丙烯酸酯类医用粘合剂及其制备方法 |
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| CN108640835B (zh) | 2020-08-21 |
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