CN108640831A - 一种乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的分离、制备及应用 - Google Patents
一种乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的分离、制备及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种乳酸菌源10‑羟基十八碳烯酸的分离、制备及应用，属于微生物技术领域。本发明提供了一种乳酸菌源10‑羟基十八碳烯酸高的分离方法，采用配备C30色谱柱的HPLC进行分离，所述分离是纯乙腈为流动相，流速为5mL/min，柱温37℃，检测波长205nm。应用本发明的方法对10‑羟基十八碳烯酸进行分离，峰形良好，检测结果准确；采用本发明的方法制备的乳酸菌源10‑羟基十八碳烯酸的保留时间的RSD范围为2.0％，峰面积的RSD范围为2.89％，纯度高达99.82％。
Description
技术领域
本发明涉及一种乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的分离、制备及应用，属于微生物技术领域。
背景技术
羟基脂肪酸是因脂肪酸分子长链中的碳位具有羟基团而得名，研究表明，羟基脂肪酸分子中的羟基给予脂肪酸特别的性质，这种活性基团与其他非羟基脂肪酸相比具有更高的反应活性，可应用于表面活性剂、化妆品中的成分，用于机械工业金属润滑、防锈剂以及食品工业中的抗菌剂等。因此羟基脂肪酸在化学工业、生物、食品以及绿色聚合物材料工业具有十分重要的应用前景，日益受到国内外的高度关注。本发明所述10-羟基十八碳烯酸(10-HOE)是指在亚油酸(简称LA，cis-9,cis-12-十八碳二烯酸)的第10号位碳上的氢原子被羟基取代形成的10-羟基-cis-12-十八碳烯酸。与其他功能脂肪酸类似的是，10-羟基-cis-12-十八碳烯酸具有抗炎症、抗氧化、抗心血管疾病等生理功能。
早在1927年，就有人用化学法以底物油酸为原料生产9或10羟基十八碳酸；但是化学合成反应路线复杂给分离带来更大的困难，是一种不经济的方法；至今为止，仅仅蓖麻油酸可以作为工业化羟基脂肪酸产品的原材料。目前，市面上常见的羟基脂肪酸主要为3-羟基-10,13,16顺-二十碳三烯酸、12-羟基硬脂酸、13-羟基十八碳烯酸，10,13-双羟基十八碳酸等，10-羟基系列的单羟基脂肪酸很少，而目前市面上还未有10-羟基十八碳烯酸出售。由于羟基脂肪酸的优良性能，国内外研究学者企图通过筛选各种微生物生产羟基脂肪酸，有微生物转化脂肪酸生产羟基脂肪酸主要有假单胞菌属、芽孢菌属、微菌属、酵母菌和曲霉属等多种类型，其中以芽孢菌属生产羟基脂肪酸为多，虽然这些研究中转化的产物羟基脂肪酸主要以碳链中间双键附近羟基化为主，还未有10-羟基-cis-12-十八碳烯酸的合成报道。目前乳酸菌由于良好的益生功能而日益受到关注，而包括本实验室在内的多家研究室均报道了很多乳酸菌可以以游离态亚油酸(LA)为底物生物合成10-羟基-cis-12-十八碳烯酸，但是该化合物多半是作为共轭亚油酸合成的中间代谢物而存在，对这类脂肪酸的分离提纯工作比较困难。
为了解决现有技术中10-羟基十八碳烯酸(10-HOE)分离困难的问题，本发明提供了一种乳酸菌源的10-羟基十八碳烯酸的分离及制备方法。
发明内容
现有技术虽提供了微生物转化脂肪酸生产羟基脂肪酸的技术，但从其发酵液中分离提纯羟基脂肪酸较为困难，针对现有技术中存在的问题，本发明的第一个目的是提供一种快速的分离乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的方法，而且所述分离方法分离效果好，分离得到的10-羟基十八碳烯酸纯度高。
为实现本发明的第一个目的，本发明采用的技术方案如下：一种分离乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的方法，所述方法是采用配备C30硅胶柱的高效液相色谱柱进行分离，流动相为色谱级乙腈水溶液或色谱级纯乙腈，所述乙腈水溶液的最小体积配比为乙腈:水＝73:27，紫外分光光度计检测波长设置为205nm，其中流动相中乙腈水溶液中乙腈的体积占比可以比本发明申请公开的范围更小，但综合考虑节省时间以及保证亚油酸和10-羟基十八碳烯酸达到基线分离，本申请选择乙腈水溶液的最小体积配比为乙腈:水＝73:27，其中用本申请公开的分离方法得到的10-羟基十八碳烯酸的纯度达到99.8％以上。
优选的，所述乙腈水溶液的体积配比为乙腈:水＝85:15，所述流动相进一步优选为色谱级纯乙腈，其中表明随着乙腈体积占比的提升，保留时间是逐渐减少的，考虑到分离时间和经济性，可选用合适的流动相。
优选的，所述流动相的流速为1～5mL/min，柱温为35～37℃；在保证分离效果的同时，为实现更快分离，选用以色谱级乙腈为流动相，所述流动相的流速为5mL/min，所述柱温为37℃，其中亚油酸(LA)和10-羟基十八碳烯酸的保留时间分别为3.12min和6.97min，而且二者可以很好的得到分离。
本领域技术人员也可以在使用不同厂家的C30硅胶柱的基础上，适当调整柱温和/或流动相流速以分离亚油酸(LA)和10-羟基十八碳烯酸(10-HOE)。
乳酸菌发酵液采用紫外分光光度计进行190～330nm的紫外波长范围内的扫描，结果表明发酵液在205nm下有最大吸收波长，故高效液相色谱条件中紫外检测器波长设置为205nm。
本发明所述的乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸选为植物乳杆菌来源的10-羟基十八碳烯酸，其中所述植物乳杆菌来源的10-羟基十八碳烯酸包括植物乳杆菌来源的10-羟基-cis-12-十八碳烯酸。
当分离的不是乳酸菌源的10-羟基十八碳烯酸，而是其他微生物源的10-羟基十八碳烯酸或化学合成的10-羟基十八碳烯酸时，也可以参照本发明申请公开的高效液相色谱的分离条件(包括色谱柱、流动相、流速、柱温以及检测波长的选择)，在此基础上根据要分离的物质之间的极性差别进行调整，以便保证要分离的物质能达到基线分离。
本发明的第二个目的是提供一种乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的制备方法，步骤如下：对乳酸菌进行培养活化，将活化后的乳酸菌液接种至含亚油酸的MRS液体培养基中，并置于恒温培养箱中充分培养，对获得的乳酸菌发酵液进行前处理分离得到含乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的溶液，将所述含乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的溶液采用本申请公开的分离方法进行分离，去除溶剂，干燥，得到纯乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸，所述乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的纯度≥99.8％。
所述乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸优选为植物乳杆菌源10-羟基十八碳烯酸，具体发酵培养步骤如下：选用保藏于江南大学食品学院生物技术中心微生物菌种库的植物乳杆菌ST-III(Lactobacillus plantarum CGMCC No.0847，已公开在授权公告号为CN102732470B的专利中，无需提交保藏证明)，从保菌管中挑取菌液划线于MRS固体培养基上，37℃恒温培养箱中培养48h，挑取单菌落于MRS液体培养基中，于37℃恒温培养箱中继续静置培养24h，连续活化3代，将活化好的菌液按1％(v/v)接种量接种至含0.5mg/mL亚油酸的MRS液体培养基中，37℃恒温培养箱中培养72h，获得植物乳杆菌ST-III发酵液，所述植物乳杆菌ST-III发酵液经本发明所述的高效液相色谱分离方法得到的10-羟基十八碳烯酸为10-羟基-cis-12-十八碳烯酸。
本发明的第三个目的是提供了植物乳杆菌ST-III以亚油酸为底物发酵得到的10-羟基-cis-12-十八碳烯酸在制备抗炎、抗氧化或抗心血管药物中的应用。本发明得到的10-羟基-cis-12-十八碳烯酸纯度高，可用于制备抗炎、抗氧化或抗心血管药物。
本发明的有益效果：(1)本发明所述的乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的分离方法能够对10-羟基十八碳烯酸进行快速、完全分离，而且分离得到的产物纯度高，检测结果准确、重复性好；(2)本发明所述的方法是目前分离制备10-羟基-cis-12十八碳烯酸流动相最为简单、保留时间最短的方法，而且得到的10-羟基-cis-12-十八碳烯酸纯度高达99.82％；(3)采用本发明的方法制备的乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的保留时间的RSD范围为2％，峰面积的RSD范围为2.89％。
附图说明
图1为发酵液紫外检测全波长扫描图谱；
图2为C30硅胶柱流动相为乙腈:水＝73:27时LA及10-HOE的分离效果；
图3为C30硅胶柱流动相为乙腈:水＝85:15时LA及10-HOE的分离效果；
图4为C30硅胶柱流动相为纯乙腈时LA及10-HOE的分离效果；
图5为10-HOE的GC-MS的分离效果图；
图6为10-HOE的GC-MS及结构展示图；
图7为LA及10-HOE分离制备的三次重复实验；
图8为C18硅胶柱流动相为乙腈:水＝85:15时LA及10-HOE的分离效果；
图9为C18硅胶柱流动相为纯乙腈时LA及10-HOE的分离效果。
具体实施方式
仪器及试剂：GC-MS-QP2010Ultra气相色谱-质谱联用仪(日本岛津公司)、UV-2450紫外分光光度计(日本岛津公司)、HPLC-UV-MS-Q Exactive高相液相色谱-质谱联用仪(美国赛默飞有限公司)、Milli-Q超纯水仪(美国Millipore公司)；亚油酸(NuChek，纯度≥99.9％)、三甲基硅烷化重氮甲烷(上海百灵威有限公司)，乙腈(HPLC级，上海百灵威有限公司)；高效液相色谱柱((5XB-C30；4.6×250mm；5μm)，购买于月旭科技(上海)股份有限公司)。
实验例1
将保藏于江南大学食品学院生物技术中心微生物菌种库的植物乳杆菌ST-III(Lactobacillus plantarum CGMCC No.0847，公开在CN 102732470B专利中)：从保菌管中挑取菌液划线于MRS固体培养基上，37℃恒温培养箱中培养48h，挑取单菌落于MRS液体培养基中，于37℃恒温培养箱中继续静置培养24h，连续活化3代。将活化好的菌液按1％(v/v)接种量接种至含0.5mg/mL亚油酸的MRS液体培养基中，37℃恒温培养箱中培养72h，获得植物乳杆菌ST-III发酵液。
乳酸菌发酵液采用紫外分光光度计进行190～330nm的紫外波长范围内的扫描，结果如图1所示，发酵液在205nm下有最大吸收波长，故高效液相色谱条件中紫外检测器波长设置为205nm。
收集反应后的发酵液，按照发酵液：异丙醇：正己烷＝3:2:3(v:v:v)的比例添加至分液漏斗中，反复震荡10min，间隔2分钟，共震荡3次；静置，带分层；转移含有目标产物的正己烷层(上层)至干净的蓝盖瓶中；旋转蒸发浓缩上述收集的含有目标产物的正己烷层至正己烷完全去除。纯乙腈作为溶剂溶解上述目标产物至浓度为10mg/ml，上机前需要经过0.22μm有机相滤膜。
实施例2
将实施例1中经过0.22μm有机相滤膜的滤液分别采用XB-C30(4.6×250mm，5μm；月旭科技(上海)股份有限公司)的高效液相色谱柱进行分离，流速为5mL/min，柱温37℃。当流动相为乙腈：水＝73:27，如图2所示，LA与10-HOE可以得到很好的分离，二者的保留时间分别为6.01min以及10.10min；当提高乙腈的体积比至85％，如图3所示，二者也可以达到很好的基线分离，但是保留时间分别提前至5.87min和8.97min；当流动相使用纯乙腈时，如图4所示，保留时间分别提前至3.12min和6.97min，而且二者仍然可以很好的得到分离。
从图2～4可以看出，三种流动相均可以保证亚油酸(LA)与10-羟基十八碳烯酸(10-HOE)达到基线分离，但是纯乙腈出峰时间最短，表明随着乙腈体积占比的提升，保留时间是逐渐减少的，考虑到分离时间和经济性，可选用合适的流动相。
实施例3
根据实施例2所述，当使用纯乙腈作为流动相时，LA以及10-HOE均可以达到基线分离，并且保留时间分别为3.12min以及6.97min，并且分离至15min之内没有其他化合物分离出，因此我们选择9min的分离时间。选用高效液相色谱柱(5XB-C30；4.6×250mm；月旭科技(上海)股份有限公司)，紫外分光光度计检测波长：205nm；流动相：纯乙腈；流速：5.0mL/min；柱温：37℃，对植物乳杆菌ST-III发酵液中的10-HOE进行分离，收集获得10-HOE组分后，经过真空浓缩，基于GC-MS对组分进行鉴定。图5为GC-MS对收集获得的10-HOE组分的分离效果图，图中只有内标十七烷酸(C17:0)以及10-HOE，如图6MS结果显示目标物质的特征离子碎片为133,169和201，通过比对仪器自带数据库的比对确认物质为10-羟基-cis-十八碳烯酸，即我们的目标物质，图6给出了10-HOE的分子结构图。
实施例4
将实施例3的分离条件(高效液相色谱柱(5XB-C30；4.6×250mm；月旭科技(上海)股份有限公司(即配备C30硅胶柱的高效液相色谱柱)，流动相为纯乙腈，流速为5mL/min,检测波长：205nm；柱温：37℃)进行三次重复实验，以精密度为指标检验方法的重复性，并将分离得到的10-HOE进行纯度检测，结果如表1和图7所示。
表1 10-HOE最优分离条件的精密度
由表1可知，10-HOE在最优分离条件下保留时间的RSD为2.00％，峰面积的RSD范围为2.89％，故该方法对10-HOE的测定有良好的精密度；如图7所示，采用配备C30硅胶柱的高效液相色谱柱，流动相为纯乙腈，流速为5mL/min，LA和10-HOE的分离度好，重复性好，该条件是HPLC-UV分离乳酸菌源游离态10-HOE的最优条件。
对照例
本实验室采用Hypersil GOLD-C18(100×2.1mm，3μm；赛默飞世尔科技(中国)有限公司)的高效液相色谱柱进行分离。如图8所示，流动相采用乙腈：水＝85:15，流速为3.0mL/min，柱温37℃检测器为紫外检测器，检测波长为205nm，亚油酸以及10-羟基十八碳烯酸出峰时间在17～19.5min之间，并且二者还未达到基线分离；当流动相中改为纯乙腈时，其他条件不变，如图9所示，亚油酸以及10-羟基十八碳烯酸的出峰时间提前，但仍未得到基线分离，并且此时10-羟基十八碳烯酸的峰形不对称。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。
Claims (9)
1.一种乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的分离方法，其特征在于：所述方法是采用配备C30硅胶柱的高效液相色谱柱进行分离，其中流动相为色谱级乙腈水溶液或色谱级纯乙腈。
2.根据权利要求1所述的乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的分离方法，其特征在于：其中所述乙腈水溶液的最小体积配比为乙腈:水＝73:27。
3.根据权利要求2所述的乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的分离方法，其特征在于：所述乙腈水溶液的体积配比为乙腈:水＝85:15。
4.根据权利要求1所述的乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的分离方法，其特征在于：以色谱级纯乙腈为流动相，所述流动相的流速为5mL/min，所述柱温为37℃。
5.根据权利要求1所述的乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的分离方法，其特征在于：用紫外分光光度计进行检测，检测波长为205nm。
6.根据权利要求1所述的乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的分离方法，其特征在于：所述乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸为植物乳杆菌来源的10-羟基十八碳烯酸，其中所述植物乳杆菌来源的10-羟基十八碳烯酸包括植物乳杆菌来源的10-羟基-cis-12-十八碳烯酸。
7.一种乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的制备方法，其特征在于：对乳酸菌进行培养活化，将活化后的乳酸菌液接种至含亚油酸的MRS液体培养基中，并置于恒温培养箱中充分培养，对获得的乳酸菌发酵液进行前处理分离得到含乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的溶液，将所述含乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的溶液采用权利要求1～6任一权利要求所述的分离方法进行分离，去除溶剂，干燥，得到纯乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸，所述乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的纯度≥99.8％。
8.根据权利要求7所述的乳酸菌源10-羟基十八碳烯酸的制备方法，其特征在于：发酵培养的具体步骤如下：选取植物乳杆菌ST-III，从保菌管中挑取菌液划线于MRS固体培养基上，37℃恒温培养箱中培养48h，挑取单菌落于MRS液体培养基中，于37℃恒温培养箱中继续静置培养24h，连续活化3代，将活化好的菌液按1％(v/v)接种量接种至含0.5mg/mL亚油酸的MRS液体培养基中，37℃恒温培养箱中培养72h，获得植物乳杆菌发酵液。
9.根据权利要求8所述的制备方法得到的10-羟基十八碳烯酸在制备抗炎、抗氧化或抗心血管药物中的应用。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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