CN108606360A - 一种二酯类烟用香料在卷烟中的应用 - Google Patents

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Abstract

一种二酯类烟用香料在卷烟中的应用，通过以下方法制得，将乙二醇和苯甲酰氯混合均匀后，加回流冷凝管，保护气氛下，115‑120℃微波反应，反应结束后，反应混合物自然冷却至室温，用乙醇和氯仿的混合溶剂重结晶得纯产物二苯甲酸乙二酯。利用传统香料性能测试方法对单酯类香料苯甲酸乙酯和二酯类香料二苯甲酸乙二酯进行测试：分别将苯甲酸乙酯和二苯甲酸乙二酯溶于乙醇和水中，以一定的比例加入到烟丝中。对比发现了二苯甲酸乙二酯能够更有效的降低卷烟刺激性、掩盖卷烟杂气、提高香气透发度、增加留香时间、提高香气持久性，具有广阔的应用前景。

Description

一种二酯类烟用香料在卷烟中的应用
技术领域
本发明属于烟草调味剂领域，具体涉及一种二酯类烟用香料在卷烟中的应用。
背景技术
近年来，随着社会经济的快速发展和人民生活水平的迅速提高，广大消费者日益重视个人健康，对烟草消费品内在质量品质提出低焦油、低刺激、清香型、高舒适等越来越高的要求。同时，国内卷烟与国外知名品牌相比，在原料、工艺、香料香精和产品等方面存在一定差距，从而导致卷烟吸食质量和感官舒适程度的不足。因此，烟草工作者的任务和目标就是通过原料、材料、工艺和香料香精等方面的开发研究，生产出让消费者满意的、感官舒适的卷烟。
卷烟生产中，香料香精占有重要比重，通过加料加香可以弥补叶组配方上存在的不足，并赋予卷烟产品特殊的香气风格，从而使卷烟产品具有其独特的香气和吸味。由于其经济、实用和效果显著，特别是有利于低焦油卷烟的发展，使其愈来愈受到各大烟草公司的重视。香料香精分为合成香料和天然香料，它们的成分主要都是醇类、酚类、醚类、酸类、酯类、醛类、酮类、烯类和含氮类等有机化合物。其中，酯类是一种重要的致香物质，多有果香、花香和酒香，但当前应用的多为单酯类化合物，加入烟草中存在留香时间短，香气不持久，烟香不透发等缺点。因此，开发一种留香持久，烟香透发的卷烟香料具有重要的意义，也是卷烟工作者的任务和目标。
本发明以苯甲酰氯和乙二醇为原料，通过简单高效的方法合成二苯甲酸乙二酯，其具有淡淡的酯香，可以作为烟草调味剂，能够一定程度上更好地醇和改善烟气吸味、中和烟碱、改善和修饰卷烟香气、提高烟气透发度、掩盖杂气、降低卷烟刺激性、增加舒适度、改善吸味和余味，很好的解决了传统单酯类香料留香时间短，香气不持久，烟香不透发等缺点，说明该二酯类化合物可以作为新型卷烟及食品添加剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种二酯类烟用香料在卷烟中的应用。
基于上述目的，本发明采取如下技术方案：
一种二酯类烟用香料在卷烟中的应用，所述二酯通过以下方法制得，
将乙二醇和苯甲酰氯混合均匀后，加回流冷凝管，保护气氛下，115-120℃微波反应，反应结束后，反应混合物自然冷却至室温，用乙醇和氯仿的混合溶剂重结晶得纯产物二苯甲酸乙二酯。
较好地，乙二醇和苯甲酰氯的摩尔比为1︰(2～2.2)。
较好地，微波的功率为500W。
较好地，乙醇和氯仿的体积比为1︰1。
较好地，所述二苯甲酸乙二酯的添加量为烟丝质量的0.01-0.20‰。
较好地，二苯甲酸乙二酯，用乙醇和蒸馏水(体积比1:4)稀释成5％(质量百分比)的溶液，然后，将二苯甲酸乙二酯溶液均匀喷洒在烟丝上，所述二苯甲酸乙二酯的添加量为烟丝质量的0.20‰。
本发明以常见易得的苯甲酰氯和乙二醇作为原料，在115-120℃、500W微波条件下，无溶剂无催化剂快速高效合成了一种香料二苯甲酸乙二酯。
利用传统香料性能测试方法对单酯类香料苯甲酸乙酯和二酯类香料二苯甲酸乙二酯进行测试：分别将苯甲酸乙酯和二苯甲酸乙二酯溶于乙醇和水中，以一定的比例加入到烟丝中。将加有和未加这两类化合物的烟丝分别卷制成烟支，由评委进行对比评吸；同时，放置半年再由评委进行对比评吸。对比发现了二苯甲酸乙二酯能够更有效的降低卷烟刺激性、掩盖卷烟杂气、提高香气透发度、增加留香时间、提高香气持久性，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为实施例1制得的二苯甲酸乙二酯的核磁共振氢谱图；
图2为实施例1制得的二苯甲酸乙二酯的核磁共振碳谱图；
图3为实施例1制得的二苯甲酸乙二酯的高效液相质谱图。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案做进一下详细说明。
主要实验试剂和仪器：乙二醇、苯甲酰氯、乙醇、氯仿、电子天平、微波反应器、电磁加热套、Bruker Avance III 400MHz核磁共振波谱仪(美国Bruker公司)、Agilent 1290-micrOTOF QⅡ型液质联用仪(美国安捷伦科技有限公司)、打烟器。
实施例1
二苯甲酸乙二酯的合成步骤：在氮气保护下，向25mL的圆底烧瓶中加入0.10mol乙二醇(6.21g，5.57mL)和0.22mol苯甲酰氯(30.93g，25.35mL)，不加溶剂和催化剂混合均匀后，上口加回流冷凝管，120℃和500W功率微波反应(反应过程中，氮气袋鼓起，有气体生成，说明乙二醇与苯甲酰氯反应，生成氯化氢气体)。反应结束(TLC监测，时间大约15min)后自然冷却至室温，将反应混合固体转移至250mL圆底烧瓶中，用乙醇和氯仿的混合溶剂(体积比1︰1)重结晶，滤液浓缩再用乙醇和氯仿的混合溶剂(体积比1︰1)结晶，得白色针状晶体，共26.47g，产率98％，具有淡淡的果香。
二苯甲酸乙二酯的结构表征数据：
核磁共振氢谱图：二苯甲酸乙二酯采用美国Bruker公司Bruker Avance III400MHz核磁共振波谱仪得到1H NMR谱图(CDCl3)，如图1所示。由于二苯甲酸乙二酯是对称结构，化合物中不同编号C原子上的H原子化学环境会出现相同的现象，进而H原子的谱峰会出现重叠。图1中化学位移在4.70ppm处的4个H原子位于8-位和9-位C原子上；化学位移在7.45-7.48ppm处的4个H原子位于2-位、6-位、13-位和15-位C原子上；化学位移在7.58-7.61ppm处的2个H原子位于1-位和14-位C原子上；化学位移在8.08-8.10ppm处的4个H原子位于3-位、5-位、12-位和16-位C原子上。
核磁共振碳谱图：二苯甲酸乙二酯采用美国Bruker公司Bruker Avance III400MHz核磁共振波谱仪得到13C NMR谱图(CDCl3)，如图2所示。由于二苯甲酸乙二酯是对称结构，化合物中不同编号C原子化学环境会出现相同的现象，进而C原子的谱峰会出现重叠。图2中化学位移在62.78ppm处的C原子对应的是8-位和9-位C原子；化学位移在128.44ppm处的C原子对应的是2-位、6-位、13-位和15-位C原子；化学位移在129.74ppm处的C原子对应的是3-位、5-位、12-位和16-位C原子；化学位移在129.85ppm处的C原子对应的是4-位和11-位C原子；化学位移在133.17ppm处的C原子对应的是1-位和14-位C原子；化学位移在129.85ppm处的C原子对应的是7-位和10-位C原子。
高效液相质谱图：二苯甲酸乙二酯采用美国安捷伦科技有限公司Agilent 1290-micrOTOF QⅡ型液质联用仪得到质谱图，如图3所示。二苯甲酸乙二酯的分子式为C16H14O4，其质谱测得的理论[M+H]+值为271.0892，实际测得为271.0913，证明该化合物为二苯甲酸乙二酯。
香料性能测试：分别称取一定量的苯甲酸乙酯和二苯甲酸乙二酯，用乙醇和蒸馏水(体积比1:4)稀释成5％的溶液，备用。之后称取100g待试烟丝，均匀平铺于干净的托盘中，分别将苯甲酸乙酯和二苯甲酸乙二酯溶液均匀喷洒在烟丝上，分别制得苯甲酸乙酯和二苯甲酸乙二酯与烟丝比重0、0.01‰、0.05‰、0.20‰、0.50‰、1.00‰、2.00‰的加料烟丝，密封放置4h，放入100℃烘箱烘干，用蒸馏水加湿至标准水分(12％)，卷制成标准烟支，平衡水分(湿度60％±2％，温度25±1℃)48h后进行评吸。
对比评吸后，分别选出苯甲酸乙酯和二苯甲酸乙二酯与烟丝比重最优的卷烟，在平衡室(湿度60％±2％，温度25±1℃)放置3个月、6个月、9个月和12个月，再由评委进行对比评吸。
本发明将二酯类二苯甲酸乙二酯添加到三种不同规格卷烟(一类卷烟，二类卷烟和三类卷烟)中，与传统单酯类香料苯甲酸乙酯对比，通过感官评吸，探究二苯甲酸乙二酯对不同卷烟感官质量的影响，结果见表1、表2和表3。
由表1和表2可知：苯甲酸乙酯和二苯甲酸乙二酯均具有明显改善和修饰卷烟烟气、掩盖杂气、降低刺激性、减轻苦辣感、增加烟气透发度、改善吸味和余味、使余味干净而舒适的作用。其中，二苯甲酸乙二酯与烟丝比重超过0.20‰后，产生辛辣味，并产生杂气，余味变差，产生不舒适，建议用量：0.20‰；而苯甲酸乙酯与烟丝比重超过0.50‰后，酯香增加，并产生杂气，掩盖烟香，产生不舒适，余味变差，建议用量：050‰。对比发现，使卷烟到达最优的吸食状态，二苯甲酸乙二酯使用的量更少，效果更好，烟气更透发。
表1二苯甲酸乙二酯加香评吸结果
表2苯甲酸乙酯加香评吸结果
从表1和表2中我们得出结论，卷烟到达最优的吸食状态时，二苯甲酸乙二酯和苯甲酸乙酯用量分别是0.20‰和0.50‰，我们分别将含有0.20‰二苯甲酸乙二酯和0.50‰苯甲酸乙酯的一类卷烟、二类卷烟和三类卷烟在平衡室(湿度60％±2％，温度25±1℃)放置3个月、6个月、9个月、12个月后，由评委进行对比评吸，结果见表3。由表3可知：放置3～6个月后，含有0.20‰二苯甲酸乙二酯的卷烟香气质、香气量、香气透发度几乎无降低，同时，刺激性减轻，烟气细腻度进一步增加；而含有0.50‰苯甲酸乙酯的卷烟虽然烟气细腻度改善，余味舒适，但香气质、香气量降低，烟香平淡、不透发。从而说明二酯类化合物二苯甲酸乙二酯加入烟草中，很好的解决了传统单酯类香料留香时间短，香气不持久，烟香不透发等缺点，可以作为新型卷烟添加剂。
表3放置半年后0.20‰含量二苯甲酸乙二酯和0.50‰含量苯甲酸乙酯烟支评吸结果
评吸结果为：专家评吸鉴定认为，二苯甲酸乙二酯有明显降低刺激性、掩盖杂气、改善余味、减轻苦辣感、增加烟气透发度、使余味醇和而舒适的作用；同时，添加二苯甲酸乙二酯的卷烟放置3～6个月时间后，香气质、香气量、香气透发度几乎无降低，且烟气更加细腻度，余味更加舒适。但是二苯甲酸乙二酯与烟丝比重超过0.20‰，产生辛辣感，烟气下沉，烟香破坏，并产生杂气，余味变差，产生不舒适。建议用量：烤烟型卷烟为0.20‰。
以上所述，仅是本发明的较佳实施示例而已，并非对本发明作任何形式上的限制。任何熟悉本领域的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围情况下，都可利用上述揭示的方法和技术内容对本发明技术方案做出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施示例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施示例所做的任何简单修改、等同变化及修饰，均仍属于本发明技术方案保护的范围内。

Claims (5)

1.一种二酯类烟用香料在卷烟中的应用，其特征是，所述二酯通过以下方法制得，
将乙二醇和苯甲酰氯混合均匀后，加回流冷凝管，保护气氛下，115-120℃微波反应，反应结束后，反应混合物自然冷却至室温，用乙醇和氯仿的混合溶剂重结晶得纯产物二苯甲酸乙二酯。
2.根据权利要求1所述二酯类烟用香料在卷烟中的应用，其特征是，乙二醇和苯甲酰氯的摩尔比为1︰（2~2.2）。
3.根据权利要求1所述二酯类烟用香料在卷烟中的应用，其特征是，微波的功率为500W。
4.根据权利要求1所述二酯类烟用香料在卷烟中的应用，其特征是，乙醇和氯仿的体积比为1︰1。
5.根据权利要求1所述二酯类烟用香料在卷烟中的应用，其特征是，所述二苯甲酸乙二酯的添加量为烟丝质量的0.01-0.20‰。
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