CN108593826A - 一种鉴别蜂花粉来源的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种鉴别蜂花粉来源的方法。所述方法包括：利用高效液相色谱‑四级杆飞行时间质谱技术HPLC‑DAD/QTOF‑MS，对样品同时进行24种特定化合物分析，通过分析结果与不同来源蜂花粉的特征化合物的标准保留时间和离子质量信息的比对，判断待测蜂花粉的来源。该技术分辨率高，定性准确，克服了以往技术在成分鉴别中准确度和可靠性低的问题，是一种快速分析鉴定不同植物来源蜂花粉特征物的新型高效技术。

Description

一种鉴别蜂花粉来源的方法
技术领域
本发明属于化学分析领域，具体涉及一种通过测定蜂花粉的特征化合物来鉴别蜂花粉来源的方法。
背景技术
蜂花粉是蜜蜂采集的花粉团在蜂巢内经储藏和发酵后形成的不规则扁圆形的团状物。目前，蜂花粉因其丰富的营养物质和生物活性成分，以及具有的各种各样的功能活性(如保护心血管系统、促进机体免疫力、清除自由基、调节肠道功能和治疗前列腺疾病等)，而被越来越多地应用于食品和医疗行业。市场上，根据不同植物来源，将蜂花粉分为不同种类，如茶花蜂花粉、荷花蜂花粉、油菜蜂花粉。不同植物来源的蜂花粉中所含营养物质和生物活性成分各异，导致其所发挥的功能活性大不相同。因此，对蜂花粉不同植物源的鉴定是进一步研究并开发利用其功能活性的必要基础。
现有鉴别蜂花粉不同植物源的方法主要有孢粉学技术，以及利用糖类、矿物质、维生素等基础营养素的差异来进行鉴别。然而孢粉学鉴别存在计数过程费时费力，结果分析不够准确等缺点，花粉形态也受多种因素干扰而造成鉴别困难。利用糖类、矿物质、维生素等基础营养素的差异进行鉴别，易受不同的地理环境、气候条件、加工处理过程等因素影响，造成植物源鉴别不准确等问题。
此外，也有利用液相色谱串联质谱技术，基于单一化合物的含量差异来进行蜂花粉植物源鉴别，但容易导致判别误差偏大。因此，现阶段急需一种可靠的蜂花粉植物源鉴定技术来实现蜂花粉的品质控制，以及为其进一步开发利用提供依据。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供一种鉴别蜂花粉来源的方法。本发明利用高效液相色谱串联四级杆飞行时间质谱技术(HPLC-DAD/QTOF-MS)，并利用正负离子监测模式、全扫描及自动触发二级质谱扫描的功能，准确实现不同植物来源蜂花粉的特征化合物的定性鉴别，为蜂花粉植物溯源、真实性判别、掺杂打假以及蜂花粉的功能营养学研究提供依据。该技术分辨率高，定性准确，克服了以往技术在成分鉴别中准确度和可靠性低的问题，是一种快速分析鉴定不同植物来源蜂花粉的新型高效技术。
本发明采用的技术方案如下：
一种鉴别蜂花粉来源的方法，包括：利用高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱技术(HPLC-DAD/QTOF-MS)，对样品同时进行24种特定化合物分析，通过分析结果与不同来源蜂花粉的特征化合物的标准保留时间和离子质量信息的比对，判断待测蜂花粉的来源。
本发明所述鉴别方法适用于茶花蜂花粉、荷花蜂花粉、油菜蜂花粉中任意一种的鉴别。
所述蜂花粉可为茶花蜂花粉、荷花蜂花粉、油菜蜂花粉。
所述24种特征化合物分别为：
(1)没食子酸；
(2)对-香豆酸；
(3)阿魏酸；
(4)可可碱；
(5)咖啡因；
(6)(-)-表儿茶素；
(7)(-)-表儿茶素没食子酸酯；
(8)儿茶酸；
(9)柯因；
(10)槲皮素；
(11)山奈酚；
(12)松属素；
(13)短叶松素；
(14)异鼠李素；
(15)山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷；
(16)山奈酚-3-O-(6”-O-反-香豆酰基)-吡喃葡萄糖苷；
(17)山奈酚-3-O-(2',6'-二-O-反式-对-香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷；
(18)山奈酚-3-O-对-香豆酰-葡萄糖基-己糖苷；
(19)异鼠李素-己糖-戊糖苷；
(20)槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖基-(2→1)-β-D-葡萄糖苷；
(21)山奈酚-3,4’-二-O-β-D-葡萄糖苷；
(22)山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖基-(2→1)-β-D-葡萄糖苷；
(23)槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷；
(24)5,7,4’-三羟基-3’-甲氧基黄酮-3-O-β-D-(2→1)-β-D-葡萄糖苷。
下面对本方案作进一步说明。
在样品测定前，先对样品进行预处理。
所述预处理具体为：
(1)将蜂花粉粉碎后，加入除脂剂，超声处理，过滤；
(2)向固体产物中加入提取剂，超声处理，过滤；
(3)向滤液中加入萃取剂，超声处理，离心，分层后取上层清液，吹干，重溶于溶剂中，待测；
其中，所述除脂剂选自正己烷，并按料液比1:3加入。
所述提取剂选自70％乙醇，并按料液比1:3加入。
所述萃取剂选自乙酸乙酯。
本方法中，所述高效液相色谱的流动相包括：A组分水，B组分甲醇。
所述高效液相色谱的洗脱方式：梯度洗脱；所述洗脱速度为150-300μL/min。
所述梯度洗脱条件具体为：
0-2min，A组分85％，B组分15％；
2-10min，A组分由体积百分比85％降升至70％，B组分由体积百分比15％升至30％；
10-30min，A组分由体积百分比70％降升至10％，B组分由体积百分比30％升至90％；
30-35min，按体积百分比计，10％A，90％B；
35-36min，A组分由体积百分比10％升至85％，B组分由体积百分比90％降至15％；
36-45min，按体积百分比计，85％A，15％B。
所述质谱检测条件为：
(1)采集模式：正、负离子采集模式；
(2)离子源：电喷雾离子源；
(3)扫描方式：数据依赖型二级扫描；
(4)碰撞能量：10-50eV；
(5)色谱柱：反相色谱柱；
(6)进样量：1-2μL；
(7)所述离子源的温度：250-350℃；
(8)毛细管电压：3-4kV；
(9)锥孔电压：50-70V；
(10)源内裂解电压：130-150V；
(11)干燥气流速：7-15L/min；
(12)雾化气压力：30-50psi；
(13)所述采集范围：正离子模式下100-1500m/z，负离子模式下100-1500m/z。
所述不同来源蜂花粉的特征化合物的标准保留时间与离子质量信息如下所示：
表1茶花蜂花粉中的特征化合物
表2荷花蜂花粉中的特征化合物
表3油菜蜂花粉中的特征化合物
所述蜂花粉来源的鉴定具体包括：
(1)利用HPLC-DAD/QTOF-MS技术测试待测样品，得到正、负离子模式下的总离子流图和紫外吸收光谱图；
(2)对所得图谱进行数据分析，得到相应特征化合物的具体保留时间与离子质量信息；并将所得信息与已知不同来源蜂花粉的特征化合物的标准保留时间与离子质量信息进行比对；在比对离子质量信息时，可允许质量偏差为±5ppm(即m/z的可允许误差为±0.005)。
(3)根据比对结果，判断待测样品是否属于相应的蜂花粉。例如，若分析结果符合油菜蜂花粉的特征化合物数据，则待测蜂花粉属于油菜蜂花粉。
本发明相对现有技术做出的贡献如下：
已知蜂花粉中含有多种特征化合物，如植物多酚类(包括酚酸、黄酮、黄酮糖苷)，生物碱类化合物，这些特征性化合为植物源性代谢物，可作为鉴别蜂花粉植物源的表征因子。
本发明通过长期研究，从现有蜂花粉中众多化合物成分中筛选确定了上述24种特定化合物作为检测目标；并且利用高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱联用技术(HPLC-DAD/QTOF-MS)可同时对上述特征性化合物进行分析，根据分析结果结合已知不同来源蜂花粉中所含有特征化合物的情况来判断待测蜂花粉的来源。
本发明所述的鉴别方法具有分辨率高，定性准确，消除干扰等特点，其克服了以往鉴别技术在成分鉴别中准确度和可靠性低等问题，是一种快速分析鉴定不同植物来源蜂花粉特征物的新型高效技术。
附图说明
图1为茶花蜂花粉的总离子流图(A)和紫外吸收光谱图(B)。
图2为荷花蜂花粉的总离子流图(A)和紫外吸收光谱图(B)。
图3为油菜蜂花粉的总离子流图(A)和紫外吸收光谱图(B)。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段，所用原料均为市售商品。
实施例1
本实施例提供一种利用HPLC-DAD/QTOF-MS鉴别蜂花粉来源的方法，步骤如下：
S1、称取15g蜂花粉，研磨粉碎后加入45mL花粉除脂剂，涡旋、水浴超声后过滤，除去液体，并保留花粉固形物置于新管中；向花粉固形物中加入45mL花粉提取剂，涡旋、水浴超声后过滤，除去花粉残渣保留提取液；将提取液旋蒸后加入120mL萃取剂，涡旋、水浴超声后离心，分层后取上层清液，氮气吹干，重溶于甲醇，待测；
S2、利用HPLC-DAD/QTOF-MS技术对样品进行特征物分析鉴定，得到图1图谱；
其中，高效液相色谱的流动相包括：A组分水，B组分甲醇；采用梯度洗脱方式：0-2min，A组分85％，B组分15％；2-10min，A组分由体积百分比85％降升至70％，B组分由体积百分比15％升至30％；10-30min，A组分由体积百分比70％降升至10％，B组分由体积百分比30％升至90％；30-35min，按体积百分比计，10％A，90％B；35-36min，A组分由体积百分比10％升至85％，B组分由体积百分比90％降至15％；36-45min，按体积百分比计，85％A，15％B；洗脱速度为200μL/min。
质谱检测条件为：采集模式：正、负离子采集模式；离子源：电喷雾离子源；扫描方式：数据依赖型二级扫描；碰撞能量：40eV；色谱柱：Agilent Poroshell 120EC-C18色谱柱(2.1mm×100mm,2.7μm)；进样量：1μL。所述离子源的温度：350℃；毛细管电压：4kV；锥孔电压：65V；源内裂解电压：135V；干燥气流速：11L/min；雾化气压力：40psi。所述采集范围：正离子模式下100-1500m/z，负离子模式下100-1500m/z。
S3、根据图谱，利用安捷伦Mass Hunter软件进行数据分析，结果从待测蜂花粉样品中鉴定出12种特征化合物，包括：
(1)没食子酸；
(2)可可碱；
(3)儿茶酸；
(4)对-香豆酸；
(5)咖啡因；
(6)(-)-表儿茶素；
(7)(-)-表儿茶素没食子酸酯；
(8)山奈酚-3-O-(6”-O-反-香豆酰基)-吡喃葡萄糖苷；
(9)山奈酚；
(10)山奈酚-3-O-对-香豆酰-葡萄糖基-己糖苷；
(11)山奈酚-3-O-(2',6'-二-O-反式-对-香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷；
(12)柯因。
S4、将上述结果与表1-3比对可知，待测蜂花粉为茶花蜂花粉。
实施例2
本实施例提供一种利用HPLC-DAD/QTOF-MS鉴别蜂花粉来源的方法，步骤如下：
S1、称取15g蜂花粉，研磨粉碎后加入45mL花粉除脂剂，涡旋、水浴超声后过滤，除去液体，并保留花粉固形物置于新管中；向花粉固形物中加入45mL花粉提取剂，涡旋、水浴超声后过滤，除去花粉残渣保留提取液；将提取液旋蒸后加入120mL萃取剂，涡旋、水浴超声后离心，分层后取上层清液，氮气吹干，重溶于甲醇，待测；
S2、利用HPLC-DAD/QTOF-MS技术对样品进行特征物分析鉴定，得到图2；
其中，高效液相色谱的流动相包括：A组分水，B组分甲醇；采用梯度洗脱方式：0-2min，A组分85％，B组分15％；2-10min，A组分由体积百分比85％降升至70％，B组分由体积百分比15％升至30％；10-30min，A组分由体积百分比70％降升至10％，B组分由体积百分比30％升至90％；30-35min，按体积百分比计，10％A，90％B；35-36min，A组分由体积百分比10％升至85％，B组分由体积百分比90％降至15％；36-45min，按体积百分比计，85％A，15％B；洗脱速度为200μL/min。
质谱检测条件为：采集模式：正、负离子采集模式；离子源：电喷雾离子源；扫描方式：数据依赖型二级扫描；碰撞能量：40eV；色谱柱：Agilent Poroshell 120EC-C18色谱柱(2.1mm×100mm,2.7μm)；进样量：1μL。所述离子源的温度：350℃；毛细管电压：4kV；锥孔电压：65V；源内裂解电压：135V；干燥气流速：11L/min；雾化气压力：40psi。所述采集范围：正离子模式下100-1500m/z，负离子模式下100-1500m/z。
S3、根据图谱，利用安捷伦Mass Hunter软件进行数据分析，结果从待测蜂花粉样品中鉴定出7种特征化合物，包括：
(1)山奈酚；
(2)柯因；
(3)异鼠李素-己糖-戊糖苷；
(4)槲皮素；
(5)松属素；
(6)异鼠李素；
(7)短叶松素。
S4、将上述结果与表1-3对比可知，待测蜂花粉为荷花蜂花粉。
实施例3
本实施例提供一种利用HPLC-DAD/QTOF-MS鉴别蜂花粉来源的方法，步骤如下：
S1、称取15g蜂花粉，研磨粉碎后加入45mL花粉除脂剂，涡旋、水浴超声后过滤，除去液体，并保留花粉固形物置于新管中；向花粉固形物中加入45mL花粉提取剂，涡旋、水浴超声后过滤，除去花粉残渣保留提取液；将提取液旋蒸后加入120mL萃取剂，涡旋、水浴超声后离心，分层后取上层清液，氮气吹干，重溶于甲醇，待测；
S2、利用HPLC-DAD/QTOF-MS技术对样品进行特征物分析鉴定，得到图3；
其中，高效液相色谱的流动相包括：A组分水，B组分甲醇；采用梯度洗脱方式：0-2min，A组分85％，B组分15％；2-10min，A组分由体积百分比85％降升至70％，B组分由体积百分比15％升至30％；10-30min，A组分由体积百分比70％降升至10％，B组分由体积百分比30％升至90％；30-35min，按体积百分比计，10％A，90％B；35-36min，A组分由体积百分比10％升至85％，B组分由体积百分比90％降至15％；36-45min，按体积百分比计，85％A，15％B；洗脱速度为200μL/min。
质谱检测条件为：采集模式：正、负离子采集模式；离子源：电喷雾离子源；扫描方式：数据依赖型二级扫描；碰撞能量：40eV；色谱柱：Agilent Poroshell 120EC-C18色谱柱(2.1mm×100mm,2.7μm)；进样量：1μL。所述离子源的温度：350℃；毛细管电压：4kV；锥孔电压：65V；源内裂解电压：135V；干燥气流速：11L/min；雾化气压力：40psi。所述采集范围：正离子模式下100-1500m/z，负离子模式下100-1500m/z。
S3、根据图谱，利用安捷伦Mass Hunter软件进行数据分析，结果从待测蜂花粉样品中鉴定出14种特征化合物，包括：
(1)对-香豆酸；
(2)山奈酚；
(3)柯因；
(4)槲皮素；
(5)松属素；
(6)异鼠李素；
(7)短叶松素；
(8)阿魏酸；
(9)槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖基-(2→1)-β-D-葡萄糖苷；
(10)山奈酚-3,4’-二-O-β-D-葡萄糖苷；
(11)山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖基-(2→1)-β-D-葡萄糖苷；
(12)槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷；
(13)山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷；
(14)5,7,4’-三羟基-3’-甲氧基黄酮-3-O-β-D-(2→1)-β-D-葡萄糖苷。
S4、将上述结果与表1-3对比可知，待测蜂花粉为油菜蜂花粉。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种鉴别蜂花粉来源的方法，其特征在于，包括：利用高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱技术，对样品同时进行24种特定化合物分析，通过分析结果与不同来源蜂花粉的特征化合物的标准保留时间和离子质量信息的比对，判断待测蜂花粉的来源；
所述特征化合物具体为：
(1)没食子酸；
(2)对-香豆酸；
(3)阿魏酸；
(4)可可碱；
(5)咖啡因；
(6)(-)-表儿茶素；
(7)(-)-表儿茶素没食子酸酯；
(8)儿茶酸；
(9)柯因；
(10)槲皮素；
(11)山奈酚；
(12)松属素；
(13)短叶松素；
(14)异鼠李素；
(15)山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷；
(16)山奈酚-3-O-(6”-O-反-香豆酰基)-吡喃葡萄糖苷；
(17)山奈酚-3-O-(2',6'-二-O-反式-对-香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷；
(18)山奈酚-3-O-对-香豆酰-葡萄糖基-己糖苷；
(19)异鼠李素-己糖-戊糖苷；
(20)槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖基-(2→1)-β-D-葡萄糖苷；
(21)山奈酚-3,4’-二-O-β-D-葡萄糖苷；
(22)山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖基-(2→1)-β-D-葡萄糖苷；
(23)槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷；
(24)5,7,4’-三羟基-3’-甲氧基黄酮-3-O-β-D-(2→1)-β-D-葡萄糖苷。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述高效液相色谱的流动相包括：A组分水，B组分甲醇。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述高效液相色谱的洗脱方式：梯度洗脱；
所述梯度洗脱条件具体为：
0-2min，A组分85％，B组分15％；
2-10min，A组分由体积百分比85％降升至70％，B组分由体积百分比15％升至30％；
10-30min，A组分由体积百分比70％降升至10％，B组分由体积百分比30％升至90％；
30-35min，按体积百分比计，10％A，90％B；
35-36min，A组分由体积百分比10％升至85％，B组分由体积百分比90％降至15％；
36-45min，按体积百分比计，85％A，15％B。
4.根据权利要求1-3任一所述的方法，其特征在于，所述高效液相色谱的洗脱速度：150-300μL/min。
5.根据权利要求1-4任一所述的方法，其特征在于，所述四级杆飞行时间质谱的检测条件为：
(1)采集模式：正、负离子采集模式；
(2)离子源：电喷雾离子源；
(3)扫描方式：数据依赖型二级扫描；
(4)碰撞能量：10-50eV；
(5)色谱柱：反相色谱柱；
(6)进样量：1-2μL。
6.根据权利要求1-5任一所述的方法，其特征在于，所述四级杆飞行时间质谱的操作条件为：
(7)所述离子源的温度：250-350℃；
(8)毛细管电压：3-4kV；
(9)锥孔电压：50-70V；
(10)源内裂解电压：130-150V；
(11)干燥气流速：7-15L/min；
(12)雾化气压力：30-50psi；
(13)所述采集范围：正离子模式下100-1500m/z，负离子模式下100-1500m/z。
7.根据权利要求1-6任一所述的方法，其特征在于，包括：
(1)利用HPLC-DAD/QTOF-MS技术测试待测样品，得到正、负离子模式下的总离子流图和紫外吸收光谱图；
(2)对所得图谱进行数据分析，得到相应特征化合物的具体保留时间与离子质量信息；并将所得信息与已知不同来源蜂花粉的特征化合物的标准保留时间与离子质量信息进行比对；
(3)根据比对结果，判断待测样品是否属于相应的蜂花粉。
8.根据权利要求1-7任一所述的方法，其特征在于，在样品测定前，先对样品进行预处理；
所述预处理具体为：
(1)将蜂花粉研粉碎后，加入除脂剂，超声处理，过滤；
(2)向固体产物中加入提取剂，超声处理，过滤；
(3)向滤液中加入萃取剂，超声处理，离心，分层后取上层清液，吹干，重溶于溶剂中，待测。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述除脂剂选自正己烷；所述提取剂选自70％乙醇；所述萃取剂选自乙酸乙酯。
10.根据权利要求1-9任一所述的方法，其特征在于，所述蜂花粉为茶花蜂花粉、荷花蜂花粉、油菜蜂花粉。
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