CN114324678A - 异鼠李素-3-o-新橙皮苷作为草果蜜特征性标志物的应用 - Google Patents
异鼠李素-3-o-新橙皮苷作为草果蜜特征性标志物的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及食品检测技术领域,具体涉及异鼠李素‑3‑O‑新橙皮苷作为草果蜜特征性标志物的应用。本发明发现异鼠李素‑3‑O‑新橙皮苷可作为草果蜜的特征性标志物。本发明提供一种草果蜜的鉴别方法,该方法以异鼠李素‑3‑O‑新橙皮苷作为特征性标志物检测蜂蜜样品,若蜂蜜样品中异鼠李素‑3‑O‑新橙皮苷的含量≥5mg/kg,则判断所述蜂蜜样品为草果蜜,反之,则判断所述蜂蜜样品为除草果蜜以外的其它蜂蜜或为掺假草果蜜。本发明提供的草果蜜的鉴别方法具有操作简单、高效等特点,便于推广应用,对于草果蜜的鉴别和真实性评价具有重要意义。
Description
技术领域
本发明涉及食品检测技术领域,具体涉及异鼠李素-3-O-新橙皮苷作为草果蜜特征性标志物的应用。
背景技术
草果(拉丁学名:Amomum tsao-ko Crevost et Lemarie)是姜科豆蔻属多年生常绿丛生草本植物,高可达3米,全株有辛香气。草果主要分布于中国云南、广西和贵州,在越南、老挝也有分布,生于海拔1100~1800 米的热带、亚热带丛林中。草果作为药食同源的大宗药材,在2020年版《中国药典》(一部)中记载,其亦可作为香料被广泛应用于食品行业。
草果蜜是蜜蜂采集草果花蜜并与自身分泌物混合后经充分酿造而成的天然甜味物质,稀有珍贵,营养物质丰富,对人体健康具有重要价值。草果4-6月开花,穗状花序不分枝,总花梗长10厘米或更长。草果的泌蜜量易受天气影响,只有好的年景才有少量商品蜜,属稀有蜜种。目前大多数草果原生环境被破坏,草果野生资源逐渐减少,2012 年已被世界自然保护联盟濒危物种红色名录列为 “近危物种”。基于草果资源的现状和草果蜜的产生特点,为更好地实现草果蜜的鉴别和真伪判断,开发切实有效的草果蜜的鉴别方法具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供异鼠李素-3-O-新橙皮苷作为草果蜜特征性标志物的应用。
为实现上述目的,本发明通过液相色谱串联高分辨率质谱(LC-MS/MS)对大量的草果蜜样品与椴树蜜、洋槐蜜、荆条蜜、枣花蜜等其他常见蜂蜜样品进行了扫描分析,在总离子流色谱图(Total Ions Chromatograph,TIC)中发现了一种草果蜜所特有的高含量物质蜂m/z 623.1618,该物质峰在草果蜜和草果花中均能提取到;经过检测、比对和分析,确定该物质峰对应的化合物为异鼠李素-3-O-新橙皮苷。经进一步的不同年份、不同来源的草果蜜样品验证发现,异鼠李素-3-O-新橙皮苷在草果蜜中的含量明显高于其它蜂蜜品种,且含量较为稳定,适合作为草果蜜的特征性标志物,用于草果蜜的鉴别或真实性评价。
基于上述发现,本发明具体提供以下技术方案:
第一方面,本发明提供异鼠李素-3-O-新橙皮苷作为草果蜜特征性标志物的应用。
本发明所述的异鼠李素-3-O-新橙皮苷的化学式为C28H32O16,化学结构如式(I)所示:
第二方面,本发明提供异鼠李素-3-O-新橙皮苷在鉴别草果蜜中的应用。
上述鉴别草果蜜可为将草果蜜与其它蜂蜜进行区分鉴别。
第三方面,本发明提供异鼠李素-3-O-新橙皮苷在检测草果蜜的真实性中的应用。
上述真实性检测为区分真实的草果蜜与掺假的草果蜜。掺假的草果蜜为在草果蜜中掺入除草果蜜、异鼠李素-3-O-新橙皮苷以外的其它物质。掺假的草果蜜中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量明显降低,因此,可通过检测异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量判断草果蜜是否掺假,即进行草果蜜的真实性评价。
第四方面,本发明提供一种草果蜜的鉴别方法,该方法以异鼠李素-3-O-新橙皮苷作为特征性标志物检测蜂蜜样品,若蜂蜜样品中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量≥5mg/kg,则判断所述蜂蜜样品为草果蜜,若蜂蜜样品中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量<5mg/kg,则判断所述蜂蜜样品为除草果蜜以外的其它蜂蜜或为掺假草果蜜。
优选地,若蜂蜜样品中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量为5-10 mg/kg,则判断所述蜂蜜样品为草果蜜,反之,则判断所述蜂蜜样品为除草果蜜以外的其它蜂蜜或为掺假草果蜜。
进一步优选地,若蜂蜜样品中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量为5.5-9.4 mg/kg,则判断所述蜂蜜样品为草果蜜,反之,则判断所述蜂蜜样品为除草果蜜以外的其它蜂蜜或为掺假草果蜜。
上述鉴别方法中,优选采用LC-MS/MS检测所述蜂蜜样品。
具体地,通过异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量与峰面积间的线性关系,制作标准曲线,根据该标准曲线与待测蜂蜜样品中检测的异鼠李素-3-O-新橙皮苷的峰面积计算待测蜂蜜样品中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量。
优选地,当碰撞电压为30 eV时,异鼠李素-3-O-新橙皮苷的MS/MS色谱图中同时含有m/z 623.1618、m/z 314.0438,其精确质量数的误差小于3 ppm,保留时间为15.17±0.16min。
优选地,上述异鼠李素-3-O-新橙皮苷色谱峰的保留时间为15.02 min。
进一步优选地,所述鉴别方法为:采用高效液相-二极管阵列-四级杆-飞行时间质谱(HPLC-DAD-Q-TOF/MS)检测待测蜂蜜样品,所得谱图中含有异鼠李素-3-O-新橙皮苷对应的特征峰(623.1618±3 ppm)时,且含量在5.5-9.4 mg/kg,则判定蜂蜜是草果蜜。
优选地,本发明所使用的LC-MS/MS检测异鼠李素-3-O-新橙皮苷的液相条件如下:采用SB-Aq色谱柱,柱温为45℃,以0.1%的甲酸水溶液为流动相A,甲醇为流动相B;采用梯度洗脱程序分离:0-1.5 min,5%的流动相B;1.5-5 min,5-15%的流动相B;5-9 min,15-25%的流动相B;9-16 min,25-40%的流动相B;16-22 min,40-55%的流动相B;22-28 min,55-95%的流动相B;28-30 min,95%的流动相B;30-31min,95-5%的流动相B;31-35 min,5%的流动相B。
上述SB-Aq色谱柱具体可为Agilent Poroshell 120 SB-Aq,2.1× 100 mm,2.7 µm。
在上述液相条件下,流动相的流速优选为0.3-0.5 mL/min。更优选为0.3 mL/min。
在上述液相条件下,优选的进样量为2 µL。
优选地,本发明所使用的LC-Q-tof检测的质谱条件如下:离子源模式:ESI,负离子模式;干燥气温度:320℃;干燥气流速:12 L/min;鞘气温度:360℃;鞘气流速:11 L/min;雾化器压力:35 psi;毛细管电压:3500 V;喷嘴电压:500 V;采集模式:全扫描(full scan)和Auto二级模式(Auto MS/MS),母离子623.1618,保留时间15.02 min,CE: 30 eV。
本发明所使用的LC-MS/MS仪器具体可为Agilent 1290-6560 液相色谱-二极管阵列-四极杆飞行时间质谱(HPLC-DAD-Q-TOF/MS)联用系统,数据处理采用AgilentMasshunter工作站。
本发明考察了上述LC-MS/MS方法检测异鼠李素-3-O-新橙皮苷的准确度和精密度,结果显示,该方法的准确度在90-100%之间,变异系数均小于10%,完全符合常规含量检测分析的要求。
本发明所述的鉴别方法中,在LC-MS/MS检测前,还包括对蜂蜜样品进行预处理的步骤,所述预处理包括:将所述蜂蜜样品与水混合、溶解后得到第一混合物,再将所述第一混合物与乙腈混合,得到蜂蜜样品溶液,将所述蜂蜜样品溶液与萃取试剂混合,经分离后收集上清,将上清全部蒸发干燥后,再用甲醇水溶液复溶。
优选地,所述萃取试剂为QuEChERs Extract Pouch,EN Method(安捷伦,货号:5982-0650)。
优选地,上述分离采用震荡离心的方法;蒸发干燥采用常温下氮气吹干的方法。
优选地,上述预处理中,制备蜂蜜样品溶液的加水体积为蜂蜜样品质量的0.5-2倍。
具体地,所述蜂蜜样品的预处理包括:蜂蜜样品3-7g,加入1-6mL去离子水,震荡溶解后加入6-12ml乙腈再次震荡,得到蜂蜜样品溶液,在所述蜂蜜样品溶液中加入QuEChERsExtract Pouch,EN Method,震荡离心(6000-10000rpm,10-15℃,5-12min),常温下氮气吹干;用0.5-1 mL 40-60%的甲醇水溶液复溶,经过滤后进样。
本发明的有益效果在于:
本发明首次发现了草果蜜中含有高含量的异鼠李素-3-O-新橙皮苷,并发现异鼠李素-3-O-新橙皮苷可作为草果蜜的特征性标志物,用于鉴别草果蜜或检测其真伪。
本发明开发了一种以异鼠李素-3-O-新橙皮苷作为特征性标准物鉴别草果蜜的方法,该方法采用LC-MS/MS检测蜂蜜中的异鼠李素-3-O-新橙皮苷,具有较高的特异性和灵敏度,对于异鼠李素-3-O-新橙皮苷的检出限可以达到2 μg/kg。本发明进一步通过对样品预处理、LC-MS/MS检测方法和关键参数的优化,提高了蜂蜜样品中异鼠李素-3-O-新橙皮苷检测的准确性。
本发明的草果蜜的鉴别方法具有操作简单、高效等特点,便于推广应用,对于草果蜜的鉴别和真实性评价具有重要意义。
附图说明
图1为本发明实施例1中草果蜜HPLC-Q-TOF分析特征离子623.1618提取离子色谱(EIC)图。
图2为本发明实施例1中异鼠李素-3-O-新橙皮苷标准品HPLC-Q-TOF分析特征离子623.1618提取离子色谱(EIC)图。
图3为本发明实施例1中异鼠李素-3-O-新橙皮苷标准品Auto MS/MS二级扫描质谱图。
图4为本发明实施例2中草果蜜Auto MS/MS二级扫描质谱图。
图5为本发明实施例2中椴树蜜HPLC-Q-TOF分析特征离子623.1618提取离子色谱(EIC)图。
图6为本发明实施例2中荆条蜜HPLC-Q-TOF分析特征离子623.1618提取离子色谱(EIC)图。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。
以下实施例中使用的主要色谱试剂如下:甲醇,购自 Thermo Fisher;甲酸:购自Sigma;QuEChERs Extract Pouch,EN Method购自安捷伦科技有限公司(货号:5982-0650)。
以下实施例中使用的色谱仪器如下:Agilent 1290-6560 液相色谱-二极管阵列-四极杆飞行时间质谱(HPLC-DAD-Q-TOF/MS)联用系统,数据处理采用Agilent Masshunter工作站。
实施例1 草果蜜中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的发现和特征性标志物开发
本实施例采用液相色谱串联高分辨率质谱对全国范围内、不同季节、不同年份的大量的草果蜜样品与椴树蜜、洋槐蜜、荆条蜜、枣花蜜等其它常见蜂蜜样品进行了扫描分析,通过色谱峰提取软件提取生成分子式,通过差异化合物比较分析,发现了一种草果蜜所特有的高含量物质蜂m/z 623.1618(图1),该物质峰在异鼠李素-3-O-新橙皮苷标准品中同样能提取到(图2、图3)。
结合二级碎片和标准品比对,确定该物质峰对应的化合物的分子式为C28H32O16,对应的化合物为异鼠李素-3-O-新橙皮苷。
实施例2 不同蜂蜜中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量检测
1、样品来源:在全国范围内,于不同季节和年份从蜂场直接采集草果蜜真实蜂蜜样品20份、椴树蜜、洋槐蜜、荆条蜜、枣花蜜的真实蜂蜜样品各10份,将上述共计60份蜂蜜样品用于不同蜂蜜中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量检测。
2、样品预处理:蜂蜜样品5g,加入3mL去离子水,震荡溶解后加入10ml乙腈再次震荡,得到蜂蜜样品溶液,在蜂蜜样品溶液中加入QuEChERs Extract Pouch,EN Method,震荡离心(8000rpm,10-15℃,10min),将上清液于常温下氮气吹干;用1 mL 1:1甲醇水复溶,0.22 µm尼龙滤膜过滤,进样。
3、仪器条件设置:
(1)液相色谱条件
色谱柱:Agilent Poroshell 120 SB-Aq,2.1 × 100 mm,2.7 µm;
柱温:45℃;
进样量:2 µL;
流动相:A) 0.1%甲酸水溶液(含体积百分含量0.1%的甲酸的水溶液); B) 甲醇;
流速:0.3 mL/min;
梯度洗脱程序:如表1所示。
表1 梯度洗脱程序
(2)质谱条件
离子源模式:ESI,负离子模式;
干燥气温度:320℃;
干燥气流速:12 L/min;
鞘气温度:360℃;
鞘气流速:11 L/min;
雾化器压力:35 psi;
毛细管电压:3500 V;
喷嘴电压:500 V;
采集模式:full scan 和 Auto MS/MS, 母离子623.1618,保留时间15.02 min,CE: 30 eV。
4、标准曲线绘制:配置0.5,1,2.5,5,10 mg/L的基质标准品,绘制标准曲线,线性方程为:y = 978261x + 144622,R² = 0.9995。
5、蜂蜜样品中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量检测:利用MassHunterQuantitative Analysis计算蜂蜜样品中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量。
检测结果显示,在草果蜜、异鼠李素-3-O-新橙皮苷标准品的TIC中均能够提取到准确质量数为623.1618±3ppm的色谱峰,保留时间为15.02 min,进一步进行二级质谱检测,所有草果蜜样品均含有质量数623.1618±3ppm, 314.0438±3ppm的色谱峰(图4),且含量在5.57-9.32 mg/kg。而椴树蜜(图5)、洋槐蜜、荆条蜜(图6)、枣花蜜中均没有此色谱峰。
经统计,各种蜂蜜样品中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量如表2所示,根据以上检测结果,蜂蜜样品中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量≥5mg/kg(5-10 mg/kg),可以判断该蜂蜜样品为草果蜜。
表2 不同蜂蜜中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量 (mg/kg)
注:表2中ND代表未检测到异鼠李素-3-O-新橙皮苷。
虽然,上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述,但在本发明基础上,可以对之作一些修改或改进,这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此,在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进,均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.异鼠李素-3-O-新橙皮苷作为草果蜜特征性标志物的应用。
2.异鼠李素-3-O-新橙皮苷在鉴别草果蜜中的应用。
3.异鼠李素-3-O-新橙皮苷在检测草果蜜的真实性中的应用。
4.一种草果蜜的鉴别方法,其特征在于,以异鼠李素-3-O-新橙皮苷作为特征性标志物检测蜂蜜样品,若蜂蜜样品中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量≥5mg/kg,则判断所述蜂蜜样品为草果蜜,若蜂蜜样品中异鼠李素-3-O-新橙皮苷的含量<5mg/kg,则判断所述蜂蜜样品为除草果蜜以外的其它蜂蜜或为掺假草果蜜。
5.根据权利要求4所述的草果蜜的鉴别方法,其特征在于,采用LC-MS/MS检测所述蜂蜜样品。
6.根据权利要求5所述的草果蜜的鉴别方法,其特征在于,当碰撞电压为30 eV时,异鼠李素-3-O-新橙皮苷的MS/MS色谱图中同时含有m/z 623.1618、m/z 314.0438,其精确质量数的误差小于3ppm,保留时间为15.17±0.16 min。
7.根据权利要求5或6所述的草果蜜的鉴别方法,其特征在于,所述LC-MS/MS检测的液相条件为:采用SB-Aq色谱柱,柱温为45℃,以0.1%甲酸水溶液为流动相A,甲醇为流动相B;采用梯度洗脱程序分离:0-1.5 min,5%的流动相B;1.5-5 min,5-15%的流动相B;5-9 min,15-25%的流动相B;9-16 min,25-40%的流动相B;16-22 min,40-55%的流动相B;22-28 min,55-95%的流动相B;28-30 min,95%的流动相B;30-31min,95-5%的流动相B;31-35 min,5%的流动相B。
8.根据权利要求7所述的草果蜜的鉴别方法,其特征在于,流动相的流速为0.3-0.5mL/min。
9.根据权利要求5或6所述的草果蜜的鉴别方法,其特征在于,所述LC-MS/MS检测的质谱条件如下:离子源模式:ESI,负离子模式;干燥气温度:320℃;干燥气流速:12 L/min;鞘气温度:360℃;鞘气流速:11 L/min;雾化器压力:35 psi;毛细管电压:3500 V;喷嘴电压:500 V;采集模式:全扫描和 Auto二级模式,母离子623.1618,保留时间15.02 min,CE: 30eV。
10.根据权利要求5或6所述的草果蜜的鉴别方法,其特征在于,在LC-MS/MS检测前,还包括对蜂蜜样品进行预处理的步骤,所述预处理包括:
将所述蜂蜜样品与水混合、溶解后得到第一混合物,再将所述第一混合物与乙腈混合,得到蜂蜜样品溶液,将所述蜂蜜样品溶液与萃取试剂混合,经分离后收集上清,将上清全部蒸发干燥后,再用甲醇水溶液复溶。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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