CN108586292A - N-氯甲酰基-n-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法 - Google Patents
N-氯甲酰基-n-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108586292A CN108586292A CN201810067325.XA CN201810067325A CN108586292A CN 108586292 A CN108586292 A CN 108586292A CN 201810067325 A CN201810067325 A CN 201810067325A CN 108586292 A CN108586292 A CN 108586292A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phenyl
- chloroformyls
- trifluoromethoxies
- methyl carbamate
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/08—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本申请提供一种N‑氯甲酰基‑N‑[(4‑三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，包括以下步骤：提供待精制的N‑氯甲酰基‑N‑[(4‑三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品；将待精制的N‑氯甲酰基‑N‑[(4‑三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品、正己烷和乙酸甲酯混合，加热至回流状态，溶解1小时以上，得到混合液；将混合液降温至‑2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到精制产品。上述精制方法，利用N‑[(4‑三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯、N‑氯甲酰基‑N‑[(4‑三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯在正己烷和乙酸甲酯的溶解度差异，可有效分离杂质，将产品中N‑氯甲酰基‑N‑[(4‑三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量提高到96%以上。
Description
技术领域
本发明涉及酰氯化合物的精制方法，特别是涉及一种N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法。
背景技术
茚虫威（indoxacarb）是美国杜邦公司在1992年开发的一种含有恶二嗪结构的氨基甲酸酯类杀虫剂，化学名称为(4aS)-7-氯-2,3,4a,5-四氢-2{甲氧基羰基[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酰基}茚并[1,2-e][1,3,4-]恶二嗪-4a-羧酸甲酯。它是一个手性分子，因其高效、低毒、低残留、杀虫谱广和无致癌致畸致突变作用的特点受到全球农药行业的重视。它的作用机理是阻断害虫神经细胞中的钠离子通道，导致靶标害虫运动失调、麻痹、不能进食最终死亡，从而很好的保护了靶标作物。
N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯是合成茚虫威的关键中间体，但传统的生产N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的方法经常产生含量为90%~95%的次品，直接影响着后续产品的质量、收率、生产成本等。
例如传统的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的合成方法是以4-三氟甲氧基苯胺为原料，用碳酸钠、碳酸氢钠或三乙胺等做缚酸剂，与氯甲酸甲酯反应生成N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯，再以钠氢或叔丁醇钠做活化碱试剂成盐，钠盐与光气、双光气或三光气反应得到目标产物。但是该方法生产的N-氯甲酰基[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品中含有未反应完全的N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯，导致产品中N-氯甲酰基-N[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯含量低。
发明内容
基于此，有必要提供一种N-氯甲酰基-N[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，该方法可将产品中N-氯甲酰基-N[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量提高到96%以上。
一种N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，包括以下步骤：
提供待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品；
将所述待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品、正己烷和乙酸甲酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解1小时以上，得到混合液；
将所述混合液缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到精制产品。
在其中一个实施例中，所述待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为90%~95%。
在其中一个实施例中，所述待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品、正己烷和乙酸甲酯的质量比为30~50：85:9~22。
在其中一个实施例中，所述待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品、正己烷和乙酸甲酯的质量比为40：85:15。
在其中一个实施例中，将所述混合液缓慢降温至-2℃~2℃的步骤具体为：将所述混合液在3~6小时内降温至-2℃~2℃。
在其中一个实施例中，所述搅拌的速率为25 r/min ~63r/min。
在其中一个实施例中，所述N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，还包括以下步骤：
将过滤所得的滤液回收套用。
上述N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，利用N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯、N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯在正己烷和乙酸甲酯的溶解度差异，可有效分离杂质，将产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量提高到96%以上。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述，并给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和／或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
一实施方式的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，包括以下步骤S110~S130：
S110、提供待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品。
其中，上述待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为90%~95%。
可以理解，上述待精制的N-氯甲酰基-N[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品中还含有未反应完全的N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯。
S120、将上述待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品、正己烷和乙酸甲酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解1小时以上，得到混合液。
其中，上述待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品、正己烷和乙酸甲酯的质量比为30~50：85:9~22。
优选地，上述待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品、正己烷和乙酸甲酯的质量比为40：85:15。
进一步地，搅拌的速率为25 r/min ~63r/min。
进一步地，溶解时间为1~3小时。
S130、将上述混合液缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到精制产品。
其中，将混合液缓慢降温至-2℃~2℃的步骤具体为：将混合液在3~6小时内降温至-2℃~2℃。
进一步地，上述N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，还包括以下步骤：
将过滤所得的滤液回收套用。
上述N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，采用正己烷和乙酸甲酯为溶剂，加热至回流状态后，N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯和N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯几乎全部溶于正己烷和乙酸甲酯形成的混合溶剂中，随着温度的逐渐降低，N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯从混合溶剂中析出，经冷冻结晶、过滤、干燥，得到精制产品。
上述方法可将精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量提高到96%以上，收率提高到90%以上。
以下为具体实施例。
实施例1
将100g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为92.5%）、212.5g正己烷和37.5g乙酸甲酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解2小时，缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到91.1g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为96.5%，收率为95%。
对比例1
将100g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为92.5%）和250g正己烷混合，搅拌加热至回流状态，溶解2小时，缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到97.6g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为93%，收率为98.1%。
对比例2
将100g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为92.5%）和250g乙酸甲酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解2小时，缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到70.2g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为98.8%，收率为75%。
对比例3
将100g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为92.5%）、212.5g正己烷和37.5g乙酸甲酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解2小时，快速（60分钟内）降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到96g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为93.5%，收率为97%。
对比例4
将100g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为92.5%）、212.5g正己烷和37.5g乙酸乙酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解2小时，缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到92.6g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为95.2%，收率为95.3%。
实施例2
将100g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为92.5%）、225g正己烷和25g乙酸甲酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解2小时，缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到93g精制产品。过滤得到的滤液回收套用。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为96%，收率为96.5%。
实施例3
将100g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为92.5%）、200g正己烷和50g乙酸甲酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解2小时，缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到86.8g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为97%，收率为91%。
实施例4
将125g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为92.5%）、212.5g正己烷和37.5g乙酸甲酯混合，以30r/min的速率搅拌加热至回流状态，溶解2小时，在4.5小时内降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到115g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为96%，收率为95.5%。
实施例5
将75g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为92.5%）、212.5g正己烷和37.5g乙酸甲酯混合，以40r/min的速率加热至回流状态，溶解2小时，在5小时内降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到64.5g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为96.8%，收率为90%。
实施例6
将100g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为92.5%）、212.5g正己烷和37.5g乙酸甲酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解1小时，缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到92.1g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为96.4%，收率为96%。
实施例7
将100g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为92.5%）、212.5g正己烷和37.5g乙酸甲酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解3小时，缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到91g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为96.6%，收率为95%。
实施例8
将100g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为90.3%）、212.5g正己烷和37.5g乙酸甲酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解2小时，缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到89.6g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为96.1%，收率为95.3%。
实施例9
将100g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为94.4%）、212.5g正己烷和37.5g乙酸甲酯混合，以44r/min的速率搅拌加热至回流状态，溶解2小时，缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到92.2g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为96.8%，收率为94.5%。
实施例10
将100g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为92.5%）、125g正己烷和125g乙酸甲酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解2小时，缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到82g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为98%，收率为86.9%。
实施例11
将100g待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品（N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为92.5%）、212.5g正己烷和37.5g乙酸甲酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解5小时，缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到91g精制产品。
经检测，上述精制产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为96.6%，收率为95%。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (7)
1.一种N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，其特征在于，包括以下步骤：
提供待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品；
将所述待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品、正己烷和乙酸甲酯混合，搅拌加热至回流状态，溶解1小时以上，得到混合液；
将所述混合液缓慢降温至-2℃~2℃，冷冻结晶，过滤，干燥，得到精制产品。
2.根据权利要求1所述的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，其特征在于，所述待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品中N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的质量含量为90%~95%。
3.根据权利要求1所述的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，其特征在于，所述待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品、正己烷和乙酸甲酯的质量比为30~50：85:9~22。
4.根据权利要求3所述的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，其特征在于，所述待精制的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯产品、正己烷和乙酸甲酯的质量比为40：85:15。
5.根据权利要求1所述的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，其特征在于，将所述混合液缓慢降温至-2℃~2℃的步骤具体为：将所述混合液在3~6小时内降温至-2℃~2℃。
6.根据权利要求1所述的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，其特征在于，所述搅拌的速率为25 r/min ~63r/min。
7.根据权利要求1~6任一项所述的N-氯甲酰基-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法，其特征在于，还包括以下步骤：
将过滤所得的滤液回收套用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810067325.XA CN108586292A (zh) | 2018-01-24 | 2018-01-24 | N-氯甲酰基-n-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810067325.XA CN108586292A (zh) | 2018-01-24 | 2018-01-24 | N-氯甲酰基-n-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108586292A true CN108586292A (zh) | 2018-09-28 |
Family
ID=63608266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810067325.XA Pending CN108586292A (zh) | 2018-01-24 | 2018-01-24 | N-氯甲酰基-n-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108586292A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109535036A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-03-29 | 山东华阳农药化工集团有限公司 | 一种茚虫威中间体氯甲酰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的合成方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1146205A (zh) * | 1994-04-20 | 1997-03-26 | 纳幕尔杜邦公司 | 杀节肢动物的噁二嗪的制备 |
| CN103910653A (zh) * | 2014-04-04 | 2014-07-09 | 京博农化科技股份有限公司 | 氯羰基[4-（三氟甲氧基）苯基]氨基甲酸甲酯的制备方法 |
-
2018
- 2018-01-24 CN CN201810067325.XA patent/CN108586292A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1146205A (zh) * | 1994-04-20 | 1997-03-26 | 纳幕尔杜邦公司 | 杀节肢动物的噁二嗪的制备 |
| CN103910653A (zh) * | 2014-04-04 | 2014-07-09 | 京博农化科技股份有限公司 | 氯羰基[4-（三氟甲氧基）苯基]氨基甲酸甲酯的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| DEFENG XU ET AL.: "A New Method for the Synthesis of Oxadiazine Insecticide Indoxacarb", 《JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY》 * |
| 洪满贯: "茚虫威合成工艺优化", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库》 * |
| 陈锦露等: "新颖氨基甲酸酯类杀虫剂——茚虫威（indoxacarb）的合成与应用", 《浙江化工》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109535036A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-03-29 | 山东华阳农药化工集团有限公司 | 一种茚虫威中间体氯甲酰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的合成方法 |
| CN109535036B (zh) * | 2018-12-26 | 2021-05-25 | 山东华阳农药化工集团有限公司 | 一种茚虫威中间体氯甲酰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的合成方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108586292A (zh) | N-氯甲酰基-n-[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的精制方法 | |
| CN107986991A (zh) | N-氯甲酰基-n[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的合成方法 | |
| EP1973893B1 (en) | Process for preparing crystalline form ii of orlistat | |
| JPS6320218B2 (zh) | ||
| US20080207944A1 (en) | Method For Separating Compound-Forming Chiral Systems | |
| EP2264004A1 (en) | New nateglinide crystals | |
| AU623660B2 (en) | Process for preparation of iodoalkynyl carbamates | |
| US3330849A (en) | Stabilization of organic isocyanates | |
| US3393236A (en) | Stereoisomeric preparation of bis(p-aminocyclohexyl) methane | |
| US3960963A (en) | Separation of 3,4-diaminotoluene from a mixture of o-toluenediamine isomers | |
| DE2156761A1 (de) | Verfahren zur herstellung von isocyanaten | |
| DE2824126C2 (de) | Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-on-Verbindungen | |
| FR2495609A1 (fr) | Acylurees, procedes pour les preparer et produits insecticides contenant de tels composes | |
| DE1095806B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der N-Fluorsulfonylcarbamidsaeure | |
| US6465657B1 (en) | Method of preparing refined organic compound for use in photography with improved liquid-liquid extraction from organic reaction mixture | |
| JPS6267059A (ja) | ジフエニルメタンジカルバミン酸エステル類の製造方法 | |
| US726126A (en) | Mercury salts of ethylenediamin bases and process of making same. | |
| AT236964B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazinverbindungen | |
| US3991114A (en) | Process for aminating bis(2-chloro-1-nitrosocyclohexane) | |
| JPH05255232A (ja) | 高純度の芳香族ジウレタンおよび／またはポリウレタンの製法 | |
| US1166546A (en) | Process of producing a liquid explosive. | |
| WO2000010966A1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfonylhalogeniden | |
| RU2560882C1 (ru) | Способ выделения 4-нитротолуола | |
| KR20220166735A (ko) | 락타이드 라세미체의 분리방법 | |
| SU526649A1 (ru) | Способ получени кле |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20180928 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |