CN108576779A - 魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统及其制备方法和应用 - Google Patents

魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种魔芋葡甘聚糖‑脂质体复合纳米食品递送系统及其制备方法和应用，属于生物材料与缓释技术领域。本发明将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇、蛋黄卵磷脂和食品功能因子通过乙醇注入法、薄膜水合法等复合组装为纳米食品递送系统。该系统特有的双亲性使之能同时负载多种亲疏水性不同的组分，实现对多种食品功能因子的协同共载、保护、促活和增溶作用，可显著提高其物理、化学稳定性和生物利用度，并赋予其结肠定位性能和被动靶向性。本发明产品生物相容性好，包封率高，可实现对多种食品组分的定位控释与增稳增效，制备方法简单，在食品功能因子递送以及协同作用等领域具有广阔的应用前景。

Description

魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统及其制备方法 和应用
技术领域
本发明涉及生物材料与控释技术领域，具体地指一种魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统及其制备方法和应用。
背景技术
当今社会经济的快速发展所带来的工作社会的压力，导致全球的亚健康人群、老龄化以及营养失调青少年人群日益增多，因此，营养、健康、安全已经成为食品开发的主题(Appetite,2008,51(3):456-67)。然而，以活性多糖、活性肽与蛋白、活性脂类、醇类、维生素、矿物质、植物活性成分等为主的功能性食品因子(FFC)，在食品的加工与储存过程中，存在着对光、氧气、温度、水分、酸碱等敏感而易变质失活、易挥发等缺点(Food researchinternational,2013,52(1):64-67)；另外，在体内过程中，FFC的应用也存在着许多问题，如溶解性和分散性不好，稳定性差，易被消化道中的酸和酶等分解而提前失活，作用时间短，生物利用率低等(Trends in Biotechnology,2009,27(2):82-89)。
为了解决这些问题，微米和纳米载体被广泛的研究。脂质体由于其双亲性，可以同时包埋亲水物质和疏水物质，靶向性、低毒性、缓释性和保护性，因此被许多学者作为重点研究对象。但是，脂质体在储存的过程存在着内容物易泄露，不稳定的现象，且在体内消化稳定性较差，因此研究者们对其进行表面修饰以提高稳定性，例如用于食品中的乳清分离蛋白包被的脂质体载体(LWT-food science and technology,2015,63:527-534)，具有增强穿膜入胞能力的pH敏感多肽修饰的靶向脂质体(专利CN 103599069A)等。研究显示，蛋白类、多肽等修饰的载体系统对水溶性和脂溶性功能性因子和药物均具有较好的包载能力，但是由于他们容易被体内的酶分解，降低稳定性，体内生物半衰期缩短(Trends in foodscience and technology,2006,17(5):272-283)，然而以多糖、植物胶等构建的载体系统，物理化学稳定性好，缓释效果较为突出，同时还具有免疫调节活性(Food hydrocoll0ids,2013,30(1):249-257)。
目前，使用魔芋葡甘聚糖与脂质体构建复合纳米载体系统尚未见报道。
发明内容
本发明的第一目的在于针对现有载体系统的稳定性不好、难以共同负载不同亲疏水性的食品功能因子(FFC)等不足，提供了一种魔芋葡甘聚糖-脂质体(KGM/LIPO)复合纳米食品递送系统。该复合载体所特有双亲性可同时负载多种不同亲疏水性的功能因子，从而可以实现多种活性成分的协同作用；同时，该载体表面修饰的的亲水层可显著提高脂质体的物理化学稳定性，在体内可防止脂质体以及荷载物提前分解失活，从而有效提高其生物利用度；另外，该载体表层的魔芋葡甘聚糖(KGM)难以被胃、肠道消化酶降解，而可选择性被小肠末端及结肠部位微生物酶所降解，从而赋予该复合载体结肠定位效应，且KGM对肠壁组织的强粘附性可以进一步加强其肠道定位和缓释效果。
本发明的第二目的在于提供该KGM/LIPO复合纳米食品递送系统的制备方法。该方法基于改性KGM的大分子双亲物与脂质体进行复合组装，得到新型的复合纳米食品递送系统。该系统包封率高，生物相容性好，制备方法简单便利，适合工业化生产，在食品功能因子协同递送、营养与健康等领域具有广阔的应用前景。
本发明的第三目的在于提供了一种KGM/LIPO复合纳米食品递送系统在FFC递送方面的应用。该食品递送系统对光、热、氧、酶、酸碱等环境敏感的FFC具保护、促活和增溶作用，并能显著提高其物理、化学稳定性，可同时负载亲疏水性不同的成分，并赋予其结肠定位性能、细胞亲和性和被动靶向性。该食品递送系统可实现对多种FFC的共载与控制释放，并有效提高其稳定性和生物利用度，实现协同作用。
本发明的第一目的是通过如下技术方案来达到的：
本发明提供的一种KGM/LIPO复合纳米食品递送系统，所述KGM/LIPO复合纳米食品递送系统的原料按重量份数比计包括16份的蛋黄卵磷脂、1～8份的还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖(KGM-g-AH-R)和1～8份的胆固醇。
进一步地，所述KGM/LIPO复合纳米食品递送系统的原料按重量份数比计包括16份的蛋黄卵磷脂、1～4份的KGM-g-AH-R和2～4份的胆固醇。
作为最优选方案，所述KGM/LIPO复合纳米食品递送系统的原料按重量份数比计包括16份的蛋黄卵磷脂、2份的KGM-g-AH-R和2份的胆固醇。
再进一步地，所述KGM-g-AH-R的制备原料按重量份数比计包括1份的KGM、0.4～2份的高碘酸钠、0.5～1.5份的脂肪胺和1～8份的还原剂；
所述还原剂为硼氢化钠、氰基硼氢化钠或三乙酰氧基硼氢化钠中的一种。
再进一步地，所述KGM-g-AH-R的制备原料按重量份数比计包括1份KGM、0.4～1份高碘酸钠、0.5～1.0份脂肪胺和1～4份还原剂。
再进一步地，所述KGM-g-AH-R的制备方法，包括以下步骤：
1)称取原料
按上述重量份数比称取KGM、高碘酸钠、脂肪胺和还原剂，备用；
2)二醛基魔芋葡甘聚糖(DAK)的制备：
a.将KGM分散于双蒸水中，在室温机械搅拌、溶胀8～24h，制得KGM分散液；
b.将高碘酸钠溶解于双蒸水中，并滴加到KGM分散液中，室温避光搅拌反应12～48h，在温度为40～60℃条件下减压浓缩，过滤，最后转移到透析袋中透析除去盐类及小分子产物，冷冻干燥得到DAK；
3)KGM-g-AH-R的合成：
a.将制备得到的DAK溶解于水中，将脂肪胺溶解于乙醇或者环己烷中，并加到DAK溶液中，在乙醇或环己烷的沸点处回流6～18h；反应结束后在温度为30～40℃条件减压除去乙醇或环己烷，用与水互不相溶的有机试剂萃取分层三遍，合并有机相；
b.向有机相中加入还原剂进行还原，在0～10℃温度下反应6～10h；得到反应液；
c.将反应液倒入冰水中，分层取有机层，再用溶剂萃取，合并有机层，然后用酸和水分别洗涤，再用去离子水洗至中性，减压浓缩后透析7天以除去杂质，最后将收集的透析液冷冻干燥即得到KGM-g-AH-R。
本发明的第二目的是通过如下技术方案来达到的：
本发明还提供了一种上述KGM/LIPO复合纳米食品递送系统的制备方法，包括以下步骤：
1)按上述重量份数比称取16份的蛋黄卵磷脂、1～8份的KGM-g-AH-R和1～8份的胆固醇；
2)将KGM-g-AH-R、胆固醇和蛋黄卵磷脂分别通过乙醇注入法、薄膜水合法、逆向旋蒸法、乙醇注入-硫酸铵梯度法，制备得到魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统。
进一步地，所述步骤1)中，KGM-g-AH-R的制备方法，包括以下步骤：
①称取原料
按所述重量份数比称取KGM、高碘酸钠、脂肪胺和还原剂，备用；
②DAK的制备：
a.将KGM分散于双蒸水中，在室温机械搅拌、溶胀8～24h，制得KGM分散液；
b.将高碘酸钠溶解于双蒸水中，并滴加到KGM分散液中，室温避光搅拌反应12～48h，在温度为40～60℃条件下减压浓缩，过滤，最后转移到透析袋中透析除去盐类及小分子产物，冷冻干燥得到DAK；
③KGM-g-AH-R的合成：
a.将制备得到的DAK溶解于水中，将脂肪胺溶解于乙醇或者环己烷中，并加到DAK溶液中，在乙醇或环己烷的沸点处回流6～18h；反应结束后在温度为30～40℃条件减压除去乙醇或环己烷，用与水互不相溶的有机试剂萃取分层三遍，合并有机相；
b.向有机相中加入还原剂进行还原，在温度为0～10℃条件下反应6～10h；得到反应液；
c.将反应液倒入冰水中，分层取有机层，再用溶剂萃取，合并有机层，然后用酸和水分别洗涤，再用去离子水洗至中性，减压浓缩后透析7天以除去杂质，最后将收集的透析液冷冻干燥，即得到KGM-g-AH-R；
所述步骤2)中，乙醇注入法的具体步骤：
将KGM-g-AH-R、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇中并混合均匀，在磁力搅拌的条件注入双蒸水中，搅拌均匀，然后在温度为25-35℃的条件下减压30～90min除去乙醇，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到KGM/LIPO复合纳米食品递送系统；
或者，所述步骤2)中，薄膜水合法的具体步骤：
将KGM-g-AH-R、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，再转入茄形瓶中，在温度为25～35℃的条件下减压除去溶剂30～90min，然后加入双蒸水，在温度为60～70℃条件下快速旋转水合20～40min，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到KGM/LIPO复合纳米食品递送系统；
或者，所述步骤2)中，逆向旋蒸法的具体步骤：
将KGM-g-AH-R、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在功率为200～400W超声的条件下，将双蒸水用注射器注入其中，超声3～15min，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到KGM/LIPO复合纳米食品递送系统；
或者，所述步骤2)中，乙醇注入-硫酸铵梯度法的具体步骤：
将KGM-g-AH-R、胆固醇、大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂溶解于乙醇中并混合均匀，在功率为200～400W超声的条件下，注入硫酸铵水溶液，超声3～15min，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再将其转移至透析袋中用磷酸缓冲液透析6～24h，取出透析液定容，在温度为35～55℃的条件下孵育5～30min，过微孔滤膜即得到KGM/LIPO复合纳米食品递送系统；
本发明的第三目的是通过如下技术方案来达到的：
本发明还提供了一种负载FFC的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统(KGM/LIPO/FFC复合纳米递送系统)，它由内部包覆的FFC和外层的上述KGM/LIPO复合纳米食品递送系统组成，其中，FFC与KGM/LIPO复合纳米食品递送系统的重量比为1：2～24。
进一步地，所述FFC选自疏水性FFC和亲水性FFC；所述的疏水性FFC选自维生素A、维生素D、维生素E、维生素K、褪黑素、姜黄素、α-亚麻酸、亚油酸、ω-3多不饱和脂肪酸、ω-6多不饱和脂肪酸、大豆异黄酮、白藜芦醇、槲皮素、番茄红素、大蒜素、β-胡萝卜素和薯蓣皂苷；
所述的亲水性FFC选自茶多酚、B族维生素、维生素C、牛磺酸、酪蛋白磷酸肽、谷胱甘肽、富马酸亚铁、丙酮酸钙、大豆低聚糖、原花青素、黄连素、麦芽糖醇、花色苷和绿原酸。
本发明还提供一种上述KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统的制备方法，包括以下步骤：
1)称取原料重量份数比称取1份KGM、0.4～2份高碘酸钠、0.5～1.5份脂肪胺、1～8份还原剂。
2)DAK的制备：
a.将KGM分散于双蒸水中，在室温机械搅拌、溶胀8～24h，制得KGM分散液；
b.将高碘酸钠溶解于双蒸水中，并滴加到KGM分散液中，室温避光搅拌反应12～48h，在温度为40～60℃条件下减压浓缩，过滤，最后转移到透析袋中透析除去盐类及小分子产物，冷冻干燥得到DAK；
3)KGM-g-AH-R的合成：
a.将制备得到的DAK溶解于水中，将脂肪胺溶解于乙醇或者环己烷中，并加到DAK溶液中，在乙醇或环己烷的沸点处回流6～18h；反应结束后在温度为30～40℃条件减压除去乙醇或环己烷，用与水互不相溶的有机试剂萃取分层三遍，合并有机相；
b.向有机相中加入还原剂进行还原，在温度0～10℃条件下反应6～10h；得到反应液；
c.将反应液倒入冰水中，分层取有机层，再用溶剂萃取，合并有机层，然后用酸和水分别洗涤，再用去离子水洗至中性，减压浓缩后透析7天以除去杂质，最后将收集的透析液冷冻干燥既得到KGM-g-AH-R；
4)KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统的制备
a.按重量份数比称取16份的蛋黄卵磷脂、1～8份的KGM-g-AH-R和1～8份的胆固醇；备用；
b.将KGM-g-AH-R、胆固醇、蛋黄卵磷脂和FFC通过乙醇注入法、薄膜水合法、逆向旋蒸法、乙醇注入-硫酸铵梯度法制备得到分散液，即为KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统，其中，FFC与KGM/LIPO复合纳米食品递送系统的重量比为1：2～24。
其中，所述步骤4)第b小步中，乙醇注入法的具体步骤：
A.将KGM-g-AH-R、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水FFC溶解于乙醇中并混合均匀，在磁力搅拌的条件注入双蒸水中，搅拌均匀，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去乙醇，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统。
或，B.将KGM-g-AH-R、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇中并混合均匀，在磁力搅拌的条件注入亲水FFC水溶液中，搅拌均匀，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去乙醇，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统。
或，C.将KGM-g-AH-R、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水FFC溶解于乙醇中并混合均匀，在磁力搅拌的条件注入亲水FFC水溶液中，搅拌均匀将其转入茄形瓶中，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去乙醇，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统。
或者，所述步骤4)中，薄膜水合法的具体步骤：
A.将KGM-g-AH-R、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水FFC溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，然后在温度为25～35℃的条件下减压除去溶剂30～90min，然后加入双蒸水，在温度为60～70℃条件下快速旋转水合20～40min，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统。
或，B.将KGM-g-AH-R、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在温度为25～35℃的条件下减压除去溶剂30～90min，然后加入亲水FFC水溶液，然后在温度为60～70℃条件下快速旋转水合20～40min，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统。
或，C.将KGM-g-AH-R、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水FFC溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在温度为25～35℃的条件下减压除去溶剂30～90min，然后加入亲水FFC溶液于茄形瓶中，在温度为60～70℃条件下快速旋转水合20～40min，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统。
或者，所述步骤4)中，逆向旋蒸法的具体步骤：
A.将KGM-g-AH-R、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水FFC溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在功率为200～400W超声的条件下，注入双蒸水，超声3～15min，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统。
或，B.将KGM-g-AH-R、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在功率为200～400W超声的条件下，注入亲水FFC水溶液，超声3～15min，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统。
或，C.将KGM-g-AH-R、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水FFC溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在功率为200～400W超声的条件下，注入亲水FFC水溶液，超声3～15min，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统。
或者，所述步骤4)中，乙醇注入-硫酸铵梯度法的具体步骤：
A.将KGM-g-AH-R、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇中并混合均匀，在200～400W超声的条件下，注入硫酸铵水溶液，超声3～15min，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再将其转移至透析袋中用磷酸缓冲液透析6～24h，取出透析液定容，与亲水FFC水溶液混合，在温度为35～55℃的条件下孵育5～30min，过微孔滤膜即得到均一的KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统。
或，B.将KGM-g-AH-R、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水FFC溶解于乙醇中并混合均匀，在功率为200～400W超声的条件下，将硫酸铵水溶液用注射器注入其中，超声3～15min，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再将其转移至透析袋中用磷酸缓冲液透析6～24h，取出透析液定容，与亲水FFC水溶液混合，在温度为35～55℃的条件下孵育5～30min，过微孔滤膜即得到均一的KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统。
本发明的有益效果在于：
1、本发明制备的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统，可用于食品营养与健康、多种食品功能因子(FFC)共同传递以及协同作用等领域。
2、本发明基于KGM良好的生物相容性、生物可降解性和组织粘附性，脂质体的两亲性、细胞亲和性、被动靶向性和高包载力，构建以KGM为亲水表层、脂质体为疏水内壳的壳复合纳米食品递送系统。
3、本发明制备的纳米复合食品递送系统呈球形且具有较好的分散性和物化稳定性，可有效提高脂质体系统的抗氧化能力以及所荷载的FFC的生物利用度。
4、该复合纳米食品递送系统的KGM亲水外层难以被胃、肠道消化酶降解，因而可保护FFC在口腔、胃部等上消化道中稳定、不提前泄露，而当荷载FFC的复合纳米食品递送系统到达肠道时，表层KGM被小肠末端及结肠部位微生物酶所降解，从而大量释放出FFC并被吸收，使其具结肠定位效应，同时KGM对肠壁组织的强粘附性可以进一步加强其肠道定位和缓释效果，从而有效提高FFC的生物利用度。
5、本发明为KGM/LIPO复合纳米食品递送系统在功能食品以及营养与健康方面的应用提供了新思路。
附图说明
图1为样品的透射电镜图。图中的a为空白的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统，b为KGM/LIPO/茶多酚复合纳米食品递送系统，c为KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统，d为KGM/LIPO/茶多酚-姜黄素复合纳米食品递送系统。
图2为样品的X衍射图，图中的a为姜黄素的x衍射图谱，b为KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统的x衍射图谱。
图3为KGM/LIPO复合纳米食品递送系统对不同FFC的包封率，图中的a-f分别为维生素E、维生素C、姜黄素、茶多酚、β-胡萝卜素以及维生素B6的包封率。
图4为空白的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统和KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统的储藏稳定性图。图中的a指样品的粒径(size)随着天数的变化曲线，b指样品的分散度(PDI)随着天数的变化曲线，c指样品的电位(ZP)随着天数的变化曲线。
图5为空白的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统和KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统抗氧化能力图，a为ABTS法测定的总抗氧化能力，b为DPPH法测定的自由基清除率。
具体实施方式
为了更好地解释本发明，以下结合具体实施例进一步阐明本发明的主要内容，但本发明的内容不仅仅局限于以下实施例。
反应步骤一：二醛基魔芋葡甘聚糖(DAK)的制备：
1)将KGM分散于双蒸水中，室温下机械搅拌、溶胀8～24h，制得KGM分散液；
2)将高碘酸钠溶解于双蒸水中，并滴加到KGM分散液中，室温避光搅拌反应12～48h。在温度为40～60℃条件下将反应液减压浓缩，过滤，最后转移到透析袋中透析除去盐类及小分子产物，冷冻干燥得到DAK。
实施例1
1)称取1克KGM分散于500mL双蒸水中，室温下机械搅拌、溶胀12h；得到KGM1分散液；
2)称取0.4克高碘酸钠溶解于20mL双蒸水中，滴加入KGM分散液1中，室温避光搅拌反应48h；将反应液在40℃下减压浓缩至100mL，过滤，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，得到白色的DAK1粉末。
实施例2
1)称取1克KGM分散于500mL双蒸水中，室温下机械搅拌、溶胀12h，得到KGM2分散液；
2)称取0.6克高碘酸钠溶解于30mL双蒸水中，滴加入KGM分散液2中，室温避光搅拌反应36h。将反应液在45℃下减压浓缩至100mL，过滤，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，得到白色的DAK2粉末。
实施例3
1)称取1克KGM分散于500mL双蒸水中，室温下机械搅拌、溶胀12h，得到KGM3分散液；
2)称取0.8克高碘酸钠溶解于40mL双蒸水中，滴加入KGM分散液3中，室温避光搅拌反应24h。将反应液在50℃下减压浓缩至100mL，过滤，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，得到白色的DAK3粉末。
实施例4：
1)称取1克KGM分散于500mL双蒸水中，室温下机械搅拌、溶胀12h；得到KGM4分散液；
2)称取1克高碘酸钠溶解于50mL双蒸水中，滴加入KGM分散液4中，室温避光搅拌反应24h。将反应液在55℃下减压浓缩至100mL，过滤，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，得到白色的DAK4粉末。
实施例5：
1)称取1克KGM分散于500mL双蒸水中，室温下机械搅拌、溶胀12h；得到KGM5分散液；
2)称取1.5克高碘酸钠溶解于60mL双蒸水中，滴加入KGM分散液5中，室温避光搅拌反应12h。将反应液在60℃下减压浓缩至100mL，过滤，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，得到白色的DAK5粉末。
实施例6：
1)称取1克KGM分散于500mL双蒸水中，室温下机械搅拌、溶胀12h，得到KGM6分散液；
2)称取2克高碘酸钠溶解于100mL双蒸水中，滴加入KGM分散液6中，室温避光搅拌反应12h。将反应液在60℃下减压浓缩至100mL，过滤，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，得到白色的DAK6粉末。
使用碘量法测定所制备得到的DAK的氧化度，通过凝胶渗透色谱测定DAK的分子量和分布，结果如表1所示。
表1二醛基魔芋葡甘聚糖(DAK)的氧化度、分子量及分布
编号 氧化度(％) Mn(g/mol) Mw(g/mol) PDI
实施例1 26.98±2.56 3.31×104 4.13×104 1.25
实施例2 32.46±2.43 2.52×104 3.65×104 1.45
实施例3 35.18±2.79 1.99×104 2.37×104 1.19
实施例4 41.07±2.91 9.05×103 1.24×104 1.37
实施例5 44.41±3.12 4.52×103 8.32×103 1.84
实施例6 46.83±3.04 3.78×103 5.71×103 1.51
由表1数据可得知，当KGM和高碘酸钠质量比在1:0.4～1之间时，所得到DAK分子量可控制在1～5×104g/mol范围内，且其多分散系数可控制在1.5之内，更利于下一步两亲性分子KGM-g-AH-R的合成。因此，所述DAK的制备原料按重量份数比优选为1份KGM和0.4～1份高碘酸钠。
反应步骤二：脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖(KGM-g-AH-R)的合成：
1)将制备得到的DAK溶解于双蒸水中，将脂肪胺溶解于乙醇或者环己烷中，并加到DAK溶液中，在乙醇或环己烷的沸点处回流6～18h；反应结束后在温度为30～40℃条件减压除去乙醇或环己烷，用与水互不相溶的有机试剂萃取分层三遍，合并有机相；
2)向有机相中加入还原剂进行还原，在0～10℃温度下反应6～10h；得到反应液；
3)将反应液倒入冰水中，分层取有机层，再用溶剂萃取，合并有机层，然后用酸和水分别洗涤，再用去离子水洗至中性，减压浓缩后透析以除去杂质，最后将收集的透析液冷冻干燥即得到KGM-g-AH-R；
实施例7：
1)称取0.5克DAK1溶解于70mL双蒸水中，称取0.25克辛胺溶解于100mL乙醇，再加入DAK1水溶液中，于78℃回流反应12h。反应结束后于30℃减压除去乙醇，用30mL氯仿萃取三次，合并氯仿液；
2)向氯仿液中加入1克硼氢化钠，在0℃下反应8h后，得到反应液
3)将反应液倒入100mL冰水中，静置分层，收集氯仿层，再用30mL氯仿对水层萃取三次，收集合并氯仿液，然后分别用30mL 0.1mol/L的盐酸溶液和30mL双蒸水洗涤三次，再用双蒸水洗涤至水相为中性，收集合并氯仿层，于30℃减压浓缩至30mL，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，即得到KGM-g-AH8-R-1。
实施例8：
1)称取0.5克DAK3溶解于70mL双蒸水中，称取0.5克辛胺溶解于120mL乙醇，再加入DAK3水溶液中，于78℃回流反应18h。反应结束后于35℃减压除去乙醇，用30mL氯仿萃取三次，合并氯仿液。
2)向氯仿液中加入2克氰基硼氢化钠，在5℃下反应10h后，得到反应液；
3)将反应液倒入100mL冰水中，静置分层，收集氯仿层，再用30mL氯仿对水层萃取三次，收集合并氯仿液，然后分别用30mL 0.1mol/L的盐酸溶液和30mL双蒸水洗涤三次，再用双蒸水洗涤至水相为中性，收集合并氯仿层，于30℃减压浓缩至30mL，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，即得到KGM-g-AH8-R2。
实施例9：
1)称取0.5克DAK2溶解于70mL双蒸水中，称取0.75克辛胺溶解于150mL乙醇，再加入DAK2水溶液中，于78℃回流反应8h。反应结束后于40℃减压除去乙醇，用30mL氯仿萃取三次，收集合并氯仿液。
2)向氯仿液中加入4克三乙酰氧基硼氢化钠，在10℃下反应6h后，，得到反应液；
3)将反应液倒入100mL冰水中，静置分层，收集氯仿层，再用30mL氯仿对水层萃取三次，收集合并氯仿液，然后分别用30mL 0.1mol/L的盐酸溶液和30mL双蒸水洗涤三次，再用双蒸水洗涤至水相为中性，合并氯仿层，于30℃减压浓缩至30mL，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，即得到KGM-g-AH8-R3。
实施例10
1)称取0.5克DAK1溶解于70mL双蒸水中，称取0.36克十二胺溶解于100mL乙醇，再加入DAK1水溶液中，于78℃回流反应6h.反应结束后于30℃减压除去乙醇，用30mL氯仿萃取三次，合并氯仿液。
2)向氯仿液中加入0.5克硼氢化钠，在5℃下反应6h后，得到反应液；
3)将反应液倒入100mL冰水中，静置分层，收集氯仿层，再用30mL氯仿对水层萃取三次，收集合并氯仿液，然后分别用30mL 0.1mol/L的盐酸溶液和30mL双蒸水洗涤三次，再用双蒸水洗涤至水相为中性，收集合并氯仿层，于30℃减压浓缩至30mL，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，即得到KGM-g-AH12-R1。
实施例11
1)称取0.5克DAK3溶解于70mL双蒸水中，称取0.72克十二胺溶解于100mL乙醇，再加入DAK3水溶液中，于78℃回流反应12h。反应结束后于35℃减压除去乙醇，用30mL氯仿萃取三次，合并氯仿液；
2)向氯仿液中加入1克三乙酰氧基硼氢化钠，在0℃下反应10h后，，得到反应液；
3)将反应液倒入120mL冰水中，静置分层，收集氯仿层，再用30mL氯仿对水层萃取三次，收集合并氯仿液，然后分别用30mL 0.1mol/L的盐酸溶液和30mL双蒸水洗涤三次，再用双蒸水洗涤至水相为中性，收集合并氯仿层，于30℃减压浓缩至30mL，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，即得到KGM-g-AH12-R2。
实施例12
1)称取0.5克DAK4溶解于70mL双蒸水中，称取1.08克十二胺溶解于150mL乙醇，再加入DAK4水溶液中，于78℃回流反应18h。反应结束后于40℃减压除去乙醇，用30mL氯仿萃取三次，合并氯仿液；
2)向氯仿液中加入2克氰基硼氢化钠，在10℃下反应12h后，，得到反应液；
3)将反应液倒入100mL冰水中，静置分层，收集氯仿层，再用30mL氯仿对水层萃取三次，收集合并氯仿液，然后分别用30mL 0.1mol/L的盐酸溶液和30mL双蒸水洗涤三次，再用双蒸水洗涤至水相为中性，收集合并氯仿层，于30℃减压浓缩至30mL，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，即得到KGM-g-AH12-R3。
实施例13
1)称取0.5克DAK2溶解于70mL双蒸水中，称取0.52克十八胺溶解于100mL环己烷，再加入DAK2水溶液中，于81℃回流反应6h。反应结束后于30℃减压除去环己烷，用30mL氯仿萃取三次，合并氯仿液。
2)向氯仿液中加入0.5克硼氢化钠，在0℃下反应6h后，，得到反应液；
3)将反应液倒入100mL冰水中，静置分层，收集氯仿层，再用30mL氯仿对水层萃取三次，收集合并氯仿液，然后分别用30mL 0.1mol/L的盐酸溶液和30mL双蒸水洗涤三次，再用双蒸水洗涤至水相为中性，收集合并氯仿层，于30℃减压浓缩至30mL，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，即得到KGM-g-AH18-R1。
实施例14
1)称取0.5克DAK3溶解于70mL双蒸水中，称取1.04克十八胺溶解于120mL环己烷，再加入DAK3水溶液中，于81℃回流反应12h。反应结束后于35℃减压除去环己烷，用30mL氯仿萃取三次，合并氯仿液。
2)向氯仿液中加入1克氰基硼氢化钠，在5℃下反应8h后，，得到反应液；
3)将反应液倒入100mL冰水中，静置分层，收集氯仿层，再用30mL氯仿对水层萃取三次，收集合并氯仿液，然后分别用30mL 0.1mol/L的盐酸溶液和30mL双蒸水洗涤三次，再用双蒸水洗涤至水相为中性，收集合并氯仿层，于30℃减压浓缩至30mL，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，即得到KGM-g-AH18-R2。
实施例15
1)称取0.5克DAK4溶解于70mL双蒸水中，称取1.56克十八胺溶解于150mL环己烷，再加入DAK4水溶液中，于81℃回流反应18h。反应结束后于40℃减压除去环己烷，用30mL氯仿萃取三次，合并氯仿液。
2)向氯仿液中加入2克三乙酰氧基硼氢化钠，在10℃下反应10h后，，得到反应液；
3)将反应液倒入100mL冰水中，静置分层，收集氯仿层，再用30mL氯仿对水层萃取三次，收集合并氯仿液，然后分别用30mL 0.1mol/L的盐酸溶液和30mL双蒸水洗涤三次，再用双蒸水洗涤至水相为中性，收集合并氯仿层，于30℃减压浓缩至30mL，使用3500MW透析袋在双蒸水中透析7d，再将透析液冷冻干燥48h，即得到KGM-g-AH18-R3。
使用碘紫外法测定KGM-g-AH-R的临界胶束浓度(CMC)，结果如表2所示。
表2脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖(KGM-g-AH-R)的临界胶束浓度
编号 脂肪胺 KGM-g-AH-R CMC(g/mol)
实施例7 辛胺 KGM-g-AH8-R1 1.12×10-5
实施例8 辛胺 KGM-g-AH8-R2 1.04×10-5
实施例9 辛胺 KGM-g-AH8-R3 9.87×10-6
实施例10 十二胺 KGM-g-AH12-R1 5.93×10-6
实施例11 十二胺 KGM-g-AH12-R2 5.69×10-6
实施例12 十二胺 KGM-g-AH12-R3 5.51×10-6
实施例13 十八胺 KGM-g-AH18-R1 4.35×10-6
实施例14 十八胺 KGM-g-AH18-R2 4.28×10-6
实施例15 十八胺 KGM-g-AH18-R3 4.16×10-6
由表2数据可得知，制备原料脂肪胺为辛胺、DAK与脂肪胺质量比为1:0.5～1以及DAK与还原剂质量比为1:1～4时，所得到两亲分子KGM-g-AH-R的临界胶束浓度在1×10-5g/mol以上，更利于在下一步复合纳米食品递送系统制备时选择溶剂和充分溶解，因此，所述KGM-g-AH-R制备原料按重量份数比优选为1份DAK、0.5～1份辛胺和1～4份还原剂。
反应步骤三：KGM/LIPO复合纳米食品递送系统的制备
上述空白的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统的制备方法，包括以下步骤：
1)按上述重量份数比称取16份的蛋黄卵磷脂、1～8份的KGM-g-AH-R和1～8份的胆固醇；
2)将KGM-g-AH-R、胆固醇和蛋黄卵磷脂分别通过乙醇注入法、薄膜水合法、逆向旋蒸法、乙醇注入-硫酸铵梯度法，制备得到KGM/LIPO复合纳米食品递送系统1。
实施例16：
将5mg KGM-g-AH8-R1、40mg胆固醇和80mg蛋黄卵磷脂溶解于40mL乙醇中并混合均匀，在磁力搅拌的条件注入80mL双蒸水中，搅拌60min后，将其转入茄形瓶中，在35℃的条件下减压蒸馏60min除去乙醇，取下茄形瓶300W超声5min，分别过0.45μm和0.22μm微孔滤膜5次，即得到均一的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统2。
实施例17：
将10mg KGM-g-AH8-R2、10mg胆固醇和80mg蛋黄卵磷脂溶解于20mL乙醇/氯仿混合溶剂中，将其转入茄形瓶中，在25℃的条件下减压蒸馏90min除去溶剂，然后加入15mL双蒸水于茄形瓶中，在65℃条件下快速旋转水合20min，取下茄形瓶400W超声10min，分别过0.45μm和0.22μm微孔滤膜5次，即得到均一的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统3。
实施例18：
将20mg KGM-g-AH8-R1、20mg胆固醇和80mg蛋黄卵磷脂溶解于40mL乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在200W超声的条件下，用注射器将60mL双蒸水注入其中，超声15min后转入茄形瓶中，35℃下减压60min除去有机试剂，取下茄形瓶200W超声10min，分别过0.45μm和0.22μm微孔滤膜5次，即得到均一的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统4。
实施例19：
将40mg KGM-g-AH8-R2、5mg胆固醇和80mg蛋黄卵磷脂溶解于40mL乙醇中并混合均匀，在300W超声的条件下，用注射器将60mL硫酸铵水溶液注入其中，超声10min后转入茄形瓶中，30℃下减压90min除去有机试剂，再将其转移至透析袋中用磷酸缓冲液透析24h，取出透析液定容，在45℃的条件下孵育30min，分别过0.45μm和0.22μm微孔滤膜5次，即得到均一的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统5。
反应步骤四：KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统的制备
将KGM-g-AH-R、胆固醇、蛋黄卵磷脂和食品功能因子(FFC)通过乙醇注入法、薄膜水合法、逆向旋蒸法、乙醇注入-硫酸铵梯度法制备得到分散液，即为KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统，其中，FFC与KGM/LIPO复合纳米食品递送系统的重量比为1：2～24。
实施例20：KGM/LIPO/维生素E复合纳米食品递送系统的制备
将5mg KGM-g-AH-R、40mg胆固醇、80mg蛋黄卵磷脂和20mg维生素E溶解于20mL乙醇中并混匀，在磁力搅拌的条件注入80mL双蒸水中，搅拌60min后，将其转入茄形瓶中，在35℃的条件下减压蒸馏60min除去乙醇，取下茄形瓶300W超声10min，分别过0.45μm和0.22μm微孔滤膜5次，即得到均一的KGM/LIPO/维生素E复合纳米食品递送系统。
实施例21：KGM/LIPO/维生素C复合纳米食品递送系统的制备
将20mg KGM-g-AH-R、20mg胆固醇、80mg蛋黄卵磷脂溶解于10mL乙醇中并混合均匀，在磁力搅拌的条件注入20mL 1mg/mL的维生素C水溶液中，搅拌60min后，将其转入茄形瓶中，在25℃的条件下减压蒸馏30min除去乙醇，取下茄形瓶400W超声3min，分别过0.45μm和0.22μm微孔滤膜5次，得到均一的KGM/LIPO/维生素C复合纳米食品递送系统。
实施例22：KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统的制备
将20mg KGM-g-AH-R、20mg胆固醇、80mg蛋黄卵磷脂和20mg姜黄素溶解于15mL乙醇/氯仿混合溶剂中并混合均匀，将其转入茄形瓶中，在30℃的条件下减压蒸馏45min除去溶剂，然后加入15mL双蒸水于茄形瓶中，在70℃条件下快速旋转水合30min，取下茄形瓶300W超声10min，分别过0.45μm和0.22μm微孔滤膜5次，得到均一的KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统。
实施例23：KGM/LIPO/茶多酚复合纳米食品递送系统的制备
将25mg KGM-g-AH-R、15mg胆固醇、80mg蛋黄卵磷脂溶解于乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，将其转入茄形瓶中，在25℃的条件下减压蒸馏90min除去溶剂，然后加入30mL1mg/mL的茶多酚水溶液于茄形瓶中，在60℃条件下快速旋转水合20min，取下茄形瓶200W超声3min，分别过0.45μm和0.22μm微孔滤膜5次，得到均一的KGM/LIPO/茶多酚复合纳米食品递送系统。
实施例24：KGM/LIPO/姜黄素-茶多酚复合纳米食品递送系统的制备
将10mg KGM-g-AH-R、10mg胆固醇、80mg蛋黄卵磷脂和40mg姜黄素溶解于15mL乙醇/氯仿混合溶剂中并混合均匀，将其转入茄形瓶中，在35℃的条件下减压蒸馏45min除去溶剂，然后加入20mL 1mg/mL的茶多酚水溶液于茄形瓶中，在65℃条件下快速旋转水合40min，取下茄形瓶400W超声10min，分别过0.45μm和0.22μm微孔滤膜5次，得到均一的KGM/LIPO/姜黄素-茶多酚复合纳米食品递送系统。
实施例25：KGM/LIPO/β-胡萝卜素复合纳米食品递送系统的制备
将15mg KGM-g-AH-R、25mg胆固醇、80mg蛋黄卵磷脂和40mgβ-胡萝卜素溶解于20mL乙醇/氯仿混合溶剂中并混合均匀，在400W超声的条件下，将15mL双蒸水用注射器注入其中，超声10min，将其转入茄形瓶中，在30℃的条件下减压60min除去溶剂，取下茄形瓶400W超声3min，分别过0.45μm和0.22μm微孔滤膜5次，得到均一的KGM/LIPO/β-胡萝卜素复合纳米食品递送系统。
实施例26：KGM/LIPO/维生素B6复合纳米食品递送系统的制备
将40mg KGM-g-AH-R、5mg胆固醇、80mg蛋黄卵磷脂溶解于乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在200W超声的条件下，将20mL1mg/mL维生素B6水溶液用注射器注入其中，超声3min，将其转入茄形瓶中，在25℃的条件下减压90min除去溶剂，取下茄形瓶200W超声10min，分别过0.45μm和0.22μm微孔滤膜5次，得到均一的KGM/LIPO/维生素B6复合纳米食品递送系统。
实施例27：KGM/LIPO/β-胡萝卜素-维生素B6复合纳米食品递送系统的制备
将10mg KGM-g-AH-R、10mg胆固醇、80mg蛋黄卵磷脂和20mgβ-胡萝卜素溶解于10mL乙醇/氯仿混合溶剂中并混合均匀，在400W超声的条件下，将30mL 1mg/mL维生素B6水溶液用注射器注入其中，超声15min，将其转入茄形瓶中，在35℃的条件下减压30min除去溶剂，取下茄形瓶300W超声8min，分别过0.45μm和0.22μm微孔滤膜5次，得到均一的KGM/LIPO/β-胡萝卜素-维生素B6复合纳米食品递送系统。
实施例28：KGM/LIPO/黄连素复合纳米食品递送系统的制备
将20mg KGM-g-AH-R、20mg胆固醇、80mg蛋黄卵磷脂溶解于15mL乙醇/氯仿混合溶剂中并混合均匀，在300W超声的条件下，将15mL 400mmol/L硫酸铵水溶液用注射器注入其中，超声10min，将其转入茄形瓶中，在35℃的条件下减压45min除去溶剂，再将其转移至3500MV的透析袋中用磷酸缓冲液透析24h后，取出透析液定容至30mL，与5mL 1mg/mL黄连素水溶液(50℃)混合，在50℃的条件下孵育10min，过0.45μm和0.22μm微孔滤膜即得到均一的KGM/LIPO/黄连素复合纳米食品递送系统。
表3复合纳米食品递送系统的平均粒径、多分散系数(PDI)和电位
由表3数据可得知，实施例16-19的四种空白的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统中，实施例17和18所制得的复合纳米食品递送系统的多分散系数较小，因此，所述KGM/LIPO复合纳米食品递送系统制备原料按重量份数比优选为16份的蛋黄卵磷脂、1～4份的KGM-g-AH-R和2～4份的胆固醇。实施例16-19的四种空白的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统中，实施例17制得的复合纳米食品递送系统的粒径最小，因此，所述KGM/LIPO复合纳米食品递送系统制备原料按重量份数比进一步优选为16份的蛋黄卵磷脂、2份的KGM-g-AH-R和2份的胆固醇。
实施例29：KGM/LIPO/FFC复合纳米递送系统包封率的测定
将新鲜制备的KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统经排阻色谱法纯化：以去离子水作为洗脱液，使用葡聚糖凝胶G-25柱对KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统进行多次洗脱，而达到除去未包载入复合食品递送系统的游离FFC的目的。收集上述过柱后的复合食品递送系统，然后用乙醇溶解，用经同等处理的空白的复合纳米食品递送系统的乙醇溶液作为对照，测定样品吸光度，用UV定量分析测定功能因子的吸光度A，通过标准曲线计算食品递送系统中FFC的含量。包封率(EE％)的计算公式如下：
EE％＝C(E)/C(T)×100
注：C(E)表示食品递送系统中FFC的含量；C(T)为制备该食品递送系统时总投入FFC的量。
KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统的包封率和载药量计算结果如表4所示，包封率对比图如图1所示。
表4复合纳米食品递送系统的包封率和载药量
由表4数据可得知，实施例20-28的九种载FFC的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统中，载茶多酚、载姜黄素以及共载茶多酚和姜黄素的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统的包封率和载药量最高，因此，在后续的检测中，选择KGM/LIPO/茶多酚复合纳米食品递送系统、KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统和KGM/LIPO/茶多酚-姜黄素复合纳米食品递送系统进行考察，并以实施例17所制得的空白KGM/LIPO复合纳米食品递送系统为对照。
实施例30：微观形貌观察
分别将新鲜制备的空白的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统(实施例17)、和KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统(实施例22、实施例23、实施例24)用去离子水稀释数倍后滴于铜网上，待其水分自然挥干，使用2％的磷钨酸复染数分钟，再待水分挥干，使用透射电镜观察其微观形貌，结果如图2所示。
图2中的a为空白的KGM/LIPO复合纳米递送系统，b为KGM/LIPO/茶多酚复合纳米递送系统，c为KGM/LIPO/姜黄素复合纳米递送系统，d为KGM/LIPO/茶多酚-姜黄素复合纳米递送系统。从图中可见，四种复合纳米食品递送系统的微粒均为球状核壳结构，其中，空白KGM/LIPO复合纳米食品递送系统微粒尺寸约为150～200nm，KGM/LIPO/茶多酚复合纳米递送系统微粒尺寸约为200～250nm，KGM/LIPO/姜黄素复合纳米递送系统和KGM/LIPO/茶多酚-姜黄素复合纳米递送系统微粒尺寸约为200nm，该结果与动态光散射仪结果一致。
实施例31：X射线衍射分析
将新鲜制备的KGM/LIPO/FFC复合纳米食品递送系统去除游离的姜黄素，冷冻干燥，条件为，2θ衍射角的范围为10°-60°，扫描速度为5°/min，电流和电压为40mA和40kV，结果如图3所示。
图3中的a为姜黄素的x衍射图谱，b为KGM/LIPO/姜黄素复合纳米递送系统的x衍射图谱。从图3.a可以看出，姜黄素在没有被包载之前是具有一定晶形，其x衍射图谱可见其特征峰；而图3.b显示，姜黄素在被KGM/LIPO复合纳米食品递送系统包载之后，未见姜黄素的特征峰，可能是由于姜黄素与复合载体之间的相互作用形成了一种非晶态的配合物。
实施例32：储藏稳定性实验
分别将空白的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统(实施例17)和KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统(实施例22)置于4℃条件下避光保存28天，并且分别于第1、3、5、7、14、28天取样，使用动态光散射仪考察其28天内的粒径、分散度和微粒表面电势的变化，结果如图4所示。
图4中的a指样品的粒径(size)随着天数的变化曲线，b指样品的分散度(PDI)随着天数的变化曲线，c指样品的电位(ZP)随着天数的变化曲线。从图中可以看出，在储藏的过程中，空白和载姜黄素的KGM/LIPO复合纳米食品递送系统的粒径、电位和分散度变化不大，表明其储藏稳定性均较好。
实施例33：抗氧化性能研究
(1)ABTS法测定总抗氧化能力
将一定量的高硫酸钾水溶液与适量2,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐(ABTS)水溶液混合得到ABTS+，室温下平衡3～8h，用乙醇稀释至吸光度为一定值。分别将KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统和姜黄素溶液加入到无水乙醇里摇匀，再加入一定量的ABTS+，混合均匀，室温下反应5～30min，使用分光光度计测定其吸光值。对照组为浓度相同的空白KGM/LIPO复合纳米食品递送系统和ABTS+，空白组为浓度相同的空白KGM/LIPO复合纳米食品递送系统和无水乙醇。复合纳米食品递送系统溶液中姜黄素的浓度与姜黄素溶液的浓度相同。自由基清除能力公式计算公式为：
Antioxidation ability(％)＝(A-B)/(A-C)*100％
注：A为对照组的溶液的吸光度；B为样品组的吸光度；C为空白组的吸光度。
ABTS法测定的总抗氧化能力如图5.a所示。从图中可知，游离姜黄素和KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统的抗氧化能力均与其浓度相关，随着浓度的增加，游离姜黄素和KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统的抗氧化能力均逐渐升高。当溶液中所含姜黄素浓度相同时，KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统的抗氧化能力高于游离姜黄素。
(2)DPPH法测定自由基清除能力
分别将KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统和姜黄素溶液加入到无水乙醇里，混合均匀后，加入适量1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)的乙醇溶液。室温下反应10～30min后，使用分光光度计测定其吸光度。对照组为浓度相同的空白KGM/LIPO复合纳米食品递送系统和DPPH，空白组为浓度相同的空白KGM/LIPO复合纳米食品递送系统和无水乙醇。复合纳米食品递送系统溶液中姜黄素的浓度与姜黄素溶液的浓度相同。自由基清除能力公式计算公式为：
Radical scavenging activity(％)＝(A-B)/(A-C)*100％
注：A为对照组的溶液的吸光度；B为样品组的吸光度；C为空白组的吸光度。
DPPH法测定的自由基清除率如图5.b所示。从图中可知，溶液中所含姜黄素浓度相同时，KGM/LIPO/姜黄素复合纳米食品递送系统的自由基清除率显著高于游离姜黄素，表明姜黄素被包载进入KGM/LIPO复合纳米食品递送系统后具有更强的供氢能力和稳定性，KGM/LIPO复合纳米食品递送系统能有效的阻止其与外界环境中的氧化物质的接触并发生反应，因而保护其活性免受损失。
其它未详细说明的部分均为现有技术。尽管上述实施例对本发明做出了详尽的描述，但它仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部实施例，人们还可以根据本实施例在不经创造性前提下获得其他实施例，这些实施例都属于本发明保护范围。

Claims (10)

1.一种魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统，其特征在于：所述魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统的原料按重量份数比计包括16份的蛋黄卵磷脂、1～8份的还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖和1～8份的胆固醇。
2.根据权利要求1所述魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统，其特征在于：所述魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统的原料按重量份数比计包括16份的蛋黄卵磷脂、1～4份的还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖和2～4份的胆固醇。
3.根据权利要求1所述魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统，其特征在于：所述还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖的制备原料按重量份数比计包括1份的魔芋葡甘聚糖、0.4～2份的高碘酸钠、0.5～1.5份的脂肪胺和1～8份的还原剂；
所述脂肪胺为八胺、十一胺、十二胺、十四胺、十六胺和十八胺中的一种；
所述还原剂为硼氢化钠、氰基硼氢化钠或三乙酰氧基硼氢化钠中的一种。
4.根据权利要求3所述魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统，其特征在于：所述还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖的制备原料按重量份数比计包括1份的魔芋葡甘聚糖KGM、0.4～1份的高碘酸钠、0.5～1.0份的脂肪胺和1～4份的还原剂。
5.一种权利要求1所述魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)按上述重量份数比称取16份的蛋黄卵磷脂、1～8份的还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖和1～8份的胆固醇；
2)将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇和蛋黄卵磷脂分别通过乙醇注入法、薄膜水合法、逆向旋蒸法、乙醇注入-硫酸铵梯度法，制备得到魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统。
6.根据权利要求5所述魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中，还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖的制备方法，包括以下步骤：
①称取原料
按所述重量份数比称取魔芋葡甘聚糖、高碘酸钠、脂肪胺和还原剂，备用；
②二醛基魔芋葡甘聚糖的制备：
a.将魔芋葡甘聚糖分散于双蒸水中，在室温机械搅拌、溶胀8～24h，制得魔芋葡甘聚糖分散液；
b.将高碘酸钠溶解于双蒸水中，并滴加到魔芋葡甘聚糖分散液中，室温避光搅拌反应12～48h，在温度为40～60℃条件下减压浓缩，过滤，最后转移到透析袋中透析除去盐类及小分子产物，冷冻干燥得到二醛基魔芋葡甘聚糖；
③还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖的合成：
a.将制备得到的二醛基魔芋葡甘聚糖溶解于水中，将脂肪胺溶解于乙醇或者环己烷中，并加到二醛基魔芋葡甘聚糖溶液中，在乙醇或环己烷的沸点处回流6～18h；反应结束后在温度为30～40℃条件减压除去乙醇或环己烷，用与水互不相溶的有机试剂萃取分层三遍，合并有机相；
b.向有机相中加入还原剂进行还原，在温度为0～10℃条件下反应6～10h；得到反应液；
c.将反应液倒入冰水中，分层取有机层，再用溶剂萃取，合并有机层，然后用酸和水分别洗涤，再用去离子水洗至中性，减压浓缩后透析7天以除去杂质，最后将收集的透析液冷冻干燥，即得到还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖；
所述步骤2)中，乙醇注入法的具体步骤：
将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇中并混合均匀，在磁力搅拌的条件注入双蒸水中，搅拌均匀，然后在温度为25-35℃的条件下减压30～90min除去乙醇，在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统；
或者，所述步骤2)中，薄膜水合法的具体步骤：
将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在温度为25～35℃的条件下减压除去溶剂30～90min，然后加入双蒸水，在温度为60～70℃条件下快速旋转水合20～40min，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统；
或者，所述步骤2)中，逆向旋蒸法的具体步骤：
将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在功率为200～400W超声的条件下，注入双蒸水，超声3～15min，将其转入茄形瓶中，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统；
或者，所述步骤2)中，乙醇注入-硫酸铵梯度法的具体步骤：
将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇、大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂溶解于乙醇中并混合均匀，在功率为200～400W超声的条件下，注入硫酸铵水溶液中，超声3～15min，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再将其转移至透析袋中用磷酸缓冲液透析6～24h，取出透析液定容，在温度为35～55℃的条件下孵育5～30min，过微孔滤膜即得到魔芋葡甘聚糖-脂质体合纳米食品递送系统。
7.一种负载食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统，其特征在于：它由内部包覆的食品功能因子和外层的权利要求1所述魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统组成，其中，食品功能因子与魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米递送的重量比为1：2～24。
8.根据权利要求7所述负载食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统，其特征在于：所述食品功能因子选自疏水性食品功能因子和亲水性食品功能因子；其特征在于：所述的疏水性食品功能因子选自维生素A、维生素D、维生素E、维生素K、褪黑素、姜黄素、α-亚麻酸、亚油酸、ω-3多不饱和脂肪酸、ω-6多不饱和脂肪酸、大豆异黄酮、白藜芦醇、槲皮素、番茄红素、大蒜素、β-胡萝卜素和薯蓣皂苷；
所述的亲水性食品功能因子选自茶多酚、B族维生素、维生素C、牛磺酸、酪蛋白磷酸肽、谷胱甘肽、富马酸亚铁、丙酮酸钙、大豆低聚糖、原花青素、黄连素、麦芽糖醇、花色苷和绿原酸。
9.一种权利要求7所述负载食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)称取原料重量份数比称取1份的魔芋葡甘聚糖、0.4～2份的高碘酸钠、0.5～1.5份的脂肪胺和1～8份的还原剂；
2)二醛基魔芋葡甘聚糖的制备：
a.将魔芋葡甘聚糖分散于双蒸水中，在室温机械搅拌、溶胀8～24h，制得魔芋葡甘聚糖分散液；
b.将高碘酸钠溶解于双蒸水中，并滴加到魔芋葡甘聚糖KGM分散液中，室温避光搅拌反应12～48h，在温度为40～60℃条件下减压浓缩，过滤，最后转移到透析袋中透析除去盐类及小分子产物，冷冻干燥得到二醛基魔芋葡甘聚糖；
3)还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖的合成：
a.将制备得到的二醛基魔芋葡甘聚糖溶解于水中，将脂肪胺溶解于乙醇或者环己烷中，并加到二醛基魔芋葡甘聚糖溶液中，在乙醇或环己烷的沸点处回流6～18h；反应结束后在温度为30～40℃条件减压除去乙醇或环己烷，用与水互不相溶的有机试剂萃取分层三遍，合并有机相；
b.向有机相中加入还原剂进行还原，在温度为0～10℃条件下反应6～10h；得到反应液；
c.将反应液倒入冰水中，分层取有机层，再用溶剂萃取，合并有机层，然后用酸和水分别洗涤，再用去离子水洗至中性，减压浓缩后透析7天以除去杂质，最后将收集的透析液冷冻干燥即得到还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖；
4)负载食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统的制备
a.按重量份数比称取16份的蛋黄卵磷脂、1～8份的还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖和1～8份的胆固醇，备用；
b.将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇、蛋黄卵磷脂和食品功能因子通过乙醇注入法、薄膜水合法、逆向旋蒸法、乙醇注入-硫酸铵梯度法制备得到分散液，即为负载食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统，其中，食品功能因子与魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统的重量比为1：2～24。
10.根据权利要求7所述负载食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统的制备方法，其特征在于：所述步骤4)第b小步中，乙醇注入法的具体步骤：
A.将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水性食品功能因子溶解于乙醇中并混合均匀，在磁力搅拌的条件注入双蒸水中，搅拌均匀，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去乙醇，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的负载疏水性食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统；
或，B.将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇中并混合均匀，在磁力搅拌的条件注入亲水性食品功能因子水溶液中，搅拌均匀，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去乙醇，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的负载亲水性食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统；
或，C.将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水性食品功能因子溶解于乙醇中并混合均匀，在磁力搅拌的条件注入亲水性食品功能因子水溶液中，搅拌均匀，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去乙醇，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的共载亲水性和疏水性食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统；
或者，所述步骤4)中，薄膜水合法的具体步骤：
A.将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水性食品功能因子溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在温度为25～35℃的条件下减压除去溶剂30～90min，然后加入双蒸水，在温度为60～70℃条件下快速旋转水合20～40min，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的负载疏水性食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统；
或，B.将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，将其转入茄形瓶中，在温度为25～35℃的条件下减压除去溶剂30～90min，然后加入亲水性食品功能因子水溶液，在6温度为0～70℃条件下快速旋转水合20～40min，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的负载亲水性食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统；
或，C.将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水性食品功能因子溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在温度为25～35℃的条件下减压除去溶剂30～90min，然后加入亲水性食品功能因子溶液，在温度为60～70℃条件下快速旋转水合20～40min，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的共载亲水性和疏水性食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统；
或者，所述步骤4)中，逆向旋蒸法的具体步骤：
A.将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水性食品功能因子溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在功率为200～400W超声的条件下，注入双蒸水，超声3～15min，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的负载疏水性食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统；
或，B.将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在功率为200～400W超声的条件下，注入亲水性食品功能因子水溶液，超声3～15min，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的负载亲水性食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统；
或，C.将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水性食品功能因子溶解于乙醇或乙醇/氯仿混合溶剂或乙醇/乙醚混合溶剂中并混合均匀，在功率为200～400W超声的条件下，注入亲水性食品功能因子水溶液，超声3～15min，然后在功率为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再在功率为200～400W条件下超声3～10min，过微孔滤膜即得到均一的共载亲水性和疏水性食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统；
或者，所述步骤4)中，乙醇注入-硫酸铵梯度法的具体步骤：
A.将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇和蛋黄卵磷脂溶解于乙醇中并混合均匀，在功率为200～400W超声的条件下，注入硫酸铵水溶液用，超声3～15min，将然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再将其转移至透析袋中用磷酸缓冲液透析6～24h，取出透析液定容，与亲水性食品功能因子水溶液混合，在温度为35～55℃的条件下孵育5～30min，过微孔滤膜即得到均一的负载亲水性食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统；
或，B.将还原型脂肪胺接枝魔芋葡甘聚糖、胆固醇、蛋黄卵磷脂和疏水性食品功能因子溶解于乙醇中并混合均匀，在功率为200～400W超声的条件下，注入硫酸铵水溶液，超声3～15min，然后在温度为25～35℃的条件下减压30～90min除去有机试剂，再将其转移至透析袋中用磷酸缓冲液透析6～24h，取出透析液定容，与亲水性食品功能因子水溶液混合，再在温度为35～55℃的条件下孵育5～30min，过微孔滤膜即得到均一的共载亲水性和疏水性食品功能因子的魔芋葡甘聚糖-脂质体复合纳米食品递送系统。
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