CN108504129A - 一种吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料及制备方法。本发明设计的染料是一种以二苯胺和吩噻嗪作为给电子单元,噻吩作为共轭桥连单元,氰基乙酸作为吸电子单元的纯有机染料。主要通过C‑N偶联、NBS溴代、铃木偶联等反应制得。本发明工艺简单,成本低廉,制得的宽吸收光谱有机染料不含金属,对环境友好;该染料在可见光区具有良好的光谱响应性能,在染料敏化太阳能电池中具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料及制备方法。
技术背景
有机太阳能电池最早是由瑞士的科学家于1991开发的。有机染料是有机太阳能电池的核心,有机染料不含金属,对环境友好,制作工艺简单,成本低廉,高的摩尔吸光系数,使其成为最有望取代传统硅太阳能电池的一种新型太阳能电池。
吩噁嗪是一种强供电子单元,具有非平面的蝴蝶型分子结构,可有效的抑制染料分子聚集,减少暗电流,在染料的设计和合成中有着和广泛的应用。
基于以上的经验,本发明结合二苯胺,吩噻嗪,制备了一种宽吸收光谱的有机染料。
发明内容
本发明的目的是提供一种合成宽吸收光谱的有机染料及制备方法,提高光电转化效率的方法。
本发明涉及的吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料分子结构如图1,吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料具体合成路线见图2。
吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料制备方法的具体步骤为:
(1)量取100mL的分析纯四氢呋喃加入三口瓶中,称取10.0122g(50mmol)吩噻嗪、6.0334g(55mmol)叔丁基醇钾,惰性气体保护下,室温搅拌1小时,针头打入13.3mL(75mmol)分析纯溴代异辛烷,升温回流,柱色谱跟踪,反应物浓度基本不断,停止反应;后处理:冷却,旋干,用分析纯二氯甲烷(DCM)溶解,水洗,萃取,收集有机相,旋干,中性氧化铝柱色谱分离(分析纯石油醚洗脱),真空干燥箱烘干至恒重,得10.0328g黄色油状液体即产物1。
(2)量取10mL的分析纯四氢呋喃加入三口瓶中,称取6.1923g(20mmol)步骤(1)所得产物1冰水浴避光搅拌溶解,避光称取3.5600g(20mmol)N-溴代琥珀酰亚胺溶于50mL的分析纯四氢呋喃溶液中,避光恒压滴液漏斗缓慢滴加,柱色谱跟踪,反应物浓度基本不断,停止反应;后处理:冷却,旋干,用分析纯二氯甲烷(DCM)溶解,水洗,萃取,收集有机相,旋干,硅胶柱色谱分离(分析纯石油醚洗脱),旋干得黄色油状液体,真空干燥箱烘干至恒重得产物2。
(3)量取50mL的分析纯甲苯加入三口瓶中,称取3.07g(7.9mmol)中间体2、1.47g(8.2mmol)二苯胺、2.4680g(24mmol)叔丁基醇钠,搅拌溶解,惰性气体保护下,加入0.09g(0.4mmol)醋酸钯,升温回流,用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变,停止反应;后处理:冷却,旋干,用分析纯二氯甲烷(DCM)溶解,水洗,萃取,收集有机相,旋干,硅胶柱色谱分离(分析纯二氯甲烷/分析纯石油醚,梯度洗脱),旋干得淡绿色油状液体,真空干燥箱烘干至恒重得产物3。
(4)称取1.7263g(3.614mmol)步骤(3)所得产物3,其他原料配比以及后处理与步骤(2)一致,得淡绿色黏稠液体即产物4。
(5)量取35mL的分析纯四氢呋喃加入3口瓶中,称取0.8320g(1.5mmol)步骤(4)所得产物4和0.2808g(1.8mmol)5-醛基-2-噻吩硼酸,搅拌溶解,惰性气体保护,加入0.0863g(0.075mmol)四(三苯基磷)钯,升温回流,用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变,停止反应;后处理:冷却,旋干,用分析纯二氯甲烷(DCM)溶解,水洗,萃取,收集有机相,旋干,硅胶柱色谱分离(分析纯二氯甲烷/分析纯石油醚,梯度洗脱),旋干得棕红色固体,真空干燥箱烘干至恒重得产物5。
(6)量取20mL的分析纯氯仿加入三口瓶中,称取0.4233g(0.63mmol)步骤(5)所得产物5和0.3655g(4.3mmol)氰基丙烯酸,搅拌溶解,惰性气体保护,打入4.3mmol分析纯哌啶,升温回流,用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变,停止反应;后处理:氯仿稀释,适量的稀盐酸洗,水洗,收集有机相,旋干,硅胶柱色谱分离(分析纯二氯甲烷/无水甲醇,梯度洗脱),旋干得紫黑色固体,真空干燥箱烘干至恒重得吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料。
本发明工艺简单,成本低廉,制得的宽吸收光谱有机染料不含金属,对环境友好,该染料在可见光区具有良好的光谱响应性能,在染料敏化太阳能电池中具有很好的应用前景,有望取代传统硅太阳能电池。
附图说明
图1为本发明吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料结构图。
图2为本发明吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料的具体合成路线图;其中:i)溴代异辛烷,叔丁醇钾,四氢呋喃;i i)NBS,四氢呋喃;i i i)二苯胺,叔丁基醇钠,叔丁基膦,Pd(OAc)2,甲苯;iv)5-醛基-2-噻吩硼酸,四(三苯基磷)钯,四氢呋喃;v)哌啶,氰乙酸,氯仿;PT1)吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料。
图3为本发明吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料的紫外可见光谱图。
具体实施方式
实施例:
(1)量取100mL的分析纯四氢呋喃加入三口瓶中,称取一份10.0122g(50mmol)吩噻嗪、6.0334g(55mmol)叔丁基醇钾,惰性气体保护下,室温搅拌1小时,针头打入13.3mL(75mmol)分析纯溴代异辛烷,升温回流,柱色谱跟踪,反应物浓度基本不断,停止反应。后处理:冷却,旋干,用分析纯二氯甲烷(DCM)溶解,水洗,萃取,收集有机相,旋干,中性氧化铝柱色谱分离(分析纯石油醚洗脱),真空干燥箱烘干至恒重,得10.0328g黄色油状液体即产物1,(产率64.6%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(TMS,ppm):7.20-7.16(m,4H),7.14-7.08(m,2H),7.05-6.97(m,2H),2.40-2.28(t,1H),1.58-1.37(t,10H),0.88-0.72(m,6H).M/S=311.5。
(2)量取10mL的分析纯四氢呋喃加入三口瓶中,称取6.1923g(20mmol)步骤(1)所得产物1冰水浴避光搅拌溶解,避光称取3.5600g(20mmol)N-溴代琥珀酰亚胺溶于50mL的分析纯四氢呋喃溶液中,避光恒压滴液漏斗缓慢滴加,柱色谱跟踪,反应物浓度基本不断,停止反应。后处理:冷却,旋干,用分析纯二氯甲烷(DCM)溶解,水洗,萃取,收集有机相,旋干,硅胶柱色谱分离(分析纯石油醚洗脱),旋干得黄色油状液体,真空干燥箱烘干至恒重得产物2(3.89g,产率50%)。1HNMR(CDCl3,400MHz)δ(TMS,ppm):7.20-6.97(m,4H),6.82-6.80(m,3H),2.82-2.70(t,1H),2.43-2.25(t,1H),2.43-2.25(m,10H),0.88-0.71(m,6H).M/S=390.4。
(3)量取50mL的分析纯甲苯加入三口瓶中,称取3.07g(7.9mmol)步骤(2)所得产物2、1.47g(8.2mmol)二苯胺、2.4680g(24mmol)叔丁基醇钠,搅拌溶解,惰性气体保护下,加入0.09g(0.4mmol)醋酸钯,升温回流,用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变,停止反应;后处理:冷却,旋干,用分析纯二氯甲烷(DCM)溶解,水洗,萃取,收集有机相,旋干,硅胶柱色谱分离(分析纯二氯甲烷/分析纯石油醚,梯度洗脱),旋干得淡绿色油状液体,真空干燥箱烘干至恒重得产物3(1.9g,产率52%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(TMS,ppm):7.23-7.18(m,6H),7.16-7.04(m,4H),6.97-6.87(m,4H),6.85-6.77(d,2H),1.80-1.62(t,1H),1.27-1.11(m,10H),0.88-0.74(m,6H).M/S=478.7。
(4)称取1.7263g(3.614mmol)步骤(3)所得产物3,其他原料配比以及后处理与步骤(2)一致,得淡绿色黏稠液体即产物4(0.8964g,产率44.5%)。1HNMR(CDCl3,400MHz)δ(TMS,ppm):7.46-7.44(d,1H),7.26-7.19(m,5H),7.18-7.14(m,3H),6.97-6.83(d,5H),6.78-6.68(d,2H),2.15-2.06(m,1H),1.60-1.47(m,4H),1.40-1.32(m,2H),1.22-1.14(m,4H),0.85-0.74(m,6H).M/S=557.6。
(5)量取35mL的分析纯四氢呋喃加入3口瓶中,称取0.8320g(1.5mmol)步骤(4)所得产物4和0.2808g(1.8mmol)5-醛基-2-噻吩硼酸,搅拌溶解,惰性气体保护,加入0.0863g(0.075mmol)四(三苯基磷)钯,升温回流,用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变,停止反应;后处理:冷却,旋干,用分析纯二氯甲烷(DCM)溶解,水洗,萃取,收集有机相,旋干,硅胶柱色谱分离(分析纯二氯甲烷/分析纯石油醚,梯度洗脱),旋干得棕红色固体,真空干燥箱烘干至恒重得产物5(0.4233g,产率42.3%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(TMS,ppm):9.78-9.76(s,1H),7.69-7.58(d,1H),7.49-7.37(m,3H),7.28-7.14(m,6H),7.07-6.92(d,4H),6.90-6.74(m,2H),2.14-2.06(m,1H),1.60-1.47(m,4H),1.42-1.30(m,2H),1.29-1.11(m,4H),0.90-0.71(m,6H).M/S=588.8。
(6)量取20mL的分析纯氯仿加入三口瓶中,称取0.4233g(0.63mmol)步骤(5)所得产物5和0.3655g(4.3mmol)氰基丙烯酸,搅拌溶解,惰性气体保护,打入4.3mmol分析纯哌啶,升温回流,用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变,停止反应;后处理:氯仿稀释,适量的稀盐酸洗,水洗,收集有机相,旋干,硅胶柱色谱分离(分析纯二氯甲烷/无水甲醇,梯度洗脱),旋干得紫黑色固体,真空干燥箱烘干至恒重得吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料(0.3915g,84.7%)。1H NMR(DMSO,400MHz)δ(TMS,ppm):8.42-8.31(s,1H),7.79-7.86(d,1H),7.72-7.55(m,3H),7.38-7.31(m,2H),7.28-7.19(t,1H),7.17-7.08(m,5H),7.03-6.80(m,5H),3.83-3.70(m,2H),1.88-1.77(m,1H),1.48-1.34(m,4H),1.32-1.13(m,6H),0.88-0.77(m,6H).M/S=655.9。
图3的紫外光谱图可以看出最大吸收波长达到了447nm,光谱带隙达到了560nm,能有效地对太阳光进行吸收。
Claims (2)
1.一种吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料,其特征在于吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料分子结构为:
2.根据权利要求1所述的吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料的制备方法,其特征在于具体步骤为:
(1)量取100mL的分析纯四氢呋喃加入三口瓶中,称取10.0122g吩噻嗪、6.0334g叔丁基醇钾,惰性气体保护下,室温搅拌1小时,针头打入13.3mL分析纯溴代异辛烷,升温回流,柱色谱跟踪,反应物浓度基本不断,停止反应;后处理:冷却,旋干,用分析纯二氯甲烷溶解,水洗,萃取,收集有机相,旋干,中性氧化铝柱色谱分离即用分析纯石油醚洗脱,真空干燥箱烘干至恒重,得黄色油状液体即产物1;
(2)量取10mL的分析纯四氢呋喃加入三口瓶中,称取6.1923g步骤(1)所得产物1冰水浴避光搅拌溶解,避光称取3.5600gN-溴代琥珀酰亚胺溶于50mL的分析纯四氢呋喃溶液中,避光恒压滴液漏斗缓慢滴加,柱色谱跟踪,反应物浓度基本不断,停止反应;后处理:冷却,旋干,用分析纯二氯甲烷溶解,水洗,萃取,收集有机相,旋干,硅胶柱色谱分离即用分析纯石油醚洗脱,旋干得黄色油状液体,真空干燥箱烘干至恒重得产物2;
(3)量取50mL的分析纯甲苯加入三口瓶中,称取3.07g中间体2、1.47g二苯胺、2.4680g叔丁基醇钠,搅拌溶解,惰性气体保护下,加入0.09g醋酸钯,升温回流,用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变,停止反应;后处理:冷却,旋干,用分析纯二氯甲烷溶解,水洗,萃取,收集有机相,旋干,硅胶柱色谱分离即用分析纯二氯甲烷/分析纯石油醚梯度洗脱,旋干得淡绿色油状液体,真空干燥箱烘干至恒重得产物3;
(4)称取1.7263g步骤(3)所得产物3,其他原料配比以及后处理与步骤(2)一致,得淡绿色黏稠液体即产物4;
(5)量取35mL的分析纯四氢呋喃加入3口瓶中,称取0.8320g步骤(4)所得产物4和0.2808g5-醛基-2-噻吩硼酸,搅拌溶解,惰性气体保护,加入0.0863g四(三苯基磷)钯,升温回流,用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变,停止反应;后处理:冷却,旋干,用分析纯二氯甲烷溶解,水洗,萃取,收集有机相,旋干,硅胶柱色谱分离即用分析纯二氯甲烷/分析纯石油醚梯度洗脱,旋干得棕红色固体,真空干燥箱烘干至恒重得产物5;
(6)量取20mL的分析纯氯仿加入三口瓶中,称取0.4233g步骤(5)所得产物5和0.3655g氰基丙烯酸,搅拌溶解,惰性气体保护,打入4.3mmol分析纯哌啶,升温回流,用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变,停止反应;后处理:氯仿稀释,适量的稀盐酸洗,水洗,收集有机相,旋干,硅胶柱色谱分离即用分析纯二氯甲烷/无水甲醇梯度洗脱,旋干得紫黑色固体,真空干燥箱烘干至恒重得吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料。
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