CN108424356A - 一种2,4-二氯苯酚的生产方法及生产系统 - Google Patents
一种2,4-二氯苯酚的生产方法及生产系统 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108424356A CN108424356A CN201710076698.9A CN201710076698A CN108424356A CN 108424356 A CN108424356 A CN 108424356A CN 201710076698 A CN201710076698 A CN 201710076698A CN 108424356 A CN108424356 A CN 108424356A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phenol
- chlorosulfuric acid
- reaction
- chlorinated exhaust
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
- B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
- B01J31/30—Halides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
- B01J31/38—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of titanium, zirconium or hafnium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B17/00—Sulfur; Compounds thereof
- C01B17/45—Compounds containing sulfur and halogen, with or without oxygen
- C01B17/4561—Compounds containing sulfur, halogen and oxygen only
- C01B17/4592—Sulfuryl chloride (SO2Cl2)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种2,4‑二氯苯酚的生产方法,包括:S1)将引发剂、苯酚与催化剂混合,反应,得到苯酚氯化尾气与反应液;所述引发剂为硫酰氯;S2)将所述苯酚氯化尾气与氯气混合反应,得到硫酰氯;S3)将所述硫酰氯与反应液混合,反应,得到苯酚氯化尾气与2,4‑二氯苯酚。与现有技术相比,本发明以氯气为初始氯化原料与苯酚氯化尾气中的二氧化硫连续生成硫酰氯,硫酰氯连续加入反应液中,最终得到2,4‑二氯苯酚,本发明采用连续反应及尾气回用流程,高选择性、低成本、高收率的制备2,4‑二氯苯酚,且流程简单,可用于工业化生产,有较大的经济价值和社会效益。
Description
技术领域
本发明属于化工技术领域,尤其涉及一种2,4-二氯苯酚的生产方法及生产系统。
背景技术
2,4-二氯苯酚用作溶剂、农药和医药中间体,用于合成除草醚、2,4-D、伊比磷(EPBP)、毒克散、格螨酯以及药物硫双二氯酚,年需求量数万吨。
2,4-二氯苯酚的生产方法主要有:苯酚直接氯化法、混合酚氯化法,邻氯苯酚选择氯化法、对氯苯酚氯化法和苯酚催化氯化法五种。
苯酚直接氯化法是国内外传统生产工艺,工艺简单,成本低,但是由于其中副产的2,6-二氯苯酚物理性质同2,4-二氯苯酚由于非常接近而难以分离导致产品纯度低,无法生产出纯度较高的2,4-二氯苯酚。
现有报道中选择性最高及最易工业化实施的包括如下方法:
山东大学化学系以工业上生产对氯苯酚过程中的副产物邻氯苯酚为原料,用无水三氯化铝和二苯硫醚做催化剂,用硫酰氯做氯化剂,在15±2℃温度范围内进行氯化反应,产品中2,4-二氯苯酚的含量达95%以上,其余为2,6-二氯苯酚。
苯酚在铁催化下通氯气,在80℃~100℃氯化而制得,但反应温度过高。反应式如下:
根据资料介绍,铜的存在,特别是复合铜盐的存在能显著地提高对位的收率。青岛天元化工股份有限公司研究所根据上述资料进行了催化剂和反应条件的选择,已取得了阶段性成果,其直接合成纯度已达到94%左右。
公开号为CN105777499A的中国专利公开了一种以硫酰氯加复合催化剂定向合成2,4-二氯苯酚和2,4,6-三氯苯酚的方法,提到可氯化得到98%的2,4-二氯苯酚,但是由于使用昂贵的硫酰氯,同时在后面使用融融结晶分离,必然导致低熔点催化剂类物质以及氯化时氧化变色的物质混合到目标产物中,导致产物外观差,并含有一定杂质,影响后续使用,使工业化实施时存在一定难度。
发明内容
有鉴于此,本发明要解决的技术问题在于提供一种2,4-二氯苯酚的生产方法及生产系统,该生产方法选择性高。
本发明提供了一种2,4-二氯苯酚的生产方法,包括:
S1)将引发剂、苯酚与催化剂混合,反应,得到苯酚氯化尾气与反应液;所述引发剂为硫酰氯;
S2)将所述苯酚氯化尾气与氯气混合反应,得到硫酰氯;
S3)将所述硫酰氯与反应液混合,反应,得到苯酚氯化尾气与2,4-二氯苯酚。
优选的,所述引发剂与苯酚的质量比为1:(20~50)。
优选的,所述苯酚氯化尾气与氯气的摩尔比为1:(0.9~1.1)。
优选的,所述催化剂为复合催化剂;所述复合催化剂为硫醚类化合物与金属盐;所述硫醚类化合物为二甲硫醚、苯硫醚与异丙醚中的一种或多种;所述金属盐为四氯化钛、三氯化铝与三氯化铁中的一种或多种。
优选的,所述硫醚类化合物与金属盐的摩尔比为1:(2~10)。
优选的,所述步骤S3)具体为:
将所述硫酰氯与反应液混合,反应,得到苯酚氯化尾气与反应后的溶液;
将所述苯酚氯化尾气与氯气反应,得到硫酰氯;
将所述硫酰氯与反应后的溶液混合,反应,重复上述步骤,至反应后的溶液中苯酚含量小于等于0.1%时,反应结束,得到苯酚氯化尾气与2,4-二氯苯酚。
本发明还提供了一种2,4-二氯苯酚的生产系统,包括:
苯酚氯化反应装置,所述苯酚氯化反应装置设置有硫酰氯进料口、苯酚氯化尾气出口与产物出口;
硫酰氯合成装置,所述硫酰氯合成装置设置有尾气进料口、氯气进料口与出料口;所述尾气进料口与苯酚氯化反应装置的苯酚尾气出口相连通;所述出料口与苯酚氯化反应装置的硫酰氯进料口相连通。
优选的,还包括气体净化装置;所述苯酚氯化反应装置的苯酚氯化尾气出口通过气体净化装置与所述硫酰氯合成装置的尾气进料口相连通。
优选的,还包括精馏塔,所述苯酚氯化反应装置的产物出口与所述精馏塔相连通。
优选的,还包括与所述苯酚氯化反应装置相连通的抽真空装置。
本发明提供了一种2,4-二氯苯酚的生产方法,包括:S1)将引发剂、苯酚与催化剂混合,反应,得到苯酚氯化尾气与反应液;所述引发剂为硫酰氯;S2)将所述苯酚氯化尾气与氯气混合反应,得到硫酰氯;S3)将所述硫酰氯与反应液混合,反应,得到苯酚氯化尾气与2,4-二氯苯酚。与现有技术相比,本发明以氯气为初始氯化原料与苯酚氯化尾气中的二氧化硫连续生成硫酰氯,硫酰氯连续加入反应液中,最终得到2,4-二氯苯酚,本发明采用连续反应及尾气回用流程,高选择性、低成本、高收率的制备2,4-二氯苯酚,且流程简单,可用于工业化生产,有较大的经济价值和社会效益。
附图说明
图1为本发明提供的2,4-二氯苯酚的生产系统的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种2,4-二氯苯酚的生产方法,包括:S1)将引发剂、苯酚与催化剂混合,反应,得到苯酚氯化尾气与反应液;所述引发剂为硫酰氯;S2)将所述苯酚氯化尾气与氯气混合反应,得到硫酰氯;S3)将所述硫酰氯与反应液混合,反应,得到苯酚氯化尾气与2,4-二氯苯酚。
将引发剂、苯酚与催化剂混合;所述引发剂与苯酚的质量比优选为1:(20~50),更优选为1:(30~50),再优选为1:(40~50),最优选为1:40;所述催化剂为本领域技术人员熟知的催化剂即可,并无特殊的限制,本发明中优选为复合催化剂;所述复合催化剂优选为硫醚类化合物与金属盐;所述硫醚类化合物为本领域技术人员熟知的化合物即可,并无特殊的限制,本发明中优选为二甲硫醚、苯硫醚与异丙醚中的一种或多种;所述金属盐为本领域技术人员熟知的金属盐即可,并无特殊的限制,本发明中优选为四氯化钛、三氯化铝与三氯化铁中的一种或多种;所述硫醚类化合物与金属盐的摩尔比优选为1:(2~10),更优选为1:(4~10),再优选为1:(5~9),再优选为1:(6~8),最优选为1:7.66。
混合后,反应,得到苯酚氯化尾气与反应液;所述反应的温度优选为30℃~60℃。
按照本发明,所述苯酚氯化尾气优选经净化处理后,与氯气混合反应,得到硫酰氯;所述氯化苯酚尾气与氯气的摩尔比优选为1:(0.9~1.1);所述混合反应的温度优选为-20℃~10℃,更优选为-10℃~10℃。
苯酚氯化尾气与氯气混合反应在生成硫酰氯的同时也生成氯化氢不凝气,在本发明中优选使用水进行吸收,可得到盐酸溶液还可直接压缩制得压缩氯化氢气体,实现资源最大限度利用。
将硫酰氯与反应液混合,反应;所述反应温度优选为30℃~60℃。
在本发明中,此步骤优选具体为:
将所述硫酰氯与反应液混合,反应,得到苯酚氯化尾气与反应后的溶液;
将所述苯酚氯化尾气与氯气反应,得到硫酰氯;
将所述硫酰氯与反应后的溶液混合,反应,重复上述步骤,至反应后的溶液中苯酚含量小于等于0.1%时,反应结束。
按照本发明,反应结束后,优选先进行通过抽真空,脱除不凝气,然后将脱除不凝气后的反应液进行精馏,得到2,4-二氯苯酚。
脱除的不凝气包括盐酸与二氧化硫,优选将其与氯气反应,得到硫酰氯;与氯气反应后的不凝气。
本发明以氯气为初始氯化原料与苯酚氯化尾气中的二氧化硫连续生成硫酰氯,硫酰氯连续加入反应液中,最终得到2,4-二氯苯酚,本发明采用连续反应及尾气回用流程,高选择性、低成本、高收率的制备2,4-二氯苯酚,且流程简单,可用于工业化生产,有较大的经济价值和社会效益。
本发明还提供了一种2,4-二氯苯酚的生产系统,包括:苯酚氯化反应装置,所述苯酚氯化反应装置设置有硫酰氯进料口、苯酚氯化尾气出口与产物出口;硫酰氯合成装置,所述硫酰氯合成装置设置有尾气进料口、氯气进料口与出料口;所述尾气进料口与苯酚氯化反应装置的苯酚尾气出口相连通;所述出料口与苯酚氯化反应装置的硫酰氯进料口相连通。
按照本发明,该生产系统优选还包括气体净化装置;所述苯酚氯化反应装置的苯酚氯化尾气出口通过气体净化装置与所述硫酰氯合成装置的尾气进料口相连通。
按照本发明,该生产系统优选还包括精馏塔;所述苯酚氯化反应装置的产物出口与所述精馏塔相连通。
本发明提供的生产系统优选还包括抽真空装置;所述抽真空装置与所述苯酚氯化反应装置相连通。
图1为本发明提供的2,4-二氯苯酚的生产系统的结构示意图。
为了进一步说明本发明,以下结合实施例对本发明提供的一种2,4-二氯苯酚的生产方法及生产系统进行详细描述。
以下实施例中所用的试剂均为市售。
实施例1
向配套酚回收及干燥的尾气回用装置的8000L氯化釜中加入苯酚4000kg,开启搅拌,然后加入二甲硫醚0.4kg,三氯化铁8kg,全溶后,保持温度为40℃,开始滴加硫酰氯100kg作为引发剂,后续不再使用新鲜的硫酰氯。滴加硫酰氯时,会有含二氧化硫及氯化氢的尾气溢出,通过尾气净化和回收装置,净化后的二氧化硫及氯化氢的混合气体其中二氧化硫与氯化氢的摩尔比为1:1。通过流量计计量后输送到硫酰氯合成工序。
在硫酰氯合成装置中,根据流量计量的尾气摩尔量,按照氯气与混合气摩尔比为1:1的比例进入硫酰氯合成反应器中进行硫酰氯合成,控制反应器温度为10℃。合成后生成液体硫酰氯以及含氯化氢的不凝气。该不凝气在开车初期引入水吸收,生产30%盐酸溶液。
生成的硫酰氯,转入苯酚氯化工序,滴加入苯酚氯化釜,会持续的生成含有二氧化硫的尾气,该尾气与氯气持续的混合反应再生成硫酰氯。如此反复,待氯化釜内检测苯酚含量在0.1%时,反应结束。停止滴加硫酰氯。进而停止向系统通入氯气。
氯化釜内得到含量为99%的2,4-二氯苯酚与催化剂的混合物7150kg。
将得到的2,4-二氯苯酚与催化剂的混合物,先减压脱不凝气,脱出的不凝气转入氯化氢吸收,得到盐酸水溶液。脱酸后的酚转入精馏塔,通过精馏,从塔顶采出高品质的2,4-二氯苯酚6910kg,外观无色液体(60℃),含量99.54%,收率99.42%。
实施例2
向配套酚回收及干燥的尾气回用装置的8000L氯化釜中加入苯酚4000kg,开启搅拌,然后加入苯硫醚1kg,三氯化铁8kg,全溶后,保持温度为50℃,开始滴加硫酰氯150kg作为引发剂,后续不再使用新鲜的硫酰氯。滴加硫酰氯时,会有含二氧化硫及氯化氢的尾气溢出,通过尾气净化和回收装置,净化后的二氧化硫及氯化氢的混合气体其中二氧化硫与氯化氢的摩尔比为1:1。通过流量计计量后输送到硫酰氯合成工序。
在硫酰氯合成装置中,根据流量计量的尾气摩尔量,按照氯气与混合气摩尔比为1.05:1的比例进入硫酰氯合成反应器中进行硫酰氯合成,控制反应器温度为-10℃。合成后生成液体硫酰氯以及含氯化氢的不凝气。该不凝气在开车初期引入水吸收,生产30%盐酸溶液。
生成的硫酰氯,转入苯酚氯化工序,滴加入苯酚氯化釜,会持续的生成含有二氧化硫的尾气,该尾气与氯气持续的混合反应再生成硫酰氯。如此反复,待氯化釜内检测苯酚含量在0.1%时,反应结束。停止滴加硫酰氯。进而停止向系统通入氯气。
氯化釜内得到含量为99%的2,4-二氯苯酚与催化剂的混合物7155kg。
将得到的2,4-二氯苯酚与催化剂的混合物,先减压脱不凝气,脱出的不凝气转入氯化氢吸收,得到盐酸水溶液。脱酸后的酚转入精馏塔,通过精馏,从塔顶采出高品质的2,4-二氯苯酚6917kg,外观无色液体(60℃),含量99.23%,收率99.46%。
实施例3
向配套酚回收及干燥的尾气回用装置的8000L氯化釜中加入苯酚4000kg,开启搅拌,然后加入苯硫醚0.6kg,四氯化钛7kg,全溶后,保持温度为60℃,开始滴加硫酰氯100kg作为引发剂,后续不再使用新鲜的硫酰氯。滴加硫酰氯时,会有含二氧化硫及氯化氢的尾气溢出,通过尾气净化和回收装置,净化后的二氧化硫及氯化氢的混合气体其中二氧化硫与氯化氢的摩尔比为1:1。通过流量计计量后输送到硫酰氯合成工序。
在硫酰氯合成装置中,根据流量计量的尾气摩尔量,按照氯气与混合气摩尔比为1.1:1的比例进入硫酰氯合成反应器中进行硫酰氯合成,控制反应器温度为-10℃。合成后生成液体硫酰氯以及含氯化氢的不凝气。该不凝气在开车初期引入水吸收,生产30%盐酸溶液。
生成的硫酰氯,转入苯酚氯化工序,滴加入苯酚氯化釜,会持续的生成含有二氧化硫的尾气,该尾气与氯气持续的混合反应再生成硫酰氯。如此反复,待氯化釜内检测苯酚含量在0.05%时,反应结束。停止滴加硫酰氯。进而停止向系统通入氯气。
氯化釜内得到含量为99%的2,4-二氯苯酚与催化剂的混合物7140kg。
将得到的2,4-二氯苯酚与催化剂的混合物,先减压脱不凝气,脱出的不凝气转入氯化氢吸收,得到盐酸水溶液。脱酸后的酚转入精馏塔,通过精馏,从塔顶采出高品质的2,4-二氯苯酚6913kg,外观无色液体(60℃),含量99.37%,收率99.5%。
Claims (10)
1.一种2,4-二氯苯酚的生产方法,其特征在于,包括:
S1)将引发剂、苯酚与催化剂混合,反应,得到苯酚氯化尾气与反应液;所述引发剂为硫酰氯;
S2)将所述苯酚氯化尾气与氯气混合反应,得到硫酰氯;
S3)将所述硫酰氯与反应液混合,反应,得到苯酚氯化尾气与2,4-二氯苯酚。
2.根据权利要求1所述的生产方法,其特征在于,所述引发剂与苯酚的质量比为1:(20~50)。
3.根据权利要求1所述的生产方法,其特征在于,所述苯酚氯化尾气与氯气的摩尔比为1:(0.9~1.1)。
4.根据权利要求1所述的生产方法,其特征在于,所述催化剂为复合催化剂;所述复合催化剂为硫醚类化合物与金属盐;所述硫醚类化合物为二甲硫醚、苯硫醚与异丙醚中的一种或多种;所述金属盐为四氯化钛、三氯化铝与三氯化铁中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的生产方法,其特征在于,所述硫醚类化合物与金属盐的摩尔比为1:(2~10)。
6.根据权利要求1所述的生产方法,其特征在于,所述步骤S3)具体为:
将所述硫酰氯与反应液混合,反应,得到苯酚氯化尾气与反应后的溶液;
将所述苯酚氯化尾气与氯气反应,得到硫酰氯;
将所述硫酰氯与反应后的溶液混合,反应,重复上述步骤,至反应后的溶液中苯酚含量小于等于0.1%时,反应结束,得到苯酚氯化尾气与2,4-二氯苯酚。
7.一种2,4-二氯苯酚的生产系统,其特征在于,包括:
苯酚氯化反应装置,所述苯酚氯化反应装置设置有硫酰氯进料口、苯酚氯化尾气出口与产物出口;
硫酰氯合成装置,所述硫酰氯合成装置设置有尾气进料口、氯气进料口与出料口;所述尾气进料口与苯酚氯化反应装置的苯酚尾气出口相连通;所述出料口与苯酚氯化反应装置的硫酰氯进料口相连通。
8.根据权利要求7所述的生产系统,其特征在于,还包括气体净化装置;所述苯酚氯化反应装置的苯酚氯化尾气出口通过气体净化装置与所述硫酰氯合成装置的尾气进料口相连通。
9.根据权利要求7所述的生产系统,其特征在于,还包括精馏塔,所述苯酚氯化反应装置的产物出口与所述精馏塔相连通。
10.根据权利要求7所述的生产系统,其特征在于,还包括与所述苯酚氯化反应装置相连通的抽真空装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710076698.9A CN108424356A (zh) | 2017-02-13 | 2017-02-13 | 一种2,4-二氯苯酚的生产方法及生产系统 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710076698.9A CN108424356A (zh) | 2017-02-13 | 2017-02-13 | 一种2,4-二氯苯酚的生产方法及生产系统 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108424356A true CN108424356A (zh) | 2018-08-21 |
Family
ID=63155009
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710076698.9A Withdrawn CN108424356A (zh) | 2017-02-13 | 2017-02-13 | 一种2,4-二氯苯酚的生产方法及生产系统 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN108424356A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109503331A (zh) * | 2019-01-23 | 2019-03-22 | 淮南师范学院 | 一种由2,4-二氯苯酚副产制备高纯氯化氢气体的方法 |
CN115724720A (zh) * | 2022-11-23 | 2023-03-03 | 湖北泰盛化工有限公司 | 一种2,4-二氯苯酚微通道连续化合成工艺 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106349025A (zh) * | 2016-07-28 | 2017-01-25 | 连云港致诚化工有限公司 | 2,4‑二氯苯酚的制备工艺 |
-
2017
- 2017-02-13 CN CN201710076698.9A patent/CN108424356A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106349025A (zh) * | 2016-07-28 | 2017-01-25 | 连云港致诚化工有限公司 | 2,4‑二氯苯酚的制备工艺 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109503331A (zh) * | 2019-01-23 | 2019-03-22 | 淮南师范学院 | 一种由2,4-二氯苯酚副产制备高纯氯化氢气体的方法 |
CN109503331B (zh) * | 2019-01-23 | 2021-11-30 | 淮南师范学院 | 一种由2,4-二氯苯酚副产制备高纯氯化氢气体的方法 |
CN115724720A (zh) * | 2022-11-23 | 2023-03-03 | 湖北泰盛化工有限公司 | 一种2,4-二氯苯酚微通道连续化合成工艺 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101842348B (zh) | 三氟甲磺酰氟的制造方法 | |
CN108250176A (zh) | 一种氟代碳酸乙烯酯的快速连续流合成工艺 | |
CN102369184A (zh) | 全氟有机过氧化物的制造方法 | |
JP5169880B2 (ja) | トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの精製方法 | |
CN107381522A (zh) | 一种双氟磺酰亚胺的制备方法及利用制备的双氟磺酰亚胺制备双氟磺酰亚胺碱金属盐的方法 | |
JP5803098B2 (ja) | 五フッ化リンの製造方法 | |
RU2765715C2 (ru) | Композиция для дезоксифторирования | |
CN108424356A (zh) | 一种2,4-二氯苯酚的生产方法及生产系统 | |
CN104926597A (zh) | 一种肺腔通气液的制备方法 | |
CN104262227B (zh) | 一种制备(s)-1-(2-氯乙酰基)吡咯烷-2-甲腈的方法 | |
CN109180450A (zh) | 一种甲基庚烯酮的制备方法 | |
CN206447796U (zh) | 一种2,4‑二氯苯酚的生产系统 | |
CN101981007A (zh) | 纯化吡啶的方法和制造氯化吡啶的方法 | |
CN107311838A (zh) | 一种新的合成环丙基溴的方法 | |
CN108424355A (zh) | 一种2,4-二氯苯酚的生产方法及生产系统 | |
CN103319335B (zh) | D-(-)-o-甲酰基扁桃酸酰氯的制备方法 | |
CN106431897B (zh) | 一种2,4,6-三甲基苯乙酰氯的新合成工艺 | |
CN1257155C (zh) | 一种间歇法生产甲基磺酰氯的方法 | |
CN101333161B (zh) | 一种α-氯代脂肪酸的制备方法 | |
CN108424354A (zh) | 2,4-二氯苯酚的制备方法、2,4-二氯酚盐的制备方法 | |
CN106565441A (zh) | 一种3,5‑二氯‑2‑戊酮的合成方法 | |
CN109364869A (zh) | 一种气液逆流法连续生产氯代物的装置 | |
CN108424357A (zh) | 2,4-二氯苯酚的制备方法、2,4-二氯酚盐的制备方法 | |
CN109320412A (zh) | 一种2,4,6-三甲基苯甲酸的制备方法 | |
CN107805198A (zh) | 3,5二氯苯甲酰氯的合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20180821 |
|
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |