CN108402064A - 一种仲胺衍生物与氯吡嘧磺隆联合增效应用及其除草制剂 - Google Patents

一种仲胺衍生物与氯吡嘧磺隆联合增效应用及其除草制剂 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种仲胺衍生物式（Ⅰ）与氯吡嘧磺隆联合增效应用及其除草制剂，还公开了一种水分散粒剂的组分组成及其制备方法。采用温室盆栽法测定本发明所述的仲胺衍生物式（Ⅰ）与氯吡嘧磺隆联合施用对铁苋菜的活性，并且按照Colby法进行评价，所述的仲胺衍生物式（Ⅰ）与氯吡嘧磺隆联合施用E‑E0值均大于10%具有协同增效作用。对水分散粒剂进行田间协同增效作用试验发现所述的仲胺衍生物式（Ⅰ）与氯吡嘧磺隆总用量为45g/公顷的施药剂量下杂草防效高于单药施用，而且增产率有所提高。

Description

一种仲胺衍生物与氯吡嘧磺隆联合增效应用及其除草制剂
技术领域
本发明涉及农业种质资源保护及防控，尤其涉及一种仲胺衍生物与氯吡嘧磺隆联合增效应用及其除草制剂。
背景技术
氯吡嘧磺隆属选择性内吸传导型除草剂，通过抑制植物的ALS酶（乙酰乳酸合成酶），阻止支链氨基酸如缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸的生物合成，最终破坏蛋白质的合成，干扰DNA的合成及细胞分裂与生长起到杀草作用，主要用于玉米、水稻、小麦、甘蔗等禾本科作物田防除阔叶杂草和莎草科杂草，具有活性高、用量少、持效期长、杀草谱广、对禾本科作物安全、与其他除草剂可混性强等特点，开发和应用前景广阔。
当前的农药正朝着高效、高含量、低毒、低残留、无安全风险、无环境风险、无使用风险方向发展。随着环保型农药需求的增加和农药减量增效行动的提速，国内市场对剂型绿色环保、含量高的农药产品需求越来越大。因此，新型农药的开发和现有农药的组合增效研发，以及新型农药制剂的研发成为加速农药市场变化的主要推动力。
发明内容
本发明的目的在于提供一种组合物，包括仲胺衍生物式（Ⅰ）和氯吡嘧磺隆，所述式（Ⅰ）结构如下
。
进一步地，所述仲胺衍生物式（Ⅰ）和所述氯吡嘧磺隆的重量比为1:6～6:1，优选：1:4～2:1。
本发明的另一目的在于提供一种所述仲胺衍生物式（Ⅰ）与所述氯吡嘧磺隆作为除草剂的应用。
本发明的另一目的在于提供一种含有所述仲胺衍生物式（Ⅰ）与所述氯吡嘧磺隆的水分散粒剂。
进一步地，所述水分散粒剂由下述重量份的组分组成：
本发明所述的仲胺衍生物式（Ⅰ） 5～20份
氯吡嘧磺隆 5～40份
脂肪酰胺N-甲基牛磺酸钠盐 5～10份
聚羧酸盐 5～10份
淀粉衍生物 2～10份
高岭土 40～100份。
其中，本发明所述的仲胺衍生物式（Ⅰ）和氯吡嘧磺隆为活性成分，脂肪酰胺N-甲基牛磺酸钠盐为润湿剂，聚羧酸盐为分散剂，淀粉衍生物为崩解剂，高岭土为固体载体。制备方法为：按照上述配方，将各组分混合粉碎，用水润湿后，通过挤压造粒机造粒，再进行干燥、筛分制得粒径为200微米～5000微米的呈颗粒状的混合物料。
本发明一些实施例中制备的水分散粒剂的成分比例仅为验证本发明所述的仲胺衍生物式（Ⅰ）和氯吡嘧磺隆联合具有协同效应而用，水分散粒剂中各成分含量为上述重量份的组分组成限定的任意形式。
采用温室盆栽法测定本发明所述的仲胺衍生物式（Ⅰ）与氯吡嘧磺隆联合施用对铁苋菜的活性，并且按照Colby法进行评价，所述的仲胺衍生物式（Ⅰ）与氯吡嘧磺隆联合施用E-E0值均大于10%具有协同增效作用。
对水分散粒剂进行田间协同增效作用试验发现所述的仲胺衍生物式（Ⅰ）与氯吡嘧磺隆总用量为45g/公顷的施药剂量下杂草防效高于单药施用，而且增产率有所提高。
具体实施方式
实施例1：仲胺衍生物式（Ⅰ）的合成
1.1 4-碘代-2-三氟甲基苯酚的合成
将2-三氟甲基苯酚(10 mmol)溶于20 ml二氯甲烷，向其中加入2 ml DMF，搅拌10分钟，然后向其中加入N-碘代琥珀酰亚胺(12 mmol),体系温度升至80℃左右，反应2小时，体系降至室温，过滤，除去不溶物，剩余溶液用2%的稀盐酸水溶液洗涤两遍，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后，自然挥发溶剂结晶，得到2.5g类白色4-碘代-2-三氟甲基苯酚晶体，产率87%。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.09(s, 1H), 6.48(d, 1H), 7.81(m, 2H). 13C-NMR(75MHz, CDCl3) δ: 84.79, 119.05, 124.47, 132.07, 141.65, 158.07. LC-MS(ESI, pos,ion) m/z: 289 [M+H]。
1.2 1-氯-4-碘代-2-三氟甲基苯的合成
将1.1得到的4-碘代-2-三氟甲基苯酚(10 mmol)溶于20 ml DMF中，然后加入三氯氧磷(10.5 mmol),将体系置于微波环境下，加热至130℃，反应1小时。反应完成后，体系降至室温，向其中加入30 ml水，搅拌10分钟，再加入30 ml二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸除溶剂，残余物用石油醚作为洗脱剂，快速柱色谱分离，得到2.1 g淡黄色1-氯-4-碘代-2-三氟甲基苯的固体粉末，产率69%。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.09(d,1H), 7.92(m, 2H). 13C-NMR(75 MHz, CDCl3) δ: 84.79, 123.12, 130.38, 130.47,131.79, 133.18, 140.45. LC-MS(ESI, pos, ion) m/z: 306 [M+H]。
1.3 N-(4-氯代-3-三氟甲基苯基)-异恶唑-4-胺的合成
将反应1.2得到的1-氯-4-碘代-2-三氟甲基苯(10 mmol)溶于20 ml 甲苯中，体系中依次加入异恶唑-4-胺(12mmol)，乙酸钯(0.5 mmol),2,2’-二(二苯基磷基)-1,1’-联萘(12mmol),3 ml三乙胺，搅拌10分钟后，加入10 ml碳酸铯(10 mmol)水溶液，加热至50℃反应4小时，反应结束后，向体系中加入20 ml 水，搅拌20分钟，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，快速柱色谱分离，得到2.2 g黄色N-(4-氯代-3-三氟甲基苯基)-异恶唑-4-胺粉末，产率84%。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:6.15(s, 1H), 7.66(m, 2H), 8.20(m, 3H).13C-NMR(75 MHz, CDCl3) δ: 117.22, 121.1, 123.12, 123.90, 125.97, 128.00, 129.59,142.06, 148.44, 150.77. LC-MS(ESI, pos, ion) m/z: 263 [M+H]。
1.4 N-[4-(4-氟代噻吩-2-基)-3-三氟甲基苯基]-异恶唑-4-胺的合成
将1.3得到的N-(4-氯代-3-三氟甲基苯基)-异恶唑-4-胺(10 mmol)溶于30 ml N,N-二甲基甲酰胺中，体系鼓氩气20 min，排空体系中的空气，然后加入四三苯基膦钯，升温至60℃，继续搅拌半小时，向其中加入4-氟代噻吩-2-硼酸(12 mmol)，再加入10 ml碳酸钠(1 g)水溶液，升温至90℃，搅拌5小时，整个过程保持通入氩气，然后降温，减压蒸除溶剂，固体快速通过色谱柱，得到3.0 g N-[4-(4-氟代噻吩-2-基)-3-三氟甲基苯基]-异恶唑-4-胺类白色固体，产率91%。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.89(s, 1H), 7.16(dd, 1H), 7.41(m,3H), 7.66(d, 1H), 7.75(d, 1H), 8.24(s, 1H). 13C-NMR(75 MHz, CDCl3) δ: 113.89,114.43, 119.15, 123.9, 124.05, 124.19, 125.89, 125.98, 130.14, 136.11,141.34, 148.44, 150.77, 162.12.LC-MS(ESI, pos, ion) m/z: 329 [M+H]。
对照例1、2和实施例2、3：水分散粒剂
组方配比：
按照上述配方，将各组分混合粉碎，用水润湿后，通过挤压造粒机造粒，再进行干燥、筛分制得粒径为200微米～5000微米的呈颗粒状的混合物料。
实施例4～10：
组方配比：
按照上述配方，将各组分混合粉碎，用水润湿后，通过挤压造粒机造粒，再进行干燥、筛分制得粒径为200微米～5000微米的呈颗粒状的混合物料。
试验例1：联合施用协同增效作用
采用温室盆栽法测定本发明所述的仲胺衍生物式（Ⅰ）与氯吡嘧磺隆联合施用对铁苋菜的活性，本发明所述的仲胺衍生物式（Ⅰ）与氯吡嘧磺隆分别用0.1%的吐温-80水溶液处理。用直径9cm的塑料营养钵，内装从农田采集经风干的表层土壤，以底部供水的方法使土壤保持湿润，播种籽粒饱满均一的杂草种子，覆土0.5cm后，第二天置于PWT-510型喷雾塔内进行喷雾（精确喷雾面积为0.2m2，喷药液10mL，对照喷0.1%的吐温-80水溶液）。处理后21天称量铁苋菜地上部分鲜重，计算鲜重防效，按Colby法进行评价，结果为4次重复的平均数。
Colby法计算公式为：E0=X+Y-XY/100，其中X为以p kg/ha的施用率施用单剂A的防效(%)，Y为以q kg/ha的施用率施用单剂B的防效(%)，E0为当以p+q kg/ha的施用率施用除草剂A+B相混时的理论防效(%)，E为除草剂A+B相混时的实际防效(%)，当E-E0＞10%时为协同增效作用，E-E0＜-10%时为减效作用，E-E0介于±10%时为相加作用。实验结果见下表。
由上表可知，采用温室盆栽法测定本发明所述的仲胺衍生物式（Ⅰ）与氯吡嘧磺隆联合施用对铁苋菜的活性，并且按照Colby法进行评价，所述的仲胺衍生物式（Ⅰ）与氯吡嘧磺隆联合施用E-E0值均大于10%具有协同增效作用。
试验例2：水分散粒剂田间协同增效作用。
试验作物为甘蔗，土质为壤土，主要杂草有马唐、芒稷、香附子、圆叶牵牛、绿苋、赛葵、鬼针草、鱼黄草、狗牙根和筒轴茅等优势杂草。对照例1、2和实施例2、3所制备的水分散粒剂以300g/公顷施用，设空白组，共5个处理，每处理4次重复，共20个处理小区，随机区组排列，每小区面积30m2，在杂草生长至3-5叶期进行茎叶喷药。药后20天，分别每小区取4点，每点0.25m2，调查杂草种类、数量并称重，与空白组杂草重量比较计算防效。甘蔗收获时，各小区单独采收30株测产，计算增产率。试验结果见下表。
对水分散粒剂进行田间协同增效作用试验发现所述的仲胺衍生物式（Ⅰ）与氯吡嘧磺隆总用量为45g/公顷的施药剂量下杂草防效高于单药施用，而且增产率有所提高。

Claims (4)

1.一种组合物，包括仲胺衍生物式（Ⅰ）和氯吡嘧磺隆，所述式（Ⅰ）结构如下
。
2.如权利要求1所述的组合物，所述仲胺衍生物式（Ⅰ）和所述氯吡嘧磺隆的重量比为1:6～6:1，优选：1:4～2:1。
3.如权利要求1或2所述的组合物作为除草剂的应用。
4.一种含有所述仲胺衍生物式（Ⅰ）与所述氯吡嘧磺隆的水分散粒剂，由下述重量份的组分组成：
仲胺衍生物式（Ⅰ） 5～20份
氯吡嘧磺隆 5～40份
脂肪酰胺N-甲基牛磺酸钠盐 5～10份
聚羧酸盐 5～10份
淀粉衍生物 2～10份
高岭土 40～100份。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN103524441A (zh) * 2013-09-27 2014-01-22 中国农业大学 含三唑结构的化合物及其制备方法与作为除草剂的应用
CN105532703A (zh) * 2016-02-06 2016-05-04 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 用于防治甘蔗田杂草的除草组合物

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