CN108432777A - 一种仲胺衍生物与抗倒酯联合在植物生长调节中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种仲胺衍生物式(Ⅰ)和抗倒酯的联合应用及其在植物生长调节中的应用,并且公开了一种仲胺衍生物式(Ⅰ)和抗倒酯作为活性成分的可湿性粉剂。采用温室盆栽法测定本发明所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)与抗倒酯联合施用对铁苋菜的活性,并且按照Colby法进行评价,所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)与抗倒酯联合施用E‑E0值均大于10%具有协同增效作用。对可湿性粉剂进行田间协同增效作用试验发现所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)与抗倒酯总用量为75g/公顷的施药剂量下杂草防效高于单药施用,而且增产率有所提高。
Description
技术领域
本发明涉及农业种质资源及其防控,尤其涉及一种仲胺衍生物与抗倒酯联合在植物生长调节中的应用。
背景技术
抗倒酯属环己烷羧酸类植物生长调节剂,为赤霉素生物合成抑制剂,通过降低赤霉素的含量控制植物旺长。抗倒酯结构式为:
。
抗倒酯可被植物茎、叶迅速吸收,根部吸收很少。可在多种作物上使用。经田间药效试验,结果表明抗倒酯250g/L 乳油对小麦可有效的降低株高,防止倒伏。用药量为75~125g有效成分/hm2(折成250g/L乳油制剂量为20~33.3mL/667 m2,加水稀释),于小麦分蘖末期进行叶面喷雾处理1次,可防止小麦倒伏。对小麦安全无药害,且对小麦抽穗和成熟无影响,并可通过增加有效穗数而增加产量。
农业病虫害等的防控技术的提高主要体现在两方面,一是推出全新结构类型的有效成分的药物,但是,新的有效成分的开发成本高,开发周期长,通常耗资上亿美元、历时5年以上,而且从推广到得到市场认可通常需要数年时间。二是复配制剂的研发,特点是有效成分药效确定,开发周期短,更容易得到市场认可,尤其是增效类复配制剂的开发更是意义重大。
发明内容
本发明的目的在于提供一种组合物,包括仲胺衍生物式(Ⅰ)和抗倒酯,所述式(Ⅰ)结构如下
。本发明将仲胺衍生物式(Ⅰ)和抗倒酯联合应用,并且获得复配制剂,实现了协同增效作用。
进一步地,所述仲胺衍生物式(Ⅰ)和所述抗倒酯的重量比为1:10~10:1,优选:1:6~6:1,更优选:1:3~3:1。
本发明的另一目的在于提供一种所述仲胺衍生物式(Ⅰ)与所述抗倒酯联合在植物生长调节中的应用。
进一步地,一种所述仲胺衍生物式(Ⅰ)与所述抗倒酯联合作为除草剂的应用。
本发明的另一目的在于提供一种所述仲胺衍生物式(Ⅰ)与所述抗倒酯联合制剂类型为可湿性粉剂。
进一步地,所述可湿性粉剂由下述重量份的组分组成:
本发明所述的仲胺衍生物式(Ⅰ) 5~50份
抗倒酯 10~40份
烷基萘磺酸盐 2~8份
烷基萘磺酸甲醛缩聚物钠盐 2~8份
高岭土 40~80份。
其中,本发明所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)和抗倒酯为活性成分,烷基萘磺酸盐为润湿剂,烷基萘磺酸甲醛缩聚物钠盐为分散剂、高岭土为固体载体。制备方法为:按照上述配方,先将本发明所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)和抗倒酯粗粉碎成粒径≤420微米的粉状物体,然后与润湿剂、分散剂以及固体载体混合搅拌均匀,经气流粉碎的方法制得粒径≤44微米的混合物料,该混合物料即为除草组合物的可湿性粉剂。
本发明一些实施例中制备的可湿性粉剂的成分比例仅为验证本发明所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)和抗倒酯联合具有协同效应而用,可湿性粉剂中各成分含量为上述重量份的组分组成限定的任意形式。
采用温室盆栽法测定本发明所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)与抗倒酯联合施用对铁苋菜的活性,并且按照Colby法进行评价,所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)与抗倒酯联合施用E-E0值均大于10%具有协同增效作用。
对可湿性粉剂进行田间协同增效作用试验发现所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)与抗倒酯总用量为75g/公顷的施药剂量下杂草防效高于单药施用,而且增产率有所提高。增产的原因可以考虑苗期的矮壮效应和防控杂草两个方面。
具体实施方式
实施例1:仲胺衍生物式(Ⅰ)的合成
1.1 4-碘代-2-三氟甲基苯酚的合成
将2-三氟甲基苯酚(10 mmol)溶于20 ml二氯甲烷,向其中加入2 ml DMF,搅拌10分钟,然后向其中加入N-碘代琥珀酰亚胺(12 mmol),体系温度升至80℃左右,反应2小时,体系降至室温,过滤,除去不溶物,剩余溶液用2%的稀盐酸水溶液洗涤两遍,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后,自然挥发溶剂结晶,得到2.5g类白色4-碘代-2-三氟甲基苯酚晶体,产率87%。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.09(s, 1H), 6.48(d, 1H), 7.81(m, 2H). 13C-NMR(75MHz, CDCl3) δ: 84.79, 119.05, 124.47, 132.07, 141.65, 158.07. LC-MS(ESI, pos,ion) m/z: 289 [M+H]。
1.2 1-氯-4-碘代-2-三氟甲基苯的合成
将1.1得到的4-碘代-2-三氟甲基苯酚(10 mmol)溶于20 ml DMF中,然后加入三氯氧磷(10.5 mmol),将体系置于微波环境下,加热至130℃,反应1小时。反应完成后,体系降至室温,向其中加入30 ml水,搅拌10分钟,再加入30 ml二氯甲烷萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,残余物用石油醚作为洗脱剂,快速柱色谱分离,得到2.1 g淡黄色1-氯-4-碘代-2-三氟甲基苯的固体粉末,产率69%。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.09(d,1H), 7.92(m, 2H). 13C-NMR(75 MHz, CDCl3) δ: 84.79, 123.12, 130.38, 130.47,131.79, 133.18, 140.45. LC-MS(ESI, pos, ion) m/z: 306 [M+H]。
1.3 N-(4-氯代-3-三氟甲基苯基)-异恶唑-4-胺的合成
将反应1.2得到的1-氯-4-碘代-2-三氟甲基苯(10 mmol)溶于20 ml 甲苯中,体系中依次加入异恶唑-4-胺(12mmol),乙酸钯(0.5 mmol),2,2’-二(二苯基磷基)-1,1’-联萘(12mmol),3 ml三乙胺,搅拌10分钟后,加入10 ml碳酸铯(10 mmol)水溶液,加热至50℃反应4小时,反应结束后,向体系中加入20 ml 水,搅拌20分钟,分液,有机相用无水硫酸钠干燥,浓缩,快速柱色谱分离,得到2.2 g黄色N-(4-氯代-3-三氟甲基苯基)-异恶唑-4-胺粉末,产率84%。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:6.15(s, 1H), 7.66(m, 2H), 8.20(m, 3H).13C-NMR(75 MHz, CDCl3) δ: 117.22, 121.1, 123.12, 123.90, 125.97, 128.00, 129.59,142.06, 148.44, 150.77. LC-MS(ESI, pos, ion) m/z: 263 [M+H]。
1.4 N-[4-(4-氟代噻吩-2-基)-3-三氟甲基苯基]-异恶唑-4-胺的合成
将1.3得到的N-(4-氯代-3-三氟甲基苯基)-异恶唑-4-胺(10 mmol)溶于30 ml N,N-二甲基甲酰胺中,体系鼓氩气20 min,排空体系中的空气,然后加入四三苯基膦钯,升温至60℃,继续搅拌半小时,向其中加入4-氟代噻吩-2-硼酸(12 mmol),再加入10 ml碳酸钠(1 g)水溶液,升温至90℃,搅拌5小时,整个过程保持通入氩气,然后降温,减压蒸除溶剂,固体快速通过色谱柱,得到3.0 g N-[4-(4-氟代噻吩-2-基)-3-三氟甲基苯基]-异恶唑-4-胺类白色固体,产率91%。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.89(s, 1H), 7.16(dd, 1H), 7.41(m,3H), 7.66(d, 1H), 7.75(d, 1H), 8.24(s, 1H). 13C-NMR(75 MHz, CDCl3) δ: 113.89,114.43, 119.15, 123.9, 124.05, 124.19, 125.89, 125.98, 130.14, 136.11,141.34, 148.44, 150.77, 162.12.LC-MS(ESI, pos, ion) m/z: 329 [M+H]。
对照例1、2和实施例2、3:可湿性粉剂
配方:
按照上述配方,先将本发明所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)和抗倒酯粗粉碎成粒径≤420微米的粉状物体,然后与润湿剂、分散剂以及固体载体混合搅拌均匀,经气流粉碎的方法制得粒径≤44微米的混合物料,该混合物料即为除草组合物的可湿性粉剂。
实施例4~7:
按照上述配方,先将本发明所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)和抗倒酯粗粉碎成粒径≤420微米的粉状物体,然后与润湿剂、分散剂以及固体载体混合搅拌均匀,经气流粉碎的方法制得粒径≤44微米的混合物料,该混合物料即为除草组合物的可湿性粉剂。
试验例1:联合施用协同增效作用
采用温室盆栽法测定本发明所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)与抗倒酯联合施用对铁苋菜的活性,本发明所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)与抗倒酯分别用0.1%的吐温-80水溶液处理。用直径9cm的塑料营养钵,内装从农田采集经风干的表层土壤,以底部供水的方法使土壤保持湿润,播种籽粒饱满均一的杂草种子,覆土0.5cm后,第二天置于PWT-510型喷雾塔内进行喷雾(精确喷雾面积为0.2m2,喷药液10mL,对照喷0.1%的吐温-80水溶液)。处理后21天称量铁苋菜地上部分鲜重,计算鲜重防效,按Colby法进行评价,结果为4次重复的平均数。
Colby法计算公式为:E0=X+Y-XY/100,其中X为以p kg/ha的施用率施用单剂A的防效(%),Y为以q kg/ha的施用率施用单剂B的防效(%),E0为当以p+q kg/ha的施用率施用除草剂A+B相混时的理论防效(%),E为除草剂A+B相混时的实际防效(%),当E-E0>10%时为协同增效作用,E-E0<-10%时为减效作用,E-E0介于±10%时为相加作用。实验结果见下表。
由上表可知,采用温室盆栽法测定本发明所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)与抗倒酯联合施用对铁苋菜的活性,并且按照Colby法进行评价,所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)与抗倒酯联合施用E-E0值均大于10%具有协同增效作用。
试验例2:可湿性粉剂田间协同增效作用。
试验作物为甘蔗,土质为壤土,主要杂草有马唐、芒稷、香附子、圆叶牵牛、绿苋、赛葵、鬼针草、鱼黄草、狗牙根和筒轴茅等优势杂草。对照例1、2和实施例2、3所制备的可湿性粉剂以375g/公顷施用,设空白组,共5个处理,每处理4次重复,共20个处理小区,随机区组排列,每小区面积30m2,在杂草生长至3-5叶期进行茎叶喷药。药后20天,分别每小区取4点,每点0.25m2,调查杂草种类、数量并称重,与空白组杂草重量比较计算防效。甘蔗收获时,各小区单独采收30株测产,计算增产率。试验结果见下表。
对可湿性粉剂进行田间协同增效作用试验发现所述的仲胺衍生物式(Ⅰ)与抗倒酯总用量为75g/公顷的施药剂量下杂草防效高于单药施用,而且增产率有所提高。
Claims (5)
1.一种组合物,包括仲胺衍生物式(Ⅰ)和抗倒酯,所述式(Ⅰ)结构如下
。
2.如权利要求1所述的组合物,其特征是,所述仲胺衍生物式(Ⅰ)和所述抗倒酯的重量比为1:10~10:1,优选:1:6~6:1,更优选:1:3~3:1。
3.如权利要求1所述的组合物在植物生长调节中的应用。
4.如权利要求1所述的组合物作为除草剂的应用。
5.一种可湿性粉剂,由下述重量份的组分组成:
所述的仲胺衍生物式(Ⅰ) 5~50份
抗倒酯 10~40份
烷基萘磺酸盐 2~8份
烷基萘磺酸甲醛缩聚物钠盐 2~8份
高岭土 40~80份。
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CN103524441A (zh) * | 2013-09-27 | 2014-01-22 | 中国农业大学 | 含三唑结构的化合物及其制备方法与作为除草剂的应用 |
CN105532703A (zh) * | 2016-02-06 | 2016-05-04 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 用于防治甘蔗田杂草的除草组合物 |
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