CN108383852A - 一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物及其制备 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物及其制备方法，本发明以银杏叶为原料，提取得到的银杏叶提取物通过有机溶剂萃取，再经过RP‑18柱色谱分离纯化得到。所述银杏内酯化合物命名为银杏内酯HK，其结构式为：

Description

一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物及其制备
技术领域
本发明涉及中药，具体涉及中药的化学成分单体和提取分离纯 化方法，尤其涉及一种从银杏叶中提取分离纯化的新的银杏内酯化 合物及其制备方法。
背景技术
银杏叶提取物作为制药的有效成分已被广泛应用。目前从银杏 中分离得到的有效成分主要是二萜内酯及倍半萜内酯，即银杏内酯 A、B、C、J、M和白果内酯。20世纪80年代以来，研究发现银杏 内酯是血小板活化因子(PAF)的强拮抗剂，被认为是最有临床应用 前景的天然PAF受体拮抗剂，对于缺血损伤和中枢神经系统具有保 护作用，对于心脑血管疾病具有显著疗效。本发明人在进一步研究 银杏叶提取物时惊喜地发现，在制备银杏总内酯的过程中，提取分 离到一个未知成分，其含量在0.1～0.8％之间，因此，本发明对该未 知成分进行了提取分离纯化，并进行结构鉴定，鉴定结果与参考文 献(Weinges K,RummlerM,Schick H.Herstellung von 1,10- Dihydroxy-und 1,7,10-Trihydroxyginkgolid aus1,3,7,10- Tetrahydroxyginkgolid.Liebigs Ann Chem.1993,1023-1027.)进行对 比分析，最终确定该化合物为1,10-dihydroxyginkgolid(1,10-二 羟基银杏内酯)。现有文献仅报道了从银杏叶中提取和鉴定主要內酯 成分，如银杏内酯A、B、C及白果内酯等，而未见有文献报道从银 杏叶中提取和鉴定该未知成分的研究，因而进一步研究具有积极意 义。
发明内容
本发明提供了一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物及其制备 方法。
本发明所要解决的技术问题在于从银杏叶中提取和鉴定所述银 杏叶提取物中的未知成分。
本发明提供了一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物，
所述银杏内酯化合物通过波谱和质谱等对其结构进行了鉴定归属， 确定其化学结构为1,10-二羟基银杏内酯(1,10- Dihydroxyginkgolid)，本发明将其命名为银杏内酯HK (Ginkgolide HK，简称GHK)，其结构式为：
银杏内酯HK化合物的质谱(MS)检测：仪器为Agilent LCMSD 液质联用仪；测试条件为：ESI:0.4ml/min；SCAN:m/z100～1000， Positive mode；GHK质谱(MS)结果显示分子量为408。
确证与化合物1,10-二羟基银杏内酯一致。
银杏内酯HK化合物的旋光色谱(ORD))检测：仪器为RUDOLPH Autopol IV旋光仪；测试条件：样品浓度为1mg/mL的乙腈溶液， 25℃；测试结果为[ɑ]D25:-68°(c,0.1,Acetonitril)。
确证与化合物1,10-二羟基银杏内酯一致。
银杏内酯HK化合物的1H-核磁共振和13C-核磁共振检测：仪器 为Bruker 600MHz核磁共振仪，溶剂为DMSO-d6，其碳氢核磁共振 数据见表一。
表一.本发明的银杏内酯化合物(银杏内酯HK)和化合物1,10-二羟 基银杏内酯(1,10-dihydroxyginkgolid)碳氢核磁共振数据比较 (DMSO-d6in 600MHz)
。
上述检测确证本发明的银杏内酯化合物(银杏内酯HK)即为化 合物1,10-二羟基银杏内酯。
所述银杏内酯化合物(银杏内酯HK)中不含白果内酯(如附图 1)。所述银杏内酯化合物含量≥99％，优选银杏内酯化合物含量≥ 99.5％。
本发明的另一目的是提供了一种从银杏叶中提取的银杏内酯化 合物(银杏内酯HK)的制备方法。
本发明方法包括以下步骤：
(1)取银杏叶提取物加水溶解，加入乙酸乙酯或乙酸甲酯或二 者的混合溶液进行萃取，合并萃取液，减压浓缩回收溶剂至干，即 得银杏总内酯提取物；
(2)银杏总内酯提取物用溶剂加热溶解，再冷却静置析晶，抽 滤，滤饼用溶剂洗涤后，减压干燥得银杏总内酯化合物粗品；
(3)银杏总内酯粗品用乙酸乙酯、乙酸甲酯或二者的混合溶液， 加热回流至完全溶解，减压浓缩至有结晶析出，静置析晶，抽滤， 滤液浓缩至干得到银杏内酯化合物富集物；
(4)将银杏内酯化合物富集物进行硅胶柱色谱分离，收集银杏 内酯HK流出液，浓缩后，再经过RP-18反相色谱柱纯化1～2次， 收集银杏内酯化合物流出液，减压浓缩至干，干燥后得到银杏内酯 化合物；所述银杏内酯化合物为银杏内酯HK。
本发明方法所述步骤(1)水溶解银杏叶提取物的量为3～5倍 银杏叶提取物重量,萃取所用的有机溶剂选自乙酸乙酯、乙酸甲酯或 二者的混合溶液，萃取体积为0.5～1.5倍药液体积(V/V)，优选 0.8～1.2倍药液体积(V/V)，萃取次数为1～4次，优选3次。
步骤(2)中溶解银杏总内酯提取物所用的溶剂为30％～60％含 水甲醇或含水乙醇，用量为总内酯提取物0.5～1.5倍重量，优选 0.8～1.2倍重量，加热至60℃溶解，静置析晶时间为8～16h，静 置析晶温度为0～10℃，优选3～5℃，所用洗晶溶剂为30％～60％的含水甲醇或乙醇，洗晶次数为0～4次，优选1～2次，烘干温度 55-65℃。
步骤(3)中溶解银杏总内酯粗品所用的溶剂选自乙酸乙酯、乙 酸甲酯或二者的混合溶液，减压浓缩至药液重量与银杏总内酯化合 物粗品重量比为10：1～15：1，反复操作次数为1～2次。
步骤(4)中所用的分离用填料为100-200目硅胶，流动相为乙 酸乙酯与石油醚混合溶剂，梯度洗脱溶剂比例范围为乙酸乙酯：石 油醚＝3:7～3:2；收取洗脱液体积为3-8BV(柱体积，下同)，运用 反相柱色谱法进行银杏内酯化合物的纯化，所用柱色谱填料为RP-18，流动相为甲醇和水混合溶液，甲醇比例范围为10％～90％，纯化 次数为1～2次，80℃下减压真空干燥时间为2～4小时。
本发明步骤(1)、(3)和(4)中所述减压浓缩的压力为- 0.08～-0.1Mpa，所述步骤(2)减压干燥的压力为-0.08～-0.1MPa。
本发明为首次从银杏叶中提取分离纯化得到银杏内酯化合物 (银杏内酯HK(GHK))，并经质谱(MS)检测、旋光色谱(ORD)检 测和碳氢核磁共振检测，确证为化合物1,10-二羟基银杏内酯，本 发明产品可以作为制药的有效成分或制备保健品广泛应用，对于开 发新型银杏内酯制剂具有较大应用价值。本发明提供的制备方法操 作简单，经济实用，适于工业化生产。
附图说明
图1：本发明实施例2银杏内酯化合物(银杏内酯HK)的 HPLC-ELSD检测谱图
图2：本发明实施例2银杏内酯化合物(银杏内酯HK)的氢谱
图3：本发明实施例2银杏内酯化合物(银杏内酯HK)的碳谱
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明进行详细说 明。
参考下列实施例将更易于理解本发明，给出实施例是为了阐明 本发明，而不是为了限制本发明的范围。
本发明实施例使用的银杏叶提取物以及试剂除特别说明外，均 为市售得到。
实施例1
取银杏叶提取物1kg，加入5L水搅拌至完全溶解，加入乙酸 乙酯萃取3次，每次乙酸乙酯所用体积为4L，合并乙酸乙酯萃取 液，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂，称重168.5g，加入170 mL50％乙醇加热至完全溶解，3℃静置冷藏析晶10小时，抽滤，滤饼 用50％乙醇100mL洗晶1次，60℃干燥后称重17.2g，加入1700 mL乙酸乙酯加热回流至完全溶解，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至药 液重量为190g，3℃静置冷藏析晶8小时，收集滤液，60℃减压 (-0.09MPa)浓缩至无溶剂，称重7.1g，通过500mlBV硅胶柱， 用乙酸乙酯和石油醚溶液(乙酸乙酯:石油醚＝2:3)洗脱，收取第 3-6BV，减压浓缩至无溶剂，所得物再用RP-18柱色谱纯化，流速 5-10mL/min，流动相为40％甲醇水溶液洗脱，收集银杏内酯HK流出 液，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至干，所得化合物继续用相同色谱 条件重复纯化一次，收集银杏内酯HK流出液，60℃减压(-0.09MPa) 浓缩至干，80℃下减压真空干燥时间为2小时，称重，得银杏内酯 化合物(银杏内酯HK)47.5mg，经HPLC-ELSD检测，纯度为99.5％。
实施例2
取银杏叶提取物10kg，加入50L水搅拌至完全溶解，加入乙 酸乙酯萃取4次，每次乙酸乙酯所用体积为50L，合并乙酸乙酯萃 取液，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂，称重1.803kg，加入 1.8L40％乙醇加热至完全溶解，4℃静置冷藏析晶15小时，抽滤， 滤饼用40％乙醇洗晶2次，60℃干燥后称重171.8g，加入18L乙 酸乙酯加热回流至完全溶解，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至药液重 量为1830g，4℃静置冷藏析晶12小时，抽滤，收集滤液，60℃减 压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂，称重68.5g，继续加入7000mL乙 酸乙酯加热回流至完全溶解，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至药液重 量为790g，4℃静置冷藏析晶8小时，抽滤，收集滤液，60℃减压 (-0.09MPa)浓缩至无溶剂，称重28.9g，通过2000mlBV硅胶柱， 用乙酸乙酯和石油醚溶液(乙酸乙酯:石油醚＝1:1)洗脱，收取第 3-8BV，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂，所得物再用RP-18柱 色谱纯化一次，流速5-10mL/min，流动相为甲醇和水混合溶液，等 度洗脱，甲醇比例为50％，收集银杏内酯HK流出液，60℃减压(- 0.09MPa)浓缩至干，80℃下减压(-0.09MPa)真空干燥时间为4小 时，称重，得银杏内酯HK 620mg，HPLC-ELSD检测，纯度为98.3％。 所得化合物继续用相同色谱条件重复纯化一次，得到银杏内酯化合 物(银杏内酯HK)560mg，HPLC-ELSD检测，纯度为99.71％。(见 附图)
实施例3
取银杏叶提取物2kg，加入6L水搅拌至完全溶解，加入乙酸 乙酯萃取3次，每次乙酸乙酯所用体积为5L，合并乙酸乙酯萃取 液，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂，称重340.1g，加入335 mL 50％乙醇加热回流至完全溶解，5℃静置冷藏析晶16小时，抽滤， 滤饼用50％乙醇洗晶1次，60℃干燥后称重36.3g，加入3500mL 乙酸甲酯加热回流至完全溶解，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至药液 重量为400g，4℃静置冷藏析晶9小时，抽滤，收集滤液，60℃减 压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂，称重17.1g，通过1200mlBV硅胶柱， 用4乙酸乙酯和石油醚溶液(乙酸乙酯:石油醚＝2:3)洗脱，收取第3-5BV，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂，所得物再用RP-18柱 色谱反复操作2次，流速5-10mL/min，流动相为甲醇和水混合溶液， 0-30min梯度30％-75％甲醇溶液洗脱，30-60min等度75％甲醇水溶液 洗脱，收集银杏内酯HK流出液，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至干， 80℃下减压(-0.09MPa)真空干燥时间为3小时，称重，得银杏内 酯化合物(银杏内酯HK)120.5mg，经HPLC-ELSD检测，纯度为 99.8％。
实施例4
取银杏叶提取物500g，加入2.5L水搅拌至完全溶解，加入 乙酸乙酯萃取4次，每次乙酸乙酯所用体积为3L，合并乙酸乙酯 萃取液，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂，称重87.3g，加入 85mL 40％乙醇加热回流至完全溶解，3℃静置冷藏析晶16小时， 抽滤，滤饼用40％乙醇洗晶2次，干燥后称重9.8g，加入900mL 乙酸甲酯加热回流至完全溶解，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至药液 重量为122g，3℃静置冷藏析晶10小时，抽滤，收集滤液，60℃ 减压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂，称重3.9g，通过200ml BV硅胶 柱，用乙酸乙酯和石油醚溶液(乙酸乙酯:石油醚＝3:7)洗脱，收取 第3-8BV，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂，所得物再用RP-18 柱色谱反复操作2次，流速5-10mL/min，流动相为甲醇和水混合溶 液，等度洗脱，甲醇比例为60％，收集银杏内酯HK流出液，60℃减 压(-0.09MPa)浓缩至干，80℃下减压(-0.09MPa)真空干燥时间 为2小时，称重，得银杏内酯化合物(银杏内酯HK)29.9mg，经 HPLC-ELSD检测，纯度为99.68％。
实施例5
取银杏叶提取物5kg，加入20L水搅拌至完全溶解，加入乙 酸乙酯萃取4次，每次乙酸乙酯所用体积为25L，合并乙酸乙酯萃 取液，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂，称重830.9g，加入 840mL 50％乙醇加热回流至完全溶解，4℃静置冷藏析晶16小时， 抽滤，滤饼用50％乙醇洗晶1次，60℃干燥后称重86.7g，加入 8000mL乙酸乙酯加热回流至完全溶解，60℃减压(-0.09MPa)浓 缩至药液重量为1000g，4℃静置冷藏析晶10小时，抽滤，收集滤液，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂，称重36.3g，继续加入 3700mL乙酸乙酯加热回流至完全溶解，60℃减压(-0.09MPa)浓 缩至药液重量为558g，4℃静置冷藏析晶10小时，抽滤，收集滤 液，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂，称重15.2g，通过 1000ml BV硅胶柱，用乙酸乙酯和石油醚溶液(乙酸乙酯:石油醚 ＝2:3)洗脱，收取第3-6BV，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至无溶剂， 所得物再用RP-18柱色谱反复操作2次，流速5-10mL/min，流动相 为甲醇和水混合溶液，等度洗脱，甲醇比例为40％，收集银杏内酯 HK流出液，60℃减压(-0.09MPa)浓缩至干，80℃下减压(- 0.09MPa)真空干燥时间为3小时，称重，得银杏内酯化合物(银杏 内酯HK)308.7mg，经HPLC-ELSD检测，纯度为99.82％。

Claims (9)

1.一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物，其特征在于，所述银杏内酯化合物从银杏叶中提取得到，所述银杏内酯化合物含量≥99％，所述银杏内酯化合物命名为银杏内酯HK，其结构式为：
2.根据权利要求1所述一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物，其特征在于，所述银杏内酯化合物含量≥99％。
3.根据权利要求2所述一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物，其特征在于，所述银杏内酯化合物含量≥99.5％。
4.根据权利要求1所述一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物，其特征在于，所述银杏内酯化合物中不含白果内酯。
5.如权利要求1所述一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)取银杏叶提取物加水溶解，加入乙酸乙酯或乙酸甲酯或二者的混合溶液进行萃取，合并萃取液，减压浓缩回收溶剂至干，即得银杏总内酯提取物；
(2)银杏总内酯提取物用溶剂加热溶解，再冷却静置析晶，抽滤，滤饼用溶剂洗涤后，烘干得银杏总内酯粗品；
(3)银杏总内酯粗品用乙酸乙酯、乙酸甲酯或二者的混合溶液，加热回流至完全溶解，减压浓缩至有结晶析出，静置析晶，抽滤，滤液浓缩至干得到银杏内酯化合物富集物；
(4)将银杏内酯化合物富集物进行硅胶柱色谱分离，收集银杏内酯化合物流出液，浓缩后，再经过RP-18反相色谱柱纯化1～2次，收集银杏内酯HK流出液，减压浓缩至干，干燥后得到银杏内酯化合物；所述银杏内酯化合物为银杏内酯HK；所述步骤(1)、(3)和(4)中所述减压浓缩的压力为-0.08～-0.1Mpa；步骤(2)减压干燥的压力为-0.08～-0.1MPa；所述银杏内酯化合物为银杏内酯HK。
6.根据权利要求5所述一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)水溶解银杏叶提取物的量为3～5倍银杏叶提取物重量,萃取所用的有机溶剂选自乙酸乙酯、乙酸甲酯或二者的混合溶液，萃取体积为0.5～1.5倍药液体积，优选0.8～1.2倍药液体积，萃取次数为1～4次，优选3次。
7.根据权利要求5所述一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中溶解银杏总内酯提取物所用的溶剂为30％～60％含水甲醇或含水乙醇，用量为总内酯提取物0.5～1.5倍重量，优选0.8～1.2倍重量，加热至60℃溶解，静置析晶时间为8～16h，静置析晶温度为0～10℃，优选3～5℃，所用洗晶溶剂为30％～60％的含水甲醇或乙醇，洗晶次数为0～4次，优选1～2次，烘干温度55-65℃。
8.根据权利要求5所述一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中溶解银杏总内酯粗品所用的溶剂选自乙酸乙酯、乙酸甲酯或二者的混合溶液，减压浓缩至药液重量与银杏总内酯粗品重量比为10：1～15：1，反复操作次数为1～2次。
9.根据权利要求5所述一种从银杏叶中提取的银杏内酯化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中所用的分离用填料为100-200目硅胶，流动相为乙酸乙酯与石油醚混合溶剂，梯度洗脱溶剂比例范围为乙酸乙酯：石油醚＝3:7～3:2；收取洗脱液体积为3-8BV，运用反相柱色谱法进行银杏内酯化合物的纯化，所用柱色谱填料为RP-18，流动相为甲醇和水混合溶液，甲醇比例范围为10％～90％，纯化次数为1～2次，80℃下减压真空干燥时间为2～4小时。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110627806A (zh) * 2019-09-29 2019-12-31 上海信谊百路达药业有限公司 一种银杏内酯b化合物及其制备方法
CN110627807A (zh) * 2019-09-29 2019-12-31 上海信谊百路达药业有限公司 一种银杏内酯b原料及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2211841A (en) * 1987-11-04 1989-07-12 Scras Ginkgolide derivatives
CN101323621A (zh) * 2007-06-11 2008-12-17 秦引林 银杏内酯b衍生物的合成工艺方法
CN101596221A (zh) * 2008-06-04 2009-12-09 上海信谊百路达药业有限公司 一种注射制剂用水溶性银杏叶提取物的制备工艺
US20120190734A1 (en) * 2011-01-26 2012-07-26 Paul Kiprono Chepkwony Compounds and compositions for treating infection
CN103393671A (zh) * 2013-08-21 2013-11-20 上海信谊百路达药业有限公司 银杏内酯的提取和精制方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2211841A (en) * 1987-11-04 1989-07-12 Scras Ginkgolide derivatives
CN101323621A (zh) * 2007-06-11 2008-12-17 秦引林 银杏内酯b衍生物的合成工艺方法
CN101596221A (zh) * 2008-06-04 2009-12-09 上海信谊百路达药业有限公司 一种注射制剂用水溶性银杏叶提取物的制备工艺
US20120190734A1 (en) * 2011-01-26 2012-07-26 Paul Kiprono Chepkwony Compounds and compositions for treating infection
CN103393671A (zh) * 2013-08-21 2013-11-20 上海信谊百路达药业有限公司 银杏内酯的提取和精制方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
S. S. CHATTERJEE等，: ""Structure-activity Studies with Ginkgo biloba Extract Constituents as Receptor-gated Chloride Channel Blockers and Modulators"", 《PHARMACOPSYCHIATRY》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110627806A (zh) * 2019-09-29 2019-12-31 上海信谊百路达药业有限公司 一种银杏内酯b化合物及其制备方法
CN110627807A (zh) * 2019-09-29 2019-12-31 上海信谊百路达药业有限公司 一种银杏内酯b原料及其制备方法

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