CN108383681A - 一种全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种全氟‑2‑甲基‑2‑戊烯的制备方法，在催化剂和碱性物质的存在下，将六氟丙烯在溶剂中进行反应得到全氟‑2‑甲基‑2‑戊烯，所述六氟丙烯与催化剂的质量比为20～100:1，六氟丙烯与溶剂的质量比为1～15:1，六氟丙烯与碱性物质的质量比为10～100:1，反应温度为40～150℃，反应时间为3～12小时。本发明具有绿色环保、成本低、工艺简单、反应选择性高等优点。

Description

一种全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法
技术领域
本发明涉及全氟烯烃类化合物技术领域，具体涉及一种全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法。
背景技术
六氟丙烯二聚体有两种异构体，一种是动力学异构体全氟-4-甲基-2-戊烯，另一种是热力学异构体全氟-2-甲基-2-戊烯。全氟-2-甲基-2-戊烯(1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-(trifluoromethyl)pent-4-ene)为全氟烯烃类化合物，沸点50.5℃，常温常压下为无色液体。全氟-2-甲基-2-戊烯具有两个反应活性位点，碳碳双键直接相连的氟原子和碳碳双键，这一特点使得全氟-2-甲基-2-戊烯易作为中间体合成表面活性剂、织物处理剂或纸张处理剂等；因其不含氯，不会破坏大气臭氧层，且具有一定活性的双键使其在大气中的寿命比饱和全氟烷烃短，在很多方面能替代氟氯烷烃(CFCs)，因此也可应用在电子元件的冷冻剂、灭火剂、泡沫材料的发泡剂和热转移剂等。
文献报道的全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法较多，但是通过这些方法制备得到的通常是全氟-2-甲基-2-戊烯和全氟-4-甲基-2-戊烯的混合物，且全氟-2-甲基-2-戊烯的占比较低。全氟-2-甲基-2-戊烯合成方法主要有两种，一种是以全氟-4-甲基-2-戊烯为原料经异构化反应制备得到全氟-2-甲基-2-戊烯，另一种是以六氟丙烯为原料齐聚合成全氟-2-甲基-2-戊烯。齐聚法分为气相齐聚法和液相齐聚法，气相齐聚法是以六氟丙烯为原料，不需要溶剂，利用金属氟化物、活性炭、金属氟化物附着在活性炭上作催化剂，该方法存在着高温带压的特点，对设备要求高，产物中全氟-2-甲基-2-戊烯含量较低，主要以全氟-4-甲基-2-戊烯或六氟丙烯三聚体为主。液相齐聚法是在极性溶剂(N,N’-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和乙腈等)和催化剂(氟化钾、硫腈酸钾、腈化钾、氟化铵等)的作用下发生齐聚反应，通过变更溶剂和催化剂来控制产物的生成，而冠醚的加入则可以提高催化剂在体系的溶解度，加快反应速率，该方法普遍应用于制备六氟丙烯二聚体，但主产物为全氟-4-甲基-2-戊烯，含量一般在90％以上。
如专利US4296265报道了全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，将六氟丙烯气体在200℃条件下通过负载氟化钾的活性炭，得到二聚体(全氟-4-甲基-2-戊烯和全氟-2-甲基-2-戊烯)和三聚体的混合物，二聚体(全氟-4-甲基-2-戊烯和全氟-2-甲基-2-戊烯)的含量为32％，其中全氟-2-甲基-2-戊烯占87％。该反应存在一些不足之处，如对设备要求高，催化剂的高温处理繁琐，且全氟-2-甲基-2-戊烯的含量较低。
又如专利CN1056362C使用氰酸钾为催化剂，乙腈为溶剂制备全氟-2-甲基-2-戊烯，但是氰酸钾的毒性比较大，对环境的危害较大，不利于工业化生产。
又如David C.England使用CsF为催化剂，乙腈为溶剂，在0℃下六氟丙烯反应得到全氟-4-甲基-2-戊烯，然后将得到的全氟-4-甲基-2-戊烯加热到150℃得到全氟-2-甲基-2-戊烯。该反应催化剂CsF价格较高而且极易吸水，难以工业化使用。
再如Kirby V.等将六氟丙烯气体在氟化钾和冠醚催化体系、乙腈溶剂中，温度10～15℃搅拌过夜得到二聚体混合物，其中全氟-4-甲基-2-戊烯占73％，全氟-2-甲基-2-戊烯占27％。以上二聚体混合物以氟化钾和冠醚为催化体系，于DMA溶剂中加热回流13天得到含量大于95％的全氟-2-甲基-2-戊烯。然而该文献报道的制备方法存在反应时间长，催化剂的吸水性强等缺点。
以上报道的方法存在诸多缺点，如全氟-2-甲基-2-戊烯的含量较低，或者催化剂毒性大、易吸湿，或者对设备要求较高等。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，该方法工艺简单，绿色环保，成本低，反应效率高。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：一种全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，在催化剂和碱性物质的存在下，将六氟丙烯在溶剂中进行反应得到全氟-2-甲基-2-戊烯，所述六氟丙烯与催化剂的质量比为20～100:1，六氟丙烯与溶剂的质量比为1～15:1，六氟丙烯与碱性物质的质量比为10～100:1，反应温度为40～150℃，反应时间为3～12小时。
本发明中的催化剂可选用含氮化合物及其组合物，作为本发明的优选实施方式，按重量份数，所述催化剂组成优选为：
吡啶 6～20份
其他含氮化合物 3～10份
进一步的，所述其他含氮化合物优选为三乙胺、喹啉、三联吡啶氯化钌六水合物、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯中的两种或两种以上的混合物。
本发明中的溶剂可选用非质子极性溶剂，所述溶剂优选为乙腈、乙二醇二甲醚、二甲亚砜、乙酸乙酯、二甘醚二甲醚和N,N-二甲基甲酰胺中的一种，更优选乙腈。
作为本发明的优选实施方式，所述碱性物质优选为NaOH、KOH、Na2CO3、K2CO3、LiOH、Cs2CO3、CsOH、Mg(OH)2、NaHCO3、KHCO3、Ca(OH)2、t-BuOK(叔丁醇钾)和t-BuONa(叔丁醇钠)中的一种，更优选为K2CO3。
作为本发明的优选实施方式，所述六氟丙烯与催化剂的质量比优选为30～60:1。
作为本发明的优选实施方式，所述六氟丙烯与溶剂的质量比优选为4～10:1。
作为本发明的优选实施方式，所述六氟丙烯与碱性物质的质量比优选为25～65：1。
作为本发明的优选实施方式，所述反应温度优选为60～120℃。
作为本发明的优选实施方式，所述反应时间优选为5～10h。
本发明的全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，以六氟丙烯为原料，在极性非质子溶剂中，在催化剂和碱性物质的催化作用下，六氟丙烯气体齐聚生成全氟-2-甲基-2-戊烯，因产物和催化剂溶剂体系不互溶，反应结束后经常规的分液操作，即可得到全氟-2-甲基-2-戊烯含量在99.0％以上的反应产物，在实际生产过程中，可根据市场需要采用本领域常规的精馏操作得到更高含量的产品。本发明具有工艺简单，绿色环保，催化剂成本低，反应效率高的优点。
本发明中催化剂的用量对反应有影响，反应收率随催化剂用量增加而提高；但是当催化剂达到一定用量后收率提高不明显，综合考虑反应收率和成本，本发明中六氟丙烯单体与催化剂的质量比为20～100:1，优选为30～60:1。
本发明中碱性物质的用量对反应有影响，碱性物质的用量太少反应效果差；碱性物质的用量太多在反应体系中不能完全溶解，反应收率未见明显提高，因此本发明中六氟丙烯与碱性物质的质量比为10～100:1，优选25～65：1。
溶剂的用量对反应有影响，溶剂用量太小，反应收率低；溶剂用量太多，对于回收带来一定的负担，资源浪费严重，因此本发明中六氟丙烯与溶剂的质量比为1～15:1，优选为4～10:1。
本发明中反应温度对反应转化率有影响，温度太低六氟丙烯转化率较小；达到一定温度后继续提高温度转化率提高不明显，综合考虑转化率和能耗，本发明中反应温度为40～150℃，优选为60～120℃；反应时间为3～12小时，优选为5～10h。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1、工艺简单，反应效率高，本发明避免了传统方法制备全氟-2-甲基-2-戊烯中因使用氟化盐等催化剂导致的氟离子的祛除步骤，且催化体系效率高，产物和催化剂溶剂体系不互溶，反应结束后经常规的分液操作，即可得到反应产物，产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量在99.0％以上；
2、绿色环保，成本低，本发明使用环境友好型的催化体系，避免了使用传统的价格较高的氟化盐等催化剂，且产物和催化剂溶剂体系不互溶，分离简单，反应溶剂和催化剂体系可循环使用，显著降低了成本，减少了三废排放。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步详细的说明，但本发明并不仅限于以下实施例。
实施例1
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入1#催化剂(组成见表1)12.0g，碳酸钾20.0g及乙腈66.7g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至70℃，反应8小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，通过分液操作得到下层反应产物960g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.6％。
实施例2
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入2#催化剂(组成见表1)25.0g，碳酸钾30.0g及乙腈1000.0g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至110℃，反应5小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，通过分液操作得到下层反应产物941g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.4％。
实施例3
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入3#催化剂(组成见表1)12.5g，碳酸钾30.0g及乙腈100.0g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至80℃，反应7小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，通过分液操作得到下层反应产物908g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.8％。
实施例4
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入4#催化剂(组成见表1)14.3g，碳酸钾30.0g及乙腈200.0g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至80℃，反应6小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，通过分液操作得到下层反应产物863g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.7％。
实施例5
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入5#催化剂(组成见表1)16.7g，碳酸钾30.0g及乙二醇二甲醚157.5g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至80℃，反应8小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，可通过分液操作得到下层反应产物835g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.1％。
实施例6
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入1#催化剂(组成见表1)20.0g，碳酸钾29.7g及二甲亚砜157.5g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至60℃，反应10小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，通过分液操作得到下层反应产物950g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.6％。
实施例7
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入1#催化剂(组成见表1)20.0g，碳酸钾30.0g及乙酸乙酯157.6g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至100℃，反应7.5小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，通过分液操作得到下层反应产物936g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.1％。
实施例8
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入1#催化剂(组成见表1)20.0g，碳酸钾29.5g及二甘醚二甲醚157.2g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至120℃，反应6.5小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，通过分液操作得到下层反应产物942g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.0％。
实施例9
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入6#催化剂(组成见表1)10.0g，Mg(OH)229.9g及N,N-二甲基甲酰胺157.2g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至90℃，反应6小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，通过分液操作得到下层反应产物930g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.2％。
实施例10
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入1#催化剂(组成见表1)20.0g，氢氧化钠15.3g及乙腈157.3g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至80℃，反应8.5小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，通过分液操作得到下层反应产物934g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.8％。
实施例11
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入1#催化剂(组成见表1)20.0g，LiOH 30.0g及乙腈78.7g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至80℃，反应8小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，可通过分液操作得到下层反应产物904g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.4％。
实施例12
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入7#催化剂(组成见表1)30.0g，Cs2CO341.2g及乙腈157.2g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至90℃，反应8小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，可通过分液操作得到下层反应产物954g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.1％。
实施例13
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入1#催化剂(组成见表1)20.0g，NaHCO325.3g及乙腈78.7g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至80℃，反应8小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，可通过分液操作得到下层反应产物927g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.3％。
实施例14
于1L装有内冷盘管的高压反应釜中加入1#催化剂(组成见表1)20.0g，t-BuOK30.0g及乙腈157.2g，N2置换反应釜3次后抽真空，50±2℃匀速通入六氟丙烯气体1000g，气体通完后升温至80℃，反应10小时后停止反应，将反应釜内物料从反应釜底部放出，由于产物和催化剂溶剂体系不互溶，可通过分液操作得到下层反应产物954g，通过气相色谱分析产物中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为99.3％。
表1催化剂的组成(按重量份数)

Claims (10)

1.一种全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，其特征在于，在催化剂和碱性物质的存在下，将六氟丙烯在溶剂中进行反应得到全氟-2-甲基-2-戊烯，所述六氟丙烯与催化剂的质量比为20～100:1，六氟丙烯与溶剂的质量比为1～15:1，六氟丙烯与碱性物质的质量比为10～100:1，反应温度为40～150℃，反应时间为3～12小时。
2.根据权利要求1所述的全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，其特征在于，按重量份数，所述催化剂组成为：
吡啶 6～20份
其他含氮化合物 3～10份。
3.根据权利要求2所述的全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，其特征在于，所述其他含氮化合物为三乙胺、喹啉、三联吡啶氯化钌六水合物、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯中的两种或两种以上的混合物。
4.根据权利要求1所述的全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，其特征在于，所述溶剂为乙腈、乙二醇二甲醚、二甲亚砜、乙酸乙酯、二甘醚二甲醚和N,N-二甲基甲酰胺中的一种。
5.根据权利要求1所述的全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，其特征在于，所述碱性物质为NaOH、KOH、Na2CO3、K2CO3、LiOH、Cs2CO3、CsOH、Mg(OH)2、NaHCO3、KHCO3、Ca(OH)2、t-BuOK和t-BuONa中的一种。
6.根据权利要求1所述的全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，其特征在于，所述六氟丙烯与催化剂的质量比为30～60:1。
7.根据权利要求1所述的全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，其特征在于，所述六氟丙烯与溶剂的质量比为4～10:1。
8.根据权利要求1所述的全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，其特征在于，所述六氟丙烯与碱性物质的质量比为25～65：1。
9.根据权利要求1所述的全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，其特征在于，所述反应温度为60～120℃。
10.根据权利要求1所述的全氟-2-甲基-2-戊烯的制备方法，其特征在于，所述反应时间为5～10h。
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