CN1083808A - 杀微生物剂 - Google Patents

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CN1083808A
CN1083808A CN93109291.4A CN93109291A CN1083808A CN 1083808 A CN1083808 A CN 1083808A CN 93109291 A CN93109291 A CN 93109291A CN 1083808 A CN1083808 A CN 1083808A
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M·泽勒
M·萨特
U·马勒
H·佐德勒
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Abstract

式I的化合物，其中R1是酰基、肟、酮缩醇或腙， R2是卤素、硝基、或卤化或未卤化的烷基或烷氧基，n 为0，1或2，R3是氰基、或取代的或未取代的硫化酰 胺基，R4是烷基、环烷基或取代的氨基，是有效的杀 微生物剂。它们可用于作物的保护，以适当配制的组 合物形式用于防治植物病害。

Description

本发明涉及下式Ⅰ所示的新的苯并咪唑磺酸衍生物。本发明还涉及这些物质的制备和含有这些化合物的至少一种作为有效成分的农药组合物。本发明也涉及上述组合物的制备和有效成分或组合物在防治植物病原性微生物，特别是真菌对植物的侵染方面的应用。
本发明的化合物是通式Ⅰ的化合物
Figure 931092914_IMG16
其中R4-SO2-基团在苯并咪唑部分的1位或3位并且相对于R1和R2取代基形成纯的或混合的位置异构体，取代基如下所定义：
R1是R5-CO-或基团a）-d）：
Figure 931092914_IMG17
其中R5如下所定义：
-氢;
-C1-C12烷基;
-C1-C8烷基，该烷基可被卤素、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧烷氧基、C1-C3烷硫基、C3-C4链烯氧基、C3-C4炔氧基所取代，或者可被苯氧基或苯硫基所取代，其苯环可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基;C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基所取代;
-C2-C8链烯基;
-C2-C8炔基;可被卤素取代的C3-C4炔基;
-C3-C7环烷基;可被卤素或C1-C4烷基取代的C3-C7环烷基;
-C3-C7环烷基-C1-C4烷基;
-未取代的或被相同或不同的取代基单取代至三取代的苯基，取代基选自卤素，C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、氰基或硝基，苯基也可通过C1-C4亚烷基桥键合，并且其中
R6如下所定义：
氢、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苄基或苯基，其芳环是未取代的或被1个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基取代基所取代;
其中R5如a）中所定义并且R7和R8可彼此独立地为氢;C1-C8烷基;C2-C8链烯基;C2-C8炔基;或苄基或苯基，其芳环是未取代的或被1个或多个C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基取代基所取代;其中R7和R8这两个取代基之一可以是具有不多于8个碳原子的脂族，芳脂族或芳族酰基;或R7和R8一起为 ，其中m为3，4或5;
Figure 931092914_IMG20
其中R5如a）中所定义并且
R9是C1-C8烷基;
C2-C8链烯基;
C2-C8炔基;
C1-C4烷氧基-C1-C6烷基或
C1-C8卤代烷基;
Figure 931092914_IMG21
其中R5如a）中所定义并且
R10和R11彼此独立地为
氢、C1-C6烷基;或可被卤素、羟基或C1-C3烷氧基取代的C1-C4烷基，p为2或3;
式Ⅰ中的其余取代基如下所定义：
R2是相同的或不同的，为
氢;
C1-C4烷基;
C1-C4烷氧基;
C1-C4卤代烷基;
C1-C4卤代烷氧基;
硝基;
R3是氰基、-C（＝S）NH2或-C（＝NH）-S-R12，其中R12是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或未取代的或芳环被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代的苄基;
R4是C1-C6烷基;
C3-C7环烷基;
Figure 931092914_IMG22
其中R13和R14是相同的或不同的C1-C4烷基或R13和R14一起形成
Figure 931092914_IMG23
链，其中q为4或5;
n是0，1或2;
化合物1（3）-二甲基氨磺酰-2-氰基-5-苯甲酰-苯并咪唑除外。
术语烷基本身或作为不同取代基的组成成分，如卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，应理解为是指，例如，下列直链或支链基团，取决于所示的碳原子数：甲基、乙基、丙基、丁基和它们的异构体、异丙基、异丁基、仲丁基和叔丁基。卤素和卤代是氟、氯、溴或碘。因此卤代烷氧基是单卤代或多卤代的烷氧基，如，特别是OCH2F、OCHF2、OCHFCH3、OCH2CH2Br和OCF2CHFCl。
由于-SO2R4基团可以在1位或3位，所以式Ⅰ的化合物或为区域异构体混合物AB或为纯的区域异构体A或B。
在酮缩醇d）的情况下，必须预计在式Ⅰ的化合物中存在1个或多个不对称碳原子。在这种情况下，或者存在纯的光学对映体或者存在外消旋混合物。
如果脂族双键或C＝N键存在，如在a）肟或b）腙的情况下，则出现几何异构体。
本发明涉及所述的异构体和它们彼此间的混合物。
式Ⅰ的化合物是固体或油状物，它们在室温下是稳定的，其特点是具有有价值的杀微生物特性。它们可预防性和治疗性地用于农业部门或相关领域以防治对植物有害的微生物。当以低浓度量使用时，本发明的式Ⅰ的有效成分不但具有突出的杀微生物，特别是杀真菌的活性，而且以下列事实而著称，即植物对其具有极强的耐药性。
在式Ⅰ的范围内的主要亚类是这样的化合物，其中R1是基团a）-d），R5是氢;C1-C12烷基;可被卤素、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧烷氧基、C1-C3烷硫基、C3-C4链烯氧基或C3-C4炔氧基取代的，或者被苯氧基或苯硫基取代的C1-C6烷基，苯氧基或苯硫基中的苯环可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基所取代;C2-C8链烯基;C2-C8炔基;可被卤素取代的C3-C4炔基;C3-C7环烷基;可被卤素或C1-C4烷基取代的C3-C7环烷基;C3-C7环烷基-C1-C4烷基;未取代的或被相同的或不同的取代基单取代至三取代的苯基，取代基选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、氰基或硝基，苯基也或通过C1-C4亚烷基桥键合，R2-R11如上所定义（1H1类化合物）。
在式Ⅰ的范围内值得一提的是下列重要的亚类：
其中R1是基团a）-d），其在4位或5位上，R5是氢;或未取代的或被卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C3-C4链烯氧基或被苯氧基取代的C1-C8烷基，苯氧基的苯基部分可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OCF3或CF3所取代;或C2-C6链烯基;C2-C4炔基;或者未取代的或被卤素或C1-C4烷基取代的且可通过C1-C2烷基键合的C3-C6环烷基;或者未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的相同或不同取代基取代的苯基，苯基也可通过C1-C4亚烷基桥键合;R2在6位或7位上，为卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基;R3是氰基、-CS-NH2或-C（＝NH）-SR12，其中R12是C1-C4烷基或未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基或CF3的相同或不同取代基单取代至三取代的苄基;R4是C1-C4烷基、环丙基或-N（R13）（R14），其中R13和R14是相同或不同的C1-C4烷基;n为0，1或2，而R6、R7、R8、R9、R10和R11具有上述含意的化合物（ⅠA类化合物）。
ⅠA类中的优选化合物是其中R1在5位上，R5是氢;或未取代的或被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C8烷基;或C2-C4链烯基、C2-C4炔基或C3-C6环烷基，其是未取代的或被卤素或C1-C4烷基所取代并且能通过C1-C2烷基键合;或者是未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代至三取代的苯基，苯基也能通过C1-C4烷基桥键合;R2是相同的或不同的，为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;n为0，1或2;R3是氰基或-CS-NH2;R4是N（R13）（R14），其中R13和R14如ⅠA类中所定义;R6是氢、C1-C8烷基或C2-C8链烯基的化合物（ⅠB1类化合物）。
必须提及的ⅠB1类中的重要的肟是其中R1是在5位上的基团a）;R5是未取代的或可被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C8烷基;或未取代的或可被卤素取代的苯基;R2是相同的或不同的，为卤素、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基;n为0或1;R3是氰基或-CSNH2;R4是N（R13）（R14），其中R13和R14是C1-C4烷基;R6是氢、C1-C8烷基或C2-C8链烯基的化合物（IC1类化合物）。
在最后提到的IC1类中的优选的肟衍生物是其中R5是未取代的或可被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C8烷基;或者是未取代的或可被卤素取代的苯基;R6是C1-C4烷基;而R1、n、R3和R4具有上述含意的化合物（1D1类化合物）。
在1D1中的优选亚类之一是其中R5是C1-C8烷基;R2是卤素;R4是二甲氨基;R6是甲基的化合物（Id类化合物）。
在优选的各化合物中必须提及的是下列化合物：[6-氯-2-氰基-3-二甲基氨磺酰苯并咪唑基（5）]丙酮肟O-甲酯和[6-氯-2-氰基-1-二甲基氨磺酰苯并咪唑基（5）]丙酮肟O-甲酯。
ⅠH1类中的其它优选化合物是其中R1是在5位上，R5是氢;或未取代的或被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C5烷基;或者是C2-C4链烯基、C2-C4炔基或C3-C6环烷基;或者是苯基或苄基，其芳环可被选自卤素、C1-C3烷基、CF3和CF3O的相同或不同取代基一取代或二取代;R3是氰基或-CS-NH2（硫代酰胺）;n为0或1;而R2、R4和R6-R11如ⅠH1中所定义的化合物（ⅠB2类化合物）。
在最后提到的ⅠB2类中的重要的肟类是其中R6是氢;C1-C8烷基;C2-C8链烯基;C3-C8炔基;或苯基或苄基，其芳环是未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基单取代至三取代;而R5是氢;或未取代的或被卤素或甲氧基取代的C1-C5烷基;或者是C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C5环烷基或苯基或苄基，其芳环可被选自氯、溴、甲基、CF3和CF3O的相同或不同取代基单取代或二取代;R2是在6位或7位上，为氢、卤素、甲基、甲氧基、CF3、CF3O或CHF2O;R3是氰基或-CS-NH2;R4是C1-C4烷基、环丙基或-N（R13）（R14），其中R13和R14是相同的或不同的C1-C4烷基且总碳原子数不多于6个的化合物（ⅠC类化合物）。
在最后提到的ⅠC类中的优选的肟衍生物是其中R6是氢;C1-C6烷基;烯丙基;炔丙基;或者是苯基或苄基，其芳环可至多被选自氯、溴、甲基、甲氧基、CF3、CF3O和CHF2O的相同或不同取代基三取代;R5是氢;或未取代的或被卤素或甲氧基取代的C1-C5烷基;或C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C5环烷基或苯基或苄基，其芳环可被选自氯、溴、甲基、CF3和CF3O的相同或不同取代基一取代或二取代;R2是在7位上，为氢、卤素、CF3或CHF2O;R3是氰基或-CS-NH2;R4是甲基、乙基、二甲氨基、甲基乙氨基或二乙氨基的化合物（ⅠD类化合物）。
在优选的各化合物中必须提及下列化合物：[7-溴-2-氰基-3-二甲基氨磺酰苯并咪唑基（5）]丙酮肟O-甲酯（2.25号化合物）。
在式Ⅰ范围内的另一主要亚类是其中R1是R5-CO-，其中R5是氢;C1-C12烷基;C1-C6烷基，它可被卤素、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧烷氧基、C1-C3烷硫基、C3-C4链烯氧基或C3-C4炔氧基所取代，或者被苯氧基或苯硫基所取代，其苯环可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基所取代;C2-C8链烯基;C2-C8炔基;可被卤素取代的C3-C4炔基;C3-C7环烷基;可被卤素、烷基取代的C3-C7环烷基;C3-C7环烷基-C1-C4烷基;未取代的或可被选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、氰基和硝基的相同或不同取代基单取代至三取代且也能通过C1-C4亚烷基桥键合的苯基;而R2-R4如上所定义的化合物（ⅠH2类化合物）。
式Ⅰ中的重要亚类是其中R1是R5-CO-并在4位或5位上，R5是氢;C1-C8烷基，它是未取代的或被卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C3-C4链烯氧基或苯氧基所取代，苯氧基的苯基部分可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OCF3或CF3所取代;C2-C6链烯基;C2-C4炔基;未取代的或被卤素或C1-C4烷基取代的且能通过C1-C2烷基键合的C3-C6环烷基;或者是未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代至三取代且也能通过C1-C4烷基桥键合的苯基;R2-R4如上所定义的化合物（ⅠK类化合物）。
ⅠK中的重要亚类是其中R1是在5位上;R5是未取代的或被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C8烷基;C2-C6链烯基;C2-C4炔基;未取代的或被卤素或C1-C4烷基取代的且能通过C1-C2烷基键合的C3-C6环烷基;或未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代至三取代且也能通过C1-C4烷基桥键合的苯基;R2是相同的或不同的，为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;n为0，1或2;R3是氰基或-CSNH3;R4是N（R13）（R14），其中R13和R14如上所定义的化合物（ⅠKa类化合物）。
ⅠKa中的特别优选的亚类是其中R5是未取代的或可被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C8烷基;或未取代的或可被卤素取代的苯基;R2是相同的或不同的，为卤素、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基;n为0或1;R4是N（R13）（R14），其中R13和R14是C1-C4烷基的化合物（ⅠKc类化合物）。
在ⅠKc亚类中的优选化合物是其中R5为C1-C8烷基;R2为卤素;R4为二甲氨基的化合物（ⅠKd类化合物）。
ⅠH2中的另一重要的亚类是其中R1是在4位或5位上;R5是氢;C1-C6烷基，它是未取代的或被卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C3-C4链烯氧基或被苯氧基所取代，苯氧基的苯基部分可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OCF3或CF3所取代，或可被苯硫基或卤代苯硫基所取代;C2-C6链烯基;C2-C4炔基;未取代的或被卤素或C1-C4烷基取代的且能通过C1-C2烷基键合的C3-C6环烷基;或者是未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代至三取代且能通过C1-C4烷基桥键合的苯基;R2是在6位或7位上，为卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基;R3是氰基、-CS-NH2或-C（＝NH）SR12，其中R12是C1-C4烷基或苄基，它是未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基或CF3的相同或不同取代基单取代至三取代;R4是C1-C4烷基、环丙基或N（R13）（R14），其中R13和R14是相同的或不同的C1-C4烷基;n为0，1或2的化合物（ⅠKb类化合物）。
ⅠKb中的特别重要的亚类是其中R1是在5位上;R5是氢;或未取代的或被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C5烷基;或者是C2-C4链烯基、C2-C4炔基或C3-C6环烷基;或者是苯基或苄基，其芳环可被选自卤素、C1-C3烷基、CF3和CF3O的相同或不同取代基一取代或二取代;R3是氰基或-CS-NH2（硫代酰胺）;n为0或1;而R2和R4和ⅠKb类中所定义的化合物（IKe类化合物）。
作为优选的各化合物必须提及下列化合物：
7-溴-5-丁酰基-2-氰基-3-二甲基氨磺酰苯并咪唑;
7-溴-2-氰基-3-二甲基氨磺酰-5-戊酰苯并咪唑;
5-苯甲酰基-6-氯-2-氰基-3-二甲基氨磺酰苯并咪唑和
5-苯甲酰基-6-氯-2-氰基-1-二甲基氨磺酰苯并咪唑。
在式Ⅰ和ⅠH2类中的重要的亚类之一是其中R3为-CSNH2的化合物（ⅠKg类化合物）。
在式Ⅰ和ⅠKb类中的重要的亚类之一是其中R3是-CSNH2（硫代酰胺）的化合物（ⅠKf类化合物）。
在式Ⅰ和ⅠB2类中的另一重要的亚类是其中R3为-C（＝NH）-SR12，其中R12是C1-C4烷基或未取代的或至多被相同或不同的卤素或甲基取代基三取代的苄基的化合物（ⅠBd类化合物）。
必须提及的ⅠB2类化合物中的重要的酮缩醇类是其中R9是C2-C6链烯基;C2-C6炔基或C1-C6烷基，它是未取代的或被C1-C4烷氧基或卤素所取代;或者其中p为2或3，C（R10）（R11）与两个氧原子一起形成二氧戊环或二噁烷环，其中R10和R11是这些环上的取代基，彼此独立地为氢或未取代的或被卤素、羟基、C1-C3烷氧基取代的C1-C4烷基;而R5是氢;或者是未取代的或被卤素或甲氧基取代的C1-C5烷基;或者是C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C5环烷基或苯基或苄基，其芳环可被选自氯、溴、甲基、CF3和CF3O的相同或不同取代基一取代或二取代;R2是在6位或7位上，为氢、卤素、甲基、甲氧基、CF3、CF3O或CHF2O;R3是氰基或-CS-NH2;R4是C1-C4烷基、环丙基或-N（R13）（R14），其中R13和R14是相同的或不同的C1-C4烷基且总共不多于6个碳原子的化合物（IE类化合物）。
在最后提到的化合物IE中的优选化合物是其中R5是氢;或者是未取代的或被卤素或甲氧基取代的C1-C5烷基;或者是C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C5环烷基或苯基或苄基，其芳环可被选自氯、溴、甲基、CF3和CF3O的相同或不同取代基一取代或二取代;R2是在7位上，为氢、卤素、CF3或CHF2O;R3是氰基或-CS-NH2;R4是甲基、乙基、二甲氨基、甲基乙氨基或二乙氨基的化合物（IF类化合物）。
必须提及的IB2类化合物中的重要的腙类是其中R7和R8彼此独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C3-C6炔基或苯基，苯环有可能被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CF3、CF3O、CHF2O一取代或二取代;且其中R7和R8之一可以是具有不多于8个碳原子的脂族、芳脂族或芳族酰基;而R5是氢;或未取代的或被卤素或甲氧基取代的C1-C5烷基;或者是C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C5环烷基或苯基或苄基，其芳环可被选自氯、溴、甲基、CF3、CF3O的相同或不同取代基一取代或二取代;R2是在7位上，为氢、卤素、CF3或CHF2O;R3是氰基或-CS-NH2;R4是甲基、乙基、二甲氨基、甲基乙氨基或二乙氨基的化合物（IG类化合物）。
制备式Ⅰ化合物的方法是在惰性溶剂中，如果需要，在碱存在下，于-30°-+180℃，优选在-10°～+80℃，在大气压、减压或升压下，优选在大气压下，使式Ⅱ的化合物
Figure 931092914_IMG24
与式Ⅲ的化合物反应
其中R1、R2、R3和n如式Ⅰ中所定义，M是氢或碱金属，优选锂，钠或钾，Q是离去基团，例如卤原子，优选氯或溴，或基团R4-SO2-O-。
适宜的惰性溶剂的实例为脂族、环脂族或芳族烃类，例如己烷、环己烷、甲苯、二甲苯、石油醚或粗气油;氯化烃类，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳或氯苯;醚类，例如二乙醚、二异丙醚、呋喃、四氢呋喃或二噁烷;酮类，例如丙酮、或甲乙酮;醇类，例如甲醇、乙醇或异丙醇;酯类，例如乙酸乙酯或乙酸丁酯;腈类，例如乙腈或丙腈;酰胺类，例如二甲基甲酰胺;亚砜类，例如二甲亚砜或四氢噻吩砜。苯并咪唑衍生物Ⅱ′（其中M是氢）宜在碱存在下进行反应。
碱或酸结合剂的适宜实例是碱金属和碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐或醇化物;还有碱金属氢化物，例如氢化钠，和叔胺，例如三乙胺、三异丙胺、吡啶或4-N，N-二甲氨基吡啶。
硫代酰胺基[R3＝-CSNH2）或取代的异硫代酰胺基[R3＝-C（-SR′）＝NH]的反应性使这样一个程序成为可取，即在磺酰化之后的最后一个反应步骤中引入这些基团。在这种情况下，式Ⅰ′的磺酰化2-氯基苯并咪唑
Figure 931092914_IMG25
随后或与H2S或与HS-R′反应，R′如式Ⅰ中所定义。生成硫代酰胺基[R3＝-CSNH2]的反应是在极性溶剂（例如醇类，如乙醇）中，但优选在酰胺，例如二甲基甲酰胺（DMF）中，在大约等摩尔量的二烷基胺（例如二乙胺）存在下或在吡啶中用叔胺，如三烷基胺进行的。在-20°～+80℃下，特别是在-10°～+40℃下通入H2S。
为了制备取代的异硫代酰胺基，有利的方法是在极性非质子传递溶剂（如乙腈）中，在弱碱（如碱金属碳酸盐）存在下，于-20°～+100℃，优选-10°～+40℃，用硫醇HS-R′处理式Ⅰ′的磺酰化2-氰基苯并咪唑。
式Ⅱ′的起始化合物（M＝氢;R3＝氰基）如下制备：
A）式Ⅳ的邻苯二胺衍生物或其盐
[HY是酸，优选氢卤酸，或硫酸]
先与式Ⅴ的三卤代亚氨酸酯反应，
反应在有机溶剂，如醚类，例如二乙醚、二噁烷或1，2-二甲氧基乙烷;酯类，例如乙酸乙酯;醇类，例如甲醇或乙醇中，或优选在冰醋酸中进行，反应温度为-20°～+100℃，得到式Ⅵ的2-三卤代甲基苯并咪唑，
Figure 931092914_IMG28
可对其进行分离。在第二步，使产物与氨水反应，得到式Ⅱ′的化合物（其中M是氢，R3是氰基）（USP3576818）;
B）加入氯化锌（或不同的路易斯酸）作为催化剂，使式Ⅶ的化合物
Figure 931092914_IMG29
与甲醛和氰化钾反应，得到式Ⅷ的化合物
[K.Dimroth    et    al.Chem.Ber.98，3902（1965）]，随后使产物与碳酸钾反应，得到式Ⅸ的化合物
Figure 931092914_IMG31
[B.Serafinowa et al.Rocz.Chem.51，1783（1977）]，最后使之与三氯化磷反应，得到式Ⅱ′的化合物（M＝氢，R3＝氰基）;
c）在有机溶剂，例如在低级醇，优选甲醇、乙醇或异丙醇中，如果需要，在与水的混合物中，在0℃至反应混合物的沸点的温度下，使式Ⅱ″的化合物
Figure 931092914_IMG32
其中R2，R5和n如上所定义，与式Ⅹ的羟胺反应，
式Ⅹ的羟胺试剂可以游离碱的形式或以酸加成盐的形式，例如以盐酸盐或硫酸氢盐的形式使用。肟化可自发地进行或加入有机碱金属碳酸盐或碳酸氢盐或碱土金属碳酸盐或碳酸氢盐，例如碳酸钠或碳酸钾进行碱催肟化。也可用羧酸盐，例如乙酸钠作为碱;
D）在有机溶剂中，如在方法E）的肟化中所述，使式Ⅱ″的化合物
Figure 931092914_IMG33
其中R2、R5和n如上所定义，与式Ⅺ的肼反应，
Figure 931092914_IMG34
式Ⅺ的肼可以游离碱的形式或酸加成盐的形式，例如盐酸盐或硫酸氢盐的形式使用。腙的生成可自发地进行或在碱催化下进行，可加入有机碱，例如吡啶、三乙胺或4-二甲氨基吡啶，或加入碱金属碳酸盐或碳酸氢盐或碱土金属碳酸盐或碳酸氢盐，例如碳酸钠、碳酸钾或碳酸氢钾。也可以用羧酸盐，例如乙酸盐作为碱;
E）在惰性有机溶剂中，例如在芳香烃，优选苯、甲苯或二甲苯中，或在氯化烃，优选氯仿中，在-30℃至反应混合物的沸点的温度下，加入羧酸或有机磺酸，例如对甲苯磺酸，或无机酸，例如盐酸或硫酸，使式Ⅱ″的化合物
Figure 931092914_IMG35
其中R2，R5和n如上所定义，与式Ⅻ或ⅩⅢ的醇反应
Figure 931092914_IMG36
可从反应混合物中除去该反应过程中形成的水，例如通过共沸蒸馏或通过用碱金属/碱土金属硅酸铝（分子筛）吸附除去水。
如上所述，最初也可使式Ⅱ′的化合物
Figure 931092914_IMG37
与式Ⅲ的化合物反应，
得到式Ⅰ0的化合物
Figure 931092914_IMG38
然后可使该化合物如方法C），D）和E）中所述进行反应，得到式Ⅰ′的化合物：
Figure 931092914_IMG39
式Ⅳ和Ⅶ的化合物
Figure 931092914_IMG40
本身是已知的（例如A.H.K.Raeymaekers，J.L.H.Van    Gelder，L.F.C.Roevens，P.A.J.Janssen;Arzneim.-Forsch.28，586（1978））或者可用上述方法制备。
GB-A-2114567公开了作为杀真菌剂12A（B）的化合物1（3）-二甲基氨磺酰-2-氰基-5-苯甲酰苯并咪唑。下面将进一步证实，与本发明的酰基化合物相比其活性是不够的。因此本领域的技术人员没有理由精确地合成上式Ⅰ的这些酰基化合物，或衍生这些化合物的羰基。
令人惊奇的是，现已发现式Ⅰ的化合物具有非常有利于可防治植物病原性微生物，特别是真菌的实际需要的杀生物谱。它们具有非常有利的防治特性，可用于保护大量的作物。式Ⅰ的有效成分可抑制或消灭可见于各种有用植物或植物的不同部分（果实、花、叶片、叶柄、块茎、根）上的害虫，例如可防治甚至蔓延到较晚形成的植物各部分上的植物病原性真菌。
式Ⅰ的新的有效成分对真菌纲的特定属是有效的，包括半知菌纲（例如尾孢属）、担子菌纲（例如柄锈菌属）和子囊菌纲（例如白粉菌属和黑星菌属），特别是卵菌纲（例如单轴霉属、霜霉属、腐霉属和疫霉属）。在作物保护方面，它们是用于防治植物病原性真菌的组合物的有价值的补足物。对于实践中的这一应用，它们具有有利的防治特性，可用于保护许多种作物。可见于许多有用的植物或植物的不同部分（果实、花、叶片、叶柄、块茎、根）上的害虫可被这些有效成分抑制或消灭，例如这些有效成分可防治甚至蔓延到较晚形成的植物各部分上的植物病原性真菌。式Ⅰ的化合物还能作为拌种剂用于处理种子（果实、块茎、种粒）和植物插枝以防真菌感染和抵抗土壤传染植物病原性真菌。
本发明还涉及包含作为有效成分的式Ⅰ化合物的组合物，特别是作物保护产物，和它们在农业部门或相关领域中的应用。
再者，本发明也提供了制备这些组合物的方法，该方法包括将有效成分与一种或多种在此所述的物质充分混合。本发明还提供了一种处理植物的方法，该方法包括施用新的式Ⅰ化合物，或新的组合物。
在本发明范围内的用于作物保护目的的靶作物例如包括下列植物物种：谷类（小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米、高粱和相关物种）;甜菜（糖用甜菜和饲料甜菜）;梨果，核果和软果（苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃、草莓、木莓和黑莓）;豆科植物（菜豆、小扁豆、豌豆、黄豆）;油料作物（油菜、芥菜、罂粟、齐墩果、向日葵、椰子、蓖麻、可可或花生）;葫芦科植物（南瓜、黄瓜、甜瓜）;纤维类植物（棉花、亚麻、大麻、黄麻）;柑桔类（桔子、柠檬、葡萄柚、柑橘）;蔬菜（菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、青椒）;樟料（锷梨、桂皮、樟脑），或植物如烟草、坚果类、咖啡、甘蔗、茶、胡椒、藤本植物、忽布、芭蕉科、胶乳植物和观赏植物。
式Ⅰ的有效成分通常以组合物的形式使用，可将其与其它有效成分一起施用于待处理的地区或植物上，它们可同时施用或相继施用。这些其它有效成分可以是肥料、微量元素介体或其它影响植物生长的制剂。也可使用选择性除草剂和杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或多种这些制剂的混合物，常用于制剂领域的其它载体或表面活性剂或其它增效添加剂可有可无。
适宜的载体和添加剂可以是固体或液体，是可有利地用于制剂领域中的物质，例如天然的或再生的矿物质、溶剂、分散剂、润湿剂、粘合剂、增稠剂、结合剂或肥料。
施用式Ⅰ的有效成分，或含有至少一种有效成分的农药组合物的优选方法是施用于叶片上（叶片施药）。施用次数和施用率将取决于该病原菌侵染的威胁。式Ⅰ的化合物也可施用于种粒上（涂层），或者将种粒浸泡于有效成分的液体制剂中，或者用固体制剂涂覆种粒。
式Ⅰ的化合物可以未改变的形式使用或者，较好的是与常用于制剂领域中的辅助剂一起使用。因此，可用已知的方法将其加工成，例如，乳油、可铺展的糊剂、可喷雾或可稀释的溶液、稀乳剂、可湿性粉剂、可溶剂粉剂、粉剂、粒剂或微囊剂，例如包入聚合物。应选择适合于预期目的和普遍情况的施药方法，如喷雾、雾化、喷粉、散布、刷涂、泼浇，以及组合物的性质。
有利的施用率通常为每公顷（ha）5g-2kg有效成分（a.i.），优选10g-1kga.i./ha，特别是20g-600ga.i./ha。
可用已知的方法，例如通过将有效成分与补充剂，如溶剂、固体载体和，如果需要，表面活性化合物（表面活性剂）充分混合和/或研磨，制备含有式Ⅰ的有效成分，含有或不含有固体或液体添加剂的组合物、制剂或结合物。
适宜溶剂的实例如下：芳香烃，优选C8-C12的部分，如二甲苯混合物或取代的萘，邻苯二甲酸酯，如邻苯二甲酸二丁酯或邻苯二甲酸二辛酯，脂族烃类，如环己烷或蜡烃，醇类和二醇类以及它们的醚和酯，如乙醇、1，2-亚乙基二醇、乙二醇单甲醚或乙二醇单乙醚，酮类，如环己酮，强极性溶剂，如N-甲基-2-吡咯烷酮，二甲亚砜或二甲基甲酰胺、环氧化或未环氧化的植物油，如环氧化椰子油或豆油，和水。
例如适用于粉剂和可分散的粉剂的固体载体通常为天然矿物粉，如方解石、滑石、高岭土、蒙脱土或硅镁土。
为了改善物理特性，也可加入高分散硅石或高分散吸收聚合物。可用于粒剂的颗粒性吸收载体或为多孔型，如浮石、砖渣、海泡石或膨润土，或非吸收性载体材料，例如方解石或砂。再者，可以使用大量预先成粒的无机或有机性质的材料，特别是白云石或粉碎的植物残渣。
根据需配制的式Ⅰ的有效成分的性质，表面活性化合物为具有良好乳化，分散和润湿特性的非离子型、阳离子型和/或阴离子型表面活性剂。还应明确的是表面活性剂可为表面活性剂的混合物。
适宜的阴离子型表面活性剂可以是所谓水溶性皂类或水溶性的合成表面活性化合物。
可提及的非离子型表面活性剂的实例为壬基酚聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚丙烯/聚环氧乙烷加合物、三丁基苯氧基乙烯-乙醇、聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。
其它适宜的物质为聚氧乙烯脱水山梨醇的脂肪酸酯，如聚氧乙烯脱水山梨醇三油酸酯。
阳离子型表面活性剂主要为季铵盐，其作为N取代基具有至少一个8-22个碳原子的烷基，作为其它取代基，具有低级卤化或未卤化的烷基、苄基或低级羟烷基。
常用于制剂领域中的其它表面活性剂是本领域的技术人员已知的或可见于有关专业文献。
通常，农药制剂含有0.1-99%（重量），特别是0.1-95%（重量）的式Ⅰ的有效成分，99.9-1%（重量），特别是99.8-5%（重量）的固体或液体添加剂和0-25%（重量），特别是0.1-2%（重量）的表面活性剂。
尽管浓缩组合物作为市售商品是更优选的，但最终的消费者通常使用稀释的组合物。
该组合物也可包括其它添加剂，如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、结合剂或粘合剂，还有肥料和用于达到特定效果的其它有效成分。
下面的实施例是用来说明上述发明的，而不对本发明的范围构成任何限制。温度为摄氏度。
中间体的制备实施例
Z-1：2-氰基-5-丁酰苯并咪唑（化合物7.3）
将4.4g    3，4-二氨基丁酰苯基酮悬浮于40ml乙酸中，并在20-25℃、冷却条件下缓慢滴加4.95g三氯酸亚氨酸甲酯，从而发生解离。使混合物静置过夜后，固体产物析出。将烧瓶中的内容物倾入水中，搅拌，抽气过滤出固体产物，用水洗涤至中性并在80℃、真空下干燥，得到6.1g（97.4%的理论值）2-三氯甲基-5-丁酰苯并咪唑;m.p.206-207℃。用乙酸乙酯重结晶：m.p.209-210℃。
在大约30℃下将6.0g粗产物溶于50ml四氢呋喃，并于25-30℃将此溶液滴加到40ml    25%的氨水中。30分钟后，浓缩混合物，用水处理残余物，用浓HCl调pH至4-5。在此过程中使最终产物结晶出来。抽气过滤后，洗涤并干燥，得到3.9g粗的2-氰基-5-丁酰苯并咪唑（3%的理论值）。用乙酸乙酯重结晶后，mp为163-164℃（分解）。
按照Z-1的这种类型的中间体的更多的实施例可见表7。
Z-2：2-氰基-5-丁酰苯并咪唑O-甲肟（化合物8.11）
Figure 931092914_IMG42
将6.5g    2-氰基-5-丁酰苯并咪唑和3.0g    O-甲基盐酸羟胺于50ml甲醇中煮沸2小时。然后浓缩混合物，用水处理残余物并用乙酸乙酯萃取混合物。在旋转蒸发器上除去溶剂后，得到6.9g粗产物，用硅胶柱色谱（35份乙酸乙酯和65份己烷的洗脱剂混合物）提纯后，得到5.9g    2-氰基-5-丁酰苯并咪唑O-甲肟，用乙酸乙酯重结晶后，熔点为185℃（分解）。
在实施例Z-2中得到的这种化合物类型的更多实施例列于表8中。
式Ⅰ化合物的制备实施例
H-1：1-二乙基氨磺酰-2-氰基-5-丁酰苯并咪唑O-甲肟和3-二乙基氨磺酰-2-氰基-5-丁酰苯并咪唑O-甲肟（化合物2.54）
Figure 931092914_IMG43
在30-40℃下，将溶于10ml丙酮中的0.9g2-氰基-5-丁酰苯并咪唑O-甲肟与0.25g粉状氢氧化钾和0.8g二乙基氨磺酰氯一起搅拌4小时。然后将混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。除去溶剂，粗产物用硅胶色谱（洗脱剂为20份乙酸乙酯和80份己烷）提纯，得到1.16g树脂形式的物质。质谱表明M+峰在377处。1HNMR谱（在CDCl3中）表明在8.02和8.15ppm处有两个4位的质子信号，大量信号在13CNMR谱中出现重迭（例如157.6/157.4ppm/142.1/141.9ppm）;因此，该物质是上述异构体的混合物。
用这种方法或用以上进一步给出的方法之一可得到列于表2的化合物（肟醚）、列于表3的化合物（开环酮缩醇）、列于表4的化合物（环状酮缩醇）。
H-2：1-二甲基氨磺酰-2-氰基-5-丁酰苯并咪唑和3-二甲基氨磺酰-2-氰基-5-丁酰苯并咪唑（化合物1.21）
将2.13g2-氰基-5-丁酰咪唑于15ml丙酮中与0.7g粉状氢氧化钾和0.5ml三乙胺一起搅拌，滴加3.23g N，N-二甲基氨磺酰氯处理混合物。3小时后，反应结束。抽气过滤并浓缩混合物，粗产物用硅胶色谱（35份乙酸乙酯和65份己烷的洗脱剂混合物）提纯，得到2.5g产物，用10ml乙酸乙酯和10ml己烷重结晶后，得到2.17g产物（68%的理论值）;m.p.110-111℃（烧结）。1HNMR谱表明该物质由上述两种异构体组成，其比例约为1∶1（在CDCl3中测得4位上的H在8.45和8.55ppm处）。
H-3：1-甲基氨磺酰-2-氰基-5-丁酰苯并咪唑和3-甲基氨磺酰-2-氰基-5-丁酰苯并咪唑（化合物1.23）
Figure 931092914_IMG45
在室温下，将2.0g2-氰基-5-丁酰咪唑，0.56g粉状氢氧化钾和1.5g甲磺酰氯于15ml丙酮中搅拌。1小时后，反应结束，抽气过滤并浓缩混合物，用15ml乙酸乙酯和10ml己烷重结晶产物，产量为1.95g（71%的理论值）;m.p.156-158℃（烧结）。1H NMR谱（在CDCl3中）表明在8.46和8.53ppm处有两个4位的氢的信号，其比例为1∶2。因此产物是由上述两种异构体的3∶7的混合物所组成。
H-2或H-3类型的更多的实施例可见表1。
表1    式Ⅰ的化合物（酰基衍生物）
Figure 931092914_IMG46
（纯物质的异构体混合物）
化合物 R5(R2)nR4物理数据
编号    (m.p.)
R3=CN
1.1 CH3H NMe2165-166℃
1.2 CH3H NEt2
1.3 CH3H CH3
1.4 CH3H Et
1.5 CH37-Cl NMe2162-163℃
1.6 CH37-Cl NEt2
1.7 CH37-Cl CH3
1.8 CH37-Cl Et
1.9 CH37-Br NMe2169-170℃
1.10 CH37-Br NEt2150-151℃
1.11 CH37-Br CH3
1.12 CH37-Br Et
1.13 Et H NMe2110℃
1.14 Et H NEt2
1.15 Et H CH3
1.16    Et    H    Et
1.17 Et 7-Br NMe2171-175℃
1.18 Et 7-Br NEt2
1.19 Et 7-Br CH3
1.20    Et    7-Br    Et
1.21 -CH2CH2CH3H NMe2110-111℃
(异构体混合物1:1)
表1(续)
化合物 R5(R2)nR4物理数据
编号    (m.p.)
1.22 -CH2CH2CH3H NEt2树脂
(异构体混合物1:1)
1.23 -CH2CH2CH3H CH3156-158℃
(异构体混合物3:7)
1.24 -CH2CH2CH3H Et
1.25 -CH2CH2CH37-Br NMe2147-153℃
1.26 -CH2CH2CH37-Br NEt2
1.27 -CH2CH2CH37-Br CH3
1.28 -CH2CH2CH37-Br Et
Figure 931092914_IMG47
1.37 -CH(CH3)2H NMe2
1.38 -CH(CH3)2H NEt2
1.39 -CH(CH3)2H CH3
1.40 -CH(CH3)2H Et
1.41 -CH(CH3)27-Br NMe2
1.42 -CH(CH3)27-Br NEt2
1.43 -CH(CH3)27-Br CH3
1.44 -CH(CH3)27-Br Et
1.45 n-C4H97-Br NMe2126-128℃
Figure 931092914_IMG48
表1(续)
化合物 R5(R2)nR4物理数据
编号    (m.p.)
1.61 CH37-Br N-吡咯烷 200-205℃
1.62 CH36-Br NMe2
1.63 CH36-F NMe2
1.64 CH36-CH3NMe2
1.65 CH36-OCH3NMe2
1.66 CH37-OCHF2NMe2
1.67 CH37-F NMe2
1.68 环丁基 H NMe2
1.69 " 6-Cl NMe2
1.70 " 6-F NMe2
1.71 CH(CH3)-CH2-CH3H NMe2
1.72 CH(CH3)-CH2-CH37-Br NMe2
1.73 CH(CH3)-CH2-CH36-Cl NMe2
1.74 CH(CH3)-CH2CH36-F NMe2
1.75 CH2-CH(CH3)2H NMe2
1.76 CH2-CH(CH3)27-Br NMe2
1.77 CH2-CH(CH3)26-Cl NMe2
1.78 CH2-CH(CH3)26-F NMe2
1.79 (CH2)4-CH3H NMe2
1.80 (CH2)4-CH37-Br NMe2
1.81 (CH2)4-CH36-Cl NMe2
1.82 (CH2)4-CH36-F NMe2
1.83 (CH2)5-CH3H NMe2
1.84 (CH2)5-CH37-Br NMe2
1.85 (CH2)5-CH36-Cl NMe2
1.86 (CH2)5-CH36-F NMe2
1.87 (CH2)7-CH3H NMe2
1.88 (CH2)7-CH37-Br NMe2
1.89 (CH2)7-CH36-Cl NMe2
1.90 (CH2)7-CH36-F NMe2
1.91 CH2-CH36-F NMe2
表1(续)
化合物 R5(R2)nR4物理数据
编号    (m.p.)
1.92 CH2-CH2-CH36-F NMe2
1.93 (CH2)3-CH36-F NMe2
1.94 phenyl 6-F NMe2
1.95 p-chlorophenyl 6-F NMe2
1.96 CH2-CH36-Cl NMe2
1.97 CH2-CH2-CH36-Cl NMe2
1.98 (CH2)3-CH36-Cl NMe2
1.99 对氯苯基 6-Cl NMe2
1.100 对甲氧苯基 H NMe2
1.101 " 6-Cl NMe2
1.102 CH2-O-CH37-Br NMe2
1.103 CH2-O-CH36-F NMe2
R3=CS-NH2:
1.104 CH3H NMe2
1.105 CH37-Cl NMe2
1.106 CH37-Br NMe2208-209℃(分解)
1.107 CH37-Br NEt2
1.108 Et 7-Br NMe2
1.109 CH36-Cl NMe2
1.110 CH2-CH2-CH3H NMe2
1.111 CH2-CH2-CH37-Br NMe2
1.112 (CH2)3-CH37-Br NMe2
1.113 苯基 6-Cl NMe2
Figure 931092914_IMG49
化合物 R5(R2)nR6R4物理数据
编号    (m.p.)
R3=CN:
2.1 CH3H CH3NMe2133-135℃
2.2 CH3H CH3NEt2111-112℃
2.3 CH3H CH3CH3
2.4 CH3H CH3Et
2.5 CH3H Et NMe2
2.6 CH3H Et NEt2
2.7 CH3H Et CH3
2.8 CH3H Et Et
2.9 CH3H 烯丙基 NMe2
2.10 CH3H " NEt2
2.11 CH3H " CH3
2.12 CH3H " Et
2.13 CH3H C(CH3)3NMe2
2.14 CH3H C(CH3)3NEt2
2.15 CH3H C(CH3)3CH3
2.16 CH3H C(CH3)3Et
2.17 CH3H
Figure 931092914_IMG50
NMe2
2.18 CH3H
Figure 931092914_IMG51
NEt2
表2(续)
化合物 R5(R2)nR6R4物理数据
编号    (m.p.)
2.19 CH3H CH3
2.20 CH3H Et
2.21 CH37-Cl CH3NMe2
2.22 CH37-Cl CH3NEt2
2.23 CH37-Cl CH3CH3
2.24 CH37-Cl CH3Et
2.25 CH37-Br CH3NMe2174-175℃
2.26 CH37-Br CH3NEt2>200℃
2.27 CH37-Br CH3CH3
2.28 CH37-Br CH3Et
2.29 CH37-Br Et NMe2148-149℃
2.30 CH37-Br Et NEt2144℃
2.31 CH37-Br Et 1-CH3130-132℃
2.32 CH37-Br Et Et
2.33 CH37-Br 烯丙基 NMe2124-125.5℃
2.34 CH37-Br " NEt2
2.35 CH37-Br " CH3
2.36 CH37-Br " Et
2.37 CH37-Br C(CH3)3NMe2161-163℃
2.38 CH37-Br C(CH3)3NEt2
2.39 CH37-Br C(CH3)3CH3
2.40 CH37-Br C(CH3)3Et
Figure 931092914_IMG54
表2（续）
化合物 R5(R2)nR6R4物理数据
编号    (m.p.)
2.45 Et H CH3NMe2
2.46 Et H CH3NEt2
2.47 Et H CH3CH3
2.48 Et H CH3Et
2.49 Et 7-Br CH3NMe2168-172℃
2.50 Et 7-Br CH3NEt2
2.51 Et 7-Br CH3CH3
2.52 Et 7-Br CH3Et
2.53 -CH2CH2CH3H CH3NMe2树脂
(混合物1:1)
2.54 -CH2CH2CH3H CH3NEt2油状物
(混合物1:1)
2.55 -CH2CH2CH3H CH3CH3
2.56 -CH2CH2CH3H CH3Et
2.57 -CH2CH2CH37-Br CH3NMe2151-152℃
2.58 -CH2CH2CH37-Br Et NMe2145-146℃
2.59 -CH2CH2CH37-Br C(CH3)3NMe2135-136℃
2.60 -CH2CH2CH37-Br CH3Et
2.61 -CH2CH2CH37-Br C2H51-NMe2145-146℃
2.62 -CH2CH2CH37-Br C(CH3)31-NMe2135-136℃
表2（续）
化合物 R5(R2)nR6R4物理数据
编号    (m.p.)
2.70 7-Br Et NMe2
2.71
Figure 931092914_IMG57
7-Br CH2-CH=CH2NMe2134-138℃
2.72 CH(CH3)2H CH3CH3
2.73 CH(CH3)2H CH3Et
2.74 CH(CH3)2H CH3NMe2
2.75 CH(CH3)2H CH3NEt2
2.76 CH(CH3)27-Br CH3CH3
2.77 CH(CH3)27-Br CH3NMe2
2.78 CH(CH3)27-Br CH3NEt2
2.79 CH(CH3)27-Br Et NMe2
2.80 CH(CH3)27-Br 烯丙基 NMe2
2.81 n-C4H9H CH3CH3
2.82 n-C4H9H CH3Et
2.83 n-C4H9H CH3NMe2
2.84 n-C4H9H CH3NEt2
2.85 n-C4H97-Br CH3CH3
2.86 n-C4H97-Br CH3NMe2151-153℃
2.87 n-C4H97-Br CH3NEt2
2.88 n-C4H97-Br Et NMe2
2.89 n-C4H97-Br 烯丙基 NMe298-100℃
2.90 n-C5H11H CH3CH3
2.91 n-C5H11H CH3Et
2.92 n-C5H11H CH3NMe2
2.93 n-C5H11H CH3NEt2
2.94 n-C5H117-Br CH3CH3
2.95 n-C5H117-Br CH3Et
2.96 n-C5H117-Br CH3NMe2
2.97 n-C5H117-Br CH3NEt2
2.98 n-C5H117-Br Et NMe2
2.99 n-C5H117-Br 烯丙基 NMe2
2.100 Ph H CH3CH3
表2(续)
化合物 R5(R2)nR6R4物理数据
编号    (m.p.)
2.101 Ph H CH3Et
2.102 Ph H CH3NMe2
2.103 Ph H CH3NEt2
2.104 Ph 7-Br CH3CH3
2.105 Ph 7-Br CH3NMe2189-195℃
2.106 Ph 7-Br CH3NEt2
2.107 Ph 7-Br Et NMe2
2.108 Ph 7-Br 烯丙基 NMe2
2.109 H H CH3CH3
2.110 H H CH3Et
2.111 H H CH3NMe2
2.112 H H CH3NEt2
2.113 H 7-Br CH3CH3
2.114 H 7-Br CH3NMe2
2.115 H 7-Br CH3NEt2
2.116 H 7-Br Et NMe2
2.117 H 7-Br CH(CH3)2NMe2
2.118 H 7-Br 烯丙基 NMe2
2.119 H 7-Br C(CH3)3NMe2
2.120 H 7-Br CH2
Figure 931092914_IMG58
NMe2
2.121 CH3H CH3NMeEt 114-115℃
2.122 CH36-Cl CH3NMe2141-146℃
2.123 CH37-Br CH3NMeEt 176-177℃
2.124 CH37-Br Et NMe2165-167℃
2.125 Et 7-Br Et NMe2136-142℃
2.126 环丁基 7-Br CH3NMe2161-165℃
2.127 " 7-Br CH3NMeEt 121-122℃
2.128 " 7-Br CH3NEt2109-110℃
H CH3NMe2148-149℃
表2（续）
Figure 931092914_IMG60
2.135 CH3H Et NMeEt
2.136 CH36-Cl CH3NMeEt
2.137 CH36-Cl CH3NEt2
2.138 CH36-Cl Et NMe2
2.139 CH36-Cl allyl NMe2
2.140 CH36-F CH3NMe2
2.141 CH36-F Et NMe2
2.142 CH36-CH3CH3NMe2
2.143 CH37-OCH3CH3NMe2
2.144 CH37-OCHF2CH3NMe2
2.145 Et 6-Cl CH3NMe2
2.146 Et 6-F CH3NMe2
2.147 n-C3H76-Cl CH3NMe2
2.148 n-C3H76-F CH3NMe2
2.149 n-C3H76-OCHF2CH3NMe2
2.150 n-C4H96-Cl CH3NMe2
2.151 n-C4H96-F CH3NMe2
2.152 环丁基 H CH3NMe2
2.153 " 6-Cl CH3NMe2
表2(续)
化合物 R5(R2)nR6R4物理数据
编号    (m.p.)
2.154 环丁基 6-F CH3NMe2
2.155 n-C5H116-Cl CH3NMe2
2.156 n-C5H116-F CH3NMe2
2.157 i-C4H9H CH3NMe2
2.158 i-C4H97-Br CH3NMe2
2.159 i-C4H96-Cl CH3NMe2
2.160 i-C4H96-F CH3NMe2
2.161 n-C6H13H CH3NMe2
2.162 n-C6H137-Br CH3NMe2
2.163 n-C6H136-Cl CH3NMe2
2.164 n-C6H136-F CH3NMe2
2.165 n-C8H17H CH3NMe2
2.166 n-C8H177-Br CH3NMe2
2.167 n-C8H176-Cl CH3NMe2
2.168 n-C8H176-F CH3NMe2
2.169 CH2-OCH37-Br CH3NMe2
2.170 CH2-OCH36-F CH3NMe2
2.171 苯基 6-Cl CH3NMe2
2.172 " 6-F CH3NMe2
2.173 对氯苯基 6-Cl CH3NMe2
2.174 " 6-F CH3NMe2
2.175 对甲氧苯基 H CH3NMe2
2.176 " 7-Br CH3NMe2
2.177 " 6-Cl CH3NMe2
2.178 " 6-F CH3NMe2
R3=CS-NH2:
表2(续)
化合物 R5(R2)nR6R4物理数据
编号    (m.p.)
2.179 CH3H CH3NMe2
2.180 CH37-Cl CH3NMe2油状物
2.181 CH37-Br CH3NMe2>200℃
2.182 CH37-Br CH3NEt2186-188℃
2.183 Et 7-Br CH3NMe2
2.184 CH37-Br CH3NMeEt >200℃
2.185 CH37-Br Et NMe2>200℃
2.186 CH37-Br H NMe2186-188℃
2.187 CH36-Cl CH3NMe2
2.188 CH36-F CH3NMe2
2.189 Et 7-Br CH3NMe2
2.190 Et 6-Cl CH3NMe2
2.191 n-C3H77-Br CH3NMe2
2.192 n-C4H97-Br CH3NMe2
2.193 n-C5H117-Br CH3NMe2
2.194    苯基
Figure 931092914_IMG61
Figure 931092914_IMG62
Figure 931092914_IMG63
Figure 931092914_IMG64
Figure 931092914_IMG65
Figure 931092914_IMG66
Figure 931092914_IMG67
Figure 931092914_IMG68
化合物 R5(R2)nR4R12物理数据
编号
5.1 CH3H NMe2Et
5.2 CH3H NMe2CH3
5.3 CH3H NMe2CH2
Figure 931092914_IMG69
5.4 CH3H CH3CH3
5.5 CH37-Br NMe2n-Bu Smp185-187℃
5.6 CH37-Br NMe2CH3
5.7 CH37-Br NMe2CH2
Figure 931092914_IMG70
5.8 CH37-Br CH3CF3
5.9 CH37-Cl NMe2CH3
5.10 Et H NMe2CH2
Figure 931092914_IMG71
Cl
5.11 Et 7-Br NMe2i-Pr
5.12 n-C3H7H NMe2CH2
Figure 931092914_IMG72
CF3
5.13 n-C3H7H CH3CF2-CHF2
5.14 n-C3H7H NMe2CH3
5.15 n-C3H77-Br NMe2n-Pr
Figure 931092914_IMG73
表6    式Ⅰ的化合物（腙）
Figure 931092914_IMG75
化合物 R5R7R8(R2)nR4物理数据
编号
R3=CN
6.1 CH3CH3CH37-Br NMe2m.p.164-167℃
6.2 CH3CH3CH3H NMe2
6.3 CH3CH3CH36-Cl NMe2
6.4 CH3CH3CH36-F NMe2
6.5 CH3CH3苯基 7-Br NMe2
6.6 CH3苯基 " 7-Br NMe2
6.7 Et CH3CH37-Br NMe2
Figure 931092914_IMG76
化合物 R5(R2)n物理数据
编号
R3=CN:
7.1 CH3H m.p.206-208℃
7.2 CH37-Br m.p.>220℃(分解)
7.3 -CH2CH2CH3H m.p.163-164(")
7.4 -CH2CH2CH37-Br m.p.153-154℃
7.5 -CH2CH37-Br m.p.108-114℃
7.6
Figure 931092914_IMG77
7-Br m.p.234-237℃
7.7    Et    H
7.8 -C4H9n7-Cl
7.9 CH36-Cl m.p.264-267℃
7.10 CH37-Cl m.p.228-233℃
7.11 n-C4H97-Br m.p.242-250℃
7.12
Figure 931092914_IMG78
7-Br m.p.144-147℃
7.13    环丁基    7-Br    m.p.223-225℃
7.14
Figure 931092914_IMG79
H m.p.278-283℃
7.15
Figure 931092914_IMG80
6-Cl m.p.>300℃
7.16
Figure 931092914_IMG81
Cl 7-Br m.p.278-280℃
7.17 CH36-Br
表7(续)
化合物 R5(R2)n物理数据
编号
7.18 CH36-F
7.19 CH36-CH3
7.20 CH36-OCH3
7.21 CH37-OCHF2
7.22 CH37-F
7.23 n-C4H9H
7.24    环丁基    H
7.25    "    6-Cl
7.26    "    6-F
7.27 CH(CH3)-CH2-CH3H
7.28 CH(CH3)-CH2-CH37-Br
7.29 CH(CH3)-CH2-CH36-Cl
7.30 CH(CH3)-CH2-CH36-F
7.31 CH2-CH(CH3)2H
7.32 CH2-CH(CH3)27-Br
7.33 CH2-CH(CH3)26-Cl
7.34 CH2-CH(CH3)26-F
7.35 (CH2)4-CH3H
7.36 (CH2)4-CH37-Br
7.37 (CH2)4-CH36-Cl
7.38 (CH2)4-CH36-F
7.39 (CH2)5-CH3H
7.40 (CH2)5-CH37-Br
7.41 (CH2)5-CH36-Cl
7.42 (CH2)5-CH36-F
7.43 (CH2)7-CH3H
7.44 (CH2)7-CH37-Br
7.45 (CH2)7-CH36-Cl
7.46 (CH2)7-CH36-F
7.47 CH2-CH36-F
7.48 CH2-CH2-CH36-F
7.49 (CH2)3-CH36-F
7.50    苯基    6-F
表7(续)
化合物 R5(R2)n物理数据
编号
7.51 对氯苯基 6-F
7.52 CH2-CH36-Cl
7.53 CH2-CH2-CH36-Cl
7.54 (CH2)3-CH36-Cl
7.55    对甲氧苯基    6-Cl
7.56    "    H    m.p.215-216℃
7.57    "    H
7.58    "    6-Cl
7.59 CH2-O-CH37-Br
7.60 CH2-O-CH36-F
7.61    环丙基    H
R3=-CS-NH2:
7.62 CH3H
7.63 CH37-Br
7.64 -CH2CH2CH3H
7.65 -CH2CH2CH37-Br
7.66 -CH2CH37-Br
7.67
Figure 931092914_IMG83
7-Br
7.68
Figure 931092914_IMG84
H
7.69 -C4H9n7-Cl
7.70 CH37-Cl
7.71 CH36-Cl
7.72 n-C4H97-Br
7.73    苯基    6-Cl
Figure 931092914_IMG85
化合物 (R2)nR5R6物理数据
编号
R3=CN:
8.1 H n-C3H7C2H5
8.2 H n-C3H7(CH3)3
8.3 7-Br n-C3H7CH3m.p.207-208℃
8.4 7-Br n-C3H7C2H5m.p.185-186℃
8.5 7-Br n-C3H7C(CH3)3m.p.192-193℃
8.6 7-Br CH3CH3
8.7 7-Br CH3C2H5m.p.248-250℃
8.8 7-Br CH3-CH2CH=CH2m.p.181-182℃
8.9 7-Br CH3C(CH3)3m.p.>220℃
8.10 7-Br CH2CH3CH3m.p.>220℃
8.11 H n-C3H7CH3m.p.185℃(分解)
8.12 H
Figure 931092914_IMG86
CH3
8.13 H n-C4H9CH3
8.14 6-Cl CH3CH3m.p.264-270℃
8.15 7-Br
Figure 931092914_IMG87
CH3m.p.206-212℃
8.16 7-Br
Figure 931092914_IMG88
-CH2CH=CH2m.p.110-116℃
8.17 7-Br n-C4H9CH3m.p.213-219℃
8.18 7-Br n-C4H9-CH2CH=CH2m.p.99-107℃
8.19 7-Br 环丁基 CH3m.p.188-192℃
表8(续)
化合物 (R2)nR5R6物理数据a
编号
8.20 7-Br
Figure 931092914_IMG89
CH3油状物
8.21 H Cl CH3m.p.190-191℃
8.22 7-Br
Figure 931092914_IMG91
Cl CH3m.p.193-195℃
8.23 H CH3CH3
8.24 H CH3Et
8.25 H CH3烯丙基
8.26 H CH3C(CH3)3
8.27 H CH3苄基
8.28 7-Cl CH3CH3
8.29 7-Br CH3苄基
8.30 6-Cl CH3Et
8.31 6-Cl CH3烯丙基
8.32 6-F CH3CH3
8.33 6-F CH3Et
8.34 6-CH3CH3CH3
8.35 7-OCH3CH3CH3
8.36 7-OCHF2CH3CH3
8.37 H Et CH3
8.38    7-Br    Et    Et
8.39 6-Cl Et CH3
8.40 6-F Et CH3
8.41 6-Cl n-C3H7CH3
8.42 6-F n-C3H7CH3
8.43 6-OCHF2n-C3H7CH3
8.44    7-Br    环丙基    Et
8.45 H CH(CH3)2CH3
8.46 7-Br CH(CH3)2CH3
表8(续)
化合物 (R2)nR5R6物理数据
编号
8.47 7-Br CH(CH3)2Et
8.48 7-Br CH(CH3)2烯丙基
8.49 7-Br n-C4H9Et
8.50 6-Cl n-C4H9CH3
8.51 6-F n-C4H9CH3
8.52 H 环丁基 CH3
8.53 6-Cl " CH3
8.54 6-F " CH3
8.55 H n-C5H11CH3
8.56 7-Br n-C5H11CH3
8.57 7-Br n-C5H11Et
8.58 7-Br n-C5H11烯丙基
8.59 6-Cl n-C5H11CH3
8.60 6-F n-C5H11CH3
8.61 H CH2-CH(CH3)2CH3
8.62 7-Br CH2-CH(CH3)2CH3
8.63 6-Cl CH2-CH(CH3)2CH3
8.64 6-F CH2-CH(CH3)2CH3
8.65 H n-C6H13CH3
8.66 7-Br n-C6H13CH3
8.67 6-Cl n-C6H13CH3
8.68 6-F n-C6H13CH3
8.69 H n-C8H17CH3
8.70 7-Br n-C8H17CH3
8.71 6-Cl n-C8H17CH3
8.72 6-F n-C8H17CH3
8.73 7-Br CH2-OCH3CH3
8.74 6-F CH2-OCH3CH3
8.75 H 苯基 CH3
8.76    7-Br    "    Et
8.77    7-Br    "    烯丙基
8.78 6-Cl " CH3
表8(续)
化合物 (R2)nR5R6物理数据
编号
8.79 6-F 苯基 CH3
8.80 H H CH3
8.81 7-Br H CH3
8.82    7-Br    H    Et
8.83 7-Br H CH(CH3)2
8.84 7-Br H C(CH3)3
8.85    7-Br    H    烯丙基
8.86    7-Br    H    苄基
8.87 6-Cl 对氯苯基 CH3
8.88 6-F " CH3
8.89 H 对甲氧苯基 CH3
8.90 7-Br " CH3
8.91 6-Cl " CH3
8.92 6-F " CH3
R3=-CS-NH2:
8.93 7-Br n-C3H7CH3
8.94 7-Br n-C3H7C2H5
8.95 7-Br n-C3H7C(CH3)3
8.96 7-Br CH3CH3
8.97 7-Br CH3C2H5
8.98 7-Br CH3-CH2CH=CH2
8.99 7-Br CH3C(CH3)3
8.100 7-Br CH2CH3CH3
8.101 H n-C3H7CH3
8.102 H CH3CH3
8.103 7-Cl CH3CH3
表8(续)
化合物 (R2)nR5R6物理数据
编号
8.104 7-Br CH3H
8.105 6-Cl CH3CH3
8.106 6-F CH3CH3
8.107 6-Cl Et CH3
8.108 7-Br n-C4H9CH3
8.109 7-Br n-C5H11CH3
8.110 6-Cl 苯基 CH3
Figure 931092914_IMG92
化合物 R5(R2)nR9物理数据
编号
R3=CN:
9.1 -CH37-Cl -CH3
9.2
Figure 931092914_IMG93
6-OCHF2-C4H9-n
9.3 C2H56-OCHF2-CH2-CH=CH2
9.4
Figure 931092914_IMG94
7-Br -CH2CH2OCH3
9.5
Figure 931092914_IMG95
7-OCHF2-C2H5
9.6 -CH37-OCHF2-C2H5
9.7 -C3H7-n 7-OCHF2-CH3
9.8 CH3H -C3H7-i
9.9 -C4H9-n 7-Cl -CH2-C≡CH
9.10 -CH37-Br -C3H7-n
R3=CS-NH2:
9.30 CH37-Cl CH3
9.31 CH37-OCHF2C2H5
9.32 CH37-Br C3H7-n
Figure 931092914_IMG97
Figure 931092914_IMG98
Figure 931092914_IMG99
Figure 931092914_IMG101
化合物 R5R7R8(R2)n物理数据i
编号
R3=CN
11.1 CH3CH3CH37-Br m.p.130℃(分解)
11.2 CH3CH3CH3H
11.3 CH3CH3CH36-Cl
11.4 CH3CH3CH36-F
11.5 CH3CH3苯基 7-Br
11.6 CH3苯基 苯基 7-Br
11.7 Et CH3CH37-Br
2.式Ⅰ的有效成分的配方实例（%＝重量百分比）
F-2.1可湿性粉剂    a)    b)    c)
表1-6的有效成分    25%    50%    75%
木素磺酸钠    5%    5%    -
十二烷基硫酸钠    3%    -    5%
二异丁基萘磺酸钠    -    6%    10%
辛基酚聚乙二醇醚    -    2%    -
(7-8摩尔环氧乙烷)
高分散硅石    5%    10%    10%
高岭土    62%    27%    -
将有效成分与添加剂充分混合并在一个适宜的磨机中彻底研磨。得到的可湿性粉剂可用水稀释，得到任何所需浓度的悬浮液。
F-2.2.乳油
表1-6的有效成分    10%
辛基酚聚乙二醇醚    3%
（4-5摩尔环氧乙烷）
十二烷基苯磺酸钙    3%
蓖麻油聚乙二醇醚    4%
（35摩尔环氧乙烷）
环己酮    34%
二甲苯混合物    50%
该浓缩物经用水稀释可制成任何所需浓度的乳液。
F-2.3.粉剂    a)    b)
表1-6的有效成分    5%    8%
滑石    95%    -
高岭土    -    92%
通过将有效成分与载体混合并用适宜的磨机研磨此混合物可得到备用的粉剂。
F-2.4挤压粒剂
表1-6的有效成分    10%
木素磺酸钠    2%
羧甲基纤维素    1%
高岭土    87%
将有效成分与添加剂混合，研磨此混合物并用水润湿。挤压此混合物，然后在空气流中干燥。
F-2.5.包衣粒剂
表1-6的有效成分    3%
聚乙二醇（MW200）    3%
高岭土    94%
（MW＝分子量）
在混合器中，将细碎的有效成分均匀地施于已用聚乙二醇润湿的高岭土上。用这种方法可得到无粉尘包衣粒剂。
F-2.2.悬浮浓缩物
表1-6的有效成分    40%
1，2-亚乙基二醇    10%
壬基酚聚乙二醇醚    6%
（15摩尔环氧乙烷）
木素磺酸钠    10%
羧甲基纤维素    1%
37%甲醛水溶液    0.2%
75%水乳液形式的硅油    0.8%
水    32%
将细碎的有效成分与添加剂充分混合，得到悬浮浓缩物，经用水稀释可制成任何所需浓度的悬浮液。
3.生物学实例
B-3.1：对葡萄藤上的葡萄霜霉病的活性
a）残留保护活性
用有效成分的可湿性粉剂制成喷雾混合物（0.02%有效成分），用该喷雾混合物喷雾4-5叶期的葡萄秧苗。24小时后，用真菌的孢子囊悬浮液感染处理过的植物。在95-100%相对大气湿度和20℃下温育6天后评估真菌的侵染情况。
b）残留药效
用真菌的孢子囊悬浮液感染4-5叶期的葡萄秧苗。在95-100%相对大气湿度和20℃的湿室中温育24小时后，使受感染的植物干燥并喷雾施以用有效成分的可湿性粉剂制成的喷雾混合物（0.02%有效成分）。喷雾涂层变干后，将处理过的植物放回湿室。感染6天后评估真菌的侵染情况。
表1-6的化合物，特别是表2的肟醚，对葡萄藤上的葡萄霜霉病具有极好的杀真菌活性，特别是通过以下编号的有效成分可获得真菌侵染的完全抑制（残留侵染0-5%）：1.1，1.5，1.9，1.17，1.21，1.22，1.28，1.45，1.49，1.59，1.106，2.25，2.29，2.31，2.33，2.37，2.49，2.53，2.54，2.57，2.61，2.62，2.123，2.131，2.182，4.1，4.2，4.3，4.4，4.6，4.10，4.12，4.13，4.16，4.19，4.29，4.30，4.31，5.5和6.1。相比之下，未处理的，但受感染的对照植物被霜霉病的侵染为100%。
B-3.2：对番茄植物上的疫病的活性
a）残留保护活性
使番茄植物生长3周，然后喷雾施以用有效成分的可湿性粉剂制成的喷雾混合物（0.02%有效成分）。24小时后，用真菌的孢子囊悬浮液感染处理过的植物。受感染的植物在90-100%相对大气湿度和20℃下温育5在后评估真菌的侵染情况。
b）内吸活性
使番茄植物生长3周，加入用有效成分的可湿性粉剂制成的喷雾混合物（相对于土壤体积0.002%有效成分）。应注意喷雾混合物不能与植物的气生部分接触。48小时后，用真菌的孢子囊悬浮液感染处理过的植物。受感染的植物在90-100%相对大气湿度和20℃下温育5天后评估真菌的侵染情况。
表2-4的化合物具有持久的药效（真菌侵染低于20%），用以下编号的化合物可基本完全地防止侵染（0-5%侵染）：1.1，1.5，1.9，1.17，1.21，1.22，1.28，1.45，1.49，1.59，2.25，2.29，2.31，2.33，2.37，2.49，2.53，2.54，2.57，2.61，2.62，2.131，4.1，4.2，4.3，4.4，4.6，4.10，4.12，4.13，4.16，4.19，4.29，4.30和4.31。相比之下，未处理的，但受感染的对照植物被疫病的侵染为100%。
B-3.3：对马铃薯植物上的疫病的活性
a）残留保护活性
使2-3周龄的马铃薯植物（栽培品种Bintje）生长3周，然后喷雾施以用有效成分的可湿性粉末制成的喷雾混合物（0.02%有效成分）。24小时后，用真菌的孢子囊悬浮液感染处理过的植物，受感染的植物在90-100%相对大气湿度和20℃下温育5天后评估真菌的侵染情况。
b）内吸活性
使2-3周龄的马铃薯植物（栽培品种Bintje）生长3周，加入用活性成分的可湿性粉末制成的喷雾混合物（0.002%有效成分，相对于土壤体积而言）。应注意喷雾混合物不能与植物的气生部分接触。48小时后，用真菌的孢子囊悬浮液感染处理过的植物。受感染的植物在90-100%相对大气湿度和20℃下温育5天后评估真菌的侵染情况。
表2-4的化合物具有持久的药效（真菌侵染低于20%）。用以下编号的化合物可基本完全地防止侵染（0-5%侵染）：1.1，1.5，1.9，1.17，1.21，1.22，1.28，1.45，1.49，1.59，2.25，2.29，2.31，2.33，2.37，2.49，2.53，2.54，2.57，2.61，2.62，2.131，4.1，4.2，4.3，4.4，4.6，4.10，4.12，4.13，4.16，4.19，4.29，4.30和4.31。相比之下，未处理的，但受感染的对照植物被疫病的侵染为100%。
实施例B-3.4：对糖用甜菜上的烟草猝倒病的活性
a）土壤浸湿后的活性
使真菌生长于无菌燕麦粒上并将其加到土壤和沙子的混合物中。将已用这种方法感染的土壤装入花盆中，并播下糖用甜菜的种子。播种后立即用以可湿性粉末配制的试验制剂的水悬液浸透土壤（有效成分相对于土壤体积为20ppm）。然后将花盆置于20-24℃下的温室中2-3周。经稀疏地喷水使土壤一直保持均匀湿润。当评估试验时，测定糖用甜菜植物的萌发率和健康植物与染病植物的比例。
b）拌种施药后的活性
使真菌生长于无菌燕麦粒上并将其加到土壤和沙子的混合物中。将已用这种方法感染的土壤装入花盆中，并播下糖用甜菜的种子，已用作为干种处理的粉末配制的试验制剂拌种（有效成分相对于种子的重量为1000ppm）。将连同种子在内的花盆置于20-24℃的温室中2-3周。经稀疏地喷水使土壤一直保持均匀湿润。当评估试验时，测定糖用甜菜植物的萌发率和健康植物与染病植物的比例。
用表1-6的式Ⅰ的有效成分处理后，80%以上的植物萌发并且具有茁壮的外观。在对照花盆中仅长出几株具有染病外观的植物。
实施例B-3.5：所选择的式Ⅰ的酰基化合物与现有技术（GB-A-2114567）的化合物1（3）-二甲基氨磺酰-2-氰基-5-苯甲酰苯并咪唑（化合物Z）的活性比较
按照上述试验B-3.2a）和B-3.3a）的程序，使用以200ppm有效成分（＝0.02%）开始的各种不同稀释步骤的喷雾混合物，进行3次反复的试验。从3次试验获得了下列平均结果。
得分计算：
10＝100%活性（无侵染）
9＝90-99%活性
8＝80-89%活性
·
·
·
1＝10-19%活性
0＝无活性;植物（基本上）全部染病
B-3.2a）番茄上的疫病
浓度    化合物    化合物    化合物    化合物
(ppm)    1.9号    1.25号    1.57号    Z
200    9    9    9    9
60    9    9    9    9
20    8    9    8    2
6    7    7    5    0
2    0    1    0    0
B-3.3a）马铃薯上的疫病
浓度    化合物    化合物    化合物    化合物
(ppm)    1.9号    1.25号    1.57号    Z
200    10    10    10    9
60    9    9    8    8
20    8    9    6    3
6    6    7    3    0
2    3    6    0    0
此外，在3个稀释步骤中测试了1.57号化合物对葡萄藤上的霜霉病侵染的活性（步骤见实施例B-3.1a））。与化合物Z相比，以3次平行的施药试验获得了下列平均结果。
B-3.1a）葡萄藤上的霜霉病
浓度    化合物    化合物
(ppm)    1.57号    Z
200    9    8
60    6    0
20    6    0
总结：以上结果表明现有技术的化合物Z，当以60ppm或更低的浓度使用时，对霜霉病种的病害没有活性或完全缺乏活性，而本发明的化合物即使被稀释到6ppm或6ppm以下仍具有持久的活性。

Claims (26)

1、式Ⅰ的化合物
Figure 931092914_IMG2
其中R4-SO2-基团在苯并咪唑部分的1位或3位并且相对于R1和R2取代基形成纯的或混合的位置异构体，取代基如下所定义：
R1是R5-CO-或基团a)-d)：
Figure 931092914_IMG3
其中R5如下所定义：
-氢；
-C1-C12烷基；
-C1-C8烷基，该烷基可被卤素、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧烷氧基、C1-C3烷硫基、C3-C4链烯氧基、C3-C4炔氧基所取代，或者可被苯氧基或苯硫基所取代，其苯环可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基所取代；
-C2-C8链烯基；
-C2-C8炔基；可被卤素取代的C3-C4炔基；
-C3-C7环烷基；可被卤素或C1-C4烷基取代的C3-C7环烷基；
-C3-C7环烷基-C1-C4烷基；
-未取代的或被相同或不同的取代基单取代至三取代的苯基，取代基选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、氰基或硝基，苯基也可通过C1-C4亚烷基桥键合，并且其中
R6如下所定义：
氢、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苄基或苯基，其芳环是未取代的或被1个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基取代基所取代；
Figure 931092914_IMG4
其中R5如a)中所定义并且R7和R8可彼此独立地为氢；C1-C8烷基；C2-C8链烯基；C2-C8炔基；或苄基或苯基，其芳环是未取代的或被1个或多个C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基取代基所取代；其中R7和R8这两个取代基之一可以是具有不多于8个碳原子的脂族、芳脂族或芳族酰基；或R7和R8一起为(CH2)m，其中m为3，4或5；
其中R5如a)中所定义并且
R9是C1-C8烷基；
C2-C8链烯基；
C2-C8炔基；
C1-C4烷氧基-C1-C6烷基或
C1-C8卤代烷基；
Figure 931092914_IMG6
其中R5如a)中所定义并且
R10和R11彼此独立地为
氢、C1-C6烷基；或可被卤素、羟基或C1-C3烷氧基取代的C1-C4烷基，p为2或3；
式Ⅰ中的其余取代基如下所定义：
R2是相同的或不同的，为
氢；
C1-C4烷基；
C1-C4烷氧基；
C1-C4卤代烷基；
C1-C4卤代烷氧基；
硝基；
R3是氰基、-C(=S)NH2或-C(=NH)-S-R12，其中R12是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或未取代的或芳环被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代的苄基；
R4是C1-C6烷基；
C3-C7环烷基；
Figure 931092914_IMG7
其中R13和R14是相同的或不同的C1-C4烷基或R13和R14一起形成-(-CH2-)-q链，其中q为4或5；
n是0，1或2；
化合物1(3)-二甲基氨磺酰-2-氰基-5-苯甲酰-苯并咪唑除外。
2、根据权利要求1的式Ⅰ化合物，其中
R1是基团a）-d）：
Figure 931092914_IMG8
其中R5如下所定义：
-氢;
-C1-C12烷基;
-C1-C6烷基，该烷基可被卤素、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧烷氧基、C1-C3烷硫基、C3-C4链烯氧基、C3-C4炔氧基所取代，或者可被苯氧基或苯硫基所取代，其苯环可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基所取代;
-C2-C8链烯基;
-C2-C8炔基;可被卤素取代的C3-C4炔基;
-C3-C7环烷基;可被卤素或C1-C4烷基取代的C3-C7环烷基;
-C3-C7环烷基-C1-C4烷基;
-未取代的或被相同或不同的取代基单取代至三取代的苯基、取代基选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、氰基或硝基，苯基也可通过C1-C4亚烷基桥键合，并且其中
R6如下所定义：
氢、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、苄基或苯基，其芳环是未取代的或被1个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基取代基所取代;
Figure 931092914_IMG9
其中R5如a）中所定义并且
R7和R8可彼此独立地为氢;C1-C8烷基;C2-C8链烯基;C2-C8炔基;或苄基或苯基，其芳环是未取代的或被1个或多个C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基取代基所取代;其中R7和R8这两个取代基之一可以是具有不多于8个碳原子的脂族、芳脂族或芳族酰基;或R7和R8一起为
Figure 931092914_IMG10
，其中m为3，4或5;
Figure 931092914_IMG11
其中R5如a）中所定义并且
R9是C1-C8烷基;
C2-C8链烯基;
C2-C8炔基;
C1-C4烷氧基-C1-C6烷基或
C1-C8卤代烷基;
Figure 931092914_IMG12
其中R5如a）中所定义并且
R10和R11彼此独立地为
氢、C1-C6烷基;或可被卤素、羟基或C1-C3烷氧基取代的C1-C4烷基，p为2或3;
式Ⅰ中的其余取代基如下所定义：
R2是相同的或不同的，为
氢;
C1-C4烷基;
C1-C4烷氧基;
C1-C4卤代烷基;
C1-C4卤代烷氧基;
硝基;
R3是氰基、-C（＝S）NH2或-C（＝NH）-S-R12，其中R12是C1-C4烷基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或未取代的或芳环被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代的苄基;
R4是C1-C6烷基;
C3-C7环烷基;
Figure 931092914_IMG13
其中R13和R14是相同的或不同的C1-C4烷基或R13和R14一起形成（CH2）q链，其中q为4或5;
n是0，1或2。
3、根据权利要求1的化合物，其中R1是基团a）-d）并且在4位或5位上，R5是氢;或C1-C8烷基，该烷基是未取代的或被卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C3-C4链烯氧基所取代或被苯氧基所取代，苯氧基中的苯基部分可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OCF3或CF3所取代;或C2-C6链烯基;C2-C4炔基;或C3-C6环烷基，它是未取代的或被卤素或C1-C4烷基所取代并且可通过C1-C2烷基键合;或者是苯基，它是未取代的或被相同或不同的取代基单取代至三取代，取代基选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基，苯基也可以通过C1-C4亚烷基桥键合;R2在6位或7位上，为卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基;R3是氰基、-CS-NH2或-C（＝NH）-SR12，其中R12是C1-C4烷基或未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基或CF3的相同的或不同的取代基单取代至三取代的苄基;R4是C1-C4烷基、环丙基或-N（R13）（R14），其中R13和R14是相同的或不同的C1-C4烷基;n是0，1或2，R6、R7、R8、R9、R10和R11具有上述含意。
4、根据权利要求3的化合物，其中R1在5位上，R5是氢;或未取代的或被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C8烷基;或C2-C4链烯基、C2-C4炔基或C3-C6环烷基，它是未取代的或被卤素或C1-C4烷基所取代并且可通过C1-C2烷基键合;或者是未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代至三取代的苯基，苯基也可通过C1-C4烷基桥键合;R2是相同的或不同的，为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;n为0，1或2;R3为氰基或-CS-NH2;R4为N（R13）（R14），其中R13和R14如权利要求3所定义，R6为氢、C1-C8烷基或C2-C8链烯基。
5、根据权利要求4的化合物，其中R1是基团a），其在5位上;R5是未取代的或可被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C8烷基;或未取代的或可被卤素取代的苯基;R2是相同的或不同的，为卤素、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基;n为0或1;R3为氰基或-CSNH2;R4为N（R13）（R14），其中R13和R14是C1-C4烷基;R6是氢、C1-C8烷基或C2-C8链烯基。
6、根据权利要求5的化合物，其中R5是未取代的或可被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C8烷基;或者是未取代的或可被卤素取代的苯基;R6是C1-C4烷基;而R1、n、R3和R4具有上述含意。
7、根据权利要求6的化合物，其中R5是C1-C8烷基;R2是卤素;R4是二甲氨基;R6是甲基。
8、根据权利要求7的化合物，选自[6-氯-2-氰基-3-二甲基氨磺酰苯并咪唑基（5）]丙酮肟O-甲酯和[6-氯-2-氰基-1-二甲基氨磺酰苯并咪唑基（5）]丙酮肟O-甲酯。
9、根据权利要求2的化合物，其中R1是在5位上，R5是氢;或未取代的或被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C5烷基;或者是C2-C4链烯基、C2-C4炔基或C3-C6环烷基;或者是苯基或苄基，其芳环可被选自卤素、C1-C3烷基、CF3和CF3O的相同的或不同的取代基一取代或二取代;R3是氰基或-CS-NH2（硫代酰胺）;n为0或1;而R2、R4和R6-R11如权利要求2所定义。
10、根据权利要求9的化合物，其中R6是氢;C1-C8烷基;C2-C8链烯基;C3-C8炔基;或苯基或苄基，其芳环是未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代至三取代;而R5是氢;或未取代的或被卤素或甲氧基取代的C1-C5烷基;或者是C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C5环烷基或苯基或苄基，其芳环可被选自氯、溴、甲基、CF3和CF3O的相同或不同取代基一取代或二取代;R2在6位或7位上，为氢、卤素、甲基、甲氧基、CF3、CF3O或CHF2O;R3是氰基或-CS-NH2;R4是C1-C4烷基、环丙基或-N（R13）（R14），其中R13和R14是碳原子总数不多于6个的相同或不同的C1-C4烷基。
11、根据权利要求10的化合物，其中R6是氢;C1-C6烷基;烯丙基;炔丙基;或者苯基或苄基，芳环中至多被选自氯、溴、甲基、甲氧基、CF3、CF3O和CHF2O的相同或不同取代基三取代;R5是氢;或未取代的或被卤素或甲氧基取代的C1-C5烷基;或C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C5环烷基或苯基或苄基，其芳环可被选自氯、溴、甲基、CF3和CF3O的相同或不同取代基一取代或二取代;R2在7位上，为氢、卤素、CF3或CHF2O;R3是氰基或-CS-NH2;R4是甲基、乙基、二甲氨基、甲基乙氨基或二乙氨基。
12、根据权利要求11的化合物[7-溴-2-氰基-3-二甲基氨磺酰苯并咪唑基（5）]丙酮肟O-甲酯。
13、根据权利要求1的式Ⅰ化合物，其中
R1是R5-CO-，
R5是
-氢;
-C1-C12烷基;
-C1-C6烷基，该烷基可被卤素、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧烷氧基、C1-C3烷硫基、C3-C4链烯氧基或C3-C4炔氧基所取代，或者可被苯氧基或苯硫基所取代，其苯环可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基所取代;
-C2-C8链烯基;
-C2-C8炔基;可被卤素取代的C3-C4炔基;
-C3-C7环烷基;可被卤素、烷基取代的C3-C7环烷基;
-C3-C7环烷基-C1-C4烷基;
-未取代的或被相同或不同的取代基单取代至三取代的苯基，取代基选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、氰基或硝基，苯基也可通过C1-C4亚烷基桥键合;
R10和R11彼此独立地为
氢、C1-C6烷基;或可被卤素、羟基或C1-C3烷氧基取代的C1-C4烷基，p为2或3;
式Ⅰ中的其余取代基如下所定义：
R2是相同的或不同的，为
氢;
C1-C4烷基;
C1-C4烷氧基
C1-C4卤代烷基;
C1-C4卤代烷氧基;
硝基;
R3是氰基、-C（＝S）NH2或-C（＝NH）-S-R12，其中R12是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或未取代的或芳环被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代的苄基;
R4是C1-C6烷基;
C3-C7环烷基;
其中R13和R14是相同的或不同的C1-C4烷基或R13和R14一起形成
Figure 931092914_IMG14
链，其中q为4或5;
n是0，1或2。
14、根据权利要求1的化合物，其中R1是R5-CO-并在4位或5位上;R5是氢;C1-C8烷基，它是未取代的或被卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C3-C4链烯氧基或苯氧基所取代，苯氧基的苯基部分可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OCF3或CF3所取代;C2-C6链烯基;C2-C4炔基;未取代的或被卤素或C1-C4烷基取代的且能通过C1-C2烷基键合的C3-C6环烷基;或者是未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代至三取代且也能通过C1-C4烷基桥键合的苯基;R2-R4如上所定义。
15、根据权利要求14的化合物，其中R1是在5位上，R5是未取代的或被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C8烷基;C2-C6链烯基;C2-C4炔基;未取代的或被卤素或C1-C4烷基取代的且能通过C1-C4烷基键合的C3-C6环烷基;或未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代至三取代且也能通过C1-C4烷基桥键合的苯基;R2是相同的或不同的，为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;n为0，1或2;R3是氰基或-CSNH2;R4是N（R13）（R14），其中R13和R14如权利要求14中所定义。
16、根据权利要求15的化合物，其中R5是未取代的或可被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C8烷基;或未取代的或可被卤素取代的苯基;R2是相同的或不同的，为卤素、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基;n为0或1;R4是N（R13）（R14），其中R13和R14是C1-C4烷基。
17、根据权利要求16的化合物，其中R5为C1-C8烷基;R2为卤素;R4为二甲氨基。
18、根据权利要求13的化合物，其中R1是在4位或5位上;R5是氢;C1-C6烷基，它是未取代的或被卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C3-C4链烯氧基或被苯氧基所取代，苯氧基的苯基部分可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OCF3或CF3所取代，或可被苯硫基或卤代苯硫基所取代;C2-C6链烯基;C2-C4炔基;或未取代的或被卤素或C1-C4烷基取代的且能通过C1-C2烷基键合的C3-C6环烷基;或者是未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代至三取代且能通过C1-C4烷基桥键合的苯基;R2是在6位或7位上，为卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基;R3是氰基、-CS-NH2或-C（＝NH）SR12，其中R12是C1-C4烷基或苄基，它是未取代的或被选自卤素、C1-C3烷基或CF3的相同或不同取代基单取代至三取代;R4是C1-C4烷基、环丙基或N（R13）（R14），其中R13和R14是相同的或不同的C1-C4烷基;n为0，1或2。
19、根据权利要求18的化合物，其中R1是在5位上;R5是氢;或未取代的或被卤素或C1-C3烷氧基取代的C1-C5烷基;或者是C2-C4链烯基、C2-C4炔基或C3-C6环烷基;或者是苯基或苄基，其芳环可被选自卤素、C1-C3烷基、CF3和CF3O的相同或不同取代基一取代或二取代;R3是氰基或-CS-NH2（硫代酰胺）;n为0或1;而R2和R4如权利要求18中所定义。
20、根据权利要求19的化合物，选自：
7-溴-5-丁酰基-2-氰基-3-二甲基氨磺酸苯并咪唑;7-溴-2-氰基-3-二甲基氨磺酰-5-戊酰苯并咪唑;5-苯甲酰基-6-氯-2-氰基-3-二甲基氨磺酰苯并咪唑和5-苯甲酰基-6-氯-2-氰基-1-二甲基氨磺酰苯并咪唑。
21、根据权利要求13的化合物，其中R3为-CS-NH2。
22、根据权利要求18的化合物，其中R3为-CS-NH2。
23、一种制备权利要求1所述的式Ⅰ化合物的方法，该方法包括使式Ⅱ的化合物
Figure 931092914_IMG15
与式Ⅲ的化合物反应
其中R1、R2、R3和n如式Ⅰ中所定义，M是氢或碱金属，优选锂、钠或钾，Q是离去基团，例如卤原子，优选氯或溴，或基团R4-SO2-O-，反应在惰性溶剂中进行，如果需要，在碱存在下进行，反应温度为-30°～+180℃。
24、一种用于防治植物的微生物侵染的组合物，该组合物包含作为有效成分的式Ⅰ化合物以及一种适宜的载体材料。
25、一种防治植物的微生物侵染的方法，该方法包括将作为有效成分的式Ⅰ化合物施用于植物、植物的不同部分或植物的基质。
26、式Ⅰ化合物作为杀微生物剂的应用。
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