CN108348789B - 支链饱和烃化妆品成分 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化妆品成分,其包含至少一种植物角鲨烷以及至少二聚化的C24‑C48烷烃的至少一种混合物,所述至少二聚化C24‑C48烷烃选自具有式(I)的烷烃,其中n为1或0,相同或不同的R1、R′1、R2、R'2、R3和R'3中至少一个选自直链或支链的C8‑C30烷基,并且R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至多一个为甲基。所述C24‑C48烷烃混合物在40℃下的黏度为12至25mm2/s。本发明还涉及所述化妆品成分作为植物角鲨烷替代物的用途。
Description
角鲨烷(C30H62),
通过角鲨烯(C30H50)的氢化而获得,
是常用的化妆品成分,特别地,因为其赋予其所整合的组合物的特殊感觉特性,因为其在配制方面的独特技术品质,以及因为其皮肤学性质。最初,其由提取自鲨鱼肝油然后被氢化的角鲨烯获得。
然后从橄榄油中提取出植物角鲨烷替代物,但是这种橄榄角鲨烷因破坏全球范围内的橄榄树的气候问题、疾病和寄生虫而特别地遭受供应困难。例如,在2014年,欧洲产量主要因气候问题而下降45%。在2015年,苛养木杆菌(Xylella fastidiosa)的增殖对意大利产量造成威胁……
除蜡(冬化)和纯化过程也造成10%至20%的损失。
另外,橄榄油精制方法的演进和高温方法的使用促进副产物(例如异构体和环状产物)的形成,这导致从橄榄油提取的角鲨烯的质量变化。
已经寻求许多替代产品来应对不断增长的需求,并且已经制备了植物来源(例如甘蔗)的多种替代物。提及的一个实例是被称为角鲨烷“糖角鲨烷”的植物角鲨烷,其通过使用发酵方法使法呢烯缩合而获得;然而,并非所有的性质(特别是由橄榄角鲨烷的少数组分(即植物甾醇和植物蜡)产生的性质)都存在。
合成以模仿角鲨烷结构的大多数替代物是包含许多支链和甲基或乙基取代基的烷烃,导致有义务使用不可能从天然来源或植物来源的化合物开始进行的合成。特别地,归SHISEIDO所有的专利US 3886287中描述的化合物就是这种情况,它们尽管符合关于耐受性的规范并且对于微生物的作用具有高稳定性,但是从感觉观点来看无法与角鲨烷相提并论。
虽然经常使用许多其他植物来源(例如向日葵或米蜡),但是不能再现橄榄角鲨烷的感官或感觉性质。
出人意料地,包含至少一种至少为二聚体形式的C24至C48烷烃的化妆品成分可有利地代替化妆品制剂中的植物角鲨烷,同时保留并且甚至改善所述植物角鲨烷的感觉特性。
二聚体形式应理解为意指由两个分子的组合(二聚化)产生的化合物。
此外,这些特征用不包含许多短链取代基(例如甲基或乙基)的烷烃来实现,并因此不试图模拟植物角鲨烷的甲基被多取代的结构。
在一个实施方案中,植物角鲨烷是橄榄角鲨烷。
当添加至植物角鲨烷中时,根据本发明的成分不改变植物角鲨烷的性质,并且其可以以10%至80%的比例添加。
在一个实施方案中,其可以以10%至50%的比例添加。
因此,存在这样的可能性:显著降低植物角鲨烷的量,而对将被配制的产品的性质没有任何负面影响。
本发明涉及化妆品成分,其包含至少一种植物角鲨烷以及至少为二聚体形式的C24至C48烷烃的至少一种混合物,所述至少为二聚体形式的C24至C48烷烃选自式I的烷烃,
其中
-n等于1或0,
-可相同或不同的R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个选自直链或支链C8至C30烷基,
并且R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至多一个为甲基,C24至C48烷烃的所述混合物在40℃下的黏度为12至25mm2/s。
本发明涉及化妆品成分,其包含至少一种植物角鲨烷以及至少为二聚体形式的C24至C48烷烃的至少一种混合物,所述至少为二聚体形式的C24至C48烷烃选自式I的烷烃,
其中
-n等于1或0,
-可相同或不同的R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个选自直链或支链C8至C30烷基,
-R1、R2和R3中至少一个为氢原子-H,
-R′1、R′2和R′3中至少一个为氢原子-H,
并且R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至多一个为甲基,C24至C48烷烃的所述混合物在40℃下的黏度为12至25mm2/s。
在一个实施方案中,可相同或不同的R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个选自直链C8至C30烷基。
在一个实施方案中,可相同或不同的R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3选自:氢原子-H、甲基和直链或支链C8至C30烷基。
在一个实施方案中,可相同或不同的R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3选自:氢原子-H、甲基和直链C8至C30烷基。
在一个实施方案中,R1、R2或R3中至少一个和R′1、R′2或R′3中至少一个为氢原子。
在一个实施方案中,R′1为甲基。
在一个实施方案中,R′1为甲基,R1、R2或R3中至少一个和R′2或R′3中至少一个为氢原子-H。
在一个实施方案中,n=0,R′1为甲基,R1、R2和R′2为氢原子-H,并且R3和R′3选自直链或支链C8至C30烷基,并且至少为二聚体形式的C24至C48烷烃的所述至少一种混合物的烷烃选自式Ia的烷烃。
在一个实施方案中,n=0,R′1为甲基,R1、R2和R′2为氢原子-H,并且R3和R′3选自直链C8至C30烷基,并且至少为二聚体形式的C24至C48烷烃的所述至少一种混合物的烷烃选自式Ia的烷烃。
在一个实施方案中,n=1,R′1为甲基,R1和R′2为氢原子-H,R2、R3和R′3选自直链或支链C8至C30烷基,并且至少为二聚体形式的C24至C48烷烃的所述至少一种混合物的烷烃选自式Ib的烷烃。
在一个实施方案中,n=1,R′1为甲基,R1和R′2为氢原子-H,并且R2、R3和R′3选自直链C8至C30烷基,并且至少为二聚体形式的C24至C48烷烃的所述至少一种混合物的烷烃选自式Ib的烷烃。
在一个实施方案中,n=0,R1和R′1为氢原子-H,R2、R′2、R3和R′3选自直链或支链C8至C30烷基,并且至少为二聚体形式的C24至C48烷烃的所述一种混合物的烷烃选自式Ic的烷烃。
在一个实施方案中,n=0,R1和R′1为氢原子-H,并且R2、R′2、R3和R′3选自直链C8至C30烷基,并且至少为二聚体形式的C24至C48烷烃的所述至少一种混合物的烷烃选自式Ic的烷烃。
在一个实施方案中,式I、Ia、Ib和Ic的支链烷烃通过源自椰子甲酯的催化氢化的脂肪醇的连续二聚化、随后脱水和氢化而获得,并且包含二聚体、三聚体、四聚体或五聚体。
在一个优选实施方案中,连续二聚化通过格尔伯特反应(réaction de Guerbet)获得。
在一个实施方案中,源自椰子甲酯的催化氢化的脂肪醇为十二烷醇和癸醇。
在一个实施方案中,式I、Ia、Ib和Ic的支链烷烃包含30至36个碳原子并且主要由二聚体和三聚体组成。
在一个实施方案中,式I、Ia、Ib和Ic的支链烷烃通过十二烷醇和癸醇的格尔伯特反应通过连续二聚化、随后脱水和氢化而获得。
在一个实施方案中,癸醇的二聚化产生辛基十二烷醇,其可随后与十二烷醇二聚化以产生主要由三聚体组成的C32异构体的混合物。中间体还可包含源自十二烷醇与其自身缩合的C24二聚体。然后使混合物经历脱水,随后氢化。
在一个实施方案中,式I、Ia、Ib和Ic的支链烷烃包含通过癸醇的连续二聚化获得的至少一种C30三聚体烷烃。
在一个实施方案中,式I、Ia、Ib和Ic的支链烷烃包含通过癸醇和十二烷醇的连续二聚化、随后脱水和氢化而获得的至少一种C32三聚体烷烃。
在一个实施方案中,式I、Ia、Ib和Ic的支链烷烃包含通过十二烷醇的连续二聚化、随后脱水和氢化而获得的至少一种C36三聚体烷烃。
在一个实施方案中,n等于1。
在一个实施方案中,n等于0。
在一个实施方案中,烷基选自直链C8至C12烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C8烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C9烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C10烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C11烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C12烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C13烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C14烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C15烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C16烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C17烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C18烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C19烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C20烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C21烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C22烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C23烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C24烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C25烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C26烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C27烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C28烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C29烷基。
在一个实施方案中,R1、R′1、R2、R′2、R3和R′3中至少一个为C30烷基。
在一个实施方案中,C32三聚体烷烃通过以下反应获得:
步骤1:连续二聚化
步骤2:脱水
步骤3:氢化
在一个实施方案中,C36三聚体烷烃通过以下反应获得:
步骤1:连续二聚化
步骤2:脱水
步骤3:氢化
在一个实施方案中,化妆品成分的特征在于其另外包含通式II的至少一种支链C24至C48烷烃,
其中
-可相同或不同的R1、R2和R3中至少一个选自直链或支链C8至C30烷基,
并且R1、R2和R3中至多一个为氢原子。
在一个实施方案中,可相同或不同的R1、R2和R3中至少一个选自直链C8至C30烷基。
在一个实施方案中,支链烷烃包含28至36个碳。
在一个实施方案中,R1、R2和R3均不为氢原子。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为氢原子。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C8烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C9烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C10烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C11烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C12烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C13烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C14烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C15烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C16烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C17烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C18烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C19烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C20烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C21烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C22烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C23烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C24烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C25烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C26烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C27烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C28烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C29烷基。
在一个实施方案中,R1、R2和R3中至少一个为C30烷基。
在一个实施方案中,式II的该至少支链烷烃通过使通式III的C24至C48格尔伯特醇(alcool de Guerbet)脱氢随后氢化而获得,
其中R1、R2和R3具有上文限定的值。
在一个实施方案中,至少C36支链烷烃通过使Isofol 36脱氢随后氢化而获得,
以获得17-甲基三十五烷。在一个实施方案中,化妆品成分还可包含通式I的C18至C28烷烃,其通过源自植物来源的醇的脱氢而获得。
二聚化从直链醇开始通过格尔伯特反应进行;获得在2位支化的醇。格尔伯特反应在高于220℃的温度下并且在压力下在氢氧化物或金属烷氧化物和雷尼镍催化剂存在下进行。还可使用例如归COGNIS所有的专利US 2003/0181770中所述那些的反应条件。
所使用的格尔伯特醇或至少二聚醇也可例如从SASOL公司购买。
脱水反应在氧化铝的存在下根据常规高温方法进行,或者根据例如归SASOL所有的专利申请WO2010121591中所述的方法进行。在本发明的另一个变化形式中,烷烃可在氢和金属催化剂的存在下通过羟基官能团的氢解从脂肪醇获得。
氢化反应通过施用常规催化剂(例如由Johnson Matthey公司出售的镍催化剂)或新一代钯催化剂(例如R.Ciriminna等,在Org.Process Res.Dev.,2014,18(9),pp.1110-1115中的出版物中所述的那些)来进行。
本发明还涉及根据本发明的化妆品成分与植物角鲨烷组合以产生保留感官和感觉性质的组合物同时使用较少的植物角鲨烷的用途。
涉及根据本发明的化妆品成分与植物角鲨烷组合用于制备保留感官性质和感觉性质的组合物同时代替组合物中至少50%的植物角鲨烷的用途。
本发明还涉及组合物,其含有与根据本发明的化妆品成分组合的至多50%植物角鲨烷。
本发明还涉及组合物,其包含与根据本发明的化妆品成分组合的至多50%植物角鲨烷。
本发明还涉及组合物,其包含与50%至70%的根据本发明的化妆品成分组合的30%至50%植物角鲨烷。
实施例
I-一般条件:
二聚化反应:
两种相同或不同的醇之间的格尔伯特反应产生由不同异构体组成的混合物。该合成在两种醇的混合物(优选在等摩尔比下)存在下并且在碱性碱(base alcaline)和基于铜氧化物的催化剂存在下进行。
脱水方法:
所使用的反应器是具有以下特征的连续式管状反应器:
■内径:12.5mm
■总高度:370mm
■催化剂床的高度:100mm
将催化剂床放置在反应器的中间高度。将热电偶放置在该床的核心。通过其中放置有石英棉(laine de silice)的格栅固定后者。在该床上方添加石英棉,以固定催化剂床。
对于该脱水步骤,所使用的催化剂是工业氧化铝(Al2O399%)。
向反应器中加载6.436g的重量,或者11.9mL的体积。
氢化反应
氢化反应在容量为1升的间歇式反应器(réacteur batch)中进行。操作条件如下指定。
在环境温度下向反应器中引入烯烃和催化剂(雷尼镍)。用3×5巴的氮气使反应器呈惰性,并将温度升高至180℃的工作温度。然后引入5巴氢分子(dihydrogene)。两小时后,将温度升高至200℃。然后使反应维持另外3小时。
II至少为二聚体形式烷烃的获得
II-1至少为二聚体形式的C30烷烃的获得
癸醇与辛基十二烷醇(通过癸醇的二聚化获得)之间的格尔伯特反应。癸醇是源自椰子甲酯的催化氢化的脂肪醇。
癸醇与辛基十二烷醇之间的期望反应产生主要由三聚体组成的C30异构体的混合物。见上图。其还可导致形成源自癸醇与其自身之反应的C20二聚体。
然后根据上述一般条件使醇的混合物脱水。
然后根据本发明使所获得的烯烃混合物氢化,产生平均C30三聚体烷烃。
II-2至少为二聚体形式的C32烷烃的获得
十二烷醇与辛基十二烷醇(通过癸醇的二聚化获得)之间的格尔伯特反应。十二烷醇和癸醇是源自椰子甲酯的催化氢化的脂肪醇。
十二烷醇与辛基十二烷醇之间的期望反应产生主要由三聚体组成的C32异构体的混合物。其还可导致形成源自十二烷醇与其自身之反应的C24二聚体。
然后根据上述一般条件使醇的混合物脱水。
然后根据本发明使所获得的烯烃混合物氢化,产生平均C32三聚体烷烃。
II-3至少为二聚体形式的C36烷烃的获得
十二烷醇与十四烷醇(通过十二烷醇的二聚化获得)之间的格尔伯特反应。十二烷醇是源自椰子甲酯的催化氢化的脂肪醇。
十二烷醇与十四烷醇之间的期望反应产生主要由三聚体组成的C36异构体的混合物。其还可导致形成源自十二烷醇与其自身之反应的C24二聚体。
然后根据上述一般条件使醇的混合物脱水。
然后根据本发明使所获得的烯烃混合物氢化,产生平均C36三聚体烷烃。
III合成通式II的支链烷烃的实施例:
III-1脱水
所使用的原材料如下:
LHSV(液时空速(Liquid Hourly Space Velocity))对应于以mL/分钟/mL的催化剂表示的通过反应器的醇流量。
脱水结果
烯烃的表征
III-2氢化
根据上述方案I-3部分,获得具有下表中给出的特性的烷烃。
烷烃的特性
IV-根据本发明组合物的实例
组合物R
根据本发明的组合物通过将以下混合来制备:
-50%的橄榄角鲨烷,
-35%的至少为二聚体形式的C36烷烃,
-10%的至少为二聚体形式的C30烷烃
-5%的支链C32烷烃。
获得不油腻、精细并且成膜的组合物。
稳定性等同于鲨鱼角鲨烷的稳定性。
在下表以及图1和2中将40℃下以mm2/s计的黏度和折射率与橄榄角鲨烷、甘蔗角鲨烷、鲨鱼角鲨烷的黏度和折射率进行比较。
折射率(见图1)
产品命名 | 受试产品 | 折射率 |
A | 甘蔗角鲨烷 | 1.4521 |
B | 鲨鱼角鲨烷 | 1.4520 |
C | 橄榄角鲨烷 | 1.4560 |
D | 根据本发明的组合物 | 1.4558 |
在40℃下以mm2/s计的黏度(见图2)
总之,根据本发明的组合物的黏度和折射率等于橄榄角鲨烷的黏度和折射率。
组合物S
根据本发明的组合物通过将以下混合来制备:
-30%的橄榄角鲨烷,
-17.5%的至少为二聚体形式的C24烷烃,
-52.5%的至少为二聚体形式的C36烷烃,
组合物T
根据本发明的组合物通过将以下混合来制备:
-50%的橄榄角鲨烷,
-10%的至少为二聚体形式的C20烷烃,
-40%的至少为二聚体形式的C36烷烃,
V-通过质构法(texturométrie)表征根据本发明的组合物
进行再现感觉特征的测试,并且对根据本发明的组合物和角鲨烷表征稠度、内聚力、坚固性和黏着性。
所使用的方案在Laura Gilbert的论文Caractérisation physico-chimique etsensorielle d′ingrédients cosmétiques:une approche méthodologique[Physicochemical and sensory characterization of cosmetic ingredients:amethodological approach].Polymers.University of Havre,2012,特别地在126页和127页中描述,并且在Laura Gilbert的2Colloids and surfaces A:Physicochem.Eng.Aspects 421(2013)150-163,第152页,第2.2.3段中的出版物中描述。
所使用的仪器是TA.XT Plus质构仪(texturomètre)。
在图3、4、5和6中,收集了关于以下组合物或成分的结果:
●产品1:甘蔗角鲨烷Neossance
●产品2:来自Clariant的Plantasens橄榄角鲨烷
●产品3:橄榄角鲨烷(Squalive)生物合成
●产品4:50%C20至C36烷烃的混合物+50%橄榄角鲨烷(Squalive)生物合成(组合物S)
●产品5:70%C24至C36烷烃的混合物+30%橄榄角鲨烷(Squalive)生物合成(组合物r)
图3示出获得的以g.s.计稠度的结果。对结果进行方差分析(ANOVA),且在所测试的不同产品之间没有观察到显著性差异。
图4示出获得的以g.s计内聚力的结果。对结果进行方差分析(ANOVA),且在所测试的不同产品之间没有观察到显著性差异。
图5示出获得的以g计坚固性的结果。对结果进行方差分析(ANOVA),且在所测试的不同产品之间没有观察到显著性差异。
图6示出获得的以g计黏着性的结果。对结果进行方差分析(ANOVA),且在所测试的不同产品之间没有观察到显著性差异。
VI-通过测角术(goniometrie)表征根据本发明的组合物
根据G.Savary在Colloids and surfaces Biointerfaces 102(2013)371-378,第372页,第2.2.1段中的出版物中描述的方案通过测角术表征根据本发明的组合物和角鲨烷。
所使用的仪器是Digidrop GBX。
在图7和8中,收集了关于以下组合物或成分的结果:
●产品1:蔗糖角鲨烷Neossance
●产品2:来自Clariant的Plantasens橄榄角鲨烷
●产品3:椰子角鲨烷(Squalive)生物合成
●产品4:50%C24至C48烷烃的混合物+50%椰子角鲨烷(Squalive)生物合成
●产品5:70%C24至C48烷烃的混合物+30%椰子角鲨烷(Squalive)生物合成
以度°表示结果并进行方差分析(ANOVA)。
图7中示出的结果是1秒后的接触角测量值。
V-包含根据本发明的组合物的化妆品制剂
化妆粉底组合物:
相A:
相B:
成分 | 重量%/总重量 |
云母 | 0.5 |
红色氧化物和二甲聚硅氧烷 | 0.22 |
黄色氧化物和二甲聚硅氧烷 | 0.75 |
黑色铁氧化物和二甲聚硅氧烷 | 0.12 |
钛氧化物和二甲聚硅氧烷 | 8.5 |
相C
成分 | 重量%/总重量 |
氯化钠 | 1.25 |
苯氧乙醇 | 0.50 |
丁二醇 | 5.00 |
水 | 对于100足量 |
香料 | 足量 |
干性油组合物
相A:
相B:
成分 | INCI | 重量%/总重量 |
植物烃 | VEGELIGHT 1214 | 20.00 |
香料 | 足量 |
Claims (10)
5.根据权利要求1至4中任一项所述的成分,其特征在于式I、Ia、Ib或Ic的支链烷烃包含30至36个碳原子并且主要由二聚体和三聚体组成。
6.根据权利要求1所述的成分,其特征在于n等于1。
7.根据权利要求1所述的成分,其特征在于n等于0。
9.根据权利要求8所述的成分,其特征在于式II的该至少一种支链烷烃包含28至36个碳。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化妆品成分用于制备保留感官和感觉性质的组合物同时代替所述组合物中至少50%植物角鲨烷的用途。
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