JP2022531422A

JP2022531422A - 合成スクアランおよびスクアラン誘導体を生成するための方法

Info

Publication number: JP2022531422A
Application number: JP2021565118A
Authority: JP
Inventors: チャンドラシェカールジョシ; サンワリー; ディミトリーマーレビッチ
Original assignee: アドヴォネックスインターナショナルコーポレーション
Priority date: 2019-05-02
Filing date: 2020-04-30
Publication date: 2022-07-06
Also published as: BR112021021648A2; US20220183943A1; CA3135891A1; EP3962882A1; KR20220005067A; WO2020220134A1; CN113784939A

Abstract

本出願は、天然物から抽出されたスクアランの代替物としてスクアランおよびスクアラン誘導体を合成するための方法を提供する。特に、この出願は、化粧用組成物、パーソナルケア組成物、または医薬組成物を生成するための方法を提供し、次のステップ：（ａ）Ｃｎ－脂肪酸およびＣｍ－脂肪酸を溶媒と混合して、電解反応混合物を形成すること、ここで、ｎ＋ｍの合計は３２であり；および、前記電解反応混合物に対してコルベ電解を行うこと；（ｂ）ステップ（ａ）の生成物に水素化異性化反応を施して、Ｃ３０飽和分岐炭化水素、またはＣ３０飽和分岐炭化水素の混合物を生成すること；および（ｃ）１つ以上の成分と共にＣ３０飽和分岐炭化水素を製剤化して、化粧用組成物、パーソナルケア組成物または医薬組成物を生成すること、、を含む。さらに提供されるのは、この方法によって生成されたスクアランおよび／またはスクアラン誘導体を含む化粧用組成物、パーソナルケア組成物または医薬組成物である。

Description

発明の詳細な説明

［関連出願への相互参照］
本出願は、２０１９年５月２日に出願された米国仮特許出願第６２／８４２，１２８号の優先権を主張し、優先権の基礎となるこの特許出願は、当該全体が本願に援用される。

［発明の分野］
本出願は、長鎖炭化水素の合成方法の分野に関連する。より具体的には、本出願は、化粧用製剤および医薬製剤、並びにそれによって作られる製剤において使用のための長鎖炭化水素の合成方法に関する。

［前書き］
スクアランは、パーソナルケア製品、特に化粧品にしばしば見られる高級な保湿剤である。スクアランはスキンケア製品の製造において潤滑剤として作用し、スキンケア製品に組み込まれると、肌に滑らかで柔らかな外観を提供するのに役立つ。スクアランはヘアコンディショニング製品にも使用される。パーソナルケア製品に加えて、スクアランはワクチンの製造にも使用される。

スクアランは、分子式Ｃ_３０Ｈ_６２を有し、以下に示される化学構造を有する。

市販のスクアランは、オリーブ油またはサメの肝臓から抽出される、またはサトウキビから合成される。約１トンのスクアランを生産するために、約３，０００匹のサメの肝臓を使用する必要がある。年間約２，５００トンのスクアランの現在の世界的な需要を考えると、このことは毎年約６００万匹の深海サメの殺害に相当する。スクアランの生産に使用されるいくつかのサメ種は、絶滅の危機に瀕しており、その結果、現在、サメの収穫は、世界のほとんどの地域で禁止される。さらに、ユニリーバ（Ｕｎｉｌｅｖｅｒ）およびロレアル（Ｌ’Ｏｒｅａｌ）などの企業は、化粧用製品のためのサメ肝臓スクアランをもはや調達せず、代わりに植物ベースのスクアラン源を利用すると宣言している。サメの肝臓は、（オリーブオイルに次いで）２番目に大きなスクアラン源であるので、これらの変化は、スクアランの供給の大幅な減少をもたらす。

オリーブ油ベースのスクアランは、２０１５年のスクアラン市場の主要な区分であった。オリーブ油ベースのスクアランは、オリーブ油から抽出されるスクアレンの水素化から作られる。組成を考慮すると、オリーブ油は、最初の抽出から１００ｇあたり約４００ｍｇから４５０ｍｇのスクアレンを含み、一方、精製されたオリーブ油は約２５％少なく含む。最高品質のオリーブ油は、１００ｇあたり約７００ｍｇの濃度のスクアレンを含み得る。

オリーブ油からのスクアランの世界的な需要に対処するために、５００～６００，０００トンのオリーブ油が必要であり、これは世界の生産量の約２０～２５％に相当する。しかしながら、最近、キシレラファスチジオサ（ｘｙｌｅｌｌａｆａｓｔｉｄｉｏｓａ）細菌がイタリアのオリーブオイル生産を壊滅させており、罹患した木の破壊以外の治療法は知られていない。キシレラ（Ｘｙｌｅｌｌａ）は、最近、さらにより大きなスペインのオリーブ産業に広がっており、ギリシャのグローブ（ｇｒｏｏｖｅ）を脅かしており、結果的に、世界のオリーブオイル生産に全体的な減少をもたらす。このことは、オリーブオイルからスクアランを得ることをより難しくし、より費用のかからない代替品が求められている。

代替アプローチの例は、アミリス社（Ａｍｙｒｉｓ）によって挙げられており、サトウキビ糖に由来する分子であるファルネセンの二量体化／水素化を介してスクアランを作る。

スクアランの商業的適用は、一貫性のない供給のために、価格の変動性によって抑制されている。

サメ肝臓またはオリーブ油の使用に依存しないスクアランを生成するための費用効果の高い代替物の必要性が残っている。

前述の情報は、本発明に関連する可能性があると出願人によって信じられる既知の情報を作成する目的で提供される。前述の情報のいずれかが本発明に対する先行技術を構成すると必ずしも意図されるものでもなく、または解釈されるべきものでもない。

［要旨］
本出願の目的は、スクアランおよびスクアラン誘導体を合成するための方法を提供することである。本出願の一態様に従って、化粧用組成物、パーソナルケア組成物、または医薬組成物を生成するための方法を提供し、次のステップ：
（ａ）Ｃ_ｎ－脂肪酸およびＣ_ｍ－脂肪酸を溶媒と混合して、電解反応混合物を形成すること、ここで、ｎ＋ｍの合計は３２であり；および、前記電解反応混合物に対してコルベ電解を行うこと；
（ｂ）ステップ（ａ）の生成物に水素化異性化反応を施して、Ｃ３０飽和分岐炭化水素、またはＣ３０飽和分岐炭化水素の混合物を生成すること；および
（ｃ）１つ以上の成分と共にＣ３０飽和分岐炭化水素を製剤化して、化粧用組成物、パーソナルケア組成物または医薬組成物を生成すること、、を含む。

他の態様に従って、化粧用組成物、パーソナルケア組成物、または医薬組成物を生成するための方法によって生成される化粧用組成物、パーソナルケア組成物、または医薬組成物を提供し、次のステップ：
（ａ）Ｃ_ｎ－脂肪酸およびＣ_ｍ－脂肪酸を溶媒と混合して、電解反応混合物を形成すること、ここで、ｎ＋ｍの合計は３２であり；および、前記電解反応混合物に対してコルベ電解を行うこと；
（ｂ）ステップ（ａ）の生成物に水素化異性化反応を施して、Ｃ３０飽和分岐炭化水素、またはＣ３０飽和分岐炭化水素の混合物を生成すること；および
（ｃ）１つ以上の成分と共にＣ３０飽和分岐炭化水素を製剤化して、化粧用組成物、パーソナルケア組成物または医薬組成物を生成すること、、を含む。
本明細書に記述の用途、並びにそれらの他の態様および更なる特徴をよりよく理解するために、添付の図面と併せて使用される以下の説明を参照する。

図１は、Ｃ３０アルカンブレンド（パルミチン脂肪酸のみから生成される）、Ｃ３０～Ｃ３４ブレンド（パルミチン脂肪酸およびｓｔｅｒｉｃ脂肪酸の組み合わせから生成される、よりヘビーな皮膚軟化剤）、および市販のオリーブスクアラン、のオーバーレイガスクロマトグラムを示す。図２は、感覚特性試験の結果を要約するスパイダーダイアグラムを示す。

［詳細な説明］
定義
別段の定義がない限り、本明細書において使用される全ての技術用語および科学用語は、本発明が属する当業者によって一般に理解されるのと同じ意味を有する。

明細書および特許請求の範囲において使用されるように、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈が明らかに他のことを指示しない限り、複数の参照を含む。

本明細書において使用される用語「含む」は、続いて示されるものが網羅的ではなく、任意の他の追加の適切なアイテム、例えば、必要に応じて１つ以上の更なる特徴、構成要素および／または成分を含んでもよく、または含まなくてもよい。

本発明者らは、スクアラン、スクアラン誘導体およびそれらの混合物が、コルベ電解ステップおよび続く水素化異性化ステップを含む方法を使用して生産されることができることを明らかにしている。本明細書で使用される場合、用語「スクアラン誘導体」は、Ｃ３０分岐アルカンに関する。スクアランもしくはスクアラン誘導体、またはそれらの組み合わせは、後に、化粧製品、パーソナルケア製品または医薬製品に製剤化される。

本出願の方法は、アルカンまたはアルケンであるＣ３０炭化水素を形成するために、コルベ電解によって２つの脂肪酸の脱炭酸的二量体化を含む。Ｃ３０炭化水素は、後に、飽和分岐Ｃ３０炭化水素を生成するために水素化異性化ステップにさらされる。

一実施例において、Ｃ１６（パルミチン）脂肪酸が出発物質として使用された実施例では、Ｃ３０アルカン（トリアコンタン）の純粋な流れが生成される。続くＣ３０アルカンの水素化異性化により、スクアランのような分岐飽和炭化水素を生成する。スクアランのような立体化学的配座ではないが、それにもかかわらず、この生成物の感覚的経験（特性）は類似しているだろう。パルミチン脂肪酸を、オレオケミカル（ｏｌｅｏ－ｃｈｅｍｉｃａｌ）供給者から簡単に購入できるだろう。

コルベ電解
コルベ電解反応（Ｈ．Ｋｏｌｂｅ，ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ．Ｃｈｅｍ．１８４９，６９，２５７－２９４）は、炭化水素を製造する方法におけるカルボン酸の脱炭酸のための化学反応工程である。この反応は、カルボン酸を電気化学的に酸化することに使用されることができ、アルカン、アルケン、アルカン含有生成物、アルケン含有生成物（すなわち、アルカンおよびアルケンそれぞれ、例えば、コルベ電解反応から生成される置換アルカンおよび置換アルケンなど、を含む化合物）、およびそれらの混合物を生成する。反応は、ラジカル中間体を介して、これらのラジカルの二量体化に基づいて生成物を生成するために進行し、例えば、Ｃ_ｎ－酸はＣ_ｍ－酸と結合し、２つの二酸化炭素分子および１つの水素分子と共にｍ＋ｎ－２炭素を含むアルカンおよび／またはアルケンを形成するだろう。ラジカル中間体は、不均化によってより短いアルカンおよび／またはアルケン生成物ももたらすことができる。コルベ電解において、カルボキシル基のみが反応に関与し、脂肪酸鎖に存在し得る任意の不飽和は反応生成物に保存される。

コルベ電解反応工程は、単一のカルボン酸（この場合において、Ｃ_ｎ－脂肪酸およびＣ_ｍ－脂肪酸は同じである）またはカルボン酸の混合物（この場合において、Ｃ_ｎ－脂肪酸およびＣ_ｍ－脂肪酸は互いに異なる）を使用し得る。カルボン酸の混合物を使用する場合、混合物は、Ｃ_ｎ－脂肪酸およびＣ_ｍ－脂肪酸を含み、ここで、ｎ＋ｍの合計は３２である。

本出願の方法における一実施形態において、コルベ電解ステップは：電解反応混合物を形成するために、Ｃ_ｎ－脂肪酸およびＣ_ｍ－脂肪酸を溶媒と混ぜ合わせること、ここで、ｎ＋ｍの合計は、３２であり；および電解反応混合物に対してコルベ電解を実行すること、を含む。

本出願の方法において有用である脂肪酸は、飽和（すなわち、いくつかの二重結合を含まない）または不飽和（すなわち、脂肪酸鎖に沿って１つ以上のアルケニル官能基を含む）であることができる。適切な飽和脂肪酸の一般的な例は：
－ブチリック（ブタン酸）：ＣＨ_３（ＣＨ_２）_２ＣＯＯＨまたはＣ４：０；
－カプロン（ヘキサン酸）：ＣＨ_３（ＣＨ_２）_４ＣＯＯＨまたはＣ６：０；
－カプリル（オクタン酸）：ＣＨ_３（ＣＨ_２）_６ＣＯＯＨまたはＣ８：０；
－カプリン（デカン酸）：ＣＨ_３（ＣＨ_２）_８ＣＯＯＨまたはＣ１０：０；
－ラウリン（ドデカン酸）：ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１０ＣＯＯＨまたはＣ１２：０；
－ミリスチン（テトラデカン酸）：ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１２ＣＯＯＨまたはＣ１４：０；
－パルミチン（ヘキサデカン酸）：ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１４ＣＯＯＨまたはＣ１６：０；
－ステアリン（オクタデカン酸）：ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１６ＣＯＯＨまたはＣ１８：０；
－アラキジン（エイコサン酸）：ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１８ＣＯＯＨまたはＣ２０：０；および
－ベヘン（ドコサン酸）：ＣＨ_３（ＣＨ_２）_２０ＣＯＯＨまたはＣ２２：０
である。

適切な不飽和脂肪酸の一般的な例は：
－オレイン酸：ＣＨ_３（ＣＨ_２）_７ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_７ＣＯＯＨまたはシス（ｃｉｓ）－Δ^９Ｃ１８：１
－リノール酸：ＣＨ_３（ＣＨ_２）_４ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_７ＣＯＯＨまたはＣ１８：２
－アルファ－リノレン酸：ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_７ＣＯＯＨまたはＣ１８：３
－アラキドン酸
ＣＨ_３（ＣＨ_２）_４ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_３ＣＯＯＨまたはＣ２０：４
－エイコサペンタエン酸またはＣ２０：５
－ドコサヘキサエン酸またはＣ２２：６
－エルカ酸：ＣＨ_３（ＣＨ_２）_７ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_１１ＣＯＯＨまたはＣ２２：１
である。

本明細書で使用される命名「Ｃｘ：ｙ」は、脂肪酸中の炭素原子の数に関して脂肪酸を定義するために使用され；ここで、ｘは脂肪酸鎖の炭素原子の数、ｙは二重結合の数である。ｙが０の場合、脂肪酸は飽和脂肪酸である。用語「Ｃｘ」は、本明細書において、脂肪酸鎖にｘ個の炭素原子を有する飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸の両方を指すために使用される。

非限定的な例として、コルベ電解を、Ｃ４脂肪酸およびＣ２８脂肪酸の混合物、Ｃ５脂肪酸およびＣ２７脂肪酸の混合物、Ｃ６脂肪酸およびＣ２６脂肪酸の混合物、Ｃ７脂肪酸およびＣ２５脂肪酸の混合物、Ｃ８脂肪酸およびＣ２４脂肪酸の混合物、Ｃ９脂肪酸およびＣ２３脂肪酸の混合物、Ｃ１０脂肪酸およびＣ２２脂肪酸の混合物、またはＣ１１脂肪酸およびＣ２１脂肪酸の混合物、Ｃ１２脂肪酸およびＣ２０脂肪酸の混合物、Ｃ１３脂肪酸およびＣ１９脂肪酸の混合物、Ｃ１４脂肪酸およびＣ１８脂肪酸の混合物、またはＣ１５脂肪酸およびＣ１７脂肪酸の混合物、を使用して行うことができる。これらの脂肪酸は、飽和もしくは不飽和、またはそれらの任意の組み合わせであることができる。

本出願の方法の他の実施形態において、コルベ電解を、Ｃ１６脂肪酸を使用して行う。Ｃ１６脂肪酸は、飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸であることができ、またはＣ１６脂肪酸の混合物であることができる。

任意の原料からの脂肪酸は、求められる脂肪酸が原料中に存在する他の脂肪酸から抽出されるように蒸留される。例えば、高収率のＣ１６脂肪酸の場合、パームおよびパームオレインは良い供給源である。しかしながら、他の原料材料からのＣ１６も使用されることができる。Ｃ１６のコルベ電解の主な生成物はＣ３０分子である。

脂肪酸の重要な再生可能な供給源は、植物油および動物性脂肪のトリグリセリドの加水分解に由来する。様々な植物油および動物性脂肪からの脂肪酸の名目的な組成を表１に示す。

コルベ電解に有用な脂肪酸は、トリグリセリド加水分解、例えば酸触媒加水分解または塩基触媒加水分解または酵素触媒加水分解などから生成されることもできる。コルベ電解反応溶液中に存在し得る加水分解反応の生成物は、原料に応じて、いくつかの未反応トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリド、またはグリセロールを含み得る。本発明において、好ましくは、加水分解反応は、重要な水相を含み、すべての原料油脂が、水相上に浮かぶ水不溶性遊離脂肪酸相へ加水分解されるように設計される。好ましくは、加水分解反応におけるグリセロール副生成物は、水相に完全に溶解する。コルベ電解反応にとって、加水分解反応から溶媒および／または塩基を保持または回収することは有利になり得る。

コルベ電解に適した溶媒は、例えば、Ｃ１～Ｃ３アルコールを含む。例えば、コルベ電解反応において使用される溶媒は、メタノールもしくはエタノール、またはＣ１～Ｃ３アルコールの混合物である。コルベ電解反応は水の存在に対して耐性があり、水はこの反応において最大４０体積％の量で存在されてもよい。ある種の実施形態において、反応成分の溶解度および電気分解溶液の電気伝導度は、アルコールおよび水の混合物を含む溶媒系において改善され得る。したがって、いくつかの実施形態において、溶媒は、約２体積％から約５０体積％、約５体積％から約４５体積％、約１０体積％から約４０体積％、または約２０体積％から約３０体積％の量で水を含む（例えば、エタノール中の水）。

コルベ電解反応のための最初の反応混合物は、周囲温度（２２℃）で（溶解された原料および他の成分を有する）溶液でない可能性がある。コルベ電解反応の間、中和された（すなわち、塩）形態の脂肪酸が溶液中になければならない。遊離脂肪酸は分離相として存在することができる。脂肪酸のカルボキシレートイオン型が電気分解中に炭化水素に変換される場合、この反応において形成される塩基は遊離脂肪酸と反応して塩を形成し、そのことよって（当該塩型の）より多くの脂肪酸を溶液に引き込む。これは、全ての脂肪酸が消費されるまで続く。一実施形態において、脂肪酸は反応に連続的に供給され、炭化水素生成物は連続的に除去され、このことは一定の反応速度を維持し、定常状態モードでコルベ電解を実行するのに役立つ。

本発明のいくつかの実施形態において、コルベ電解を、室温より低い、または高い温度で行うことができる。コルベ電解反応は、約０℃～約１００℃、または約０℃～約８０℃、または約１５℃～約８０℃の範囲の温度で行われる。大気圧よりも高い圧力を、溶媒の損失または反応混合物の吹きこぼれを防ぐために使用することができる。

コルベ電解反応において、塩基を、電解を受けるコルベ反応を開始する前またはコルベ反応中に、脂肪酸のカルボン酸基をカルボン酸塩に部分的に変換することができる。いくつかの実施形態において、脂肪酸は、約１から８０パーセント、１から６０パーセント、または１から２５パーセントの範囲で中和されるだろう。この場合、パーセントは、総カルボン酸モル濃度に対するモル単位での中和脂肪酸の濃度を意味する。脂肪酸の中和に適した塩基は、ナトリウムまたはカリウムの水酸化物、アルコキシドまたは炭酸塩である。アミン塩基も使用することができる。

いくつかの実施形態において、電解質を、コルベ反応混合物電気伝導度を高めるためにコルベ反応混合物に添加することができる。適切には、コルベ反応混合物電気伝導度を改善するための電解質を、ナトリウムまたはテトラアルキルアンモニウムの過塩素酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩またはテトラフルオロホウ酸塩、またはそれらの混合物からなる群から選択することができる。これらの電解質以外の陰イオン、または基質カルボン酸のカルボン酸塩以外の陰イオンは、干渉する可能性があり、存在するべきではない。混合物の伝導度の増加は、混合物の抵抗性の減少と一致する。

コルベ電解における陰極の材料は、通常、ステンレス鋼、ニッケル、またはグラファイトであるが、白金または金を含む他の適切な材料も使用することができる。陽極の材料は、少なくとも陽極の反応面では通常、白金である。陽極は、陽極材料からなる箔またはプレートであることができ、または陽極材料は、例えばチタン、ニオブ、グラファイト、またはガラスなどの支持材料にめっきまたは固定されることができ、好ましい支持材料は、チタンまたはニオブである。例えば、１マイクロメートルの白金を用いて電気めっきされた１ｍｍ厚のチタンプレートからなる陽極を、白金箔陽極を使用して明らかにされた場合とほぼ同等の生産性値を得るためにコルベ電解に使用することができる。非多孔質グラファイト、金、またはパラジウムを含む他の材料も陽極として使用することができる。

電流密度は、電極に供給される電流を電極の活性表面積で割ったものとして定義され、コルベ電解に適用され、約１０ｍＡ／ｃｍ^２から約１０００ｍＡ／ｃｍ^２の範囲であることができる。

本発明のいくつかの実施形態において、不飽和脂肪酸が脂肪酸混合物の一部である場合、例えば、国際ＰＣＴ出願ＷＯ２０１６／００８０３３５などに記述されるように、コルベ電解における不動態化電圧を低下させるために酢酸が添加される。酢酸の量は、総カルボン酸の約０．２重量パーセントから約２０重量パーセントの間である。

コルベ電解における炭化水素生成物を、反応生成物分離装置を使用して反応混合物から分離することができ、ここで反応生成物分離装置は、液体または固体の反応生成物を溶液から分離することができる任意の装置である。反応生成物分離装置の例は、遠心分離装置、サイクロン、重力駆動分離装置、沈殿槽、濾過システムおよび蒸留システムを含むが、限定されない。

水素化異性化
方法の次のステップは、化粧用組成物、パーソナルケア組成物、または医薬組成物での使用により適しているように炭化水素の特性を改変するためのコルベ電解反応におけるＣ３０炭化水素生成物の水素化異性化である。

水素化異性化反応は、水素ガスおよび金属成分を有する触媒の存在下で骨格異性化を触媒するために実施され、コルベ電解ステップの出発Ｃ３０炭化水素生成物と同じ分子量を有する飽和分岐炭化水素を生成する。得られた炭化水素材料は、酸化に対してより安定であり、より低温でより流動性があり、これは望ましい特性である。

炭化水素異性化反応の例において、触媒は、含浸白金族金属を含むシリカ／アルミナベースのゼオライトであり、反応温度は、約２５０℃～約４００℃、または約２７５℃～約４００℃であり、反応圧力は、約１０バールから約４００バール、または約１０バールから約１００バールであり、炭化水素に対する水素ガスの比率は、約１００から約１０００、または約４００から約１０００である。

水素化異性化工程の副反応は、炭化水素分解であり、炭化水素分解は、短鎖炭化水素を生成する。水素化異性化の粗生成物は、スクアランおよびスクアラン誘導体（長鎖炭化水素）および炭素数３０未満の短鎖炭化水素、の混合物である。スクアランおよびスクアラン誘導体は、蒸留または当業者に公知の任意の他の方法によって短鎖炭化水素から分離され、例えば最終生成物は、スクアランを含む、または含まない１つ以上のスクアラン誘導体の任意の組み合わせを含むことができるＣ３０アルカンのブレンドである。

製剤化
水素化異性化ステップの生成物は、続いて、当技術分野でよく知られた常法に従って、化粧用組成物、パーソナルケア組成物、または医薬組成物に製剤化される。化粧用組成物、パーソナルケア組成物、または医薬組成物は、組成物の最終用途に基づいて、製剤方法論に熟練した人によって容易に決定されるであろう１つ以上の賦形剤、希釈剤または有効成分を含むことができる。

本明細書に記述される本発明のより良い理解を得るために、次の実施例を示す。これらの実施例は、説明を目的とするだけであることを理解すべきである。したがって、実施例はどんな方法でも本発明の範囲を制限するべきではない。

実施例１：
コルベ電解を、Ｃ３０～Ｃ３４炭化水素のブレンドを生成するためにパルミチン酸およびｓｔｅｒｉｃ酸の原料混合物を使用して実施した。２回目のコルベ電解を、Ｃ３０炭化水素のブレンドを生成するために、パルミチン酸のみの原料を使用して実施した。得られた炭化水素は、それぞれ、触媒として含浸白金を含むシリカ／アルミナベースのゼオライトを使用して、２７５℃～４００℃の反応温度、１０バール～１００バールの反応圧力で水素化異性化にさらした。いずれの場合も、炭化水素に対する水素ガスの比率は、４００～１０００であった。アルカン生成物を、蒸留によって分解副反応における短鎖炭化水素生成物を除去することによって精製した。

図１は、Ｃ３０アルカンブレンド（パルミチン脂肪酸のみから生成される）、Ｃ３０～Ｃ３４ブレンド（パルミチン脂肪酸およびｓｔｅｒｉｃ脂肪酸の組み合わせから生成される、よりヘビーな皮膚軟化剤）、および市販のオリーブスクアラン、のガスクロマトグラムの比較を示す。パルミチン酸原料から作られたブレンドは、パルミチン酸およびステアリン酸の組み合わせから作られたブレンドよりもスクアランとより厳密に一致し、そのことによって、方法が、スクアランに非常に近いアルカンの混合物を生成したことを確認した。

（ｉ）Ｃ３０～Ｃ３４アルカンブレンド；および（ｉｉ）Ｃ３０アルカンブレンドを含む水素化異性化材料の感覚特性を、市販のスクアランと比較した。試験の方法を以下の表に示す。

この試験の結果を、図２のスパイダーダイアグラムに定性的に示す。結果は、Ｃ３０ブレンドが、Ｃ３０～Ｃ３４ブレンドよりも、感覚特性において、市販のスクアランと驚くほど類似していたことを示し、このことは、ブレンドの限られたサイズ範囲に基づいて、より類似した特性を有すると期待されている。したがって、本明細書に記述の方法に従って製造されたＣ３０ブレンドは、天然源から抽出されたスクアランの合成代替物として使用されることができる。

本明細書において言及される全ての刊行物、特許および特許出願は、本発明が関係する当業者の技能レベルを示しており、個々の刊行物、特許、または特許出願が、参照により組み込まれることが明確に、および個別に示されるのと同じ程度まで参照により本明細書に組み込まれる。

このように記述されている本発明は、多くの方法で変更され得ることは明らかであろう。当該変更は、本発明の精神および範囲からの逸脱と見なされるべきではなく、当業者に明らかであるだろう全ての当該修正は、次の特許請求の範囲内に含まれることが意図される。

Claims

化粧用組成物、パーソナルケア組成物、または医薬組成物を生成するための方法であって、次のステップ：
（ａ）Ｃ_ｎ－脂肪酸およびＣ_ｍ－脂肪酸を溶媒と混合して、電解反応混合物を形成すること、ここで、ｎ＋ｍの合計は３２であり；および、前記電解反応混合物に対してコルベ電解を行うこと；
（ｂ）ステップ（ａ）の生成物に水素化異性化反応を施して、Ｃ３０飽和分岐炭化水素、またはＣ３０飽和分岐炭化水素の混合物を生成すること；および
（ｃ）１つ以上の成分と共にＣ３０飽和分岐炭化水素を製剤化して、化粧用組成物、パーソナルケア組成物または医薬組成物を生成すること、
を含む、方法。
前記Ｃ_ｎ－脂肪酸および前記Ｃ_ｍ－脂肪酸は、共にＣ１６脂肪酸である、請求項１に記載の方法。
前記Ｃ_ｎ－脂肪酸はＣ８脂肪酸であり、および前記Ｃ_ｍ－脂肪酸はＣ２４脂肪酸であり、
前記Ｃ_ｎ－脂肪酸はＣ９脂肪酸であり、および前記Ｃ_ｍ－脂肪酸はＣ２３脂肪酸であり、
前記Ｃ_ｎ－脂肪酸はＣ１０脂肪酸であり、および前記Ｃ_ｍ－脂肪酸はＣ２２脂肪酸であり、
前記Ｃ_ｎ－脂肪酸はＣ１１脂肪酸であり、および前記Ｃ_ｍ－脂肪酸はＣ２１脂肪酸であり、
前記Ｃ_ｎ－脂肪酸はＣ１２脂肪酸であり、および前記Ｃ_ｍ－脂肪酸はＣ２０脂肪酸であり、
前記Ｃ_ｎ－脂肪酸はＣ１３脂肪酸であり、および前記Ｃ_ｍ－脂肪酸はＣ１９脂肪酸であり、
前記Ｃ_ｎ－脂肪酸はＣ１４脂肪酸であり、および前記Ｃ_ｍ－脂肪酸はＣ１８脂肪酸であり、または
前記Ｃ_ｎ－脂肪酸はＣ１５脂肪酸であり、および前記Ｃ_ｍ－脂肪酸はＣ１７脂肪酸である、
請求項１に記載の方法。
ステップ（ａ）において、前記脂肪酸の１～２５モル％は、塩基を用いて中和される、請求項１または請求項２に記載の方法。
ステップ（ａ）が、約１０～約１０００ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で、約０℃～約８０℃の温度で実行される、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の方法。
ステップ（ｂ）の前記水素化異性化は、水素ガスおよび触媒の存在下で行われる、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の方法。
前記触媒は、含浸白金を含有するシリカ／アルミナベースのゼオライトである、請求項７に記載の方法。
前記水素化異性化反応温度は約２７５℃～約４００℃の間である、請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の方法。
前記水素化異性化反応圧力は、約１０バール～約１００バールの間である、請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の方法。
前記水素化異性化反応において、炭化水素に対する前記水素ガスの比率は約４００から約１０００である、請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の方法。
請求項１～請求項１０のいずれか一項に記載の方法によって生成される化粧用組成物、パーソナルケア組成物または医薬組成物。